아질산염

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1. 개요
2. 화학적 성질
3. 생화학적 역할
- 3.1. 질소 순환
- 3.2. 생체 내 작용
4. 응용
5. 위해성 및 규제
- 5.1. 위해성
- 5.2. 규제
  - 5.2.1. 대한민국 내 규제 현황
참조

1. 개요

아질산염은 아질산 이온(NO₂⁻)을 포함하는 화합물로, 화학적 성질, 생화학적 역할, 다양한 응용 분야를 가진다. 아질산 이온은 공명 구조를 가지며 루이스 염기로 작용하며, 질소 순환 과정에서 중요한 중간 생성물로, 세균에 의해 일산화 질소 또는 암모니아로 환원될 수 있다. 식품 첨가물, 의약품, 유기 화학 등 다양한 분야에서 사용되며, 육류 가공품의 발색제, 보존제, 혈관 확장제, 시안화물 중독 해독제 등으로 활용된다. 그러나 아질산염은 메트헤모글로빈혈증을 유발하고, 2차 아민과 반응하여 발암 물질인 니트로소아민을 생성할 수 있어 위해성 및 규제가 존재한다.

2. 화학적 성질

아질산 이온(NO₂^-)은 대칭 구조(C_2v)를 가지며, 두 N-O 결합 길이는 같고 결합각은 약 115°이다. 원자가 결합 이론에서 공명 혼성체로 묘사되며, 분자 궤도 함수 이론에서는 시그마 결합과 비편재화된 파이 결합을 가진다. 음전하는 두 산소 원자에 고르게 분포하며, 질소와 산소 원자 모두 비공유 전자쌍을 가져 루이스 염기로 작용한다.

2. 1. 구조

아질산 이온은 대칭적인 구조(C_2v 대칭)를 가지며, 두 N-O 결합의 길이가 같고 결합각은 약 115°이다. 원자가 결합 이론에서, 서로의 거울상인 두 개의 정준 형식으로부터 동일한 기여를 하는 공명 혼성체로 묘사된다. 분자 궤도 함수 이론에서는, 각 산소 원자와 질소 원자 사이의 시그마 결합과 질소 및 산소 원자의 p 오비탈로 만들어진 비편재화된 파이 결합이 있는데, 이 파이 결합은 분자 평면에 수직이다. 이온의 음전하는 두 산소 원자에 동일하게 분포한다. 질소와 산소 원자 모두 비공유 전자쌍을 가지고 있다. 따라서 아질산 이온은 루이스 염기이다.

2. 2. 생성

아질산 나트륨은 질소산화물을 수용성 수산화 나트륨이나 탄산 나트륨 용액에 통과시켜 산업적으로 만들어낸다.^[37]

: NO + NO₂ + 2NaOH (or Na₂CO₃) → 2NaNO₂ +H₂O (또는 CO₂)

이 산물은 재결정으로 정화시킬 수 있다. 알칼리 금속 아질산염은 녹는점(KNO₂의 경우 441 °C)에 이를 때까지 열적으로 안정적이다. 아질산 암모늄은 삼산화 이질소 N₂O₃로 만들 수 있다.

: 2NH₃ + H₂O +N₂O₃ → 2NH₄NO₂

알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 아질산염은 일산화 질소와 이산화 질소의 혼합물에 해당하는 금속의 수산화물을 반응시켜 합성할 수 있다. 또한, 해당하는 질산염의 열분해로도 합성할 수 있다. 이 외의 아질산염은 해당하는 질산염의 환원으로 합성할 수 있다.

2. 3. 반응

아질산은 약산으로, 수용액에서 부분적으로 이온화한다. 18 °C에서 pK_a는 약 3.3이다.^[38]^[2]

: HNO₂

H⁺ + NO₂^-

아질산은 불안정하여 불균등화 반응을 통해 질산과 일산화 질소로 분해될 수 있다.^[2]

: 3HNO₂ (aq) H₃O⁺ + NO₃^- + 2NO

이 반응은 0 °C에서 느리게 일어난다.^[4] 환원제가 있는 상태에서 아질산염 용액에 산을 첨가하면 일산화 질소(NO)를 만들 수 있다.

아질산염의 질소 원자는 +3의 산화수를 가진다. 이는 +4, +5로 산화되거나 -3까지 환원될 수 있음을 의미한다. 아질산과 관련된 반응의 표준 환원 전위는 아래 표와 같다.^[3]

반쪽 반응	E⁰ (V)
NO₃^- + 3 H⁺ + 2 e⁻ HNO₂ + H₂O	+0.94
2 HNO₂ + 4 H⁺ + 4 e⁻ H₂N₂O₂ + 2 H₂O	+0.86
N₂O₄ + 2 H⁺ + 2 e⁻ 2 HNO₂	+1.065
2 HNO₂+ 4 H⁺ + 4 e⁻ N₂O + 3 H₂O	+1.29

더 낮은 산화 상태 생성물까지 포함하면 다음과 같다.

: H₂N₂O₂ + 2 H⁺ + 2 ''e''⁻ N₂ + 2 H₂O; ''E''⁰ = +2.65 V

산화 반응은 일반적으로 질산염 이온(NO₃^-) 형성을 초래한다. 예를 들어 과망간산염 이온을 사용한 산화는 적정을 통해 아질산염을 정량 분석하는 데 사용될 수 있다.^[4]

: 5 NO₂^- + 2 MnO₄^- + 6 H⁺ → 5 NO₃^- + 2 Mn²⁺ + 3 H₂O

아질산염 이온 환원 반응의 생성물은 사용된 환원제와 그 세기에 따라 다양하다. 이산화황을 사용하면 NO와 N₂O가 생성되고, 주석(II)(Sn²⁺)을 사용하면 하이포아질산(H₂N₂O₂)이 생성되며, 황화 수소를 사용하면 암모니아(NH₃)까지 환원된다. 히드라지늄 양이온(N₂H₅⁺)을 사용하면 아질산염 환원 생성물로 불안정하고 폭발성 화합물인 아지드산(HN₃)이 생성된다.^[4]

: HNO₂ + N₂H₅⁺ → HN₃ + H₂O + H₃O⁺

아지드산은 아질산염과 추가 반응할 수 있다.^[4]

: HNO₂ + HN₃ → N₂O + N₂ + H₂O

이 반응은 4가지 다른 산화 상태의 질소 화합물을 포함한다는 점에서 특이하다.

아질산염은 배위자로서 여러 방식으로 금속 이온에 결합하여 다양한 배위 착물을 형성할 수 있다.^[4] 붉은색 니트리토 착물 [Co(NH₃)₅(ONO)]²⁺는 준안정 상태이며, 노란색 니트로 착물 [Co(NH₃)₅(NO₂)]²⁺로 이성질화된다. 아질산염은 여러 효소에 의해 처리되며, 이들은 모두 배위 착물을 활용한다.

3. 생화학적 역할

저산소 조건에서 아질산염은 혈관 확장 작용을 갖는 일산화 질소를 유리한다. 아질산염의 일산화 질소로의 변환 메커니즘은 잔틴 산화 환원 효소, 미토콘드리아, 일산화 질소 합성 효소(NOS)에 의한 효소적 환원, 비효소적 산성 불균등화 반응을 포함한다.^[6]^[7]

많은 세균은 아질산염을 일산화 질소 또는 암모니아로 환원할 수 있다.

3. 1. 질소 순환

질산화 과정에서 암모늄은 아질산염으로 전환된다. 중요한 종에는 ''Nitrosomonas''가 있다. ''Nitrobacter''와 같은 다른 박테리아 종은 아질산염을 질산염으로 산화시키는 역할을 한다.

아질산염은 많은 박테리아 종에 의해 일산화 질소 또는 암모니아로 환원될 수 있다. 저산소 조건에서 아질산염은 강력한 혈관 확장을 유발하는 일산화 질소를 방출할 수 있다. 잔틴 산화 환원 효소, 아질산염 환원 효소, NO 합성 효소 (NOS)에 의한 효소적 환원, 비효소적 산성 불균등화 반응을 포함하여 아질산염을 NO로 전환하는 여러 메커니즘이 설명되어 있다.

3. 2. 생체 내 작용

저산소 조건에서 아질산염은 강력한 혈관 확장을 유발하는 일산화 질소를 방출할 수 있다.^[6] 잔틴 산화 환원 효소, 아질산염 환원 효소, NO 합성 효소(NOS)에 의한 효소적 환원, 비효소적 산성 불균등화 반응을 포함하여 아질산염을 일산화 질소로 전환하는 여러 메커니즘이 설명되어 있다.^[7]

4. 응용

아질산염은 식품 첨가물, 의약품, 유기 화학 등 다양한 분야에서 활용된다.

식품 첨가물로서는 아질산 나트륨이 햄, 베이컨, 소시지와 같은 가공육에 첨가되어 클로스트리디움 보툴리눔의 성장과 독소 생성을 억제하여 보툴리누스증 예방에 사용된다.^[8]^[9] 또한, 육류의 건조를 촉진하고 붉은색을 내는 데 사용된다.^[10] 그러나 아질산염은 고온에서 아민과 반응하여 발암 물질인 니트로소아민을 생성할 수 있다. 세계 보건 기구(WHO)는 아질산염 가공육 50g을 매일 섭취하면 평생 동안 대장암 발병 위험이 18% 증가한다고 경고한다.^[10]

의약품으로는 아질산 아밀과 같은 알킬 아질산염이 혈관 확장제로 작용하여 협심증 치료에 사용된다.^[24]^[25] 아질산 나트륨은 시안화물 중독의 해독제로 사용된다.^[22]

유기 화학에서 아질산염은 디아조화 반응을 통해 아조 염료를 제조하는 데 사용된다.^[1]

4. 1. 식품 첨가물

아질산 나트륨은 햄, 베이컨, 소시지와 같은 가공육에 첨가되어 클로스트리디움 보툴리눔의 성장과 독소 생성을 억제하여 보툴리누스증 예방에 효과적이다.^[8]^[9] 또한, 육류의 건조를 촉진하고 붉은색을 내는 데 사용된다.^[10] 미오글로빈과 반응하여 옥수수 통조림 소고기와 같이 붉은색을 띠게 하는 이러한 사용은 1925년부터 미국에서 공식적으로 사용되었으며, 미국 육류 협회 과학자들에 따르면 중세 시대부터 시작되었다.^[18]

그러나 아질산염은 고온에서 아민과 반응하여 발암 물질인 니트로소아민을 생성할 수 있다는 문제가 있다. 세계 보건 기구(WHO)는 아질산염 가공육 50g을 매일 섭취하면 평생 동안 대장암 발병 위험이 18% 증가한다고 경고한다.^[10]

4. 1. 1. 대한민국 내 식품 첨가물 규제

대한민국에서는 식품 첨가물로서 아질산나트륨의 사용을 허용하고 있으나, 사용 기준 및 표시 기준을 엄격하게 규정하고 있다. 아질산염, 즉 아질산나트륨은 햄이나 소시지 등 보존식품의 보툴리누스증 예방을 위해, 균의 포자 발아를 막을 목적으로 첨가되고 있다.^[30]

아질산염과 질산염은 체내 섭취 후나 조리 과정에서 아미노산과 반응하여 니트로소아민을 생성한다. 니트로소아민은 WHO(세계 보건 기구)의 IARC(국제 암 연구 기구)에 의해 "인간에게 발암성이 있을 가능성이 높음"(Group 2A)으로 분류되어 있다.^[28]^[29] 아질산염은 과거에 독성 문제가 있다고 여겨졌지만, 아질산염과 단백질에 포함된 아민류가 반응했을 때 니트로소아민으로 변하여 발암성이 높은 물질로 변화한다.

아질산 이온은 헤모글로빈의 2가 철을 3가로 산화시켜, 산소 운반 기능이 없는 메트헤모글로빈을 생성하여 메트헤모글로빈혈증(청색증)의 원인이 된다.^[31]^[32] 질소 비료 사용으로 인해 미네랄워터를 포함한 지하수가 질산태 질소에 오염되거나, 잎채소 채소 안에 대량의 질산태 질소가 잔류하는 등의 환경 문제가 발생하고 있다. 인간이 질산태 질소를 대량 섭취하면 체내에서 장내 세균에 의해 아질산태 질소로 환원되며, 혈액 중의 헤모글로빈을 산화시켜 메트헤모글로빈혈증 등의 산소 결핍증을 일으킬 수 있고, 2급 아민과 결합하여 발암 물질인 니트로소아민을 생성하는 문제가 있다.^[33]^[34]

식품의약품안전처는 아질산나트륨의 안전성 평가를 지속적으로 수행하고 있으며, 섭취 허용량을 설정하여 관리하고 있다.

4. 2. 의약품

아질산 아밀과 같은 알킬 아질산염은 혈관 확장제로 작용하여 협심증 치료에 사용된다.^[24]^[25] 아질산 나트륨은 시안화물 중독의 해독제로 사용된다.^[22] 아질산 나트륨과 아질산 아밀은 헤모글로빈에 결합하여 Fe²⁺ 이온을 Fe³⁺ 이온으로 산화시켜 메트헤모글로빈을 형성한다. 메트헤모글로빈은 시안화물(CN)과 결합하여 시안메트헤모글로빈을 생성하여 시안화물을 미토콘드리아의 전자 전달계에서 효과적으로 제거한다.^[23]

4. 3. 기타

유기 화학에서 아질산염은 디아조화 반응을 통해 아조 염료를 제조하는 데 사용된다.^[1] 알킬 할로겐화물과 금속 아질산염이 반응하여 니트로알케인 및 아질산염 혼합물을 생성하는 반응을 '''마이어 합성'''이라고 한다.^[24]^[25]

5. 위해성 및 규제

아질산염은 헤모글로빈과 결합하여 산소 운반 능력이 없는 메트헤모글로빈을 만들어 메트헤모글로빈혈증(청색증)을 유발할 수 있다.^[31]^[32] 또한, 아질산염은 2차 아민과 반응하여 위암을 유발하는 것으로 의심되는 ''N''-니트로사민을 생성할 수 있다. IARC는 아질산염 섭취가 니트로소화가 발생하는 조건, 특히 니트로사민 생성 하에서 ''인체 발암 추정 물질'' (그룹 2A)로 분류했다.^[27]

WHO는 매일 50g의 가공육을 섭취하면 평생 동안 대장암에 걸릴 위험이 18% 증가한다고 경고한다. 가공육은 발효, 아질산염 경화, 염장, 훈제 등의 공정을 거친 고기를 말한다. WHO는 400개 이상의 연구를 검토한 결과, 2015년에 가공육이 특히 대장암을 유발한다는 충분한 증거가 있다고 결론 내렸다. IARC는 가공육을 인체 발암 물질 (그룹 1)로 분류했다.^[10]^[26]

질산염은 채소 등에 자연적으로 함유되어 있으며, 섭취 후 체내에서 아질산염으로 변화한다. 특히 비료를 필요 이상으로 주면 많은 질산염을 축적한다. 질산태 질소를 포함한 비료가 대량으로 사용된 결과, 미네랄워터를 포함한 지하수가 질산태 질소에 오염되거나, 잎채소 등에 대량의 질산태 질소가 잔류하는 등의 환경 문제가 발생하고 있다. 인간을 포함한 동물이 질산태 질소를 대량 섭취하면, 체내에서 장내 세균에 의해 아질산태 질소로 환원되며, 이것이 체내에 흡수되어 혈액 중의 헤모글로빈을 산화시켜 메트헤모글로빈을 생성하여 메트헤모글로빈혈증 등의 산소 결핍증을 일으킬 수 있을 뿐만 아니라, 2급 아민과 결합하여 발암 물질인 니트로소아민을 생성하는 문제가 지적되고 있다.^[33]^[34]

세계보건기구(WHO)는 음용수의 아질산염 및 질산염 농도에 대한 권장 기준치를 설정하고 있다. WHO는 만성 독성 기준으로서 0.06mg/ℓ, 급성 독성 기준으로서 0.9mg/ℓ을 정했다.^[35]

EU는 채소에 포함되는 질산 및 아질산 이온의 상한을 하계 2,500mg/kg, 동계 3,000mg/kg으로 정했다.^[32]

일본, 미국, 싱가포르 등은 아질산태 질소 환산값을 채택한다.^[35] 일본은 1998년 6월에 수돗물 기준, 환경 기준 항목에서 질산 및 아질산 이온의 합을 10mg/ℓ, 아질산 이온 단독으로 0.05mg/ℓ로 정했다. 2014년 4월 1일 후생노동성령 제15호가 개정되어 아질산태 질소에 관한 수질 기준치가 추가되었다.^[36]

대한민국의 경우 1998년 6월, 수돗물 및 환경 기준 항목에서 질산 및 아질산 이온의 합을 10mg/L, 아질산 이온 단독으로 0.05mg/L로 설정했다.^[36]

5. 1. 위해성

아질산염은 헤모글로빈과 결합하여 산소 운반 능력이 없는 메트헤모글로빈을 생성하여 메트헤모글로빈혈증(청색증)을 유발할 수 있다.^[31]^[32]

아질산염은 2차 아민과 반응하여 ''N''-니트로사민을 생성할 수 있는데, 이는 위암을 유발하는 것으로 의심된다. 아질산염 섭취는 니트로소화가 발생하는 조건, 특히 니트로사민 생성 하에서 IARC에 의해 ''인체 발암 추정 물질'' (그룹 2A)로 분류되었다.^[27] 니트로소아민은 WHO(세계 보건 기구) 산하 IARC에 의해 "인간에게 발암성이 있을 가능성이 높음" (그룹 2A)으로 분류되어 있다.^[28]^[29]

WHO는 매일 50g의 가공육을 섭취하면 평생 동안 대장암에 걸릴 위험이 18% 증가한다고 경고한다. 가공육은 발효, 아질산염 경화, 염장, 훈제 등의 공정을 통해 풍미를 향상시키거나 보존성을 개선한 고기를 말한다. WHO는 400개 이상의 연구를 검토한 결과, 2015년에 가공육이 특히 대장암을 유발한다는 충분한 증거가 있다고 결론 내렸다. WHO 산하 IARC는 가공육을 인체 발암 물질 (그룹 1)로 분류했다.^[10]^[26]

질산염은 채소 등에 자연적으로 함유되어 있으며, 섭취 후 체내에서 아질산염으로 변화한다. 특히 비료를 필요 이상으로 주면 많은 질산염을 축적한다. 질산태 질소를 포함한 비료가 대량으로 사용된 결과, 미네랄워터를 포함한 지하수가 질산태 질소에 오염되거나, 잎채소 등에 대량의 질산태 질소가 잔류하는 등의 환경 문제가 발생하고 있다. 인간을 포함한 동물이 질산태 질소를 대량 섭취하면, 체내에서 장내 세균에 의해 아질산태 질소로 환원되며, 이것이 체내에 흡수되어 혈액 중의 헤모글로빈을 산화시켜 메트헤모글로빈을 생성하여 메트헤모글로빈혈증 등의 산소 결핍증을 일으킬 수 있을 뿐만 아니라, 2급 아민과 결합하여 발암 물질인 니트로소아민을 생성하는 문제가 지적되고 있다.^[33]^[34]

5. 2. 규제

세계보건기구(WHO)는 음용수의 아질산염 및 질산염 농도에 대한 권장 기준치를 설정하고 있다. WHO는 만성 독성 기준으로서 0.06mg/ℓ, 급성 독성 기준으로서 0.9mg/ℓ을 정했다.^[35]

EU는 채소에 포함되는 질산 및 아질산 이온의 상한을 하계 2,500mg/kg, 동계 3,000mg/kg으로 정했다.^[32]

일본, 미국, 싱가포르 등은 아질산태 질소 환산값을 채택한다.^[35] 일본은 1998년 6월에 수돗물 기준, 환경 기준 항목에서 질산 및 아질산 이온의 합을 10mg/ℓ, 아질산 이온 단독으로 0.05mg/ℓ로 정했다. 2014년 4월 1일 후생노동성령 제15호가 개정되어 아질산태 질소에 관한 수질 기준치가 추가되었다.^[36]

대한민국 내 규제 현황은 하위 섹션을 참조.

5. 2. 1. 대한민국 내 규제 현황

1998년 6월, 대한민국은 수돗물 및 환경 기준 항목에서 질산 및 아질산 이온의 합을 10mg/L, 아질산 이온 단독으로 0.05mg/L로 설정했다.^[36] 2014년 4월 1일, 일본 후생노동성령 제15호 개정을 통해 아질산태 질소에 관한 수질 기준치가 추가되었으나,^[36] 이는 일본의 사례이므로 대한민국 내 규제 현황과는 직접적인 관련이 없다. 대한민국 환경부는 지하수의 질산성 질소 오염 문제를 해결하기 위해 다양한 정책을 추진하고 있다.

참조

_[1] 간행물 Nitrates and Nitrites
_[2] 웹사이트 IUPAC SC-Database http://www.acadsoft.[...] 2017-06-19
_[3] 서적 Greenwood&Earnshaw2nd
_[4] 서적 Greenwood&Earnshaw2nd
_[5] 논문 The 125th Anniversary of the Griess Reagent https://doi.org/10.1[...] 2004-10-01
_[6] 논문 Nitrate and periplasmic nitrate reductases 2013-12-16
_[7] 논문 Diversity and evolution of bioenergetic systems involved in microbial nitrogen compound transformations
_[8] 논문 Effect of nitrite and nitrate on toxin production by Clostridium botulinum and on nitrosamine formation in perishable canned comminuted cured meat 1973-03
_[9] 논문 Microbiological safety of processed meat products formulated with low nitrite concentration — A review 2018-08
_[10] 뉴스 Yes, bacon really is killing us https://www.theguard[...] 2021-02-14
_[11] 뉴스 Revealed: no need to add cancer-risk nitrites to ham https://www.theguard[...] 2021-02-14
_[12] 서적 Food Safety and Toxicity CRC Press
_[13] 웹사이트 sodium nitrite and nitrate facts https://web.archive.[...] 2014-12-12
_[14] 서적 Compendium of the Microbiological Spoilage of Foods and Beverages https://books.google[...] Springer 2009-09-23
_[15] 논문 Protection from hypertension in mice by the Mediterranean diet is mediated by nitro fatty acid inhibition of soluble epoxide hydrolase
_[16] 웹사이트 Is celery juice a viable alternative to nitrites in cured meats? https://www.mcgill.c[...] 2022-09-14
_[17] 논문 Composite of Cu metal nanoparticles—multiwall carbon nanotubes—reduced graphene oxide as a novel and high performance platform of the electrochemical sensor for simultaneous determination of nitrite and nitrate
_[18] 논문 The history and use of nitrate and nitrite in the curing of meat 1975-01-01
_[19] 서적 Cochonneries: Comment la charcuterie est devenue un poison La Découverte
_[20] 논문 The history of nitrite in human nutrition: A contribution from German cookery books https://www.jclinepi[...] 1991-01-01
_[21] 웹사이트 Guillaume Coudray on the Nitro Meat Cancer Connection https://www.corporat[...] 2024-10-13
_[22] 논문 Acute Cyanide Poisoning: Hydroxocobalamin and Sodium Thiosulfate Treatments with Two Outcomes following One Exposure Event 2015
_[23] 논문 Sodium Nitrite and Sodium Thiosulfate Are Effective Against Acute Cyanide Poisoning when Administered by Intramuscular Injection 2017-06
_[24] 논문 Ueber die Nitroverbindungen der Fettreihe https://zenodo.org/r[...]
_[25] 논문 The Relationship of the Constitution of Certain Alky Halides to the Formation of Nitroparaffins and Alkyl Nitrites
_[26] 논문 Carcinogenicity of consumption of red and processed meat https://www.thelance[...] 2024-10-13
_[27] 논문 Carcinogenicity of nitrate, nitrite, and cyanobacterial peptide toxins https://www.thelance[...] 2024-10-13
_[28] 웹사이트 List of classifications, Volumes 1–116 - IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans http://monographs.ia[...] 2010
_[29] 웹사이트 VOLUME 94 - Ingested Nitrate and Nitrite, and Cyanobacterial Peptide Toxins - IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans http://monographs.ia[...] 2010
_[30] 서적 Food Safety and Toxicity CRC Press
_[31] 논문 野菜および食品中の硝酸塩をめぐって
_[32] 간행물 葉菜中硝酸イオンの低減化法 http://stu.isc.chubu[...]
_[33] 간행물 市販緑葉野菜の硝酸およびシュウ酸含有量 2011-03-31
_[34] 문서 硝酸態窒素
_[35] 웹인용 日本と先進国との水質基準の比較に関する考察 http://www.jwrc-net.[...] 2020-07-20
_[36] 간행물 水質基準省令の改正等について　平成26年４月１日施行 https://www.mhlw.go.[...] 厚生労働省健康局水道課水道水質管理室
_[37] 서적 Greenwood, pp 461-464.
_[38] 웹사이트 IUPAC SC-Database http://www.acadsoft.[...] 2018-10-08