디하이드로아스코르브산
1. 개요
디하이드로아스코르브산(DHA)은 아스코르브산(비타민 C)의 산화된 형태이다. DHA는 불안정하여 수용액에서 헤미케탈 구조로 존재하며, 포도당 수송체를 통해 세포 내로 수송되어 아스코르브산으로 재활용된다. 뇌와 미토콘드리아로의 수송도 이루어진다. DHA는 글루타치온-아스코르브산 회로에서 과산화수소를 해독하는 데 중요한 역할을 하며, 건강 보조 식품, 화장품 성분, 세포 배양 배지, 의약품 등 다양한 분야에서 활용된다.
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| IUPAC 이름 | L-threo-헥소-2,3-디울로소노-1,4-락톤 |
|---|---|
| 계통명 | (5R)-5-[(1S)-1,2-디히드록시에틸]옥솔란-2,3,4-트리온 |
| 다른 이름 | 디히드로아스코르브산 디히드로비타민 C 산화형 비타민 C |
| CAS 등록번호 | 490-83-5 |
|---|---|
| 화학 물질 식별자 | ChemSpider: 389547 ChEBI: 27956 PubChem: 440667 UNII: Y2Z3ZTP9UM |
| 日化辞 번호 | J12.580F |
| EINECS 번호 | 2077206 |
| 분자식 | C6H6O6 |
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| 겉모습 | 고체 |
| 녹는점 | 225°C (분해) |
| MSDS | Sciencelab.com, Inc. |
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다이케톤 -
부데소니드
부데소니드는 천식, 크론병, 궤양성 대장염, 알레르기성 비염, 호산구성 식도염, IgA 신증 등 다양한 질환 치료에 사용되는 코르티코스테로이드이며, 흡입, 경구, 비강 스프레이, 국소 제제 등 다양한 투여 경로가 존재한다. -
다이케톤 -
4-말레일아세토아세트산
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비타민 C -
아스코르브산
아스코르브산은 비타민 C로 불리는 수용성 유기 화합물로, 괴혈병 예방에 필수적이며 항산화 작용을 하고, 화학적 구조 규명 및 합성에 대한 공로로 노벨상이 수여되었으며, 식품 첨가물, 식이 보충제, 암 치료 연구 등 다양한 분야에 활용된다. -
비타민 C -
제임스 린드
제임스 린드는 1716년 에든버러에서 태어난 영국의 군의관이자 의사로, 괴혈병 연구를 통해 오렌지와 레몬의 효과를 밝혀냈으며, 해군 위생 개선에도 기여했다. -
유기산 -
아스코르브산
아스코르브산은 비타민 C로 불리는 수용성 유기 화합물로, 괴혈병 예방에 필수적이며 항산화 작용을 하고, 화학적 구조 규명 및 합성에 대한 공로로 노벨상이 수여되었으며, 식품 첨가물, 식이 보충제, 암 치료 연구 등 다양한 분야에 활용된다. -
유기산 -
비타민 C
비타민 C는 결합 조직 형성, 콜라겐 합성, 항산화 작용에 필수적인 영양소로, 괴혈병 예방을 위해 섭취가 권장되며, 인체에서 자체적으로 합성되지 않아 외부 섭취가 필요하다.
2. 구조 및 생리
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디하이드로아스코르브산(DHA)은 아스코르브산(비타민 C)의 산화된 형태이다. 일반적으로 교과서에 제시되는 1,2,3-트라이카보닐 구조는 매우 친전자성이 높아 수용액에서 몇 밀리초 이상 안정적으로 존재하기 어렵다. 실제로는 분자 내 6번 탄소의 하이드록실기(-OH)와 3번 탄소의 카보닐기(C=O) 사이에 빠른 헤미아세탈 결합이 형성되어 더 안정한 고리 구조를 이룬다. 2번 탄소의 카보닐기가 수화되는 현상도 관찰된다. 이렇게 안정화된 헤미아세탈 형태의 DHA는 생물학적 조건에서 약 6분의 반감기를 가진다. 시간이 지나면 에스터(락톤) 결합이 비가역적으로 가수 분해되면서 분해가 시작되고, 이후 추가적인 분해 반응이 일어난다. DHA 용액을 결정화하면 안정한 오각형 이량체 구조가 얻어진다.
생체 내에서 비타민 C는 주로 DHA 형태로 세포 안으로 운반된다. 특수화된 세포에는 나트륨 의존성 비타민 C 수송체가 존재하지만, 대부분의 세포에서는 포도당 수송체(GLUT) 계열, 특히 GLUT1이 DHA를 세포 내부로 수송하는 역할을 담당한다. 세포 안으로 들어온 DHA는 즉시 아스코르브산으로 환원되어 재활용되며, 이는 효소의 보조 인자나 세포 내 항산화제로 기능한다. 이러한 DHA의 능동 수송 및 환원 과정을 통한 아스코르브산 재활용은 포도당으로부터 비타민 C를 스스로 합성하지 못하는 인간에게 매우 중요하다.
2.1. 미토콘드리아로의 수송
비타민 C는 대부분의 자유 라디칼이 생성되는 미토콘드리아에 축적된다. 이때 디하이드로아스코르브산(DHA) 형태로 포도당 수송체인 GLUT10을 통해 미토콘드리아 안으로 들어간다. 이렇게 들어간 아스코르브산은 미토콘드리아 게놈과 미토콘드리아 막을 보호하는 역할을 한다.
2.2. 뇌로의 수송
뇌는 비타민 C의 농도가 가장 높은 기관 중 하나이지만, 비타민 C 자체는 혈류에서 뇌로 직접 이동하지 못한다. 대신 비타민 C의 산화된 형태인 디하이드로아스코르브산(DHA)이 GLUT1 수송체를 통해 혈액뇌장벽을 통과하여 뇌로 운반된다. 뇌로 운반된 디하이드로아스코르브산은 다시 아스코르브산(비타민 C)으로 환원된다.
3. 글루타치온-아스코르브산 회로
글루타치온-아스코르브산 회로는 대사 과정에서 발생하는 활성 산소의 일종인 과산화 수소(H2O2)를 해독하는 중요한 대사 경로이다. 이 회로에는 아스코르브산, 글루타치온, NADPH와 같은 항산화 물질과 관련 효소들이 포함되어 있다.
회로 내에서 모노데히드로아스코르브산(MDA)은 반응성이 높아 빠르게 환원되지 않으면 아스코르브산(ASC)과 디하이드로아스코르브산(DHA)으로 불균등화한다. 생성된 디하이드로아스코르브산(DHA)은 데히드로아스코르브산 환원효소(DHAR)에 의해 아스코르브산으로 다시 환원되는데, 이 과정에서 환원형 글루타치온(GSH)이 소모되어 산화형 글루타치온(글루타치온 이황화물, GSSG)이 생성된다. 마지막으로, 산화형 글루타치온(GSSG)은 글루타치온 환원효소(GR)에 의해 환원되는데, 이때 NADPH가 전자 공여체로 사용된다. 결과적으로 이 회로를 통해 아스코르브산과 글루타치온은 소모되지 않고 지속적으로 재활용되며, 전자는 실질적으로 NADPH에서 H2O2로 전달되어 과산화 수소를 물로 환원시킨다. 디하이드로아스코르브산의 환원은 효소 없이도 일어날 수 있으며, 글루타치온 S-트랜스퍼라제 오메가 1이나 글루타레독신과 같이 데히드로아스코르브산 환원 효소(DHAR) 활성을 가진 다른 단백질에 의해서도 촉매될 수 있다.
4. 이용
디하이드로아스코르브산은 다양한 분야에서 활용된다. 건강 보조 식품으로 비타민 C 보충제에 포함되기도 하며, 화장품 성분으로 사용되어 피부 외관 개선 등에 이용된다. 또한 세포 배양 시 특정 세포 유형의 비타민 C 섭취를 돕기 위해 배지에 첨가되기도 한다. 의약품 분야에서는 신경 보호 효과나 항바이러스 효과 등에 대한 연구가 진행되고 있으며, 특정 질환 치료에 응용되기도 한다.
4.1. 건강 보조 식품
건강 보조 식품으로 디하이드로아스코르브산은 몇몇 비타민 C 정제에 포함되어 있다.
4.4. 의약품
일부 연구에서는 디하이드로아스코르브산 투여가 허혈성 뇌졸중 후 신경 세포 손상으로부터 보호할 수 있음을 시사한다. 비타민 C의 항바이러스 효과에 대한 많은 보고가 있으며, 한 연구에서는 디하이드로아스코르브산이 아스코르브산보다 더 강력한 항바이러스 효과를 가지며 다른 작용 기전을 가지고 있음을 시사한다.
아스코르브산과 구리 이온 및/또는 과산화물을 함유한 수용액은 아스코르브산이 디하이드로아스코르브산으로 빠르게 산화되도록 유도하며, 강력하지만 수명이 짧은 항균, 항진균 및 항바이러스 특성을 나타낸다. 이러한 특성을 이용하여 치은염, 치주 질환 및 치태 치료에 사용되어 왔다. Ascoxal이라는 의약품은 이러한 용액의 한 예로, 구강 점액 용해제 및 치은염 예방제로 사용되는 구강 세정제이다. Ascoxal 용액은 재발성 점막피부 헤르페스 치료 및 엠피제마, 기관지염, 천식과 같은 급성 및 만성 폐 질환에서 에어로졸 흡입을 통한 점액 용해제로도 긍정적인 결과를 보이며 시험되었다.