맨위로가기

파라잔틴

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
목차

1. 개요

파라잔틴은 식물에서 생성되지 않고, 동물, 특히 인간의 카페인 대사산물로 생성되는 물질이다. 섭취된 카페인의 약 84%가 사이토크롬 P450에 의해 파라잔틴으로 대사된다. 파라잔틴은 아데노신 수용체 길항 작용을 통해 중추 신경계를 자극하며, 포스포디에스터레이스 억제제로서 항염증 효과를 나타낸다. 카페인보다 독성이 낮지만, 임산부의 경우 유산 위험을 증가시킬 수 있다. 파라잔틴은 연구용 분자로 사용되며, 포스포다이에스터레이스 9형(PDE9) 억제제로 판매된다.

더 읽어볼만한 페이지

  • 아데노신 수용체 대항제 - 테오브로민
    테오브로민은 카카오 콩에서 발견되는 퓨린 유도체로, 카페인과 유사한 작용을 하며 심장 자극, 이뇨 작용, 기관지 확장 등의 효과를 나타내고, 특정 동물에게는 독성을, 사람에게는 과다 섭취 시 부작용을 유발한다.
  • 아데노신 수용체 대항제 - 테오필린
    테오필린은 차 잎에서 추출된 잔틴 유도체로, 기관지 확장, 심장 자극, 항염증 효과 등을 나타내며, 기관지 천식 및 만성 폐쇄성 폐질환 치료에 사용되는 약물이다.
  • 포스포다이에스터레이스 억제제 - 테오브로민
    테오브로민은 카카오 콩에서 발견되는 퓨린 유도체로, 카페인과 유사한 작용을 하며 심장 자극, 이뇨 작용, 기관지 확장 등의 효과를 나타내고, 특정 동물에게는 독성을, 사람에게는 과다 섭취 시 부작용을 유발한다.
  • 포스포다이에스터레이스 억제제 - 테오필린
    테오필린은 차 잎에서 추출된 잔틴 유도체로, 기관지 확장, 심장 자극, 항염증 효과 등을 나타내며, 기관지 천식 및 만성 폐쇄성 폐질환 치료에 사용되는 약물이다.
  • 잔틴 - 테오브로민
    테오브로민은 카카오 콩에서 발견되는 퓨린 유도체로, 카페인과 유사한 작용을 하며 심장 자극, 이뇨 작용, 기관지 확장 등의 효과를 나타내고, 특정 동물에게는 독성을, 사람에게는 과다 섭취 시 부작용을 유발한다.
  • 잔틴 - 테오필린
    테오필린은 차 잎에서 추출된 잔틴 유도체로, 기관지 확장, 심장 자극, 항염증 효과 등을 나타내며, 기관지 천식 및 만성 폐쇄성 폐질환 치료에 사용되는 약물이다.
파라잔틴 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
파라잔틴 구조
파라잔틴의 골격식
파라잔틴 모델
파라잔틴 모델의 공-막대 모델
IUPAC 이름1,7-다이메틸-3H-퓨린-2,6-다이온
다른 이름파라잔틴
1,7-다이메틸잔틴
식별자
UNIIQ3565Y41V7
ChEBI25858
SMILESO=C2Nc1ncn(c1C(=O)N2C)C
ChemSpider ID4525
PubChem4687
InChI1/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)11(2)7(13)9-5/h3H,1-2H3,(H,9,13)
InChIKeyQUNWUDVFRNGTCO-UHFFFAOYAS
ChEMBL1158
StdInChI1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)11(2)7(13)9-5/h3H,1-2H3,(H,9,13)
StdInChIKeyQUNWUDVFRNGTCO-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호611-59-6
속성
분자식C7H8N4O2
융점351 ~ 352°C

2. 제조와 물질대사

파라잔틴은 식물에서 생산되지 않으며, 사람을 포함한 동물과 일부 세균에서 카페인의 대사산물로만 관찰된다.[1][2] 섭취된 카페인의 약 84%는 사이토크롬 P450 효소에 의해 파라잔틴으로 대사되어 카페인의 주요 대사산물이 된다.[4][5][6]

파라잔틴은 이후 7-메틸잔틴, 1,7-다이메틸요산, 5-아세틸아미노-6-포름알라미노-3-메틸우라실, 1-메틸잔틴, 1-메틸요산 등으로 분해된다.

2. 1. 카페인 대사 경로

파라잔틴은 식물에서 생산되지 않으며 동물에서 카페인의 대사산물로만 관찰된다. 또한 몇몇 세균에서 카페인의 자연 대사산물이다.[1][2] 카페인을 섭취하면 약 84%가 파라잔틴으로 전환되어, 카페인의 주요 대사산물이 된다.

섭취 직후 카페인은 사이토크롬 P450에 의해 파라잔틴으로 대사된다. 이는 카페인의 R3(N3) 위치에서 메틸기를 제거하는 과정이다.[4][5][6]

파라잔틴의 주요 대사 경로는 다음과 같다.

  • N1 위치의 탈메틸화를 통해 7-메틸잔틴으로 분해된 후, 잔틴으로 탈메틸화되거나 CYP2A6 및 CYP1A2에 의해 1,7-디메틸요산으로 산화된다.[6]
  • N-아세틸-전달효소 2를 통해 5-아세틸아미노-6-포르밀아미노-3-메틸우라실로 분해된 다음, 비효소적 분해를 거쳐 5-아세틸아미노-6-아미노-3-메틸우라실로 분해된다.[8]
  • CYPIA2에 의해 대사되어 1-메틸잔틴을 형성하고, 이는 잔틴 산화효소에 의해 대사되어 1-메틸요산을 형성한다.[8]

3. 약학과 생리학적 효과

파라잔틴은 정신 활성 중추신경계 (CNS) 자극제이다.[2] 카페인과 마찬가지로 아데노신 수용체에 대한 비선택적 경쟁 저해제로 작용하여 혈압을 상승시키고, 아드레날린 방출을 증가시킨다. 또한 지방 분해를 촉진하여 혈액 내 유리 지방산 농도를 증가시킨다. 카페인에는 없는 특징으로, 파라잔틴은 Na+/K+-ATP 에이즈의 이펙터로 작용하여 칼륨 이온의 골격근 조직으로의 유입량을 증가시키고, 근육 내 칼슘 이온 농도도 증가시킨다.[18][19]

파라잔틴은 카페인보다 독성이 낮은 것으로 알려져 있다. 그러나 임산부의 경우 혈중 농도가 높아지면 임신 중절의 위험이 커질 수 있다.

파라잔틴은 식물에서는 만들어지지 않으며,[29] 자연에서는 동물이 카페인을 대사하는 과정에서만 발견된다.[30] 흡수된 카페인의 약 84%는 3번 위치의 메틸기가 제거되어 파라잔틴이 된다.

3. 1. 약력학

파라잔틴은 아데노신 수용체[9]에 작용하여 각성 효과를 나타낸다. 파라잔틴의 아데노신 수용체 결합 친화력(A1에 21 μM, A2A에 32 μM, A2B에 4.5 μM, A3에 >100 μM)은 카페인과 유사하거나 약간 더 강하지만 테오필린보다는 약하다.[10]

파라잔틴은 cGMP 선호 포스포디에스터레이스 (PDE9) 활성의 선택적 억제제이며,[11] 산화 질소 신호 전달을 증폭시켜 글루탐산 및 도파민 분비를 증가시키는 것으로 추정된다.[12] 산화 질소-cGMP 경로 활성화는 카페인과 관련된 것과 다른 파라잔틴의 일부 행동 효과의 원인이 될 수 있다.[13]

파라잔틴은 경쟁적 비선택적 포스포디에스터레이스 억제제[14]로, 세포 내 cAMP를 증가시키고, PKA를 활성화시키며, TNF-알파[15][16]와 류코트리엔[17] 생성을 억제하고, 염증과 선천 면역을 감소시킨다.[17]

카페인과 달리 파라잔틴은 Na+/K+ ATPase의 효소적 이펙터로 작용한다. 결과적으로, 이는 칼륨 이온의 골격근 조직으로의 수송 증가를 담당한다.[18] 마찬가지로, 이 화합물은 근육 내 칼슘 이온 농도의 증가를 자극한다.[19]

3. 2. 약동학

파라잔틴의 약동학적 매개변수는 카페인의 약동학적 매개변수와 유사하지만, 인간의 다른 주요 카페인 유래 메틸잔틴 대사산물인 테오브로민과 테오필린의 약동학적 매개변수와는 상당히 다르다.[20]

표 1. 카페인 및 카페인 유래 메틸잔틴의 약동학 비교[20]
혈장 반감기 (hr)분포 부피 (l/kg)혈장 청소율 (ml/min/kg)
카페인4.1 ± 1.31.06 ± 0.262.07 ± 0.96
파라잔틴3.1 ± 0.81.18 ± 0.372.20 ± 0.91
테오브로민7.2 ± 1.60.79 ± 0.151.20 ± 0.40
테오필린6.2 ± 1.40.77 ± 0.170.93 ± 0.22



파라잔틴은 식물에서는 생산되지 않으며,[29] 천연에서는 동물에 의한 카페인의 대사 산물로서만 발견된다.[30] 흡수된 카페인 중 약 84%는 3위의 메틸기가 제거되어 파라잔틴이 된다.

4. 독성

파라잔틴은 카페인이나 테오필린보다 낮은 독성을 가지는 것으로 알려져 있다.[22][23] 마우스 동물 실험에서 파라잔틴을 복강 내 투여(175mg/kg/일)했을 때 사망이나 스트레스 징후가 나타나지 않았다.[24] 카페인의 복강 내 LD50은 168mg/kg이다.[25] 시험관 내(in vitro) 세포 배양 연구에서 파라잔틴은 카페인보다 간세포 독성이 낮았다.[26]

파라잔틴은 고용량 투여 시 기형 유발 가능성이 보고되었으나,[24] 카페인 및 테오필린에 비해 낮은 수준이다. 마이토마이신 C와 함께 투여했을 때 기형 유발성에 미치는 영향에 대한 마우스 연구에서, 카페인, 테오필린, 파라잔틴의 선천적 결손 발생률은 각각 94.2%, 80.0%, 16.9%였다. 또한, 마이토마이신 C와 함께 투여했을 때 카페인 또는 테오필린에 노출된 마우스의 평균 출생 체중이 유의하게 감소했지만, 파라잔틴의 경우에는 그렇지 않았다.[27]

파라잔틴은 인간 림프구를 이용한 시험관 내 연구에서 카페인이나 테오필린에 비해 염색체 파쇄성이 낮았다.[28] 임산부의 경우, 높은 혈중 파라잔틴 농도는 임신 중절과 연관될 수 있다.

5. 용도

파라잔틴은 포스포다이에스터레이스 9형(PDE9) 억제제이며, 동일한 목적으로 연구용 분자로 판매된다.[21]

참조

[1] 논문 Methylxanthines: Toxicity to humans. 3. Theobromine, paraxanthine and the combined effects of methylxanthines 1988-01-01
[2] 논문 Catabolism of caffeine in plants and microorganisms 2004-05
[3] 논문 Biotransformation of methylxanthines in mammalian cell lines genetically engineered for expression of single cytochrome P450 isoforms. Allocation of metabolic pathways to isoforms and inhibitory effects of quinolones 1993-10
[4] 논문 Paraxanthine, the primary metabolite of caffeine, provides protection against dopaminergic cell death via stimulation of ryanodine receptor channels 2008-10
[5] 논문 Caffeine and exercise: metabolism and performance 1994-06
[6] 논문 Catabolism of caffeine in plants and microorganisms 2004-05
[7] 논문 Genetic characterization of caffeine degradation by bacteria and its potential applications 2015-05
[8] 서적 Caffeine : chemistry, analysis, function and effects
[9] 논문 Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists
[10] 논문 Xanthines as Adenosine Receptor Antagonists Springer 2011
[11] 논문 Psychostimulant pharmacological profile of paraxanthine, the main metabolite of caffeine in humans 2013-04
[12] 논문 Paraxanthine: Connecting Caffeine to Nitric Oxide Neurotransmission 2013
[13] 논문 Psychostimulant pharmacological profile of paraxanthine, the main metabolite of caffeine in humans 2013
[14] 논문 Cyclic nucleotide phosphodiesterases 2001-11
[15] 논문 Insights into the regulation of TNF-alpha production in human mononuclear cells: the effects of non-specific phosphodiesterase inhibition 2008-06
[16] 논문 Pentoxifylline inhibits TNF-alpha production from human alveolar macrophages 1999-02
[17] 논문 Leukotrienes: underappreciated mediators of innate immune responses http://www.jimmunol.[...] 2005-01
[18] 논문 K+ transport in resting rat hind-limb skeletal muscle in response to paraxanthine, a caffeine metabolite 1999-11
[19] 논문 Paraxanthine, a caffeine metabolite, dose dependently increases [Ca(2+)](i) in skeletal muscle 2000-12
[20] 논문 Comparative pharmacokinetics of caffeine and its primary demethylated metabolites paraxanthine, theobromine and theophylline in man 1986-08
[21] 웹사이트 Paraxanthine https://www.caymanch[...]
[22] 논문 Sympathomimetic effects of paraxanthine and caffeine in humans http://www.nature.co[...]
[23] 서적 Caffeine for the Sustainment of Mental Task Performance: Formulations for Military Operations http://www.ncbi.nlm.[...] National Academies Press (US) 2001
[24] 논문 Teratogenicity of paraxanthine (1,7-dimethylxanthine) in C57BL/6J mice 1986
[25] 서적 Registry of Toxic Effects of Chemical Substances https://books.google[...] National Institute for Occupational Safety and Health 1987
[26] 논문 Identification of paraxanthine as the most potent caffeine-derived inhibitor of connective tissue growth factor expression in liver parenchymal cells 2009
[27] 논문 Potentiating effects of methylxanthines on teratogenicity of mitomycin C in mice 1983
[28] 논문 The effect of methylxanthines on chromosomes of human lymphocytes in culture 1975
[29] 논문 Methylxanthines: Toxicity to humans. 3. Theobromine, paraxanthine and the combined effects of methylxanthines 1988-01-01
[30] 논문 Catabolism of caffeine in plants and microorganisms 2004-05


본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com