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아세트아마이드

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1. 개요

아세트아마이드는 화학식 CH3C(O)NH2를 갖는 유기 화합물이다. 무색의 육각형 결정 형태로 존재하며, 가소제 및 산업용 용매로 사용된다. 아세트산 암모늄의 탈수 반응 또는 아세토니트릴의 수화 반응을 통해 생산할 수 있다. 융점은 82°C, 끓는점은 221°C이며, 물, 에탄올, 클로로포름, 글리세린에 녹는다. 가수분해 시 아세트산과 암모니아로 분해되며, 우주 공간에서도 발견되어 생명 기원 연구에 중요한 물질로 여겨진다. 실험 동물에서 암을 유발하는 것으로 확인되었으며, 국제 암 연구 기관(IARC)에서는 사람에 대한 발암 가능성을 그룹 2B로 분류하고 있다.

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아세트아마이드 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
아세트아미드 골격 구조
아세트아미드 골격 구조
아세트아미드 3D 공-막대 모델
아세트아미드 3D 공-막대 모델
IUPAC 명칭에탄아미드
다른 이름아세트산 아미드
아세틸아민
약어해당 없음
UNII8XOE1JSO29
ChEMBL16081
PubChem178
ChemSpider ID173
DrugBankDB02736
KEGGC06244
SMILESO=C(N)C
InChI1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
표준 InChI1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
표준 InChIKeyDLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호60-35-5
EINECS200-473-5
RTECSAB4025000
물리화학적 성질
분자식C2H5NO
겉모습무색, 조해성 고체
냄새무취, 불순물이 있는 경우 쥐와 유사한 냄새
밀도1.159 g/cm³
녹는점79 ~ 81 °C
끓는점221.2 °C (분해)
용해도2000 g/L (물)
다른 용매에 대한 용해도에탄올: 500 g/L
피리딘: 166.67 g/L
클로로포름에 용해
글리세롤에 용해
벤젠에 용해
pKa15.1 (25 °C, H₂O)
굴절률1.4274
증기압1.3 Pa
점성2.052 cP (91 °C)
LogP-1.26
자기 감수율-0.577 × 10⁻⁶ cm³/g
구조
결정 구조삼방정계
배위해당 없음
분자 모양해당 없음
쌍극자 모멘트해당 없음
열화학
열용량91.3 J·mol⁻¹·K⁻¹
엔트로피115.0 J·mol⁻¹·K⁻¹
생성 엔탈피-317.0 kJ·mol⁻¹
약리학
생체 이용률해당 없음
대사해당 없음
반감기해당 없음
배설해당 없음
투여 경로해당 없음
폭발성
충격 민감도해당 없음
마찰 민감도해당 없음
폭발 속도해당 없음
RE 계수해당 없음
위험성
GHS 그림 문자[[파일:GHS08.svg|GHS08]]
GHS 신호어경고
H 문구H351 (암을 일으킬 수 있다고 의심됨)
P 문구P201, P202, P281, P308+313, P405, P501
NFPA 704건강: 3
화재: 1
반응성: 1
기타: 해당 없음
인화점126 °C
자동 발화점해당 없음
폭발 한계해당 없음
PEL해당 없음
LD507000 mg/kg (쥐, 경구)
외부 MSDS외부 MSDS
관련 화합물
기타 음이온해당 없음
기타 양이온해당 없음
기타 작용기해당 없음

2. 생산

아세트아마이드는 실험실과 산업 현장에서 다양한 방법으로 생산된다. 실험실에서는 아세트산 암모늄을 탈수 반응시키거나, 아세틸아세톤을 암모니아화 반응시켜 얻을 수 있다. 산업적으로는 아세트산 암모늄을 탈수시키거나 아크릴로니트릴 생산 과정의 부산물인 아세토니트릴을 수화 반응시켜 생산한다.[10]

2. 1. 실험실적 생산

아세트산 암모늄을 탈수 반응시켜 아세트아마이드를 생성할 수 있다.[8]

: [NH4][CH3CO2] → CH3C(O)NH2 + H2O

또는, 아세틸아세톤을 암모니아화 반응시켜, 환원 아민화 반응에 일반적으로 사용되는 조건 하에서 우수한 수율로 아세트아마이드를 얻을 수 있다.[9]

아세토니트릴의 수화를 통해서도 생성할 수 있다.

: CH3CN + H2O → CH3C(O)NH2

무수 아세트산, 아세토니트릴, 그리고 잘 건조된 염화 수소 기체를 사용하여 얼음물에서 반응시켜 만들 수도 있다. 이 경우 아세틸 클로라이드와 함께 생성된다. 수율은 일반적으로 낮고(최대 35%), 이렇게 만들어진 아세트아마이드는 염산과 염의 형태로 생성된다.

2. 2. 산업적 생산

아세트산 암모늄을 탈수 반응시켜 아세트아마이드를 생산한다.[10] 아크릴로니트릴 생산 과정의 부산물인 아세토니트릴을 수화 반응시켜서 생산하기도 한다.[10]

: CH3CN + H2O → CH3C(O)NH2

3. 성질

무색의 육각형 결정 형태이다. 융점은 82 ℃영어, 끓는점은 221 ℃영어이다. 20 ℃영어에서 에 97%, 에탄올에는 31% 녹는다. 클로로포름이나 글리세린에도 녹지만, 에테르에는 거의 녹지 않는다.

가수 분해하면 아세트산암모니아로, 탈수하면 아세토니트릴이 된다. LiAlH4 등에 의해 환원되어 에틸아민이 된다.

용융 아세트아미드는 다양한 유기, 무기 화합물을 잘 녹이는 용매로 사용된다.

4. 용도

아세트아마이드는 가소제 및 산업용 용매로 사용된다. 녹은 아세트아마이드는 광범위한 적용 가능성을 가진 우수한 용매이다. 특히 유전율이 대부분의 유기 용매보다 높아 무기 화합물을 물과 유사한 용해도 수준으로 용해할 수 있다.[11] 아세트아마이드는 전기화학 및 제약, 살충제, 플라스틱용 산화 방지제의 유기 합성에 사용된다.[12] 티오아세트아미드의 전구체이다.[13]

5. 안전성

실험 동물에서 암을 유발하는 것이 확인되었다.[1] 국제 암 연구 기관(IARC)에서는 사람에 대한 발암 위험 분류를 그룹 2B(발암 가능성 있음)로 분류하고 있다.[1]

6. 아세트아미도기

화학식이 CH3C(=O)NH- 로 표시되는 1가 치환기를 아세트아미도기라고 한다. 약한 전자 공여성기로 취급된다.

7. 우주에서의 분포

아세트아마이드는 혜성 표면과 은하수 중심부에서 검출되었다.[23][24] 단백질펩타이드 결합과 동일한 구조를 가져, 생명의 원료가 되는 화학 물질이 우주 공간에서 생성되고 있다는 증거 중 하나로 우주 생물학 분야에서 주목받고 있다.

은하수 은하의 중심 근처에서 발견된 아세트아마이드는[14] 단백질의 아미노산 사이의 필수적인 결합과 유사한 아미드 결합을 가지고 있어 중요하다. 이 발견은 지구에서 우리가 알고 있는 생명체로 이어질 수 있는 유기 분자가 우주에서 형성될 수 있다는 이론을 뒷받침한다.

2015년 7월 30일, 과학자들은 혜성 67P의 표면에 ''필레'' 착륙선이 처음 착륙했을 때, COSAC와 프톨레마이(Ptolemy) 기기의 측정을 통해 16개의 유기 화합물이 밝혀졌으며, 이 중 아세트아마이드, 아세톤, 메틸 이소시아네이트, 프로피온알데히드[15][16][17]의 4개는 혜성에서 처음으로 발견되었다고 보고했다.

참조

[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[2] 서적 The Merck Index
[3] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
[4] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press 2018-06-18
[5] 웹사이트 Mindat: Naturally occurring acetamide https://www.mindat.o[...]
[6] 논문 IMA-CNMNC approved mineral symbols 2021
[7] 논문 A new refinement of the orthorhombic polymorph of acetamide 2003
[8] 간행물 Acetamide
[9] 논문 Preparation of Certain Amines
[10] 간행물 Acetic Acid
[11] 논문 Acetamide as a Solvent 1933
[12] 서적 Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology John Wiley & Sons
[13] 간행물 2,4-Dimethylthiazole
[14] 논문 Detection of Acetamide (CH3CONH2): The Largest Interstellar Molecule with a Peptide Bond
[15] 뉴스 Philae probe finds evidence that comets can be cosmic labs https://web.archive.[...] 2015-07-30
[16] 웹사이트 Science on the Surface of a Comet http://www.esa.int/O[...] European Space Agency 2015-07-30
[17] 논문 Philae's First Days on the Comet - Introduction to Special Issue 2015-07-31
[18] 웹사이트 Acetamide http://www.mindat.or[...] Mindat.org
[19] 웹사이트 Acetamide http://rruff.geo.ari[...] RRUFF Project
[20] 서적 The Merck Index
[21] 웹사이트 Mindat: Acetamide https://www.mindat.o[...]
[22] 간행물 Org. Synth. http://www.orgsynth.[...]
[23] 논문 Detection of Acetamide (CH3CONH2): The Largest Interstellar Molecule with a Peptide Bond https://doi.org/10.1[...] 2006-05-02
[24] 논문 Philae's First Days on the Comet https://doi.org/10.1[...] 2015-07-31



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