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미리스트산

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목차

1. 개요

미리스트산은 육두구 버터의 주요 성분인 포화 지방산의 일종이다. 팜핵유, 코코넛 오일, 유지방, 우유, 모유 등 다양한 식물성 및 동물성 지방에서 발견되며, 향유고래의 경랍, 붓꽃 뿌리에서도 추출된다. 미리스트산은 세포막의 지질 닻으로 작용하며, 화장품 및 의약품의 원료로 사용된다. 섭취 시 저밀도 지단백질(LDL) 콜레스테롤 수치를 증가시키는 것으로 알려져 있다.

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2. 발견

''미리스티카 프라그란스''(육두구) 열매는 미리스트산을 함유하고 있다.


육두구 버터는 미리스트산의 트리글리세라이드인 트리미리스틴을 75% 함유하고 있어, 미리스트산을 합성하는 주요 원료로 사용될 수 있다.[13] 미리스트산은 육두구 외에도 팜핵유, 코코넛 오일, 버터 지방 등에서 발견된다. 또한 소 우유 지방의 8~14%, 모유 지방의 8.6%를 차지하며, 다른 많은 동물성 지방에도 소량 포함되어 있다.[3][33] 향유고래에서 추출한 기름을 결정화시킨 향유(경랍)에서도 미리스트산을 찾을 수 있다. 식물 중에서는 붓꽃의 뿌리줄기, 특히 아이리스 종류에서 발견되며,[14][15][34][35] 두리안의 일종인 ''Durio graveolens'' 열매 지방의 14.49%를 구성하기도 한다.[36]

3. 분포



육두구 버터는 미리스트산의 트라이글리세라이드인 트리미리스틴을 75% 함유하고 있으며, 이는 미리스트산을 합성하는 원료로 사용될 수 있다.[13][33] 미리스트산은 육두구 외에도 팜핵유, 코코넛 오일, 유지방, 소 우유(8~14%), 모유(8.6%)에서 발견되며, 다른 많은 동물성 지방의 부수적 성분이기도 하다.[3][33] 향유고래 머리 기름의 결정화된 부분인 경랍에서도 발견된다.[33] 또한 붓꽃의 뿌리줄기, 특히 아이리스에서도 발견되며,[14][15][34][35] 두리안의 일종인 ''Durio graveolens'' 열매 지방의 14.49%를 차지한다.[36]

4. 용도

미리스트산은 진핵세포 세포막의 인지질 이중층 속 지방산 아실 코어에 섞여 들어갈 수 있을 만큼 충분히 큰 소수성을 가지고 있다. 이러한 특성 덕분에 미리스트산은 생체막에서 지질 닻(lipid anchor)으로 작용한다.

또한 미리스트산을 환원시키면 미리스틸 알데하이드와 미리스틸 알코올을 얻을 수 있다.

4. 1. 의약품 및 화장품

미리스트산의 에스터 형태인 이소프로필 미리스테이트는 화장품이나 피부에 바르는 국소용 의약품에 사용된다. 이는 이소프로필 미리스테이트가 피부를 통해 성분이 잘 흡수되도록 돕기 때문이다.

한편, 미리스트산 자체는 건강과 관련하여 주목받기도 한다. 사람을 대상으로 한 여러 역학 연구에 따르면, 미리스트산은 라우르산과 함께 사람의 혈장 콜레스테롤 농도와 가장 밀접한 관련이 있는 포화 지방산으로 알려져 있다.[37] 혈장 내 중성지방의 증가는 혈장 콜레스테롤 농도 증가와 관련이 있으며, 이는 심혈관계 질환의 위험을 약 20% 증가시킬 수 있다. 하지만 일부 연구에서는 미리스트산이 좋은 콜레스테롤로 알려진 HDL 콜레스테롤에는 긍정적인 영향을 미쳐, 전체 콜레스테롤 중 HDL(high density lipoprotein)의 비율을 개선하는 효과가 있다는 결과도 보고되었다.[38]

5. 건강 영향

미리스트산은 진핵세포 세포막의 인지질 이중층의 지방산 아실 코어 속으로 섞여 들어가기에 충분히 큰 소수성을 갖는다. 이러한 방식으로 미리스트산은 생체막에서 지질 닻(lipid anchor)으로 작용한다.

인간에 대한 다양한 역학 연구에 따르면 미리스트산과 라우르산은 인간의 혈장 콜레스테롤 농도와 가장 밀접한 관련이 있는 포화 지방산으로 알려져 있다.[37] 혈장에서 중성지방의 증가는 혈장 콜레스테롤 농도 증가와 상관관계가 있으며, 이는 심혈관계 질환의 위험을 약 20% 증가시키는 것으로 보고된다. 특히 미리스트산 섭취는 저밀도 지단백질 (LDL) 콜레스테롤을 증가시킨다.[17][18] 반면, 일부 연구에서는 미리스트산이 HDL 콜레스테롤에 긍정적인 영향을 미쳐 전체 콜레스테롤 중 HDL(high density lipoprotein)의 비율을 향상시킨다는 결과도 있다.[38]

에스터 형태인 이소프로필 미리스테이트는 피부를 통한 흡수가 필요한 화장품 및 국소용 의약품에 사용된다.

미리스트산을 환원시키면 미리스틸 알데하이드와 미리스틸 알코올이 생성된다.

참조

[1] 간행물 Merck Index
[2] 웹사이트 Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications http://dspace.unimap[...] University Putra Malaysia 2014-06-17
[3] 논문 Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)
[4] 서적 Solubilities of Inorganic and Organic Compounds http://babel.hathitr[...] D. Van Nostrand Company
[5] 서적 Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons https://books.google[...] William Andrew Inc.
[6] 간행물 CRC90
[7] 서적 Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases https://books.google[...] CRC Press
[8] 웹사이트 On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids http://www.rsc.org/s[...] Royal Society of Chemistry 2014-06-17
[9] 웹사이트 2014-06-17
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[11] 웹사이트 Myristic Acid http://www.chemicall[...] AroKor Holdings Inc. 2014-06-17
[12] 논문 XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs https://zenodo.org/r[...]
[13] 논문 Myristic Acid http://www.orgsyn.or[...]
[14] 서적 Natural Sources of Flavourings, Volume 2 Council of Europe 2007-08
[15] 서적 Odorographia a natural history of raw materials and drugs used in the perfume industry intended to serve growers, manufacturers and consumers
[16] 서적 Lehninger principles of biochemistry https://archive.org/[...] W.H. Freeman
[17] 논문 Effects of saturated fatty acids on serum lipids and lipoproteins: a systematic review and regression analysis https://apps.who.int[...]
[18] 논문 Effects of oils and solid fats on blood lipids: a systematic review and network meta-analysis
[19] 간행물 Merck Index
[20] 논문 Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) http://iupac.org/pub[...]
[21] 간행물 Merck Index
[22] 웹인용 Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications http://dspace.unimap[...] University Putra Malaysia 2014-06-17
[23] 저널 Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)
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[25] 서적 Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons https://books.google[...] William Andrew Inc.
[26] 간행물 CRC90
[27] 서적 Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases https://books.google[...] CRC Press
[28] 웹인용 On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids http://www.rsc.org/s[...] Royal Society of Chemistry 2014-06-17
[29] 웹사이트 2014-06-17
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[31] 웹인용 MYRISTIC ACID http://www.chemicall[...] AroKor Holdings Inc. 2014-06-17
[32] 저널 XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs
[33] 논문 Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)
[34] 서적 Natural Sources of Flavourings, Volume 2 Council of Europe 2007-08
[35] 서적 Odorographia a natural history of raw materials and drugs used in the perfume industry intended to serve growers, manufacturers and consumers
[36] 저널 Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah http://www.ukm.my/js[...] 2017-11-28
[37] 저널 Saturated fats: a perspective from lactation and milk composition 2010
[38] 저널 Dietary Saturated and transFatty Acids and Cholesterol and 25-Year Mortality from Coronary Heart Disease: The Seven Countries Study 1995


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