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2,4-다이나이트로페놀

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목차

1. 개요

2,4-다이나이트로페놀(DNP)은 화학식 HOC6H3(NO2)2를 갖는 노란색 결정성 물질로, 과거 방부제, 살충제, 폭발물 제조 등에 사용되었으나, 현재는 인체 섭취가 금지된 물질이다. DNP는 강력한 대사 촉진 효과로 인해 항비만제로 사용되기도 했으나, 치명적인 부작용과 과다 복용 시 사망 위험이 높아 사용이 중단되었다. DNP는 폭발성 염을 형성하고 유해한 가스를 방출하며, 과다 복용 시 고체온증, 빈맥, 발한 등의 증상을 보이며 심각한 경우 사망에 이를 수 있다. 많은 국가에서 DNP의 판매는 합법이나 인체 섭취는 금지되어 있으며, 대한민국에서도 불법 약물로 규정되어 유통 및 판매가 엄격하게 단속되고 있다.

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2,4-다이나이트로페놀 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
2,4-다이나이트로페놀의 화학 구조
화학 구조
순수한 화합물 샘플
순수한 화합물 샘플
INN2,4-다이나이트로페놀
약물닷컴해당 정보 없음
메드라인플러스해당 정보 없음
약리학
투여 경로경구
생체이용률해당 정보 없음
단백질 결합해당 정보 없음
대사나이트로 환원
대사산물해당 정보 없음
작용 시작 시간해당 정보 없음
제거 반감기해당 정보 없음
작용 지속 시간해당 정보 없음
배설해당 정보 없음
화학 정보
KEGGC02496
ChEMBL273386
표준 InChI1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9H
표준 InChIKeyUFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호51-28-5
펍켐(PubChem) CID1493
ChEBI42017
UNIIQ13SKS21MN
드럭뱅크DB04528
스마일즈(SMILES) 표기법O=[N+]([O-])c1cc(ccc1O)[N+]([O-])=O
켐스파이더 ID1448
IUPAC 명칭2,4-다이나이트로페놀
분자식C6H4N2O5
물리화학적 성질
겉모습해당 정보 없음
밀도1.683 g/cm³
녹는점108 °C
끓는점113 °C
용해도해당 정보 없음
pKa4.114
자기 감수율-73.1·10−6 cm3/mol
위험성
주요 위험해당 정보 없음
인화점해당 정보 없음
자연 발화점해당 정보 없음
GHS 그림 문자


GHS 신호어위험
H 문구H201
H300
H311
H331
H372
H400
P 문구P261
P273
P280
P301+310
P311
NFPA 704NFPA-H: 3
NFPA-F: 3
NFPA-R: 3
NFPA-O: 해당 정보 없음
기타 정보
법적 지위많은 국가에서 인간 소비용으로 금지됨
분류탈공역제
UN 번호0076 - 건조하거나 15% 미만의 물로 적셔진 경우. Class 1.1D 폭발물
1320 - 15% 이상의 물로 적셔진 경우. DT 고체 둔감화 폭발물, 독성
1599 - 독성 용액

2. 화학적 특성

DNP(2,4-다이나이트로페놀)의 화학식은 HOC6H3(NO2)2이다.[2][1] 고체 상태에서 노란색의 결정성 물질이며 달콤하고 곰팡이 냄새가 난다.[2][1] 유기 용매와 수성 알칼리 용액에 용해된다.[1] DNP는 다이니트로페놀 화학 계열의 구성원이다.[2]

페놀(phenol)과 질산을 사용하여 2-니트로페놀과 4-니트로페놀을 거쳐 DNP(오른쪽)를 합성


DNP는 2,4-다이니트로클로로벤젠의 가수분해로 생성될 수 있다.[2][13] DNP 합성의 다른 경로는 모노클로로벤젠의 니트로화, 이산화 질소와 질산제1수은을 사용한 벤젠의 니트로화, 1,3-다이니트로벤젠의 산화, 및 질산을 사용한 페놀의 니트로화가 있다.[3]

공기 중에서 분말 또는 과립 형태의 DNP는 분진 폭발을 일으킬 수 있다. DNP는 충격, 마찰 또는 진동에 의해 폭발적으로 분해될 수 있으며, 가열 시 폭발할 수 있다.[4] DNP는 강염기 및 암모니아와 폭발성 염을 형성하며, 분해될 때 이산화 질소의 유독 가스를 방출한다.[5] DNP의 폭발력은 Trauzl 납 블록 테스트를 기준으로 TNT의 81%이다.[6]

2. 1. 합성

2. 2. 반응성

2,4-다이나이트로페놀(DNP)은 강염기, 암모니아와 반응하여 폭발성 염을 생성한다.[76] 가열하면 분해되어 질소 산화물의 유해한 연기를 발생시킨다.[76]

3. 용도

3. 1. 산업적 용도

2,4-다이나이트로페놀(DNP)은 과거 방부제 및 비선택적 생물 농축 살충제로 사용되었다.[7] 2,4-다이아니트로-''o''-크레솔(DNOC), 디노세브, 디노테르브와 같은 다이니트로페놀 제초제로도 유용하게 사용되었다.[8] 그러나 1998년 이후 DNP는 농업용으로 사용이 중단되었으며,[9] 현재 미국이나 유럽에서 DNP를 포함하는 활성 등록된 살충제는 없다.[10][11]

DNP는 황성 염료,[13] 목재 방부제[7] 및 피크르산 생산의 화학적 중간체이다.[14] 2,4,6-트라이나이트로톨루엔(TNT)의 전구체인 DNP는 사진 현상제 및 폭발물 제조에도 사용되었다.[33][44] DNP는 영국[15]과 미국[16]에서 폭발물로 분류된다. 주로 방부제로 사용되며, 황화 염료[49], 디노세브, 디노테르브 등 제초제, 현상액[50], 폭약의 원료로도 사용된다.

3. 2. 생화학적 용도

3. 3. 의학적 용도 (과거)

1933년, 스탠포드 대학교의 커팅(Cutting)과 테이터(Tainter)가 2,4-다이나이트로페놀(DNP)의 강력한 대사 촉진 작용을 발견하자마자 항비만제로서의 사용이 급속도로 확산되었다.[52][53] 테이터는 이 첫해에 미국에서만 10만 명 이상이 DNP를 복용했다고 추정하며, 여러 국가에서도 유사하게 사용되었다.[54] DNP는 에너지 소비를 30~40% 증가시키고 주당 0.7-0.9kg의 체중 감소를 유발한다.[17]

일반적으로, 인체에 대한 DNP의 작용의 한계는 아데노신 삼인산(ATP) 고갈이 아니라, 탈공역 작용에 따른 체온 상승이다. 이 때문에, 과다 섭취는 치명적인 열사병을 초래한다. 임상적으로 사용할 경우에는, 개인의 내성에 맞춰 소량씩 사용할 필요가 있었다.[55]

사람에서의 급성 치사량은 20–50mg/kg이다.[56] 위험한 부작용과 급격한 백내장에 대한 우려로 인해, 미국에서는 1938년에 항비만제로 사용되는 것이 중단되었다. 하지만 현재에도, 지방을 급격히 줄이기 위해 사용하는 보디빌더나 운동선수가 존재하는 것으로 보인다. 치명적인 과다 섭취는 드물지만, 가끔 보고된다. 여기에는 사고로 인한 노출[57], 자살[56][58][59], 의도적인 과다 복용[58][60][61] 등이 포함된다.

현재에는, 항비만제로서의 사용은 너무 위험하다고 여겨지지만,[62] 그 작용 기전은 잠재적으로 유용하다고 여겨져 연구가 진행되고 있다.[63] 현재에는, 인체 내에서 합성되어 유사한 역할을 수행하는 탈공역 단백질이 발견되었다.

영국 식품 기준청은 DNP를 "심각한 급성·만성 독성을 가진 산업용 화학 물질로, 사람의 건강에 매우 위험하다"고 규정하고 있다. 소비자들에게는 "사람의 사용에 적합하지 않으며, DNP를 조금이라도 포함한 제품은 섭취해서는 안 된다"고 권고하고 있다.[64]

2004년에는, 22세의 남성이 항비만제로 섭취한 DNP로 인해 사망했다.[65] 2012년 영국에서도 섭식 장애를 앓던 여대생이 유사하게 사망했으며,[66][67] 2013년 폴란드에서도 이와 비슷한 상황에서 20세 여성이 사망했다.[68] 이 물질은 인터넷에서 판매되고 있다.[69]

3. 3. 1. 작용 기전

|thumb|DNP의 니트로기 환원

생체 내에서 DNP는 양성자(수소 양이온)을 생물학적 막을 가로질러 이동시킬 수 있는 작용제인 양성자 전달체 역할을 한다. 이는 미토콘드리아 막을 가로지르는 양성자 기울기를 소산시켜 세포가 대부분의 ATP 화학 에너지를 생산하는 데 사용하는 양성자 구동력을 붕괴시킨다.[44] ATP를 생산하는 대신 양성자 기울기의 에너지는 열로 손실된다.[44] 이러한 비효율성은 섭취된 DNP의 복용량에 비례한다. 복용량이 증가하고 에너지 생산이 더욱 비효율적이 되면, 신진대사율이 증가하여 (그리고 더 많은 지방이 연소되어) 비효율성을 보상하고 에너지 수요를 충족시킨다. DNP는 산화적 인산화의 탈공역제로 가장 잘 알려져 있다. 아데노신 이인산 (ADP)의 인산화는 ATP 합성효소에 의해 산화로부터 분리되거나 탈공역된다.

DNP는 기초 대사율 (BMR)을 높이고 T4 (갑상선 호르몬) 수치를 낮추는데, 이는 T4 대사를 증가시키고 갑상선 호르몬 분비를 감소시키기 때문이다. 티록신 결합 글로불린에 결합하기 때문에 전반적인 갑상선 기능은 영향을 받지 않을 수 있다. DNP는 점액수종에서 갑상선 호르몬을 대체할 수 없다.[23]

세포 내 프로톤에 대한 이오노포어 (프로토노포어)로 기능하며, ATP 합성 효소를 거치지 않고 미토콘드리아나 엽록체의 내막에서 프로톤을 유출시킨다. 막 사이의 프로톤 농도 기울기가 사라짐으로써 프로톤 구동력이 감소하고, 세포의 ATP 생산력이 감소한다. 잃어버린 에너지는 열로 변환된다. 효과는 용량 의존적이며, 다량으로 투여할수록 ATP 합성 효율은 떨어진다.[51]

생화학 분야에서는 화학 삼투나 다른 막 수송 과정이 관련된 생체 에너지론 연구에 자주 사용된다.

3. 3. 2. 약동학

인간에 대한 2,4-다이나이트로페놀(DNP)의 약동학 및 약력학 정보는 제한적이다.[24] DNP는 니트로기 환원을 통해 대사된다. 주요 대사산물은 2-아미노-4-니트로페놀/2-amino-4-nitrophenolde과 4-아미노-2-니트로페놀이다.[33] 과다 복용 시 증상 발현은 3시간 이내로 나타날 수 있으며, 사망까지 걸리는 평균 시간은 14시간이었다.[33][44]

약물동태에 관한 정보는 제한적이며 혼란스럽다. 미국 환경 보호청은 "DNP와 그 대사산물에 대한 소실 속도 데이터는 발견되지 않았다"고 밝혔다.[70] 미국 독성물질·질병등록청(ATSDR)의 독성 프로파일에서는 "인체의 경구 섭취에 관한 연구 데이터는 없고, 동물 실험 데이터도 제한적이다"라고 언급하면서, "간 기능이 손상된 경우를 제외하고, 신체로부터의 배설은 신속하다"고 기술하고 있다.[71] 이는 NEJM의 "대사 반응으로 판단하면, DNP는 3-4일 내에 혈중에서 완전히 제거된다. 간·신장에 장애가 있는 경우에는 이보다 시간이 더 걸릴 수 있다"는 평가와 일치한다.[72] 그러나 최근 연구에서는 기묘한 결과가 얻어져, 측정된 반감기는 3시간[73]에서 5–14일[56]까지 폭이 존재한다. 이 때문에, 다른 논문에서는, 인체에서의 DNP의 혈중 반감기는 불명확하다고 언급하고 있다.[58]

추가적인 연구가 필요하지만, 한 보고에 따르면, DNP에 의한 열사병을 단트롤렌의 투여로 치료하는 데 성공했다는 점이 지적되었다.[74] 산화적 인산화의 탈공역으로 인해 미토콘드리아 내 칼슘이 방출되고, 재섭취가 억제된다. 세포질 내 칼슘 농도가 높아지면서 근육 수축이 일어나 열이 발생한다. 단트롤렌은 칼슘 방출을 억제하여 근이완 작용을 나타내고, 열의 방출을 억제한다. 단트롤렌의 투여에는 위험이 적고, 산화적 인산화 탈공역에 의한 열사병의 치료에 효과적일 가능성이 있다. 투여가 빠를수록 예후가 개선된다고 알려져 있다.[75]

4. 위험성

알칼리 금속이나 암모니아와 반응하여 폭발성 염을 생성한다. 또한 가열하면 분해되어 질소 산화물의 유해한 연기를 발생시킨다.[76]

4. 1. 부작용

2,4-다이나이트로페놀(DNP)는 치료 지수가 낮아, 독성이 나타나는 용량이 원하는 효과를 내는 데 필요한 용량보다 크게 높지 않다.[44] DNP의 유해한 단기 및 장기 영향에 대한 개인별 내성은 매우 다양하다.[2]

가장 흔하게 보고되는 부작용은 발진으로, 반점구진, 두드러기, 혈관부종 또는 박탈성 피부염일 수 있다.[44] 백내장이 형성되어 며칠에서 몇 달간 사용하면 영구적인 시력 상실을 유발할 수 있으며, 영구적인 청력 손실도 보고되었다.[44][37] 말초 신경염, 무과립구증, 호중구 감소증 등도 보고되었다.[44] 중추 신경계, 심혈관계, 골수에 부정적인 영향이 나타날 수 있다.[2]

동물 연구에서 DNP는 기형 유발 물질, 돌연변이 유발 물질, 발암 물질로 작용하여 발달 및 생식 손상을 일으켰다.[44] 피부, 점막, 공막, 소변, 위 내용물, 내부 장기가 비정상적으로 노란색을 띠는 것은 DNP 노출의 징후이지만, 모든 경우에 나타나는 것은 아니다.[31] 피부 접촉이나 흡입은 DNP 중독을 유발할 수 있으며, 증상은 일반적으로 피부 노출 시 경미하지만, 흡입은 경구 노출과 마찬가지로 전신적인 영향을 미칠 수 있다.[44]

알칼리 금속이나 암모니아와 반응하여 폭발성 염을 생성한다. 또한 가열하면 분해되어 질소 산화물의 유해한 연기를 발생시킨다.[76]

4. 2. 과다 복용

2,4-다이나이트로페놀(DNP)의 과다 복용은 극도로 위험하며,[44] 2010년과 2020년 사이에 독극물 통제 센터에 보고된 사례의 치사율은 11.9%였다.[32] 1910년대와 1920년대에 이 화학 물질이 산업적으로 사용되었을 때 가장 많은 과량 복용 사망자가 발생했지만,[2] 다이어트 보조제로 사용되면서 21세기에도 여러 사망자가 발생했다.[44] 2010년과 2020년 사이에 전 세계적으로 최소 50건의 과량 복용 사망이 보고되었다.[32] 최저 치사 섭취량은 4.3mg/kg으로 보고되었지만,[44][33] 전형적인 과량 복용 사망은 20-50mg/kg 정도의 더 높은 노출 수준에서 발생한다.[2]

DNP 과다 복용의 초기 증상은 메스꺼움, 구토, 복통, 설사 등이다.[33] DNP 및 기타 페놀류에서 나타나는 전형적인 과량 복용 증후군은 고체온증, 빈맥, 발한, 빈호흡의 조합이다.[33][44] 탈공액 시 생성되는 열 때문에 DNP 과량 복용은 신체가 열 항상성을 유지하려는 시도를 무력화하고 체온이 44°C까지 치솟아 통제 불가능한 치명적인 상승을 일으킨다. 또한 대사 장애는 칼륨과 인산의 축적으로 이어져 독성에 기여할 수 있다. DNP는 T파 및 ST분절 이상을 유발할 수 있으며, 부검에서 심장 근육, 신장 및 간 손상이 발견되었다.[33][44] 영국과 미국의 과량 복용 사례 분석에 따르면 빈맥, 고열, 산증, 흥분 또는 혼란은 과량 복용 사망의 독립적인 예측 인자이다.[34]

DNP에 대한 해독제는 없으며,[44] 과량 복용 치료는 보조적이며, 종종 얼음물 목욕 및 정맥 내 수액과 같은 방법을 사용하여 적극적인 냉각을 포함한다.[37][44] 필요한 경우 정맥 내 혈관 수축제 또는 강심제를 사용하여 혈압을 조절하고, 정맥 내 염화 메틸티오니늄은 메트헤모글로빈혈증을 치료할 수 있다. 벤조디아제핀은 발작을 조절하는 데 도움이 될 수 있으며, 단트롤렌은 고체온증을 조절하기 위해 사용되었다.[44] 심폐 소생술(CPR)은 DNP 과량 복용으로 사망한 사람들에게 사용되었지만 성공적인 결과는 알려져 있지 않다.[44]

5. 역사

제1차 세계 대전 동안 프랑스의 탄약 공장에서 일하는 노동자들이 2,4-다이나이트로페놀(DNP)에 노출되어 병에 걸리거나 일부는 사망하는 사건이 발생했다.[35] 스탠퍼드 대학교의 모리스 L. 테인터는 DNP가 대사율을 높여 체중 감소를 유발한다는 사실을 발견하고, 이를 체중 감량 약물로 사용하는 방법을 연구했다.[2][35] 테인터는 DNP의 좁은 치료 지수를 인지하고 있었으나, 비만 환자들에게 DNP를 투여하여 1933년에 성공적인 결과를 발표했다. 1934년 테인터는 DNP가 시장에 출시된 첫 해에 미국에서 최소 10만 명이 DNP로 치료를 받았으며, 이와 관련하여 3건의 사망 사고가 보고되었다고 추정했다.[35][2] 그는 DNP가 대사율을 최대 50%까지 높이는 데 매우 효과적이며, 건조 갑상선의 부정적인 순환기적 영향을 피할 수 있다고 주장했다.[35]

미국 식품의약국(FDA)의 간행물 "공포의 방"에 실린 DNP 설명


그러나 다른 의사들은 DNP의 부작용에 대해 우려했으며, 1935년 미국 의학 협회는 건강상의 위험이 크다는 이유로 DNP를 ''신규 및 비공식 치료법'' 목록에서 제외했다.[35] 같은 해 DNP 사용으로 인한 백내장 형성 보고가 나타났고, 1936년에는 샌프란시스코의 한 안과의사가 DNP 사용으로 인해 2,500명의 미국 여성들이 실명했다고 추정했다.[35] 의사들의 여론은 DNP 사용에 부정적이었지만, 많은 사람들이 규제를 피해 약물이 아닌 화장품으로 판매되는 DNP를 구입했다.[35][36]

DNP의 위험성은 미국 식품의약국이 구성한 "공포의 방" 전시회에서 강조되었다. 1938년 식품, 의약품 및 화장품법으로 FDA의 약물 규제 권한이 강화되었고, DNP는 인체 섭취에 금지될 정도로 독성이 있는 것으로 간주되었다.[36][35] 1940년 FDA는 DNP의 지속적인 판매 증거가 없다고 보고했으나,[36][35] DNP는 체중 감량을 위해 계속 사용되었다.[37] 윌리엄 F. 루미스와 프리츠 알베르트 리프만은 DNP의 작용 기전을 발견하여 1948년에 발표했다.[35]

21세기 들어 인터넷을 통해 DNP를 구할 수 있게 되면서 사용 보고가 증가했다.[37]

6. 법적 규제

2,4-다이나이트로페놀(DNP)은 많은 국가에서 인체 섭취가 금지되어 있다.[2] DNP는 몇 가지 합법적인 용도가 있기 때문에 많은 관할 구역에서 판매는 합법이지만, 인체 섭취는 허용되지 않는다.[20][39][38]

호주에서는 모든 다이니트로페놀이 1956년에 일정 1 위험 약물로 분류되었다. 2017년 2월, DNP는 일정 10으로 재분류되어 "판매, 공급 및 사용 금지를 보장하기에 건강에 위험한 물질"로 지정되었다.[39] 2023년 10월 1일부터 DNP는 영국에서 규제 독극물로 분류되었다.[40] 브라질에서는 금지 물질(클래스 F4)이다.[41]

국제 형사 경찰 기구와 세계 반도핑 기구는 2015년에 DNP의 위험성에 대한 주의를 촉구하는 오렌지색 경고를 발표했다.[20] 세계 반도핑 기구는 2015년부터 DNP를 금지했다.[43]

1941년, DNP의 대량 유통업체인 이스만 코닥 컴퍼니는 자사 제품의 일부가 불법 다이어트 알약에서 발견된 후 조사를 받았다.[36] 니콜라스 바친스키(범죄자)는 텍사스 주 의사로, "Mitcal"이라는 이름으로 환자들에게 이 약물을 제공했다. 그는 1986년 약물법 위반으로 유죄 판결을 받았지만 DNP와 계속 관련되어 있었으며, 2008년에는 사기 혐의로 추가 유죄 판결을 받았다.[37][44] 2018년, 영국의 한 판매자는 DNP를 인체 섭취용으로 판매한 혐의로 과실치사로 유죄 판결을 받았다. 이 유죄 판결은 2020년 영국 항소 법원으로 재심에 회부되었고, 그 판매자는 다시 한 번 중과실 과실치사로 유죄 판결을 받았다.[45]

== 대한민국에서의 규제 ==

대한민국에서는 2,4-다이나이트로페놀(DNP)을 불법 약물로 규정하고 있으며, 식품의약품안전처는 DNP 함유 제품의 유통 및 판매를 엄격하게 단속하고 있다.[2] DNP는 인체 섭취가 금지되어 있으며, 몇 가지 합법적인 용도가 있어 판매는 합법일 수 있지만 인체 섭취는 허용되지 않는다.[20][39][38]

6. 1. 대한민국에서의 규제

대한민국에서는 2,4-다이나이트로페놀(DNP)을 불법 약물로 규정하고 있으며, 식품의약품안전처는 DNP 함유 제품의 유통 및 판매를 엄격하게 단속하고 있다.[2] DNP는 인체 섭취가 금지되어 있으며, 몇 가지 합법적인 용도가 있어 판매는 합법일 수 있지만 인체 섭취는 허용되지 않는다.[20][39][38]

7. 사회적 문제 (대한민국)

참조

[1] 서적 The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals https://archive.org/[...] Merck 1989
[2] 논문 Diet aid or aid to die: an update on 2,4-dinitrophenol (2,4-DNP) use as a weight-loss product 2020-04
[3] 논문 Synthesis of 2,4-dinitrophenol 2012-10-01
[4] 서적 Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, indexes, directory https://books.google[...] International Labour Organization 1998
[5] 서적 Dangerous properties of industrial materials https://archive.org/[...] John Wiley & Sons
[6] 서적 Explosives https://books.google[...] John Wiley & Sons
[7] 웹사이트 2,4-Dinitrophenol https://www.epa.gov/[...] Environmental Protection Agency 2017-10-15
[8] 서적 Reproductive and developmental toxicology Academic Press 2011
[9] 서적 Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens https://books.google[...] William Andrew
[10] 웹사이트 Toxicological Profile for Dinitrophenols https://www.atsdr.cd[...] U.S. Department of Health and Human Services 2021-08
[11] 서적 Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals https://books.google[...] William Andrew
[12] 웹사이트 Q. Dinitrophenol https://www.parallel[...] 2023-02-07
[13] 간행물 Nitro Compounds, Aromatic Wiley-VCH, Weinheim
[14] 서적 Organic Chemistry of Explosives https://books.google[...] John Wiley & Sons
[15] 서적 Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards https://books.google[...] Elsevier
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