펜테인

3. 물리화학적 성질

펜테인 이성질체의 끓는점은 약 9~36 °C 범위이다. 다른 알케인과 마찬가지로, 분지가 더 두꺼운 이성질체는 끓는점이 더 낮아지는 경향이 있다. 분지된 이성질체는 n-펜테인보다 더 안정적이다([형성열] 및 연소열이 낮음).^[6]

녹는점도 끓는점과 비슷한 경향을 보이지만, 가장 분지가 많은 네오펜테인의 녹는점은 예외적으로 아이소펜테인보다 100°C 더 높다. 이는 사면체 분자가 고체 상태에서 더 가깝게 뭉쳐 있기 때문으로 여겨졌지만, 네오펜테인이 다른 두 이성질체보다 밀도가 낮다는 사실과 모순되며, 높은 녹는점은 실제로 네오펜테인의 현저히 낮은 융해 엔트로피에 의해 발생한다.^[6]

상압에서의 펜테인의 끓는점은 36°C이며,^[21] 따라서 상온·상압에서 펜테인은 액체로 존재한다. 상압에서의 끓는점이 상온을 넘는, 최단 탄소 사슬의 직쇄상 알케인이 펜테인이다.^[21][22][23] 액체 상태에서도 색은 없다. 또한, 펜테인의 휘발성은 비교적 높고, 휘발된 펜테인을 사람의 후각은 감지할 수 있다.

알케인은 일반적으로 가연성 물질이며, 산소와 화합하여 연소하여 물과 이산화탄소로 변화한다. 이 반응은 발열 반응이기 때문에 알칸의 연소 반응은 알칸과 산소가 계속 공급되는 한 외부에서 에너지를 주지 않아도 스스로 지속될 수 있다.^[24] 펜테인 또한 가연성 물질일 뿐만 아니라, 휘발성이 높고 인화점이 -49°C로 인화하기 쉬우므로 취급에 주의해야 한다.

일본에서는 소방법에 규정된 제4류 위험물의 특수 인화물에 해당하며, 법규제 대상이다.

3. 1. 이성질체

끓는점은 *n*-펜테인이 가장 높고, 아이소펜테인, 네오펜테인 순서로 낮아진다. 녹는점은 네오펜테인이 가장 높고, *n*-펜테인, 아이소펜테인 순서이다. 네오펜테인의 녹는점이 높은 이유는 분자 구조가 사면체형으로 대칭성이 높아 고체 상태에서 더 빽빽하게 결합하기 때문으로 알려져 있었으나, 밀도가 더 낮다는 점에서 다른 설명이 필요하다. 실제로는 네오펜테인의 융해 엔트로피가 낮기 때문이다.^[6]

분지된 이성질체는 *n*-펜테인보다 더 안정적이다. 아이소펜테인은 1.8kcal/mol, 네오펜테인은 5kcal/mol만큼 *n*-펜테인보다 형성열 및 연소열이 낮다.

• n*-펜테인의 두 개의 중심 탄소-탄소 단일 화학 결합이 회전함에 따라 네 가지 다른 입체 이성질체가 나타날 수 있다.

4. 반응

다른 알케인과 마찬가지로 펜테인은 상온 및 표준 조건에서 반응성이 거의 없지만, 충분한 활성화 에너지 (예: 노출된 화염)를 받으면 쉽게 산화되어 이산화 탄소와 물을 형성한다.

:C₅H₁₂ + 8 O₂ → 5 CO₂ + 6 H₂O + 열/에너지

다른 알케인과 마찬가지로 펜테인은 자유 라디칼 염소화 반응을 겪는다.

:C₅H₁₂ + Cl₂ → C₅H₁₁Cl + HCl

제올라이트 촉매가 없으면 이러한 반응은 선택성이 없으므로, ''n''-펜테인의 경우 1-, 2-, 3-클로로펜테인의 혼합물과 더 높은 염소화 유도체가 생성된다. 다른 라디칼 할로젠화 반응도 발생할 수 있다.

알케인은 일반적으로 가연성 물질이며, 산소와 화합하여 연소하여 물과 이산화탄소로 변화한다. 이 반응은 발열 반응이기 때문에 알칸의 연소 반응은 알칸과 산소가 계속 공급되는 한 외부에서 에너지를 주지 않아도 스스로 지속될 수 있다.^[24] 펜테인 또한 가연성 물질일 뿐만 아니라, 휘발성이 높고 인화점이 -49 ℃로 인화하기 쉬우므로 취급에 주의해야 한다.

일본에서는 소방법에 규정된 제4류 위험물의 특수 인화물에 해당하며, 법규제 대상이다.

5. 용도

펜테인은 폴리스티렌 폼 및 기타 폼 생산에 사용되는 주요 발포제 중 하나이다. 일반적으로 n-펜테인, 아이소펜테인, 사이클로펜테인의 혼합물이 이러한 목적으로 사용된다.^[7]

산 촉매 이성질화 반응을 통해 만들어지는 아이소펜테인은 고옥탄가 연료 생산에 사용된다.

낮은 끓는점, 저렴한 비용 및 상대적인 안전성으로 인해, 펜테인은 지열 발전소 및 유기 랭킨 사이클에서 작동 매체로 사용된다. 또한 일부 혼합 냉매에도 사용된다. 바이너리 발전에서 증기 터빈을 돌리기 위한 매체로 사용하는데, 물보다 낮은 온도에서도 끓어 증기가 되기 때문에, 물로는 끓지 않는 낮은 온도의 열원을 이용할 수 있기 때문이다.

예를 들어 큐슈 전력의 핫쵸바루 발전소에는 일본 국내 최초의 바이너리 발전 시설이 있으며, 2006년부터 펜탄을 이용한 바이너리 발전을 실시하고 있다.^[25]

펜테인은 일부 살충제의 용매로 사용된다.^[8]

펜테인은 비교적 저렴하며, 실온에서 가장 휘발성이 높은 휘발성 액체 알케인이므로, 실험실에서 용매로 자주 사용된다. 펜테인은 염소화 탄소, 방향족 화합물, 에테르와 같은 대부분의 일반적인 무극성 용매와 섞임성이 있다. 액체 크로마토그래피에 사용된다.

6. 생산 및 존재

펜테인은 석유의 분별 증류로 생산되며, 정류(연속 증류)를 통해 정제된다.^[13] 알코올 음료와 홉 오일에도 존재한다.^[13] 일부 개인의 호흡에서 배출되는 성분으로, 불포화 지방산의 분해 생성물이며 펜테인의 존재는 일부 질병 및 암과 관련이 있다.^[14]

7. 관련 법규 (한국)

한국에서는 소방법에 따라 제4류 위험물 중 특수 인화물로 펜테인이 분류되어 관리된다.^[21]

참조

_[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Royal Society of Chemistry 2014
_[2] 논문 I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines 1867-01-01
_[3] 간행물
_[4] 간행물
_[5] 간행물
_[6] 논문 Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points 1999
_[7] 백과사전 Wiley-VCH
_[8] 서적 Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties John Wiley & Sons, Inc 2005
_[9] 논문 Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points American Chemical Society (ACS)
_[10] 문서 From the values listed at Standard enthalpy change of formation (data table).
_[11] 논문 The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes Elsevier BV
_[12] 논문 Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane
_[13] 웹사이트 Pentane https://pubchem.ncbi[...] 2023-06-29
_[14] 논문 Variation in volatile organic compounds in the breath of normal humans
_[15] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Royal Society of Chemistry 2014
_[16] 논문 I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines 1867-01-01
_[17] 간행물
_[18] 간행물
_[19] 간행물
_[20] 서적 ハート基礎有機化学（改訂版） 培風館 1994-03-20
_[21] 서적 ハート基礎有機化学（改訂版） 培風館 1994-03-20
_[22] 서적 ソロモンの新有機化学 (上巻) （第7版） 廣川書店 2002-10-05
_[23] 문서 参考までに、1気圧において、融点が25 ℃を上回る最短の炭素鎖の直鎖状アルカンは、オクタデカンである。つまり、オクタデカンよりも炭素鎖の長い直鎖状アルカンは、常温常圧で固体として存在する。逆に、本文から論理的に自明なように、ブタンよりも炭素鎖の短い直鎖状アルカンは、常温常圧で気体として存在する。
_[24] 서적 ハート基礎有機化学（改訂版） 培風館 1994-03-20
_[25] 문서 熱媒体として使い方が行われ得るのは、ペンタンだけではない事を、念のために断っておく。例えば、アルカンであれば、プロパンが冷凍庫での熱媒体として用いられる場合がある。また、蒸気タービンを回す熱媒体としては、他に、アンモニアなども利用され得る。
_[26] 논문 I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines 1867-01-01
_[27] 간행물
_[28] 간행물
_[29] 간행물