펜테인

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1. 개요

펜테인은 IUPAC 명명법에 따라 곧은 사슬 형태의 노말 펜테인을 의미하며, 아이소펜테인과 네오펜테인과 같은 구조 이성질체를 가진다. 상온에서 액체 상태로 존재하며, 끓는점은 36℃, 인화점은 -49℃로 휘발성이 강하고 인화성이 크다. 펜테인은 세 가지 이성질체, 즉 n-펜테인, 아이소펜테인, 네오펜테인을 가지며, 끓는점과 녹는점은 이들의 분자 구조에 따라 다르다. 펜테인은 폴리스티렌 폼 생산, 고옥탄가 연료 생산, 지열 발전소 작동 유체, 살충제 용매 등으로 사용되며, 석유의 분별 증류를 통해 생산된다. 한국에서는 소방법에 따라 위험물로 분류된다.

펜테인 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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펜테인의 골격 구조

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명시적인 수소 원자가 모두 추가된 펜테인의 골격 구조

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펜테인 3D 공 모델

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펜테인 3D 공간 채우기 모델

IUPAC 명명법	펜테인
다른 이름	퀸테인, 냉매-4-13-0

확인된 정보

CAS 등록번호	109-66-0
PubChem CID	8003
ChemSpider ID	7712
UNII	4FEX897A91
EC 번호	203-692-4
UN 번호	1265
DrugBank	DB03119
MeSH 이름	펜테인
ChEBI	37830
ChEMBL	16102
RTECS	RZ9450000
Beilstein 등록번호	969132
Gmelin 등록번호	1766
SMILES	CCCCC
표준 InChI	1S/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3
표준 InChIKey	OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N

속성

분자식	C5H12
외관	무색 액체
냄새	휘발유와 유사한 냄새
밀도	0.626 g/mL (20 °C); 0.6262 g/mL (20 °C)
녹는점	-130.5 - -129.1 °C
끓는점	35.9 - 36.3 °C
용해도	40 mg/L (20 °C)
LogP	3.255
증기압	57.90 kPa (20.0 °C)
헨리 상수	7.8 nmol Pa⁻¹ kg⁻¹
pKa	~45
pKb	~59
최대 흡수 파장	200 nm
굴절률	1.358
점성	0.240 mPa·s (20 °C)
자기 감수율	-63.05·10⁻⁶ cm³/mol

열화학

표준 생성 엔탈피	−174.1–−172.9 kJ mol⁻¹
표준 연소 엔탈피	−3.5095–−3.5085 MJ mol⁻¹
엔트로피	263.47 J K⁻¹ mol⁻¹
열용량	167.19 J K⁻¹ mol⁻¹

위험성

GHS 그림 문자
신호어	위험
NFPA 704	1-4-0
인화점	−49.0 °C
자연 발화 온도	260.0 °C
폭발 한계	1.5–7.8%
LD50	3 g kg⁻¹ (피부, 토끼) 5 g kg⁻¹ (경구, 쥐)
IDLH	1500 ppm
REL	TWA 120 ppm (350 mg/m³) C 610 ppm (1800 mg/m³) [15분]
PEL	TWA 1000 ppm (2950 mg/m³)
LC50	130,000 mg/m³ (쥐, 30분) 128,200 ppm (쥐, 37분) 325,000 mg/m³ (쥐, 2시간)

관련 화합물

관련 알케인	뷰테인 1-요오드부탄 헥세인

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1. 개요
2. 명칭
3. 물리화학적 성질
- 3.1. 이성질체
4. 반응
5. 용도
6. 생산 및 존재
7. 관련 법규 (한국)

2. 명칭

IUPAC^영어 명명법에 따르면 '펜테인'은 곧은 사슬 형태의 노말 펜테인(n-펜테인)을 의미한다. 가지 사슬 구조를 가진 아이소펜테인(2-메틸뷰테인)과 네오펜테인(2,2-다이메틸프로페인)은 펜테인의 구조 이성질체이다.

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일반적인 이름	IUPAC 명칭	분자 모형	골격 구조
노말 펜테인 비분지형 펜테인 n-펜테인	펜테인
아이소펜테인	2-메틸부테인
네오펜테인	2,2-다이메틸프로페인

3. 물리화학적 성질

펜테인 이성질체의 끓는점은 약 9~36 °C 범위이다. 다른 알케인과 마찬가지로, 분지가 더 두꺼운 이성질체는 끓는점이 더 낮아지는 경향이 있다. 분지된 이성질체는 n-펜테인보다 더 안정적이다([형성열] 및 연소열이 낮음).

녹는점도 끓는점과 비슷한 경향을 보이지만, 가장 분지가 많은 네오펜테인의 녹는점은 예외적으로 아이소펜테인보다 100°C 더 높다. 이는 사면체 분자가 고체 상태에서 더 가깝게 뭉쳐 있기 때문으로 여겨졌지만, 네오펜테인이 다른 두 이성질체보다 밀도가 낮다는 사실과 모순되며, 높은 녹는점은 실제로 네오펜테인의 현저히 낮은 융해 엔트로피에 의해 발생한다.

상압에서의 펜테인의 끓는점은 36°C이며, 따라서 상온·상압에서 펜테인은 액체로 존재한다. 상압에서의 끓는점이 상온을 넘는, 최단 탄소 사슬의 직쇄상 알케인이 펜테인이다. 액체 상태에서도 색은 없다. 또한, 펜테인의 휘발성은 비교적 높고, 휘발된 펜테인을 사람의 후각은 감지할 수 있다.

알케인은 일반적으로 가연성 물질이며, 산소와 화합하여 연소하여 물과 이산화탄소로 변화한다. 이 반응은 발열 반응이기 때문에 알칸의 연소 반응은 알칸과 산소가 계속 공급되는 한 외부에서 에너지를 주지 않아도 스스로 지속될 수 있다. 펜테인 또한 가연성 물질일 뿐만 아니라, 휘발성이 높고 인화점이 -49°C로 인화하기 쉬우므로 취급에 주의해야 한다.

일본에서는 소방법에 규정된 제4류 위험물의 특수 인화물에 해당하며, 법규제 대상이다.

3.1. 이성질체

펜테인은 세 가지 구조 이성질체를 가진다. 이들은 각각 *n*-펜테인, 아이소펜테인(2-메틸뷰테인), 네오펜테인(2,2-다이메틸프로페인)이다.

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일반적인 이름	n-펜테인	아이소펜테인	네오펜테인
IUPAC 명칭	펜테인	2-메틸뷰테인	2,2-다이메틸프로페인
분자 모형	n-펜테인	아이소펜테인	네오펜테인
골격 구조	n-펜테인	아이소펜테인	네오펜테인
녹는점 (℃)	-129.8°C	-159.9°C	-16.6°C
끓는점 (℃)	36°C	27.7°C	9.5°C
밀도 (0°C, kg/m³)	621	616	586

끓는점은 *n*-펜테인이 가장 높고, 아이소펜테인, 네오펜테인 순서로 낮아진다. 녹는점은 네오펜테인이 가장 높고, *n*-펜테인, 아이소펜테인 순서이다. 네오펜테인의 녹는점이 높은 이유는 분자 구조가 사면체형으로 대칭성이 높아 고체 상태에서 더 빽빽하게 결합하기 때문으로 알려져 있었으나, 밀도가 더 낮다는 점에서 다른 설명이 필요하다. 실제로는 네오펜테인의 융해 엔트로피가 낮기 때문이다.

분지된 이성질체는 *n*-펜테인보다 더 안정적이다. 아이소펜테인은 1.8kcal/mol, 네오펜테인은 5kcal/mol만큼 *n*-펜테인보다 형성열 및 연소열이 낮다.

*n*-펜테인의 두 개의 중심 탄소-탄소 단일 화학 결합이 회전함에 따라 네 가지 다른 입체 이성질체가 나타날 수 있다.

4. 반응

다른 알케인과 마찬가지로 펜테인은 상온 및 표준 조건에서 반응성이 거의 없지만, 충분한 활성화 에너지 (예: 노출된 화염)를 받으면 쉽게 산화되어 이산화 탄소와 물을 형성한다.
:C₅H₁₂ + 8 O₂ → 5 CO₂ + 6 H₂O + 열/에너지

다른 알케인과 마찬가지로 펜테인은 자유 라디칼 염소화 반응을 겪는다.
:C₅H₁₂ + Cl₂ → C₅H₁₁Cl + HCl

제올라이트 촉매가 없으면 이러한 반응은 선택성이 없으므로, n-펜테인의 경우 1-, 2-, 3-클로로펜테인의 혼합물과 더 높은 염소화 유도체가 생성된다. 다른 라디칼 할로젠화 반응도 발생할 수 있다.

알케인은 일반적으로 가연성 물질이며, 산소와 화합하여 연소하여 물과 이산화탄소로 변화한다. 이 반응은 발열 반응이기 때문에 알칸의 연소 반응은 알칸과 산소가 계속 공급되는 한 외부에서 에너지를 주지 않아도 스스로 지속될 수 있다. 펜테인 또한 가연성 물질일 뿐만 아니라, 휘발성이 높고 인화점이 -49 ℃로 인화하기 쉬우므로 취급에 주의해야 한다.

일본에서는 소방법에 규정된 제4류 위험물의 특수 인화물에 해당하며, 법규제 대상이다.

5. 용도

펜테인은 폴리스티렌 폼 및 기타 폼 생산에 사용되는 주요 발포제 중 하나이다. 일반적으로 n-펜테인, 아이소펜테인, 사이클로펜테인의 혼합물이 이러한 목적으로 사용된다.

산 촉매 이성질화 반응을 통해 만들어지는 아이소펜테인은 고옥탄가 연료 생산에 사용된다.

낮은 끓는점, 저렴한 비용 및 상대적인 안전성으로 인해, 펜테인은 지열 발전소 및 유기 랭킨 사이클에서 작동 매체로 사용된다. 또한 일부 혼합 냉매에도 사용된다. 바이너리 발전에서 증기 터빈을 돌리기 위한 매체로 사용하는데, 물보다 낮은 온도에서도 끓어 증기가 되기 때문에, 물로는 끓지 않는 낮은 온도의 열원을 이용할 수 있기 때문이다.

예를 들어 큐슈 전력의 핫쵸바루 발전소에는 일본 국내 최초의 바이너리 발전 시설이 있으며, 2006년부터 펜탄을 이용한 바이너리 발전을 실시하고 있다.

펜테인은 일부 살충제의 용매로 사용된다.

펜테인은 비교적 저렴하며, 실온에서 가장 휘발성이 높은 휘발성 액체 알케인이므로, 실험실에서 용매로 자주 사용된다. 펜테인은 염소화 탄소, 방향족 화합물, 에테르와 같은 대부분의 일반적인 무극성 용매와 섞임성이 있다. 액체 크로마토그래피에 사용된다.

6. 생산 및 존재

펜테인은 석유의 분별 증류로 생산되며, 정류(연속 증류)를 통해 정제된다. 알코올 음료와 홉 오일에도 존재한다. 일부 개인의 호흡에서 배출되는 성분으로, 불포화 지방산의 분해 생성물이며 펜테인의 존재는 일부 질병 및 암과 관련이 있다.

7. 관련 법규 (한국)

한국에서는 소방법에 따라 제4류 위험물 중 특수 인화물로 펜테인이 분류되어 관리된다.