미리스트산
1. 개요
미리스트산은 육두구 버터의 주요 성분인 포화 지방산의 일종이다. 팜핵유, 코코넛 오일, 유지방, 우유, 모유 등 다양한 식물성 및 동물성 지방에서 발견되며, 향유고래의 경랍, 붓꽃 뿌리에서도 추출된다. 미리스트산은 세포막의 지질 닻으로 작용하며, 화장품 및 의약품의 원료로 사용된다. 섭취 시 저밀도 지단백질(LDL) 콜레스테롤 수치를 증가시키는 것으로 알려져 있다.
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| IUPAC 명칭 | 테트라데칸산 |
|---|---|
| 다른 이름 | C14:0 (지질 번호) |
| IUPHAR 리간드 | 2806 |
|---|---|
| CAS 등록번호 | 544-63-8 |
| UNII | 0I3V7S25AW |
| 펍켐(PubChem) CID | 11005 |
| ChEBI | 28875 |
| ChEMBL | 111077 |
| 스마일즈(SMILES) | CCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| 화학 스파이더 ID | 10539 |
| 인치(InChI) | 1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) |
| 인치키(InChIKey) | TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYAZ |
| 표준 인치(StdInChI) | 1S/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) |
| 표준 인치키(StdInChIKey) | TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | QH4375000 |
| EINECS | 208-875-2 |
| 분자식 | C₁₄H₂₈O₂ |
|---|---|
| 구조식 | CH₃(CH₂)₁₂COOH |
| 몰 질량 | 228.37092 g/mol |
| 외관 | 무색 또는 흰색 고체 |
| 밀도 | 1.03 g/cm³ (−3 °C) 0.99 g/cm³ (24 °C) 0.8622 g/cm³ (54 °C) |
| 녹는점 | 54.4 °C |
| 끓는점 | 326.2 °C (760 mmHg) 250 °C (100 mmHg) 218.3 °C (32 mmHg) |
| 용해도 | 13 mg/L (0 °C) 20 mg/L (20 °C) 24 mg/L (30 °C) 33 mg/L (60 °C) |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 알코올, 아세테이트, C₆H₆, 할로알케인, 페닐, 니트로 화합물에 용해됨 |
| 아세톤 용해도 | 2.75 g/100 g (0 °C) 15.9 g/100 g (20 °C) 42.5 g/100 g (30 °C) 149 g/100 g (40 °C) |
| 벤젠 용해도 | 6.95 g/100 g (10 °C) 29.2 g/100 g (20 °C) 87.4 g/100 g (30 °C) 1.29 kg/100 g (50 °C) |
| 메탄올 용해도 | 2.8 g/100 g (0 °C) 17.3 g/100 g (20 °C) 75 g/100 g (30 °C) 2.67 kg/100 g (50 °C) |
| 에틸 아세테이트 용해도 | 3.4 g/100 g (0 °C) 15.3 g/100 g (20 °C) 44.7 g/100 g (30 °C) 1.35 kg/100 g (40 °C) |
| 톨루엔 용해도 | 0.6 g/100 g (−10 °C) 3.2 g/100 g (0 °C) 30.4 g/100 g (20 °C) 1.35 kg/100 g (50 °C) |
| 점성 | 7.2161 cP (60 °C) 3.2173 cP (100 °C) 0.8525 cP (200 °C) 0.3164 cP (300 °C) |
| LogP | 6.1 |
| 굴절률 | 1.4723 (70 °C) |
| 증기압 | 0.01 kPa (118 °C) 0.27 kPa (160 °C) 1 kPa (186 °C) |
| 열전도율 | 0.159 W/m·K (70 °C) 0.151 W/m·K (100 °C) 0.138 W/m·K (160 °C) |
| 자기 감수율 | -176·10⁻⁶ cm³/mol |
| 결정계 | 단사정계 (−3 °C) |
|---|---|
| 공간군 | P2₁/c |
| 격자 상수 a | 31.559 Å |
| 격자 상수 b | 4.9652 Å |
| 격자 상수 c | 9.426 Å |
| 격자 상수 β | 94.432° |
| 연소열 | 8675.9 kJ/mol |
|---|---|
| 열용량 | 432.01 J/mol·K |
| 생성 엔탈피 | −833.5 kJ/mol |
| 신호어 | 경고 |
|---|---|
| 인화점 | 110 °C 초과 |
| NFPA 704 | "보건: 2" "화재: 1" "반응성: 0" |
| LD50 | 10 g/kg 초과 (쥐, 경구) |
| 관련 화합물 | 트라이데칸산, 펜타데칸산 |
|---|---|
| 관련 작용기 | 아이소프로필 미리스테이트 포볼 미리스트산 아세테이트 미리스틸벤질모르핀 다이미리 스토일 포스파티딜에탄올아민 |
| 관련 작용기 설명 | 미리스트산 에스터 |
2. 발견
육두구 버터는 미리스트산의 트리글리세라이드인 트리미리스틴을 75% 함유하고 있어, 미리스트산을 합성하는 주요 원료로 사용될 수 있다. 미리스트산은 육두구 외에도 팜핵유, 코코넛 오일, 버터 지방 등에서 발견된다. 또한 소 우유 지방의 8~14%, 모유 지방의 8.6%를 차지하며, 다른 많은 동물성 지방에도 소량 포함되어 있다. 향유고래에서 추출한 기름을 결정화시킨 향유(경랍)에서도 미리스트산을 찾을 수 있다. 식물 중에서는 붓꽃의 뿌리줄기, 특히 아이리스 종류에서 발견되며, 두리안의 일종인 Durio graveolens 열매 지방의 14.49%를 구성하기도 한다.
3. 분포
육두구 버터는 미리스트산의 트라이글리세라이드인 트리미리스틴을 75% 함유하고 있으며, 이는 미리스트산을 합성하는 원료로 사용될 수 있다. 미리스트산은 육두구 외에도 팜핵유, 코코넛 오일, 유지방, 소 우유(8~14%), 모유(8.6%)에서 발견되며, 다른 많은 동물성 지방의 부수적 성분이기도 하다. 향유고래 머리 기름의 결정화된 부분인 경랍에서도 발견된다. 또한 붓꽃의 뿌리줄기, 특히 아이리스에서도 발견되며, 두리안의 일종인 Durio graveolens 열매 지방의 14.49%를 차지한다.
4. 용도
미리스트산은 진핵세포 세포막의 인지질 이중층 속 지방산 아실 코어에 섞여 들어갈 수 있을 만큼 충분히 큰 소수성을 가지고 있다. 이러한 특성 덕분에 미리스트산은 생체막에서 지질 닻(lipid anchor)으로 작용한다.
또한 미리스트산을 환원시키면 미리스틸 알데하이드와 미리스틸 알코올을 얻을 수 있다.
4.1. 의약품 및 화장품
미리스트산의 에스터 형태인 이소프로필 미리스테이트는 화장품이나 피부에 바르는 국소용 의약품에 사용된다. 이는 이소프로필 미리스테이트가 피부를 통해 성분이 잘 흡수되도록 돕기 때문이다.
한편, 미리스트산 자체는 건강과 관련하여 주목받기도 한다. 사람을 대상으로 한 여러 역학 연구에 따르면, 미리스트산은 라우르산과 함께 사람의 혈장 콜레스테롤 농도와 가장 밀접한 관련이 있는 포화 지방산으로 알려져 있다. 혈장 내 중성지방의 증가는 혈장 콜레스테롤 농도 증가와 관련이 있으며, 이는 심혈관계 질환의 위험을 약 20% 증가시킬 수 있다. 하지만 일부 연구에서는 미리스트산이 좋은 콜레스테롤로 알려진 HDL 콜레스테롤에는 긍정적인 영향을 미쳐, 전체 콜레스테롤 중 HDL(high density lipoprotein)의 비율을 개선하는 효과가 있다는 결과도 보고되었다.
5. 건강 영향
미리스트산은 진핵세포 세포막의 인지질 이중층의 지방산 아실 코어 속으로 섞여 들어가기에 충분히 큰 소수성을 갖는다. 이러한 방식으로 미리스트산은 생체막에서 지질 닻(lipid anchor)으로 작용한다.
인간에 대한 다양한 역학 연구에 따르면 미리스트산과 라우르산은 인간의 혈장 콜레스테롤 농도와 가장 밀접한 관련이 있는 포화 지방산으로 알려져 있다. 혈장에서 중성지방의 증가는 혈장 콜레스테롤 농도 증가와 상관관계가 있으며, 이는 심혈관계 질환의 위험을 약 20% 증가시키는 것으로 보고된다. 특히 미리스트산 섭취는 저밀도 지단백질 (LDL) 콜레스테롤을 증가시킨다. 반면, 일부 연구에서는 미리스트산이 HDL 콜레스테롤에 긍정적인 영향을 미쳐 전체 콜레스테롤 중 HDL(high density lipoprotein)의 비율을 향상시킨다는 결과도 있다.
에스터 형태인 이소프로필 미리스테이트는 피부를 통한 흡수가 필요한 화장품 및 국소용 의약품에 사용된다.
미리스트산을 환원시키면 미리스틸 알데하이드와 미리스틸 알코올이 생성된다.