베타-하이드록시뷰티르산
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1. 개요
D-β-하이드록시뷰티르산은 사람의 간에서 지방산 대사, β-하이드록시 β-메틸뷰티르산 및 케톤체생성성 아미노산의 대사를 통해 합성될 수 있는 화합물이다. 뷰티르산은 아세토아세트산을 포함하지 않는 다른 대사 경로를 통해 D-β-하이드록시뷰티르산으로 대사될 수 있다. D-β-하이드록시뷰티르산은 하이드록시카복실산 수용체 2(HCA2)의 내인성 작용제이며, 혈액뇌장벽을 통과하여 중추신경계로 들어갈 수 있다. β-하이드록시뷰티르산은 히스톤 탈아세틸화효소 저해제로 작용하여 뇌 유래 신경영양인자(BDNF)의 수준을 증가시키며, 뇌전증 환자의 케톤체생성성 식이요법과 관련이 있다. 혈장 내 β-하이드록시뷰티르산 농도는 β-하이드록시뷰티르산 탈수소효소를 사용하는 테스트를 통해 측정된다. 또한, 생분해성 플라스틱의 전구체로 사용되며, 폴리하이드록시뷰티르산으로부터 생성될 수 있다.
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베타-하이드록시뷰티르산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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개요 | |
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IUPAC 이름 | 3-하이드록시뷰탄산 |
다른 이름 | 베타-하이드록시뷰티르산 3-하이드록시뷰티르산 베타-하이드록시뷰티레이트 3-하이드록시뷰티레이트 |
식별 정보 | |
InChI | 1/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) |
InChIKey | WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYAO |
SMILES | CC(CC(=O)O)O |
ChEMBL | 1162496 |
ChemSpider ID | 428 |
ChEBI | 20067 |
CAS 등록번호 | 300-85-6 |
PubChem CID | 441 |
IUPHAR 리간드 | 1593 |
KEGG | C01089 |
3DMet | B00239 |
UNII | TZP1275679 |
日化辞番号 | J4.451B |
日化辞番号1 | J5.217E (D체) |
日化辞番号2 | J618A (L체) |
속성 | |
분자식 | C4H8O3 |
겉모습 | 흰색 고체 |
녹는점 | 44-46 °C |
위험성 | |
용해도 | 알 수 없음 |
주요 위험 | 알 수 없음 |
인화점 | 알 수 없음 |
자연 발화점 | 알 수 없음 |
관련 화합물 | |
관련 음이온 | 하이드록시뷰티르산 |
관련 작용기 - 카복실산 | 프로피온산 락트산 3-하이드록시프로피온산 말론산 3-하이드록시펜탄산 뷰티르산 3-메틸뷰탄산 베타-하이드록시 베타-메틸뷰티르산 크로톤산 |
기타 화합물 | 에리트로스 트레오스 1,2-뷰테인다이올 1,3-뷰테인다이올 2,3-뷰테인다이올 1,4-뷰테인다이올 |
수용체 | |
수용체 정보 | Gi/o-커플링 |
2. 생합성
사람에서 D-β-하이드록시뷰티르산은 간에서 지방산 대사(예: 뷰티르산)와 β-하이드록시 β-메틸뷰티르산, 케톤체생성성 아미노산의 대사를 통해 합성될 수 있다. 케톤체생성성 아미노산은 이들 화합물을 아세토아세트산으로 대사하는 일련의 반응들을 통해 합성될 수 있는데, 아세토아세트산은 단식 상태에서 제일 먼저 생성되는 케톤체이다. 아세토아세트산으로부터 D-β-하이드록시뷰티르산의 생합성은 β-하이드록시뷰티르산 탈수소효소에 의해 촉매된다.
D-β-하이드록시뷰티르산은 뷰티르산과 함께 Gi/o-연결 G 단백질 연결 수용체인 하이드록시카복실산 수용체 2(HCA2)의 내인성 작용제이다.[15][16][20]
사람의 혈장에서 β-하이드록시뷰티르산의 농도는 케톤증을 통해 증가한다.[18] β-하이드록시뷰티르산은 아세토아세트산으로부터 형성되기 때문에 β-하이드록시뷰티르산의 수치 상승은 자연스러운 현상으로 예상된다. β-하이드록시뷰티르산은 혈당량이 낮을 때 뇌에서 에너지원으로 사용될 수 있다.[19] 당뇨병 환자는 당뇨병성 케톤산증을 진단하기 위해 소변이나 혈액을 통해 케톤 수치를 검사할 수 있다. 알코올성 케톤산증에서 이러한 케톤체는 가장 높은 농도로 생성된다. 케톤체생성은 간세포의 옥살아세트산이 고갈될 경우, 탄수화물 섭취를 줄이거나( 다이어트 또는 기아를 통해), 장기간의 과도한 알코올 섭취, 인슐린 결핍에 의해 일어날 수 있다. 옥살아세트산은 아세틸-CoA가 시트르산 회로로 진입하는데 중요하기 때문에, 충분한 옥살아세트산이 없을 경우 지방산 산화로부터 아세틸-CoA의 빠른 생성은 시트르산 회로의 감소된 용량을 압도하게 되고, 결과적으로 과량의 아세틸-CoA는 케톤체생성 방향으로 대사된다.
β-하이드록시뷰티르산은 생분해성 플라스틱인 폴리에스터의 전구체이다. 중합체인 폴리하이드록시뷰티르산은 세균인 쿠프리아비두스 메탈리두란스(''Cupriavidus metallidurans'')에 의해 자연적으로 생성된다.[23]
[1]
논문
International Union of Basic and Clinical Pharmacology. LXXXII: Nomenclature and Classification of Hydroxy-carboxylic Acid Receptors (GPR81, GPR109A, and GPR109B)
2011-06
뷰티르산은 대사 중간생성물로 아세토아세트산을 포함하지 않는 제2의 대사 경로를 통해 D-β-하이드록시뷰티르산으로 대사될 수 있다.[17] 이러한 대사 경로는 다음과 같다.
:뷰티르산 → 뷰티릴-CoA → 크로토닐-CoA → β-하이드록시뷰티릴-CoA → 폴리하이드록시뷰티르산 → D-β-(D-β-하이드록시뷰티릴옥시)-뷰티르산 → D-β-하이드록시뷰티르산
D-β-(D-β-하이드록시뷰티릴옥시)-뷰티르산에서 D-β-하이드록시뷰티르산으로의 전환은 하이드록시뷰티르산-이량체 가수분해효소에 의해 촉매된다.[17]
3. 생물학적 활성
β-하이드록시뷰티르산은 혈액뇌장벽을 통과하여 중추신경계로 들어갈 수 있다.[21] 운동, 칼로리 제한, 단식, 케톤체생성성 식이요법으로 간, 심장, 근육, 뇌, 기타 조직에서 β-하이드록시뷰티르산 수치가 증가한다.[21] β-하이드록시뷰티르산은 히스톤 탈아세틸화효소 저해제로 작용한다.[21] 히스톤 탈아세틸화효소 클래스 I 동질효소인 히스톤 탈아세틸화효소 2 및 히스톤 탈아세틸화효소 3의 저해를 통해, β-하이드록시뷰티르산은 해마에서 뇌 유래 신경영양인자(BDNF)의 수준 및 TrkB 신호전달을 증가시킨다.[21] 또한 설치류를 대상으로 한 연구에서 장기간의 운동이 혈장의 β-하이드록시뷰티르산의 농도를 증가시켜 해마에서 BDNF 유전자의 프로모터를 유도한다는 것을 발견했다.[21] 이러한 발견은 우울증, 불안, 인지 장애의 치료에 임상적으로 관련될 수 있다.[21]
케톤체생성성 식이요법을 하는 뇌전증 환자에서 혈액의 β-하이드록시뷰티르산 수준은 뇌전증 발작 정도와 가장 관련이 있다. 항경련제의 최적 효과에 대한 역치는 대략 4mmol/L인 것으로 보인다.[22]
4. 임상적 의의
5. 진단화학 및 공업화학
β-하이드록시뷰티르산은 산 가수분해에 의해 폴리하이드록시뷰티르산으로부터 생성될 수 있다.[24]
혈장 내 β-하이드록시뷰티르산의 농도는 β-하이드록시뷰티르산 탈수소효소를 사용하는 테스트를 통해 측정되며, NAD+를 전자 수용성 보조 인자로 사용한다. β-하이드록시뷰티르산 탈수소효소에 의해 촉매되는 β-하이드록시뷰티르산의 아세토아세트산으로의 전환은 NAD+를 NADH로 환원시켜 전기적 변화를 발생시킨다. 이러한 변화의 크기는 샘플에서 β-하이드록시뷰티르산의 양을 추정하기 위해 사용될 수 있다.
참조
[2]
웹사이트
Hydroxycarboxylic acid receptors
http://www.guidetoph[...]
International Union of Basic and Clinical Pharmacology
2018-07-13
[3]
웹사이트
Butanoate metabolism - Reference pathway
http://www.genome.jp[...]
Kanehisa Laboratories
2018-02-01
[4]
논문
Beta-Hydroxybutyrate
https://emedicine.me[...]
WebMD LLC.
2017-02-08
[5]
논문
Brain metabolism during fasting
1967-10
[6]
논문
Ketone monoester ingestion increases postexercise serum erythropoietin concentrations in healthy men
2023-01
[7]
논문
Fuel metabolism in starvation
2006-08-01
[8]
논문
Systemic, cerebral and skeletal muscle ketone body and energy metabolism during acute hyper-D-β-hydroxybutyratemia in post-absorptive healthy males
2015-02
[9]
웹사이트
Valine, leucine and isoleucine degradation - Reference pathway
http://www.genome.jp[...]
Kanehisa Laboratories
2018-02-01
[10]
웹사이트
β-D-hydroxybutyric acid: Biological activity
http://www.guidetoph[...]
International Union of Basic and Clinical Pharmacology
2018-02-05
[11]
논문
Exercise promotes the expression of brain derived neurotrophic factor (BDNF) through the action of the ketone body β-hydroxybutyrate
2016-06
[12]
논문
The ketogenic diet: seizure control correlates better with serum beta-hydroxybutyrate than with urine ketones
2000-12
[13]
논문
Nuclear magnetic resonance studies on unusual bacterial copolyesters of 3-hydroxybutyrate and 4-hydroxybutyrate
[14]
논문
Direct Degradation of the Biopolymer Poly[(''R'')-3-Hydroxybutrric Acid to (''R'')-3-Hydroxybutanoic Acid and Its Methyl Ester
1993-04
[15]
논문
International Union of Basic and Clinical Pharmacology. LXXXII: Nomenclature and Classification of Hydroxy-carboxylic Acid Receptors (GPR81, GPR109A, and GPR109B)
2011-06
[16]
웹인용
Hydroxycarboxylic acid receptors
http://www.guidetoph[...]
International Union of Basic and Clinical Pharmacology
2018-07-13
[17]
웹인용
Butanoate metabolism - Reference pathway
http://www.genome.jp[...]
Kanehisa Laboratories
2018-02-01
[18]
논문
Beta-Hydroxybutyrate
https://emedicine.me[...]
WebMD LLC.
2017-02-08
[19]
논문
Brain Metabolism during Fasting
https://archive.org/[...]
[20]
웹인용
β-D-hydroxybutyric acid: Biological activity
http://www.guidetoph[...]
International Union of Basic and Clinical Pharmacology
2018-02-05
[21]
논문
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[22]
논문
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[23]
논문
Nuclear magnetic resonance studies on unusual bacterial copolyesters of 3-hydroxybutyrate and 4-hydroxybutyrate
[24]
간행물
Direct Degradation of the Biopolymer Poly[(''R'')-3-Hydroxybutrric Acid to (''R'')-3-Hydroxybutanoic Acid and Its Methyl Ester
1993
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