아세토아세트산
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1. 개요
아세토아세트산은 생리 조건에서 아세토아세테이트 형태로 존재하는 케톤체이다. 간에서 아세토아세틸-CoA로부터 생성되며, 단식, 운동, 제1형 당뇨병 시 에너지원으로 사용된다. 다이케텐의 가수분해로 합성되며, 아세톤과 이산화탄소로 분해되거나 호변이성질화를 겪는다. 아세토아세트산 에스터는 아릴라이드 옐로우 및 다이아릴라이드 안료 제조에 사용되며, 소변 검사를 통해 케톤산증, 케토제닉 다이어트 여부를 확인하는 데 활용된다.
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| 아세토아세트산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명칭 | 3-옥소부탄산 |
| 다른 이름 | 아세토아세트산 다이아세트산 아세틸아세트산 아세톤카르복실산 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 541-50-4 |
| ChEMBL | 1230762 |
| ChemSpider ID | 94 |
| KEGG | C00164 |
| DrugBank | DB01762 |
| UNII | 4ZI204Y1MC |
| ChEBI | 15344 |
| PubChem CID | 96 |
| SMILES | O=C(C)CC(=O)O |
| InChI | 1/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) |
| InChIKey | WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYAH |
| 표준 InChI | 1S/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) |
| 표준 InChIKey | WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N |
| 속성 | |
| 분자식 | C4H6O3 |
| 구조식 | CH3COCH2COOH |
| 몰 질량 | 102.09 g/mol |
| 외형 | 무색 유성 액체 |
| 녹는점 | 36.5 °C |
| 끓는점 | 분해됨 |
| 용해도 | 가용성 |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 에탄올, 에터에 용해됨 |
| 용매 | 유기 용매 |
| pKa | 3.58 |
2. 생화학
일반적인 생리 조건에서 아세토아세트산은 짝염기인 아세토아세테이트(acetoacetate영어) 형태로 존재한다. 아세토아세테이트는 주로 간 미토콘드리아에서 코엔자임 A (CoA)와 티오에스터로부터 생성되며, 다음 세 가지 경로로 형성된다.
- 3-하이드록시-3-메틸글루타릴 CoA는 아세틸 CoA와 아세토아세테이트를 방출한다.
- 아세토아세틸-CoA는 베타 산화로 부티릴-CoA로부터 나올 수 있다.
- 티올라아제에 의해 촉매되는 한 쌍의 아세틸 CoA 분자의 축합.[3]
2. 1. 생성 과정
전형적인 생리 조건에서 아세토아세트산은 그 짝염기인 '''아세토아세테이트'''(acetoacetate영어)로 존재한다.아세토아세트산은 간의 미토콘드리아에서 아세토아세틸-CoA로부터 생성된다. 먼저, 아세토아세틸-CoA는 다른 아세틸-CoA로부터 아세틸기를 첨가하여 β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA(HMG-CoA)를 형성한 다음, 이것에서 아세틸-CoA가 떨어져 나와 아세토아세트산을 생성한다. 아세토아세틸-CoA는 지방산의 β 산화의 마지막 주기에서 생성되거나 싸이올레이스에 의해 촉매되는 반응에서 2분자의 아세틸-CoA로부터 생성될 수 있다.[19]
포유류에서 간에서 생성되는 아세토아세트산(다른 두 가지 케톤체와 함께)은 단식, 운동 또는 제1형 당뇨병을 앓는 동안 에너지원으로 혈류로 방출된다.[20] 먼저, 석시닐-CoA로부터 CoA가 효소적으로 아세토아세트산으로 전달되어 다시 아세토아세틸-CoA로 전환되고, 아세토아세틸-CoA는 싸이올레이스에 의해 2분자의 아세틸-CoA로 분해되고, 아세틸-CoA는 시트르산 회로로 들어간다. 심근과 콩팥 겉질은 포도당보다 아세토아세트산을 선호한다. 뇌는 단식 또는 당뇨병으로 인해 포도당 수치가 낮을 때 아세토아세트산을 사용한다.[19]
당뇨병 환자의 혈액 중에는 아세토아세트산이 많고, 소변 중에도 배출된다. 생체 내에서는 두 분자의 아세틸 CoA로부터 만들어진다. 당뇨병의 경우 인슐린이 결핍되어 간, 근육 등의 조직이 혈당을 흡수할 수 없어, 지방산으로부터 β 산화에 의해 아세틸 CoA로 분해되어 대량의 아세틸 CoA가 생성된다. 이것이 두 분자 결합하여 아세토아세트산을 형성하는 경향이 생겨, 생체 내에서 산화되지 못할 정도로 증가하여 소변으로 배출되는 것이다.
포도당이 고갈된 듯한 단식 시, 격렬한 운동 시, 고지방 식사에서도 케톤체인 아세토아세트산이 생성된다.[16]
아세토아세트산은 3-하이드록시부티르산(β-하이드록시부티르산)이나 아세톤으로도 변화하므로, 이들도 동시에 배출된다.
2. 2. 에너지원으로의 이용
아세토아세트산은 일반적인 생리 조건에서 짝염기인 '''아세토아세테이트'''(acetoacetate영어)로 존재한다.아세토아세트산은 간의 미토콘드리아에서 아세토아세틸-CoA로부터 생성된다. 먼저 아세토아세틸-CoA에 다른 아세틸-CoA의 아세틸기가 첨가되어 β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA(HMG-CoA)를 형성하고, 여기서 아세틸-CoA가 떨어져 나와 아세토아세트산이 생성된다. 아세토아세틸-CoA는 지방산의 β 산화 마지막 과정에서 생성되거나 싸이올레이스에 의해 촉매되는 반응에서 2분자의 아세틸-CoA로부터 생성될 수 있다.[19]
포유류에서 간에서 생성되는 아세토아세트산은(다른 두 가지 케톤체와 함께) 단식, 운동 또는 제1형 당뇨병을 앓는 동안 에너지원으로 혈류로 방출된다.[20] 아세토아세트산은 석시닐-CoA로부터 CoA가 효소적으로 전달되어 다시 아세토아세틸-CoA로 전환되고, 아세토아세틸-CoA는 싸이올레이스에 의해 2분자의 아세틸-CoA로 분해된 후 시트르산 회로로 들어간다. 심근과 콩팥 겉질은 포도당보다 아세토아세트산을 선호한다. 뇌는 단식이나 당뇨병으로 포도당 수치가 낮을 때 아세토아세트산을 사용한다.[19]
당뇨병 환자의 혈액 중에는 아세토아세트산이 많고, 소변으로도 배출된다. 생체 내에서는 두 분자의 아세틸 CoA로부터 만들어진다. 당뇨병의 경우 인슐린이 결핍되어 간, 근육 등의 조직이 혈당을 흡수할 수 없어, 지방산이 β 산화에 의해 아세틸 CoA로 분해되어 대량의 아세틸 CoA가 생성된다. 이것이 두 분자 결합하여 아세토아세트산을 형성하는 경향이 생겨, 생체 내에서 산화되지 못할 정도로 증가하여 소변으로 배출된다.
포도당이 고갈된 듯한 단식 시, 격렬한 운동 시, 고지방 식사에서도 케톤체인 아세토아세트산이 생성된다[16]。
아세토아세트산은 3-하이드록시부티르산(β-하이드록시부티르산)이나 아세톤으로도 변화하므로, 이들도 동시에 배출된다.
3. 합성 및 특성
아세토아세트산은 케토-엔올 호변이성질화를 나타내며, 엔올 형태는 확장된 컨쥬게이션 및 분자 내 수소 결합에 의해 부분적으로 안정화된다. 극성 용매(물에서는 98%)에서는 케토형이 지배적이며, 비극성 용매에서는 엔올형이 25~49%를 차지한다.[25] pKa가 3.58인 약산(대부분의 알킬 카복실산과 유사)이다. 녹는점은 37℃이다.
3. 1. 합성
아세토아세트산은 다이케텐의 가수분해로 제조될 수 있다. 아세토아세트산의 에스터는 다이케텐과 알코올의 반응을 통해 유사하게 생성되며,[21] 아세토아세트산은 이들 화합물의 가수분해로 제조될 수 있다.[22] 일반적으로 아세토아세트산은 0 °C에서 생성되고, 즉시 현장에서 사용된다.[23] 아세토아세트산은 적당한 반응 속도로 아세톤과 이산화 탄소로 분해된다.: CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2
산 형태는 37 °C의 물에서 반감기가 140분인 반면, 염기 형태(음이온)는 반감기가 130시간이다. 염기 형태는 약 55배 더 느리게 반응한다.[24] 아세토아세트산은 pKa가 3.58인 약산(대부분의 알킬 카복실산과 유사)이다.
3. 2. 분해
아세토아세트산은 적당한 속도로 아세톤과 이산화 탄소로 분해된다.:
산 형태는 37 °C의 물에서 140분의 반감기를 갖는 반면, 염기 형태(음이온)는 130시간의 반감기를 갖는다. 염기 형태는 약 55배 더 느리게 반응한다.[24]
장시간 방치하거나 가열하면 아세톤과 이산화 탄소로 분해된다.
3. 3. 호변이성질화
아세토아세트산은 케토-엔올 호변 이성질화를 나타내며, 엔올 형태는 확장된 컨쥬게이션 및 분자 내 수소 결합에 의해 부분적으로 안정화된다. 평형은 용매에 크게 의존하는데, 극성 용매(물에서는 98%)에서는 케토형이 지배적이며, 비극성 용매에서는 엔올형이 25~49%를 차지한다.[25]
4. 응용
아세토아세트산 에스터는 아세토아세틸화 반응에 사용되며, 이는 아릴라이드 옐로우 및 다이아릴라이드 안료의 제조에 널리 사용된다.[21] 에스터가 이 반응에서 사용될 수 있지만, 다이케텐은 아세토아세틸화라고 불리는 과정에서 알코올 및 아민과 상응하는 아세토아세트산 유도체와 반응하기도 한다. 4-아미노인데인과의 반응이 그 예이다.[26]
5. 검출
아세토아세트산은 케토산증 검사를 위해 당뇨병 환자의 소변에서 측정되며,[13] 케토제닉 또는 저탄수화물 다이어트를 하는 사람들을 모니터링하는 데에도 사용된다.[11][12] 이 검사는 니트로프루시드 또는 유사 시약으로 코팅된 검사 스틱을 사용하여 수행된다. 니트로프루시드는 아세토아세트산의 짝염기인 아세토아세테이트가 존재할 때 분홍색에서 보라색으로 변하며, 색상 변화는 육안으로 등급이 매겨진다. 이 검사는 신체에서 가장 풍부한 케톤인 β-하이드록시부티레이트를 측정하지 않는다. 케토산증 치료 중에는 β-하이드록시부티레이트가 아세토아세테이트로 전환되므로 치료가 시작된 후에는 검사가 유용하지 않으며,[13] 진단 시 거짓으로 낮게 나올 수 있다.[14] 유사한 검사는 젖소의 케토시스 검사에 사용된다.[15]
5. 1. 임상적 의의
아세토아세트산은 당뇨병 환자의 소변에서 케톤산증[29]을 검사하고, 케톤체생성성 식이요법 또는 저탄수화물 식이요법을 하는 사람들을 모니터링하기 위해 측정된다.[27][28] 이는 나이트로프루사이드 또는 유사한 시약으로 코팅된 딥스틱을 사용하여 수행된다. 아세토아세트산의 짝염기인 아세토아세테이트 존재 하에서 나이트로프루사이드는 분홍색에서 보라색으로 변하고, 색 변화는 육안으로 등급이 매겨진다. 이 검사에서는 신체에서 가장 풍부한 케톤인 β-하이드록시뷰티르산을 측정하지 않는다. 케톤산증 치료 동안 β-하이드록시뷰티르산은 아세토아세트산으로 전환되기 때문에 치료 시작 후에는 검사가 유용하지 않으며,[29] 진단 시 거짓으로 낮을 수 있다.[30]젖소에서도 케톤증을 검사하기 위해 비슷한 검사법이 사용된다.[31]
당뇨병 환자의 혈액 중에는 아세토아세트산이 많고, 소변으로도 배출된다. 당뇨병의 경우 인슐린이 결핍되어 간, 근육 등의 조직이 혈당을 흡수할 수 없어, 지방산이 β 산화에 의해 아세틸 CoA로 분해되어 대량의 아세틸 CoA가 생성된다. 이것이 두 분자 결합하여 아세토아세트산을 형성하는 경향이 생겨, 생체 내에서 산화되지 못할 정도로 증가하여 소변으로 배출되는 것이다.
포도당이 고갈된 듯한 단식, 격렬한 운동, 고지방 식사에서도 케톤체인 아세토아세트산이 생성된다.[16] 아세토아세트산은 3-하이드록시부티르산 (β-하이드록시부티르산)이나 아세톤으로도 변화하므로, 이들도 동시에 배출된다.
5. 2. 수의학적 의의
아세토아세트산은 젖소의 케토시스 검사에 사용된다.[15]참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[2]
문서
Data for Biochemical Research
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[3]
서적
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1981
[4]
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[5]
서적
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논문
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[7]
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[8]
논문
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[9]
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Tautomeric equilibriums in acetoacetic acid
[10]
논문
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[11]
논문
Clinical aspects of the ketogenic diet
2007-01
[12]
논문
Ketogenic diets for weight loss: A review of their principles, safety and efficacy
2008
[13]
논문
The evolution of diabetic ketoacidosis: An update of its etiology, pathogenesis and management
2016-04
[14]
논문
Diabetic ketoacidosis in adults.
http://spiral.imperi[...]
2015-10-28
[15]
논문
A systematic review and meta-analysis of the diagnostic accuracy of point-of-care tests for the detection of hyperketonemia in dairy cows.
2016-08-01
[16]
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ケトン体 - 薬学用語解説
http://www.pharm.or.[...]
[17]
서적
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[18]
문서
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https://archive.org/[...]
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