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디다노신

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목차

1. 개요

디다노신(didanosine, ddI)은 아데노신의 유사체로, HIV 감염 치료에 사용되는 항레트로바이러스제이다. 세포 내에서 활성 대사물질인 디데옥시아데노신트리포스페이트(ddATP)로 인산화되어 바이러스 역전사 효소를 억제하는 작용 기전을 가진다. 경구 생체이용률이 낮고 음식물에 의해 흡수가 저해되므로 공복에 투여하며, 부작용으로는 설사, 구역, 췌장염 등이 나타날 수 있다. 알로퓨리놀, 인디나비어, 델라비르딘 등 특정 약물과의 병용은 피해야 하며, 내성은 지도부딘보다 느리게 발생한다. 1964년 합성되었으며, 1991년 미국 식품의약국(FDA)의 승인을 받아 HIV 감염 치료에 사용되기 시작했다.

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디다노신 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
약물닷컴didanosine
메드라인플러스a691006
임신 범주 (호주)B2
투여 경로입으로
ATC 코드J05AF02
법적 규제
영국전문의약품 (POM)
미국처방전 필요 (Rx-only)
약물 동태
생체 이용률30 ~ 54%
단백질 결합5% 미만
제거 반감기1.5시간
배설콩팥
식별자
IUPHAR 리간드4833
CAS 등록번호69655-05-6
펍켐135398739
드럭뱅크DB00900
켐스파이더45864
UNIIK3GDH6OH08
KEGGD00296
ChEBI490877
ChEMBL1460
NIAID 화학 데이터베이스000004
동의어2′,3′-dideoxyinosine, DDI
화학 정보
IUPAC 명명법9-((2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3H-purin-6(9H)-one
분자식C10H12N4O3
SMILESO=C3/N=C…c1c3ncn1[C@@H]2O[C@@H](CC2)CO
표준 InChI1S/C10H12N4O3/c15-3-6-1-2-7(17-6)14-5-13-8-9(14)11-4-12-10(8)16/h4-7,15H,1-3H2,(H,11,12,16)/t6-,7+/m0/s1
표준 InChIKeyBXZVVICBKDXVGW-NKWVEPMBSA-N
이미지
디다노신 구조
디다노신
디다노신 공-막대 모델
디다노신 공-막대 모델

2. 작용 기전

디다노신(ddI)은 아데노신의 유사체로,[19] 다른 염기성 유사체와는 달리 일반적인 염기 대신 당 고리에 하이포잔틴이 붙어 있다. 세포 내에서 ddI는 세포 효소에 의해 활성 대사 산물인 디데옥시아데노신트리포스페이트(ddATP)로 인산화된다. ddATP는 천연 dATP와 경쟁하여 바이러스 역전사 효소를 억제하고, DNA 사슬에 삽입되어 조기 종결을 유발한다.[8]

2. 1. 약물동태학

디다노신의 경구 흡수율은 비교적 낮지만(42%)[20], 흡수는 빠르다. 음식은 디다노신의 생체 이용률을 실질적으로 감소시키므로 공복에 투여해야 한다.[9] 혈장 내 반감기는 1.5시간에 불과하지만,[9] 세포 내 환경에서는 12시간 이상이다. 장용 코팅 제형도 현재 시판되고 있다. 배설은 주로 신장을 통해 이루어지며, 신장은 디다노신을 활발하게 분비하여 경구 투여량의 20%를 배설한다.

3. 부작용

디다노신의 가장 흔한 부작용은 설사, 구역, 구토, 복통, 열, 두통, 발진이다.[12][3] 말초 신경병증은 디다노신 임상 시험 참가자의 21-26%에서 발생했다.[13][9]

췌장염은 드물게 관찰되지만, 가끔 사망을 초래하며, 블랙 박스 경고 상태이다.[14][4] 보고된 다른 심각한 부작용으로는 망막 변화, 시신경염, 간 기능 변화가 있다. 이러한 심각한 부작용의 위험은 알코올 섭취로 증가한다.

2010년 2월, 미국 식품의약국(FDA)은 디다노신(Videx)을 사용하는 환자에게 드물지만 잠재적으로 치명적인 간 질환인 비간경변증 문맥 고혈압의 위험이 있다고 발표했다.[15][5]

4. 약물 상호 작용

알로푸리놀과의 병용은 디다노신의 혈중 농도를 높여 독성 위험을 증가시키므로 피해야 한다.[16][9] 인디나비어와 델라비르딘을 디다노신과 동시에 투여하면 흡수가 감소될 수 있으므로, 이 약물들은 다른 시간에 투여해야 한다.[9] 케토코나졸, 이트라코나졸, 시프로플록사신은 완충제와의 상호 작용으로 인해 디다노신과 다른 시간에 투여해야 한다.[9] 잘시타빈 및 스타부딘과 같이 독성이 중복되는 약물은 병용 투여하지 않는 것이 좋다.[6] 알코올은 디다노신의 독성을 악화시킬 수 있으므로, 디다노신 복용 중에는 음주를 피해야 한다.[9]

5. 내성

디다노신에 대한 약물 내성은 지도부딘(AZT)보다 느리게 나타난다. 생체 내에서 관찰되는 가장 흔한 돌연변이는 바이러스 ''pol'' 유전자의 L74V이며, 이는 잘시타빈에 대한 교차 내성을 부여한다. 관찰된 다른 돌연변이로는 K65R과 M184V가 있다.[17][18][9][7]

6. 역사

디다노신은 1964년 모리스 J. 로빈스와 R.K. 로빈스에 의해 처음 합성되었다.[1] 1970년대 미국 암연구소(NCI)의 새뮤얼 브로더, 미쓰야 히로아키, 로버트 야초안은 디다노신이 시험관 내에서 HIV 복제를 억제한다는 사실을 발견하고, 임상 시험을 통해 HIV 감염 환자에게 효과가 있음을 입증했다.[1]

1991년 10월 9일, 미국 식품의약국(FDA)은 디다노신을 HIV 감염 치료제로 승인했으며, 이는 지도부딘(AZT)에 이어 두 번째로 승인된 항레트로바이러스제였다.[1] 초기에는 위산에 약한 디다노신을 보호하기 위해 제산제 완충 화합물을 포함한 씹어 먹는 정제 형태로 출시되었으나, 복용 편의성과 부작용 문제로 인해 개선된 장용 코팅 제형(Videx EC)이 개발되었다.[1] 미국에서는 2000년대 후반부터 제네릭 의약품이 출시되어 사용되고 있다.[1]

참조

[1] 뉴스 didanosine, Videx, Videx EC: Drug Facts, Side Effects and Dosing https://www.medicine[...] MedicineNet 2018-08-08
[2] 서적 Analogue-based Drug Discovery https://books.google[...] John Wiley & Sons 2006
[3] 뉴스 Didanosine Side Effects in Detail - Drugs.com https://www.drugs.co[...] Drugs.com 2018-08-08
[4] 웹사이트 Didanosine Videx - Treatment - National HIV Curriculum https://www.hiv.uw.e[...] 2018-08-08
[5] 웹사이트 Serious liver disorder associated with the use of Videx/Videx EC (didanosine) https://www.fda.gov/[...] U.S. Food and Drug Administration 2010-01-19
[6] 웹사이트 Guidelines for the use of antiretroviral agents in HIV-1-infected adults and adolescents http://www.aidsinfo.[...] U.S. Department of Health and Human Services 2006-05-04
[7] 저널 Use of viral resistance patterns to antiretroviral drugs in optimising selection of drug combinations and sequences 1996-08
[8] 저널 Measurement of intracellular didanosine and tenofovir phosphorylated metabolites and possible interaction of the two drugs in human immunodeficiency virus-infected patients 2005-05
[9] 웹사이트 VIDEX (didanosine): chewable/dispersible buffered tablets; buffered powder for oral solution; pediatric powder for oral solution. http://www.accessdat[...] U.S. Food and Drug Administration 2000-07
[10] 뉴스 didanosine, Videx, Videx EC: Drug Facts, Side Effects and Dosing https://www.medicine[...] MedicineNet 2018-08-08
[11] 서적 Analogue-based Drug Discovery https://books.google[...] John Wiley & Sons 2006
[12] 뉴스 Didanosine Side Effects in Detail - Drugs.com https://www.drugs.co[...] Drugs.com 2018-08-08
[13] 웹사이트 VIDEX (didanosine): chewable/dispersible buffered tablets; buffered powder for oral solution; pediatric powder for oral solution. Product information (July 2000) http://www.accessdat[...]
[14] 웹인용 Didanosine Videx - Treatment - National HIV Curriculum https://www.hiv.uw.e[...] 2018-08-08
[15] URL http://hosted.ap.org[...]
[16] 웹사이트 VIDEX (didanosine): chewable/dispersible buffered tablets; buffered powder for oral solution; pediatric powder for oral solution. Product information (July 2000) http://www.accessdat[...]
[17] 웹사이트 VIDEX (didanosine): chewable/dispersible buffered tablets; buffered powder for oral solution; pediatric powder for oral solution. Product information (July 2000) http://www.accessdat[...]
[18] 저널 Use of viral resistance patterns to antiretroviral drugs in optimising selection of drug combinations and sequences
[19] 저널 Measurement of Intracellular Didanosine and Tenofovir Phosphorylated Metabolites and Possible Interaction of the Two Drugs in Human Immunodeficiency Virus-Infected Patients 2005-05
[20] 웹사이트 VIDEX (didanosine): chewable/dispersible buffered tablets; buffered powder for oral solution; pediatric powder for oral solution. Product information (July 2000) http://www.accessdat[...]


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