페녹시메틸 페니실린

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1. 개요

페녹시메틸페니실린은 특정 세균 감염 치료에 사용되는 페니실린 계열의 항생제이다. 연쇄상구균 감염, 탄저병, 라임병, 류마티스열, 치아 관련 감염 등 다양한 질환에 사용되며, 벤질페니실린보다 산에 안정적이라 경구 투여가 가능하다. 작용 기전은 다른 페니실린과 유사하게 세균 세포벽 합성을 억제하는 것이며, 베타-락타마제 생성 세균에는 효과가 없다. 부작용으로는 메스꺼움, 설사 등이 나타날 수 있으며, 페니실린 과민증이 있는 환자에게는 금기이다. 페녹시메틸페니실린은 1951년 Biochemie에서 페녹시에탄올을 첨가하여 페니실린 생산량을 늘리는 과정에서 발견되었다.

페녹시메틸 페니실린 - [화학 물질]에 관한 문서

약물 정보

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페니실린 V 2D 골격 구조

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페녹시메틸페니실린 3D 구조

상품명	비티즈 (Veetids) 아포실린 (Apocillin) 기타
약물닷컴	페니실린 V
메들린플러스	a685015
데일리메드 ID	페니실린 V
투여 경로	입으로 복용
ATC 코드	J01CE02

법적 규제

미국	처방전 필요

약리학적 정보

생체이용률	60%
단백질 결합	80%
대사	간
반감기	30–60분
배설	콩팥

화학 정보

CAS 등록번호	87-08-1
추가 CAS 등록번호	132-98-9 (칼륨) 147-48-8 (무수 칼슘) 73368-74-8 (칼슘 이수화물)
PubChem CID	6869
DrugBank	DB00417
ChemSpider ID	6607
UNII	Z61I075U2W
KEGG	D05411
ChEBI	27446
ChEMBL	615
IUPAC 명칭	3,3-다이메틸-7-옥소-6-(2-페녹시아세트아미도)-4-티아-1-아자바이사이클로[3.2.0]헵테인-2-카복실산
분자식	C16H18N2O5S
SMILES	CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)COC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C
표준 InChI	1S/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-23-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1
표준 InChIKey	BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N
녹는점	120-128 °C

기타 정보

동의어	페니실린 페녹시메틸 페니실린 V 페니실린 VK

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1. 개요
2. 의학적 용도
3. 부작용
4. 작용 기전
5. 역사

2. 의학적 용도

페녹시메틸페니실린은 벤질페니실린보다 산에 더 안정적이어서 경구 투여가 가능하다. 흡수를 예측하기 어려워 주로 경증이나 중등도의 감염 치료에 사용된다. Streptococcus pyogenes 감염 치료나 예방 외에는 세균학적 연구와 임상 반응에 따라 치료해야 한다. 비경구 벤질페니실린으로 초기 치료 후 경구 페녹시메틸페니실린으로 치료를 계속할 수 있다. 베타-락타마제를 생성하는 포도상구균 등에는 효과가 없다.

2.1. 주요 적응증

페녹시메틸페니실린의 주요 적응증은 다음과 같다.

* Streptococcus pyogenes에 의한 감염
* 편도선염
* 인두염
* 피부 감염
* 탄저병 (경증의 단순 감염)
* 라임병 (임산부 또는 어린 아이의 초기 단계)
* 류마티스열 (1차 및 2차 예방)
* 연쇄상구균 피부 감염
* 비장 질환 (폐렴구균 감염 예방)
* 치아 농양의 초기 치료
* 중등도 이상의 치은염 (메트로니다졸과 함께)
* 치아의 탈구 손상 (테트라사이클린의 대체제)
* 겸상 적혈구 빈혈증이 있는 어린이의 혈액 감염 예방

벤질페니실린(페니실린 G)보다 그람 음성 세균에 대한 활성이 낮다. 페녹시메틸페니실린은 벤질페니실린과 유사한 그람 양성 세균에 대한 항균 활성 범위를 가지며 작용 방식도 유사하지만, 그람 음성 세균에 대한 활성은 벤질페니실린보다 훨씬 낮다.

페녹시메틸페니실린은 벤질페니실린보다 산에 더 안정적이므로 경구 투여가 가능하다.

페녹시메틸페니실린은 일반적으로 흡수를 예측할 수 없기 때문에 심각하거나 깊숙한 감염보다는 경증에서 중등도의 감염 치료에만 사용된다. Streptococcus pyogenes(페니실린에 균일하게 민감함) 감염의 치료 또는 예방을 제외하고는, 치료는 세균학적 연구(감수성 검사 포함) 및 임상 반응에 따라 안내되어야 한다. 비경구 벤질페니실린으로 초기 치료를 받은 사람들은 만족스러운 반응을 얻은 후 경구 페녹시메틸페니실린으로 치료를 계속할 수 있다.

베타-락타마아제 생성 세균에는 활성이 없으며, 여기에는 많은 균주의 포도상구균이 포함된다.

2.2. 작용 기전 및 항균 범위

페녹시메틸 페니실린은 벤질페니실린(페니실린 G)보다 그람 음성 세균에 대한 활성이 낮다. 벤질페니실린과 유사한 그람 양성 세균에 대한 항균 활성 범위를 가지며 작용 방식도 유사하지만, 그람 음성 세균에 대한 활성은 벤질페니실린보다 훨씬 낮다.

페녹시메틸 페니실린은 벤질페니실린보다 산에 더 안정적이므로 경구 투여가 가능하다.

페녹시메틸 페니실린은 일반적으로 흡수를 예측할 수 없기 때문에 심각하거나 깊숙한 감염보다는 경증에서 중등도의 감염 치료에만 사용된다. Streptococcus pyogenes(페니실린에 균일하게 민감함) 감염의 치료 또는 예방을 제외하고는, 치료는 세균학적 연구(감수성 검사 포함) 및 임상 반응에 따라 안내되어야 한다. 비경구 벤질페니실린으로 초기 치료를 받은 사람들은 만족스러운 반응을 얻은 후 경구 페녹시메틸 페니실린으로 치료를 계속할 수 있다.

베타-락타마제 생성 세균에는 활성이 없으며, 여기에는 많은 균주의 포도상구균이 포함된다.

2.3. 투여 방법 및 주의사항

페녹시메틸페니실린은 다음과 같은 경우에 사용된다.

* Streptococcus pyogenes에 의한 감염
* 편도선염
* 인두염
* 피부 감염
* 탄저병 (경증의 단순 감염)
* 라임병 (임산부 또는 어린 아이의 초기 단계)
* 류마티스열 (1차 및 2차 예방)
* 연쇄상구균 피부 감염
* 비장 질환 (폐렴구균 감염 예방)
* 치아 농양의 초기 치료
* 중등도 이상의 치은염 (메트로니다졸과 함께)
* 치아의 탈구 손상 (테트라사이클린의 대체제)
* 겸상 적혈구 빈혈증이 있는 어린이의 혈액 감염 예방

페니실린 V는 때때로 치아성 감염 치료에 사용된다.

벤질페니실린 (페니실린 G)보다 그람 음성 세균에 대한 활성이 낮다. 페녹시메틸페니실린은 벤질페니실린과 유사한 그람 양성 세균에 대한 항균 활성 범위를 가지며 작용 방식도 유사하지만, 그람 음성 세균에 대한 활성은 벤질페니실린보다 훨씬 낮다.

페녹시메틸페니실린은 벤질페니실린보다 산에 더 안정적이므로 경구 투여가 가능하다.

페녹시메틸페니실린은 일반적으로 흡수를 예측할 수 없기 때문에 심각하거나 깊숙한 감염보다는 경증에서 중등도의 감염 치료에만 사용된다. Streptococcus pyogenes(페니실린에 균일하게 민감함) 감염의 치료 또는 예방을 제외하고는, 치료는 세균학적 연구(감수성 검사 포함) 및 임상 반응에 따라 안내되어야 한다. 비경구 벤질페니실린으로 초기 치료를 받은 사람들은 만족스러운 반응을 얻은 후 경구 페녹시메틸페니실린으로 치료를 계속할 수 있다.

베타-락타마제 생성 세균에는 활성이 없으며, 여기에는 많은 균주의 포도상구균이 포함된다.

3. 부작용

페녹시메틸페니실린은 일반적으로 내약성이 좋지만, 때때로 일시적인 메스꺼움, 구토, 명치 통증, 설사, 변비, 소변의 산성 냄새, 흑모설을 유발할 수 있다. 페니실린에 대한 과민증은 금기이다.

4. 작용 기전

페녹시메틸페니실린의 작용 기전은 다른 모든 페니실린과 동일하다. 활발하게 증식하는 단계에서 페니실린에 민감한 미생물에 대해 살균 작용을 나타낸다. 세포벽 펩티도글리칸의 단백질 생합성을 효소 억제제로 억제하여 작용한다.

5. 역사

Biochemie는 1946년 7월 프랑스 장교이자 화학자인 미셸 랑보(Michel Rambaud)의 제안에 따라 버려진 양조장 부지에 쿤들에 설립되었으며, 그는 프랑스에서 소량의 Penicillium 배양 시작 문화를 얻을 수 있었다. 발효 탱크의 오염은 지속적인 문제였고, 1951년 회사의 생물학자인 에른스트 브란들(Ernst Brandl)은 항균 소독제로서 페녹시에탄올을 탱크에 첨가하여 이 문제를 해결하려고 시도했다. 이로 인해 예상치 못하게 페니실린 생산량이 증가했지만, 생산된 페니실린은 벤질페니실린이 아닌 페녹시메틸페니실린이었다. 페녹시에탄올은 탱크에서 페녹시아세트산으로 발효되었고, 이는 생합성을 통해 페니실린에 통합되었다. 중요한 점은 브란들이 페녹시메틸페니실린이 위산에 의해 파괴되지 않아 경구 투여가 가능하다는 것을 깨달았다는 것이다. 페녹시메틸페니실린은 원래 1948년 일라이 릴리에 의해 페니실린 전구체를 연구하기 위한 노력의 일환으로 발견되었지만, 더 이상 활용되지 않았으며, 릴리가 당시 그들의 발견의 중요성을 이해했다는 증거는 없다.