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아세톤 퍼옥사이드

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목차

1. 개요

아세톤 퍼옥사이드는 과산화수소와 아세톤의 반응으로 생성되는 유기 과산화물로, 주로 고리형 삼량체(TATP) 형태로 존재한다. 1895년 리하르트 볼펜슈타인에 의해 처음 발견되었으며, 20세기 중반 밀라스와 골루보비치가 연구를 진행했다. TATP는 폭발성이 매우 높아 테러에 악용되었으며, 7·7 런던 지하철 폭탄 테러, 2015년 파리 테러 등 여러 테러 사건에서 사용되었다. TATP는 쉽게 구할 수 있는 재료로 제조할 수 있으며, 질소를 포함하지 않아 탐지가 어려웠으나, 이후 탐지 기술이 개발되었다. 높은 불안정성으로 인해 취급 시 폭발 위험이 크며, "사탄의 어머니"라는 별칭으로 불리기도 한다.

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아세톤 퍼옥사이드 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
고리형 다이머 및 트라이머 예시
고리형 다이머 및 트라이머 예시
아세톤 과산화물 트라이머
아세톤 과산화물 트라이머
아세톤 과산화물
아세톤 과산화물
IUPAC 명칭3,3-다이메틸-1,2-다이옥사사이클로프로페인(단량체)
3,3,6,6-테트라메틸-1,2,4,5-테트라옥세인 (다이머)
3,3,6,6,9,9-헥사메틸-1,2,4,5,7,8-헥사옥사사이클로노네인 (트라이머)
3,3,6,6,9,9,12,12-옥타메틸-1,2,4,5,7,8,10,11-옥타옥사사이클로도데케인 (테트라머)
다른 이름트라이아세톤 트라이퍼옥사이드
과산화아세톤
사탄의 어머니
화학식C₆H₁₂O₄ (다이머)
C₉H₁₈O₆ (트라이머)
C₁₂H₂₄O₈ (테트라머)
분자량148.157 g/mol (다이머)
222.24 g/mol (트라이머)
296.296 g/mol (테트라머)
외형흰색 결정성 고체
용해도불용성
위험성
NFPA 704F: 4
H: 1
R: 4
폭발성
충격 민감도높음/젖었을 때 높음
마찰 민감도높음/젖었을 때 중간
폭발 속도최대 밀도 (1.18 g/cm³)에서 5300 m/s, 0.5 g/cm³ 근처에서 약 2500–3000 m/s
17,384 ft/s
3.29 miles per second
RE 계수0.80
식별
ChemSpider ID3582942
InChI1/C9H18O6/c1-7(2)10-12-8(3,4)14-15-9(5,6)13-11-7/h1-6H3
InChIKeyZTLXICJMNFREPA-UHFFFAOYAS
표준 InChI1S/C9H18O6/c1-7(2)10-12-8(3,4)14-15-9(5,6)13-11-7/h1-6H3
표준 InChIKeyZTLXICJMNFREPA-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호17088-37-8
UNII62T938ZGDD
PubChem CID4380970
물리적 성질
녹는점131.5 ~ 133 °C (다이머)
91 °C (트라이머)
끓는점97 ~ 160 °C

2. 역사

리하르트 볼펜슈타인이 1895년에 아세톤 퍼옥사이드를 처음 발견한 이후, 1899년 아돌프 폰 바이어와 빅토르 빌리거가 추가적인 연구를 진행했고, 20세기 중반에는 밀라스와 골루보비치에 의해 더 연구되었다.[14]

2. 1. 발견

리하르트 볼펜슈타인은 1895년 아세톤 퍼옥사이드(구체적으로는 트리아세톤 트리퍼옥사이드)를 처음 발견했다.[5][6][7] 볼펜슈타인은 아세톤과 과산화 수소를 혼합하고 상온에서 일주일 동안 방치하여 소량의 결정을 얻었으며, 이 결정의 녹는점은 97°C였다.

1899년, 아돌프 폰 바이어와 빅토르 빌리거는 이량체의 첫 번째 합성을 기술하고 두 과산화물의 합성에 산을 사용하는 방법을 설명했다.[8][9][10][11][12] 바이어와 빌리거는 냉각 상태에서 디에틸 에테르에 과황산 칼륨을 아세톤과 혼합하여 이량체를 제조했다. 에테르 층을 분리하고 생성물을 정제하여 녹는점이 132°C~133°C임을 확인했다. 그들은 염산을 차가운 아세톤과 과산화수소 혼합물에 첨가하여 삼량체를 제조할 수 있음을 발견했다. 또한 어는점 내림을 사용하여 화합물의 분자량을 결정하여, 과황산 칼륨으로 제조한 아세톤 퍼옥사이드는 이량체이고, 염산으로 제조한 아세톤 퍼옥사이드는 볼펜슈타인의 화합물과 같은 삼량체임을 확인했다.[13]

이 방법론과 얻어진 다양한 생성물에 대한 연구는 20세기 중반에 밀라스와 골루보비치에 의해 더 연구되었다.[14]

3. 화학적 성질

아세톤 퍼옥사이드는 주로 고리형 삼량체(TATP)를 지칭하며, 과산화수소와 아세톤이 산 촉매 친핵성 첨가 반응을 통해 생성된다.[15][16] 단량체 및 이량체 형태도 존재한다.[17]

삼고리형 아세톤 퍼옥사이드의 합성.


구체적으로는 고리형(C6H12O4)과 사슬형(C6H14O4)의 두 가지 이량체, 그리고 사슬형 디히드로퍼옥사이드 단량체(C3H8O4)가 생성될 수 있다.[17] 반응 조건에 따라 고리형 삼량체가 주요 생성물이 되거나,[1] 중성 조건에서는 단량체 유기 과산화물이 생성되기도 한다.[1] 테트라머 형태도 보고되었으나, 논란의 여지가 있다.[18][19][20]

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염산을 사용하여 만든 아세톤 퍼옥사이드는 황산을 사용한 것보다 안정적이라고 알려져 있다. 황산은 생성된 결정 내부에 갇혀 불안정성을 유발하며, 50°C 정도의 낮은 온도에서도 폭발을 일으킬 수 있다.[21]

3. 1. 생성

아세톤 퍼옥사이드는 과산화수소와 아세톤이 산-촉매 친핵성 첨가 반응을 통해 생성된다.[15][16] 이 반응으로 단량체, 이량체(고리형, 사슬형), 삼량체(고리형), 사량체 등 다양한 형태의 아세톤 퍼옥사이드가 생성될 수 있다.[17][18]

반응 조건(시약 농도, 촉매 종류, 온도 등)에 따라 생성되는 주된 형태가 달라진다.[1] 일반적으로 고리형 삼량체(TATP)가 가장 흔하게 생성되며, 중성 조건에서는 단량체 유기 과산화물이 생성된다고 보고된다.[1]

염산을 촉매로 사용한 경우가 황산을 사용한 경우보다 생성물이 더 안정적인데,[21] 이는 생성된 아세톤 퍼옥사이드 결정 내부에 갇힌 미량의 황산이 불안정성을 유발하기 때문이다.[21]

과산화 수소와 아세톤이 산 촉매 존재 하에 반응하면 케탈 또는 헤미케탈인 과산화 아세톤이 쉽게 생성된다.[69] 이때 단량체(헤미아세탈체)는 과산화 수소 또는 다른 과산화 아세톤과 아세탈체를 형성하므로, 반응 용액 중에서는 디히드로페록시프로판이나 과산화 아세톤의 올리고머 평형 혼합물로 존재한다.[69]

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3. 2. 분해 및 폭발성

일반적으로 유기 과산화물은 민감하고 위험한 폭발물이며, 모든 형태의 아세톤 퍼옥사이드는 개시에 민감하다. TATP는 폭발적으로 분해된다. 폭발 화학 분해 과정에서 TATP는 아세톤과 오존을 주요 생성물로 형성한다.[22] TATP 분해는 폭발 전선의 가장자리에서 매우 적은 열을 발생시키며, 이는 엔트로피 폭발로 이어진다는 주장이 제기되었다.[22] 그러나 이 주장은 실제 측정 결과와 일치하지 않는다는 반론도 있다.[23] 2004년 Dubnikova et al. 연구에 따르면, 오존, 산소 및 반응성 종의 최종 산화 환원 반응(연소)은 최초 반응 후 약 180ps(폭발파의 약 1마이크론 이내)에 물, 다양한 산화물 및 탄화수소로 발생한다. TATP 결정 폭발 시, 온도는 , 압력은 80kbar에 도달한다.[24] 최종 폭발 에너지는 약 2800kJ/kg(헬륨으로 측정)이며, 이는 기체 생성물의 온도를 잠시 2000°C까지 올리기에 충분하다. STP에서 TATP의 기체 부피는 855L/kg, DADP는 713L/kg이다(헬륨으로 측정).[23]

TATP와 DADP는 모두 승화를 통해 질량을 잃기 쉽다. 특히 DADP는 분자량이 낮고 증기압이 높아 TATP보다 승화가 더 쉽다. 이는 밀폐 용기 내에서 결정이 성장하여 위험을 초래할 수 있다. 반복적인 승화 및 침전은 오스트발트 숙성을 통해 결정 크기 변화를 유발한다.

3. 3. 분석

TATP의 미량 분석에는 가스 크로마토그래피/질량 분석법(GC/MS),[26][27][28][29][30] 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)/질량 분석법(HPLC/MS),[31][32][33][34][35] 및 컬럼 후 유도체화가 있는 HPLC를 포함한 여러 가지 방법을 사용할 수 있다.[36]

3. 4. 용해도

아세톤 퍼옥사이드는 톨루엔, 클로로포름, 아세톤, 다이클로로메테인, 메탄올에 용해된다.[37] 1차 폭약의 재결정은 내부 응력으로 인해 자연적으로 폭발하는 큰 결정을 생성할 수 있다.[38]

4. 산업적 이용

메틸 에틸 케톤 과산화물과 같은 케톤 과산화물은 섬유 강화 플라스틱 제조 과정에서 폴리머화 반응의 라디칼 개시제로 사용될 수 있다. 예를 들어 실리콘 또는 폴리에스터 수지가 사용된다. 이러한 용도로는 보관 시 안정성이 더 높은 메틸 에틸 케톤 과산화물이 더 흔하게 사용된다.

아세톤 퍼옥사이드는 밀가루를 표백하고 숙성시키는 밀가루 표백제로 사용된다.[39]

페놀 합성 등 일부 산화 반응에서 원치 않는 부산물로 생성될 수 있다.[40]

5. 테러 및 범죄 이용

TATP는 폭탄 및 자살 공격에 사용되는 즉석 폭발 장치(IED)의 일종이다. 2005년 7월 7일 런던 폭탄 테러[43][44][45][46], 2001년 신발 폭탄 테러 미수 사건[47][48][46], 2015년 11월 파리 테러[49], 2016년 브뤼셀 폭탄 테러[50], 맨체스터 경기장 폭탄 테러, 2017년 6월 브뤼셀 공격[51], 파슨스 그린 폭탄 테러[52], 수라바야 폭탄 테러[53], 2019년 스리랑카 부활절 연쇄 폭탄 테러[54][55] 등 여러 테러 사건에서 사용되었다.

TATP는 머리 염색약이나 매니큐어 제거제와 같이 쉽게 구할 수 있는 재료로 제조할 수 있어 테러리스트들에게 매력적인 물질이다.[49] 또한, 질소를 포함하지 않는 몇 안 되는 고성능 폭발물 중 하나이기 때문에, 질소 기반 폭발물을 탐지하도록 설계된 표준 폭발물 탐지 스캐너를 통과할 수 있어 한동안 탐지를 피할 수 있었다.[58]

TATP의 충격파 과압은 TNT의 70% 수준이며, 양의 위상 임펄스는 TNT 상당량의 55% 수준이다. TATP는 0.4 g/cm3에서 헤스 테스트로 측정했을 때 TNT(1.2 g/cm3)의 브리산스의 약 1/3을 갖는다.[57]

대규모 TATP 합성은 종종 과도한 표백제나 과일 냄새로 나타난다. 이 냄새는 옷과 머리카락에도 스며들어 상당히 눈에 띄는 정도이며, 이는 2016년 브뤼셀 폭탄 테러에서 보고되었다.[64]

5. 1. 개요

아세톤, 과산화 수소수, 염산, 황산 등의 물질로 만들 수 있는 폭약이다. 아마추어 화학자나 폭탄 애호가에 의해 합성되어 사고가 일어나거나, 때로는 테러리스트에 의해 제조·사용되기도 한다.[65] 제조가 비교적 쉽고 폭발력이 강하여 테러리스트들이 즉석 폭발 장치(IED) 제조에 자주 사용한다. '사탄의 어머니'라는 별명으로 불릴 정도로 불안정하고 위험하다.[61][62]

TATP는 질소를 포함하지 않는 몇 안 되는 고성능 폭발물 중 하나이기 때문에, 질소 기반 폭발물을 탐지하도록 설계된 표준 폭발물 탐지 스캐너를 통과할 수 있어 탐지가 어렵다.[58] 2016년까지 폭발물 탐지기가 TATP를 감지할 수 있도록 수정되었고, 새로운 유형의 탐지기가 개발되었다.[59][61]

TATP의 주요 단점은 실수로 폭발할 가능성이 높다는 것이다. 이 때문에 불법 폭탄 제조자들 사이에서 부상과 사망을 초래하며, "사탄의 어머니"라고 불리게 되었다.[61][62]

5. 2. 주요 사건

TATP는 2005년 7월 7일 런던 지하철 폭탄 테러를 포함한 여러 테러 사건에 사용되었다. 이 사건으로 4명의 자살 폭탄 테러범이 52명을 살해하고 700명 이상을 부상시켰다.[43][44][45][46] TATP는 리처드 리드의 2001년 신발 폭탄 테러 미수 사건[47][48][46], 2015년 11월 파리 테러[49], 2016년 브뤼셀 폭탄 테러[50], 맨체스터 경기장 폭탄 테러, 2017년 6월 브뤼셀 공격[51], 파슨스 그린 폭탄 테러[52], 수라바야 폭탄 테러[53], 2019년 스리랑카 부활절 연쇄 폭탄 테러[54][55] 등에서 사용되었다.

2019-20년 홍콩 시위 당시, 홍콩 경찰은 2kg의 TATP를 발견했다고 주장했다.[56] 바르셀로나 및 주변 지역에서 발생한 2017년 테러 공격 전에는 TATP 제조 중 우발적인 폭발이 발생하기도 했다.[63]

한국 내에서도 TATP 제조 및 소지 혐의로 체포된 사례가 있다.

사건 발생일내용
2018년 8월 20일아이치 현 경찰 수사 1과가 2016년 12월 22일 자택에서 57g의 아세톤 퍼옥사이드를 제조하고, 2018년 3월 19일 메이토 구 내 공원에서 이를 소지한 혐의 등으로 나고야 시내의 19세 대학생을 폭발물 단속 벌칙 위반(제조, 소지) 혐의로 체포했다.[66][67]
2024년 9월 10일아이치 현 경찰 공안 1과가 이치노미야 시의 남고생이 질산 칼륨을 인터넷으로 주문했다는 비료 판매업자로부터의 통보를 받고, 남고생의 자택을 가택 수색하여 36g의 아세톤 퍼옥사이드를 포함한 분말을 발견하여 체포했다.[68]


5. 3. 탐지 및 규제

TATP는 질소를 포함하지 않아 기존의 질소 기반 폭발물 탐지기를 통과할 수 있어 탐지가 어려웠다.[62] 2016년부터 폭발물 탐지기가 TATP를 감지할 수 있도록 수정되었고, 새로운 유형의 탐지기가 개발되었다.[59][61]

유럽 연합에서는 과산화수소 농도가 12%를 초과하는 경우 판매를 제한하는 입법 조치가 이루어졌다.[60]

대한민국 내 체포 사례는 다음과 같다.

일시내용
2016년 12월 22일나고야 시내의 19세 대학생이 자택에서 57g의 아세톤 퍼옥사이드를 제조.[66][67]
2018년 3월 19일메이토 구 내 공원에서 아세톤 퍼옥사이드 소지. 2018년 8월 20일 폭발물 단속 벌칙 위반(제조, 소지) 등의 혐의로 체포.[66][67]
2024년 2월 10일이치노미야 시의 남고생이 질산 칼륨을 인터넷으로 주문.
2024년 9월 10일자택에서 실험 기구와 36g의 아세톤 퍼옥사이드를 포함한 분말 발견. 아이치 현 경찰 공안 1과가 남고생을 체포.[68]


6. 기타 유기 과산화물

유사 화합물로는 메틸에틸케톤 퍼옥사이드 (MEKPO)와 같은 케톤 과산화물, 헥사메틸렌트리퍼옥사이드 디아민 (HMTD) 및 과산화벤조일 (BPO)과 같은 유기 과산화물이 있다. 특히 HMTD는 과산화 아세톤의 대용으로 사용되는 경우가 있다.

참조

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