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쿠쿠르비타신

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목차

1. 개요

쿠쿠르비타신은 박과 식물에 포함된 스테로이드 계열의 화학 물질로, 다양한 종류가 존재하며, 치환기와 이중 결합 위치에 따라 분류된다. 쿠쿠르비타신은 생합성 과정을 통해 생성되며, 유방암 세포 증식 억제 및 간 해독 작용에 도움이 된다는 연구 결과가 보고되고 있다. 쿠쿠르비타신은 독성을 포함한 생물학적 특성으로 인해 염증, 암, 심혈관 질환, 당뇨병 등의 치료제 개발을 위한 연구가 진행 중이며, 쿠쿠르비타신이 풍부한 음식을 섭취할 경우 '독성 호박 증후군'으로 불리는 식중독을 유발할 수 있다.

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쿠쿠르비타신
개요
유형트라이테르페노이드
맛쓴맛
설명
발견 장소박과의 식물에서 발견
건강 관련
독성일부는 독성이 있을 수 있음
주의사항쓴맛이 강한 호박이나 오이 등은 섭취를 피해야 함
잠재적 효능항암 효과에 대한 연구 진행 중
추가 정보
관련 질병구토
설사
복통

2. 생합성

Zhang 등(2014)은 쿠쿠르비타신 C 생합성 경로에서 9개의 오이 유전자를 확인하고 4가지 촉매 단계를 규명했다.[7] 이들은 또한 잎과 과실에서 각각 이 경로를 조절하는 전사 인자 ''Bl''(쓴 잎)와 ''Bt''(쓴 열매)를 발견했다. Bi 유전자는 전체 식물에 쓴맛을 부여하며, ''애기장대''에서 탈리아놀 생합성과 관련된 유전자 클러스터와 유사한 오페론 유사 유전자 클러스터와 유전적으로 관련되어 있다. 열매의 쓴맛은 Bi와 우성 Bt(쓴 열매) 유전자 모두를 필요로 한다. 재배 오이 열매의 쓴맛이 없는 것은 가축화 과정에서 선택된 대립 유전자 bt에 의해 부여된다. Bi는 옥시도스쿠알렌 시클라제(OSC) 유전자 계열의 구성원이다. 계통 발생 분석에 따르면 Bi는 스쿼시(''서양 호박'', ''Cucurbita pepo'')의 쿠쿠르비타디에놀 합성 효소 유전자 CPQ의 정상 동계 유전자이다.[7]

3. 종류

쿠쿠르비타신은 치환기와 이중 결합의 위치에 따라 여러 종류가 있으며, 실제로는 이러한 유도체도 식물에 포함되어 있다. 쿠쿠르비타신은 피토케미컬 생성 성분으로, 유방암 세포 증식 억제와 간 해독 작용에 도움이 된다는 연구 결과가 보고되고 있다.[34]

오이, 멜론, 수박 등의 꼭지 부분에는 쿠쿠르비타신이 소량 포함되어 있어 쓴맛이 거의 느껴지지 않지만,[23] 여주에는 다량 함유되어 있어 모모르데신과 함께 강렬한 쓴맛을 낸다. 유럽에 서식하는 버섯의 일종인 ''Leucopaxillus gentianeus''에도 쿠쿠르비타신 B가 함유되어 쓴맛을 낸다.

수세미오이나 박 등의 일부 줄기에서 드물게 쿠쿠르비타신을 많이 생산하는 경우가 있어, 쓴맛을 참고 섭취하면 식중독(구토, 설사 등)을 유발할 수 있다.[23] 호리병박[23]이나 주키니[24]도 식중독 사례가 있으므로, 쓴맛이 강하게 느껴지면 섭취를 중단하는 것이 안전하다. 모모르데신은 식중독을 일으키는 독성은 없다.

3. 1. 쿠쿠르비타신 A

쿠쿠르비타신 A

  • 일부 오이속(Cucumis) 종에서 발견되는 쿠쿠르비타신 A[4]
  • * 펜타노르쿠쿠르비타신 A(Pentanorcucurbitacin A), 또는 22-하이드록시-23,24,25,26,27-펜타노르쿠쿠르비트-5-엔-3-온 22-hydroxy-23,24,25,26,27-pentanorcucurbit-5-en-3-one|22-하이드록시-23,24,25,26,27-펜타노르쿠쿠르비트-5-엔-3-온영어 , 백색 분말[14]

오이, 멜론, 수박 등의 꼭지 부분에 포함되어 있지만, 일반적으로 함유량이 적어 쓴맛까지는 느껴지지 않는다.[23] 반면, 여주에는 많이 포함되어 있으며, 다른 쓴맛 성분인 모모르데신도 포함되어 있어 강렬한 쓴맛의 원인이 된다.

박과 오이속 식물의 일부 등에 포함되어 있다.

3. 2. 쿠쿠르비타신 B

쿠쿠르비타신 B

  • 쿠쿠르비타신 B는 ''헴슬레야 엔데카필라''(62mg/72g)[15]와 ''쿠쿠르비타 안드레아나''[8] 등에서 발견되며 항염증 및 간독성을 나타낸다.
  • 쿠쿠르비타신 B 2-O-글루코사이드는 ''베고니아 헤라클레리폴리아''에서 발견된다.[4]
  • 23,24-디하이드로쿠쿠르비타신 B는 ''헴슬레야 엔데카필라''에서 49mg/72g으로 발견된다.[15]
  • 아이소쿠쿠르비타신 B는 ''에키노시스티스 파바세아''에서 발견된다.[4]
  • 펜타노르쿠쿠르비타신 B (3,7-디옥소-23,24,25,26,27-펜타노르쿠쿠르비트-5-엔-22-오산, )는 백색 분말이다.[14]
  • CAS 등록 번호는 [6199-67-3]이다.
  • 유럽에 서식하는 버섯의 일종인 ''Leucopaxillus gentianeus''의 쓴맛 성분으로도 알려져 있다(성분은 쿠쿠르비타신 B).

3. 3. 쿠쿠르비타신 C

오이에서 추출되는 Cucurbitacin|쿠쿠르비타신영어 C는 특히 쓴맛이 강하지만 항암 작용이 있는 것으로 알려져 있다.[4]

3. 4. 쿠쿠르비타신 D

쿠쿠르비타신 D


트리코산테스 키릴로비(Trichosanthes kirilowii) 및 쿠쿠르비타 안드레아나(Cucurbita andreana) 등 여러 식물에서 발견된다.[4][8]

  • 3-에피-이소쿠쿠르비타신 D: ''피소카르푸스'' 종[4] 및 ''포르미움 테낙스''(Phormium tenax)[9]에서 발견.
  • 22-데옥소쿠쿠르비타신 D: ''Hemsleya endecaphylla''에서 14mg/72g 발견.[15]
  • 23,24-디히드로쿠쿠르비타신 D: ''Trichosanthes kirilowii''에서 발견.[4] ''H. endecaphylla''에서도 80mg/72g 발견.[15]
  • 23,24-디히드로-에피-이소쿠쿠르비타신 D: ''아칸토시시오스 호리두스''(Acanthosicyos horridus)에서 발견.[4]
  • 22-데옥소쿠쿠르비타신 D: ''윌브란디아 에브락테아타''(Wilbrandia ebracteata)에서 발견.[4]
  • 안하이드로-22-데옥소-3-에피-이소쿠쿠르비타신 D: ''에크발리움 엘라테리움''(Ecballium elaterium)에서 발견.[4]
  • 25-O-아세틸-2-데옥시쿠쿠르비타신 D (아마리닌): ''루파 아마라''(Luffa amara)에서 발견.[4]
  • 2-데옥시쿠쿠르비타신 D: ''슬로아니아 줄리아엔시스''(Sloanea zuliaensis)에서 발견.[4]


박과 가래속의 하늘타리 등에 포함되어 있다.

3. 5. 쿠쿠르비타신 E

쿠쿠르비타신 E


쿠쿠르비타신 E(α-엘라테린)는 ''윌브란디아 에브락테아타''의 뿌리에서 발견되는 피토케미컬이다. 벼룩잎벌레에 대한 강력한 섭식 억제제이며, 세포 부착을 억제한다.[4] 쿠쿠르비타 안드레아나와 같은 식물에서도 발견된다.[8]

다음은 쿠쿠르비타신 E 및 관련 화합물이 추출되는 식물들이다.

  • ''헴슬레야 엔데카필라''에서 추출한 22,23-디하이드로쿠쿠르비타신 E, 9 mg/72 g[15]
  • ''윌브란디아 에브락테아타''의 뿌리에서 추출한 22,23-디하이드로쿠쿠르비타신 E 2-글루코사이드[4]
  • ''쿠쿠미스 프로페타룸''에서 추출한 아이소쿠쿠르비타신 E[4]
  • ''쿠쿠미스 프로페타룸''에서 추출한 23,24-디하이드로아이소쿠쿠르비타신 E[4]


박과 윌브란디아속 식물의 일부 등에서 발견된다.

3. 6. 쿠쿠르비타신 F


  • 쿠쿠르비타신 F (Cucurbitacin F)는 ''엘레오카르푸스 돌리코스틸루스(Elaeocarpus dolichostylus)''에서 발견된다.[4]
  • 쿠쿠르비타신 F 25-아세테이트 (Cucurbitacin F 25-acetate)는 ''헬름세야 그라실리플로라(Helmseya graciliflora)''에서 발견된다.[4]
  • 23,24-디하이드로쿠쿠르비타신 F (23,24-Dihydrocucurbitacin F)는 ''헬름세야 아마빌리스(Helmseya amabilis)''에서 발견된다.[4]
  • 25-아세톡시-23,24-디하이드로쿠쿠르비타신 F (25-Acetoxy-23,24-dihydrocucurbitacin F)는 ''헬름세야 아마빌리스(Helmseya amabilis)'' (헴슬레신 A(hemslecin A))에서 발견된다.[4]
  • 23,24-디하이드로쿠쿠르비타신 F 글루코사이드 (23,24-Dihydrocucurbitacin F glucoside)는 ''헬름세야 아마빌리스''(Helmseya amabilis)에서 발견된다.[4]
  • 헥사노르쿠쿠르비타신 F (Hexanorcucurbitacin F)는 ''엘레오카르푸스 돌리코스틸루스(Elaeocarpus dolichostylus)''에서 발견된다.[4]
  • 15-옥소-쿠쿠르비타신 F (15-Oxo-cucurbitacin F)는 ''코와니아 멕시카나(Cowania mexicana)''에서 발견된다.[4]
  • 15-옥소-23,24-디하이드로쿠쿠르비타신 F (15-oxo-23,24-dihydrocucurbitacin F)는 ''코와니아 멕시카나''(Cowania mexicana)에서 발견된다.[4]

3. 7. 쿠쿠르비타신 G


  • 쿠쿠르비타신 G는 ''Wilbrandia ebracteata''의 뿌리에서 발견된다.[4]
  • 쿠쿠르비타신 G는 박과 식물 윌브란디아 속 식물의 일부 등에 포함되어 있다.

3. 8. 쿠쿠르비타신 H

쿠쿠르비타신 H는 쿠쿠르비타신 G의 입체 이성질체이며, ''Wilbrandia ebracteata''의 뿌리에서 추출된다.[4]

3. 9. 쿠쿠르비타신 I

쿠쿠르비타신 I


쿠쿠르비타신 I(엘라테리신 B)는 ''헴슬레이아 엔데카필라''에서 추출되며 10 mg/72 g,[15] 또한 ''에크발리움 엘라테리움'',[4] ''콜로신스 수박'',[4] ''쿠쿠르비타 안드레아나''[8]에서 추출되며, 벼룩잎벌레의 섭식을 억제한다.[4]

3. 10. 쿠쿠르비타신 J

쿠쿠르비타신 J는 ''쓴냉이(Iberis amara)''에서 발견된다.[4]

3. 11. 쿠쿠르비타신 K

쿠쿠르비타신 K는 쿠쿠르비타신 J의 입체 이성질체이다.[10] 꽃갓냉이속(Iberis amara)에서 유래되었다.[4] 쿠쿠르비타신 K 2-O-β-글루코피라노사이드는 하늘타리속(Trichosanthes tricuspidata)에서 유래되었다.[4]

3. 12. 쿠쿠르비타신 L

쿠쿠르비타신 L 또는 23,24-디히드로쿠쿠르비타신 I[4]

3. 13. 쿠쿠르비타신 O

''Brandegea bigelovii''에서 쿠쿠르비타신 O가 추출되었다.[4]

3. 14. 쿠쿠르비타신 P

쿠쿠르비타신 P는 브란데게아 비겔로비이에서 유래한다.[4] 쿠쿠르비타신 P는 박과 브란데게아 속 식물의 일부 등에 포함되어 있다.

3. 15. 쿠쿠르비타신 Q

쿠쿠르비타신 Q

  • 쿠쿠르비타신 Q - ''브란데게아 비겔로비이''(Brandegea bigelovii)에서 추출[4]
  • 쿠쿠르비타신 Q1 - ''쿠쿠미스''(Cucumis) 종에서 추출, 실제로는 쿠쿠르비타신 F 25-아세테이트[4]


박과 브란데게아속 식물의 일부 등에 포함되어 있다.

3. 16. 쿠쿠르비타신 R

쿠쿠르비타신 R은 실제로는 23,24-디하이드로쿠쿠르비타신 D이다.[4]

3. 17. 쿠쿠르비타신 S

브리오니아 디오이카에서 추출된다.[4]

3. 18. 쿠쿠르비타신 T

콜로신스 박(''Citrullus colocynthis'') 열매에서 추출된다.[4]

4. 연구 및 독성

쿠쿠르비타신에 대한 피토케미컬 생성 성분은 유방암 세포증식억제와 간 해독작용에 도움이 있다는 연구 결과가 지속적으로 보고되고 있다.[34]

쿠쿠르비타신 B를 함유한 ''Ecballium elaterium''의 열매와 꽃. 일명 ''squirting cucumber'' 또는 ''exploding cucumber''


쿠쿠르비타신은 독성을 포함한 생물학적 특성과 염증, 암, 심혈관 질환, 당뇨병 등의 치료제 개발에 잠재적인 약리학적 사용을 위한 기초 연구가 진행 중이다.[4][2][3][16]

쿠쿠르비타신이 풍부한 음식을 섭취하는 것과 관련된 독성은 때때로 "독성 호박 증후군"이라고 불린다.[17][18] 2018년 프랑스에서 쓴 호박으로 만든 수프를 먹은 여성 2명이 식중독에 걸려 메스꺼움, 구토, 설사 증상을 보였고, 몇 주 후에는 탈모 증상도 나타났다.[19] 쓴 호박 섭취로 인한 중독에 대한 또 다른 프랑스 연구에서도 유사한 급성 질환이 발견되었지만 사망자는 없었다.[20] 식물 내 독소의 높은 농도는 야생 쿠쿠르비타과 종과의 교배 또는 고온 및 가뭄으로 인한 식물 성장 스트레스의 결과일 수 있다.[22]

오이, 멜론, 수박 등의 꼭지 부분에 포함되어 있지만, 일반적으로 함유량이 적어 쓴맛까지는 느껴지지 않는다.[23] 반면, 여주에는 많이 포함되어 있으며, 다른 쓴맛 성분인 모모르데신 (momordicin)도 포함되어 있어 강렬한 쓴맛의 원인이 된다. 또한, 유럽에 서식하는 버섯의 일종인 ''Leucopaxillus gentianeus''의 쓴맛 성분으로도 알려져 있다(성분은 쿠쿠르비타신 B).

수세미오이나 박 등의 일부 줄기에서 드물게 쿠쿠르비타신을 많이 생산하는 것이 섞여 유통되는 것으로 알려져 있으며, 자가 재배한 것을 쓴맛을 참으면서 먹은 식중독 사례(구토나 설사 등)도 있다. 이상하게 쓴 것은 먹는 것을 멈추는 것이 안전하다.[23] 식중독 사례에는, 그 외 호리병박[23]이나 주키니[24]에 의한 것도 있다. 모모르데신에는 식중독을 일으키는 독성은 없다.

5. 각주

오이, 멜론, 수박 등의 꼭지 부분에 포함되어 있지만, 일반적으로 함유량이 적어 쓴맛까지는 느껴지지 않는다.[23] 반면, 여주에는 많이 포함되어 있으며, 다른 쓴맛 성분인 모모르데신(momordicin)도 포함되어 있어 강렬한 쓴맛의 원인이 된다. 또한, 유럽에 서식하는 버섯의 일종인 ''Leucopaxillus gentianeus''의 쓴맛 성분으로도 알려져 있다(성분은 쿠쿠르비타신 B).

수세미오이나 박 등의 일부 줄기에서 드물게 쿠쿠르비타신을 많이 생산하는 것이 섞여 유통되는 것으로 알려져 있으며, 자가 재배한 것을 쓴맛을 참으면서 먹은 식중독 사례(구토나 설사 등)도 있다. 이상하게 쓴 것은 먹는 것을 멈추는 것이 안전하다.[23] 식중독 사례에는, 그 외 호리병박[23]이나 주키니[24]에 의한 것도 있다. 모모르데신에는 식중독을 일으키는 독성은 없다.

참조

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[2] 논문 Cucurbitacins - a promising target for cancer therapy 2013-01
[3] 논문 Cucurbitacin B and its rapidly emerging role in the management of systemic malignancies besides lung carcinomas 2013-05
[4] 논문 Cucurbitacins and cucurbitane glycosides: structures and biological activities. 2005-06
[5] 논문 Cucurbitacins of Colocynthis vulgaris https://dx.doi.org/1[...] 1988-01-01
[6] 논문 Cucurbitacins – An insight into medicinal leads from nature 2015-05-05
[7] 논문 Plant science. Biosynthesis, regulation, and domestication of bitterness in cucumber 2014-11
[8] 논문 A new cucurbitacin profile forCucurbita andreana: A candidate for cucurbitacin tissue culture 1993-06
[9] 논문 New cucurbitacins from Phormium tenax and Marah oreganus 1978
[10] 논문 Cucurbitane and hexanorcucurbitane glycosides from the fruits of Cucurbita pepo cv dayangua 2007
[11] 논문 Two new cucurbitane-type triterpenoid saponins isolated from ethyl acetate extract of Citrullus colocynthis fruit 2015
[12] 논문 Cucurbitacins from the Leaves of Citrullus colocynthis (L.) Schrad 2015-09
[13] 논문 Cucurbitacins – An insight into medicinal leads from nature 2015-01-01
[14] 논문 Cucurbitane triterpenoids from Momordica charantia and their cytoprotective activity in tert-butyl hydroperoxide-induced hepatotoxicity of HepG2 cells 2010-12
[15] 논문 Octanorcucurbitane and cucurbitane triterpenoids from the tubers of Hemsleya endecaphylla with HIV-1 inhibitory activity 2008-01
[16] 논문 Cucurbitacins - An insight into medicinal leads from nature 2015
[17] 논문 189. Toxic Squash Syndrome: A case series of diarrheal illness following ingestion of bitter squash, 1999-2011 2012
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[19] 논문 Hair Loss Associated With Cucurbit Poisoning 2018-05
[20] 논문 Poisoning by non-edible squash: retrospective series of 353 patients from French Poison Control Centers 2018-08
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[22] 논문 Photosynthetic response of bottle gourd [Lagenaria siceraria (Molina) Standl.] to drought stress: Relationship between cucurbitacins accumulation and drought tolerance 2018
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[26] 뉴스 授業でひょうたん食べ児童１７人がおう吐・腹痛 http://www3.nhk.or.j[...] NHK 2013-07-04
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[30] 저널 Cucurbitacin B and Its Rapidly Emerging Role in the Management of Systemic Malignancies Besides Lung Carcinomas
[31] 저널 Cucurbitacin D induces growth inhibition, cell cycle arrest, and apoptosis in human endometrial and ovarian cancer cells
[32] 저널 Cucurbitacin I elicits anoikis sensitization, inhibits cellular invasion and in vivo tumor formation ability of nasopharyngeal carcinoma cells
[33] 저널 Cucurbitacin Q: A selective STAT3 activation inhibitor with potent antitumor activity
[34] 문서 Cucurbitacin B and cancer intervention: Chemistry, biology and mechanisms (Review)Authors: Sukant Garg Sunil C. Kaul Renu Wadhwa ,Published online on: November 10, 2017 https://doi.org/10.3892/ijo.2017.4203 Pages: 19-37 https://www.spandido[...]


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