프로파인
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1. 개요
프로파인은 프로파디엔과 평형 상태로 존재하는 탄화수소 화합물이며, 프로파인과 프로파디엔의 혼합물은 MAPD라고 불린다. MAPD는 프로페인의 크래킹 과정에서 부산물로 생성되며, 화학 산업의 원료로 사용된다. 프로파인은 로켓 연료 및 유기 합성에 사용되는 3탄소 빌딩 블록으로 활용된다.
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| 프로파인 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
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| IUPAC 명칭 | 프로파인 |
| 다른 이름 | 메틸아세틸렌 메틸 아세틸렌 알릴렌 |
| 화학식 | C3H4 |
| 몰 질량 | 40.0639 g/mol |
| 외형 | 무색 기체 |
| 냄새 | 달콤함 |
| 물성 | |
| 밀도 | 0.53 g/cm³ |
| 녹는점 | -102.7 °C |
| 끓는점 | -23.2 °C |
| 증기압 | 5.2 atm (20°C) |
| 위험성 | |
| PEL (허용 노출 한계) | TWA 1000 ppm (1650 mg/m³) |
| 폭발 한계 | 1.7%-? |
| IDLH (즉시 생명 또는 건강에 위험한 농도) | 1700 ppm |
| REL (권장 노출 한계) | TWA 1000 ppm (1650 mg/m³) |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 74-99-7 |
| UNII | 086L40ET1B |
| ChEMBL | 116902 |
| SMILES | CC#C |
| EINECS | 200-828-4 |
| PubChem CID | 6335 |
| ChemSpider ID | 6095 |
| InChI | 1/C3H4/c1-3-2/h1H,2H3 |
| InChIKey | MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYAI |
| 표준 InChI | 1S/C3H4/c1-3-2/h1H,2H3 |
| 표준 InChIKey | MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N |
| MeSH 이름 | C022030 |
| ChEBI | 48086 |
| Beilstein | 878138 |
2. 생산 및 평형
프로파인은 프로파디엔과 평형 상태에 있으며, 이 둘의 혼합물을 MAPD라고 부른다. 270 °C에서 평형 상수 ''K''eq는 0.22이고, 5 °C에서는 0.1이다.
MAPD는 프로페인을 크래킹하여 프로펜을 생산할 때 생기는 부산물이며, 화학 산업에서 중요한 원료이다.[4] MAPD는 프로펜의 촉매 중합을 방해한다.
2. 1. 실험실 제법
프로파인은 1-프로판올,[5] 알릴 알코올 또는 아세톤[6] 증기를 마그네슘 위에서 환원시켜 실험실 규모로 합성할 수 있다.3. 로켓 연료로서의 활용
유럽 우주 기업들은 가벼운 탄화수소와 액체 산소를 사용하는 연구를 진행해 왔는데, 이는 비교적 성능이 높은 액체 로켓 추진제 조합이며, 일반적으로 사용되는 MMH/NTO (모노메틸하이드라진/사산화이질소)보다 독성이 적다. 이 연구는 프로파인이 저궤도 운행을 위한 우주선 로켓 연료로 매우 유리할 것이라는 점을 보여주었다. 프로파인은 산소를 산화제로 사용할 경우 370 초에 달하는 예상 비추력, 높은 밀도 및 출력 밀도를 가지며, 화학 물질을 극도로 낮은 온도에서 유지해야 하는 극저온 연료보다 보관하기 쉬운 적절한 끓는점을 가졌다는 점이 이러한 결론의 근거가 되었다.[7]
4. 유기 화학에서의 활용
프로파인은 유기 합성에 편리한 3탄소 빌딩 블록이다. ''n''-뷰틸리튬으로 탈양성자화하면 프로피닐리튬이 생성된다. 이 친핵성 시약은 카보닐기에 첨가되어 알코올과 에스터를 생성한다.[8] 정제된 프로파인은 비싸지만, MAPP 가스를 사용하여 대량의 시약을 저렴하게 생성할 수 있다.[9]
프로파인은 2-부타인과 함께 비타민 E의 전체 합성에서 알킬화된 하이드로퀴논을 합성하는 데에도 사용된다.[10]
4. 1. NMR 특성
프로파인에서 알카인 수소 및 프로파르길 수소의 화학적 이동은 일반적으로 1H NMR 스펙트럼의 동일한 영역에서 발생한다. 프로파인에서 이 두 신호는 거의 정확히 동일한 화학적 이동을 가지므로 신호가 중첩되고, 300 MHz 장비에서 중수소화 클로로포름으로 기록된 프로파인의 1H NMR 스펙트럼은 1.8 ppm에서 공명하는 날카로운 단일선, 즉 단일 신호로 구성된다.[11]참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[2]
웹인용
"Prop-1-yne" mistake fixed in the errata
https://www.qmul.ac.[...]
2019-08-01
[3]
간행물
PGCH 0392
[4]
간행물
Acetylene
Wiley-VCH, Weinheim
2007
[5]
학술지
The Action of Magnesium Upon the Vapors of the Alcohols and a New Method of Preparing Allylene
https://books.google[...]
2014-02-20
[6]
학술지
The preparation of Allylene, and the Action of Magnesium upon Organic Compounds
https://books.google[...]
2014-02-20
[7]
웹사이트
Green propellants options for launchers, manned capsules and interplanetary missions
http://www.la.dlr.de[...]
DLR Lampoldshausen
2004
[8]
간행물
Ethyl Isocrotonate
[9]
특허
Processes for preparing alkynyl ketones and precursors thereof
[10]
학술지
Cyclization of Acetylenic Compounds
[11]
서적
Organic chemistry
W. H. Freeman
2015-08-26
[12]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[13]
웹인용
"Prop-1-yne" mistake fixed in the errata
https://www.qmul.ac.[...]
2019-08-01
[14]
간행물
PGCH 0392
[15]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[16]
웹인용
“Prop-1-yne” mistake fixed in the errata
https://www.qmul.ac.[...]
2019-08-01
[17]
간행물
PGCH 0392
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