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에루크산

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목차

1. 개요

에루크산은 미네랄 오일 대용, 바이오디젤 전구체, 특수 폴리아미드 및 폴리에스터 제조, 화장품 성분 등으로 사용되는 불포화 지방산이다. 에루크산은 유채 씨앗 기름에 풍부하며, 다른 지방산으로 전환되거나 유화 결합제, 보습제 등으로 활용된다. 에루크산은 동물 실험에서 심장 독성이 보고되어, 식용 유채유의 에루크산 함량을 규제하고 있으며, 한국은 유럽 연합보다 더 엄격한 기준을 적용하고 있다.

2. 용도

에루크산은 다양한 산업 분야에서 활용된다. 에루크산은 마찰학에서 특히 뛰어난 윤활유로 사용되며, 에루크산 아미드는 플라스틱 필름 제조에 사용되어 필름 표면으로 이동해 인접 필름과의 접착을 돕는다.

에루크산은 높은 열량의 지방산으로, 발화점이 낮고 세탄가가 높으며 윤활성이 좋아 바이오디젤의 유용한 구성 요소이다.

올레산과 에루크산을 4:1 비율로 배합한 로렌조 오일은 부신백질이영양증의 실험적 치료에 사용된다.[12]

에루크산에 국소 수소 첨가를 하면 베헨산으로 변환할 수 있다.

2. 1. 산업적 용도

에루크산은 미네랄 오일과 비슷한 용도로 많이 사용되지만, 미네랄 오일보다 생분해성이 더 뛰어나다.[14] 유성 페인트의 결합제로 사용될 수 있지만, 중합 및 건조 능력은 제한적이다. 다른 지방산처럼 계면 활성제나 윤활제로 전환될 수 있으며, 바이오디젤 연료의 전구체로 사용될 수 있다.

에루크산의 유도체는 유동점 강하제로 사용되는 베헤닐 알코올(CH3(CH2)21OH) 및 사진에 사용되는 베헨산 은과 같은 다양한 용도로 쓰인다.[14] 에루크산은 특수 폴리아미드와 폴리에스터를 만드는 데 사용되는 C13-이염기산인 브라실산의 전구체이다. 이 전환에는 에루크산의 C=C 결합을 선택적으로 절단하는 오존 분해가 포함된다.

에루크산의 아미드는 윤활제 및 계면활성제로 사용된다.[4] 에루크산을 수소화 반응시키면 베헤닐 알코올이 생성되는데, 이는 유동점 강하제와 사진술에 사용되는 베헨산 은의 재료로 쓰인다.[3]

2. 2. 화장품 용도

에루크산 옥틸도데실(EOD)은 화장품 성분으로, 미국에서는 합성 호호바 오일이라고도 불린다. EOD는 2-옥틸도데카놀과 호호바 오일에 포함된 지방산인 에루크산을 결합한 오일이다. 화장품에 배합될 때는 유제, 폐쇄제 등의 목적으로 사용된다. 이 성분은 피부에 윤기를 부여하고 유지하며, 매끄럽게 정돈하는 효과를 기대할 수 있다. EOD가 사용되는 화장품에는 크림, 파운데이션, 유액, 두발용 화장품 등이 있다.[12]

에루크산은 중합하는 성질과 건조성이 있어, 유화의 결합제에 사용된다. 쉽게 많은 유기 화합물을 형성하기 때문에 중합이 필요한 유기 기질에 매우 적합하다. 이는 사진용 필름과 종이를 코팅하는 에멀젼 제조에 편리하며, 많은 서로 다른 에루크산 화합물의 복합 혼합물은 일반적으로 컬러 필름에 사용된다. 특히 피부와 헬스케어 제품을 위해 널리 보습 성분으로 사용되고 있다. 다른 지방산처럼 계면활성제로 변환된다.[12]

3. 에루크산의 공급원

"에루크산"이라는 이름은 배추과 속씨식물의 한 속인 에루카속에서 유래되었으며, 이는 루콜라를 지칭하는 라틴어이기도 하다.

에루크산은 다양한 녹색 식물에서 자연적으로 생성되지만, 특히 배추속 식물에 많이 함유되어 있다. 산업적 생산을 위해 유채가 사용되며, 식품용으로는 에루크산 함량이 낮은 유채 품종인 카놀라가 개발되었다. 카놀라는 에루크산 대신 올레산으로부터 유래한 지방을 함유하고 있다.[15]

유채 식물의 씨앗 기름에는 에루크산이 풍부하다.

4. 생화학

에루크산은 올레산이 올레오일-CoA 및 말로닐-CoA를 통해 신장되어 생성된다.[16] 에루크산은 사람의 간에서 긴사슬 아실-CoA 탈수소효소에 의해 짧은사슬 지방산으로 분해된다.

5. 건강에 미치는 영향

1970년대 초 실험실 동물 연구에서 에루크산은 충분한 양에서 심장 독성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.[17] 그러나 사람에게서 유채기름 섭취와 심장 질환 사이의 연관성은 확실하게 밝혀지지 않았다.[18] 로렌조 오일(에루크산 및 기타 성분들을 함유함)을 장기간 사용했을 때 독성이 나타났다는 보고는 있지만, 에루크산을 섭취하여 사람에게 해를 입혔다는 보고는 없다.[19]

1970년대 에루크산에 대한 동물 실험 연구가 발표되면서 전 세계 정부는 에루크산 함량이 높은 기름을 규제하기 시작했고,[17] 동물 연구에 근거하여 에루크산의 인체 허용 수준을 확립했다.[18][20][21]

2003년 오스트레일리아 뉴질랜드 식품기준청(FSANZ)은 돼지의 심근 지질증 증가와 관련된 수준을 바탕으로 성인의 에루크산 섭취 임시 허용 일일 섭취량(PTDI)을 약 500mg으로 설정했다.[18] 일반인의 에루크산 섭취는 대부분 콜자유 섭취로 인한 것이며, 평균 섭취량은 PTDI보다 훨씬 낮아 공중 보건 및 안전 측면에서 우려할 만한 사항은 없다. 그러나 콜자유의 에루크산 함량이 총 지방산 함량의 2%를 초과하는 경우, 에루크산을 많이 섭취하는 사람은 PTDI에 근접할 수 있다.[18]

식용 유채유(카놀라유)는 미국에서 에루크산 함량이 최대 2%[20], 유럽 연합(EU)에서 5%[21]로 규제되며, 유아용 식품에는 특별 규정이 있다. 대한민국 식품의약품안전처는 식용 유채유의 에루크산 함량을 2% 이하로 규제하고 있다.

참조

[1] 웹사이트 Erucic acid https://pubchem.ncbi[...] 2022-01-03
[2] 저널 Crismer values and erucic acid contents of rapeseed oils
[3] 저널 Crambe, Industrial Rapeseed, and Tung Provide Valuable Oils https://www.ers.usda[...]
[4] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
[5] 저널 The Biosynthesis of Erucic Acid in Developing Embryos of Brassica rapa
[6] 웹사이트 CFR – Code of Federal Regulations Title 21 http://www.accessdat[...] U.S. Dept. of Health and Human Services 2010-04-01
[7] 간행물 Erucic acid in food: A Toxicological Review and Risk Assessment http://www.foodstand[...] Food Standards Australia New Zealand 2003-06
[8] 웹사이트 EUR-Lex – 32019R1870R(01) – EN – EUR-Lex https://eur-lex.euro[...]
[9] 저널 国産菜種油の調理特性の比較 https://agriknowledg[...] 日本食品科学工学会 2011-07
[10] 웹사이트 ナタネ育種の現状と課題 https://www.tokusans[...]
[11] 웹사이트 いつから植物油を食べるようになったのでしょう? https://www.fsc.go.j[...]
[12] 웹사이트 副腎白質ジストロフィー 診断・治療指針 https://www.nanbyou.[...] （財）難病医学研究財団/難病情報センター
[13] 저널 Crismer values and erucic acid contents of rapeseed oils
[14] 저널 Crambe, Industrial Rapeseed, and Tung Provide Valuable Oils http://www.ers.usda.[...]
[15] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim
[16] 저널 The Biosynthesis of Erucic Acid in Developing Embryos of Brassica rapa
[17] 웹사이트 The Transformation of Rapeseed Into Canola: A Cinderella Story http://www.wdm.ca/sk[...] 2004-05-21
[18] 간행물 Erucic acid in food: A Toxicological Review and Risk Assessment http://www.foodstand[...] Food Standards Australia New Zealand 2003-06
[19] 서적 Food Safety and Foodborne Toxicants. Chapter 14 in Hayes' Principles and Methods of Toxicology, Sixth Edition CRC Press
[20] 웹사이트 CFR - Code of Federal Regulations Title 21 http://www.accessdat[...] U.S. Dept. of Health and Human Services 2010-04-01
[21] 저널 Commission Directive 80/891/EEC of 25 July 1980 relating to the Community method of analysis for determining the erucic acid content in oils and fats intended to be used as such for human consumption and foodstuffs containing added oils or fats http://eur-lex.europ[...]


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