이미드
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1. 개요
이미드는 두 개의 카보닐기를 질소 원자에 연결하는 작용기를 포함하는 고리형 화합물이다. 대부분은 이염기산에서 유도되며, 석신이미드, 프탈이미드 등이 있다. 아민에서 유도된 이미드의 경우, N-치환기는 접두사로 표시된다. 이미드는 극성 용매에 잘 용해되며, N-H 중심은 산성을 띤다. 폴리이미드는 강도와 전기 전도성이 높은 고분자에 사용되며, 생물학적 활성으로 인해 살균제, 제초제, 면역 조절제 등 다양한 분야에서 활용된다. 이미드는 이염기산 또는 이들의 무수물과 암모니아 또는 1차 아민을 가열하여 제조하며, 알칼리 금속 염을 생성하거나 할로겐과 반응할 수 있다.
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| 이미드 |
|---|
2. 명명법 (Nomenclature)
대부분의 이미드는 이염기산에서 유도된 고리형 화합물이며, 그 이름은 모체 산을 반영한다.[2] 예를 들어 석신산에서 유도된 석신이미드, 프탈산에서 유도된 프탈이미드가 있다. 아민(암모니아와 반대)에서 유도된 이미드의 경우 ''N''-치환기는 접두사로 표시한다. (예: N-에틸석신이미드는 석신산과 에틸아민에서 유도됨). 아이소이미드는 일반적인 이미드와 이성질체이며, RC(O)OC(NR′)R″의 공식을 갖는다. 아이소이미드는 더 대칭적인 이미드로 변환되는 경우가 많다. 카보디이미드(RN=C=NR)는 이미드와 관련이 없다.
2. 1. 이염기산에서 유도된 이미드
PubChem 링크는 다른 이름, ID, 독성 및 안전을 포함한 화합물에 대한 더 많은 정보를 제공한다.[1]| n | 일반명 | 계통명 | 구조 | PubChem | 모산 | 구조 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 2 | 석신이미드 | 피롤리딘-2,5-다이온 |  | [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11439 11439] | 호박산 | -- |
| 2, 불포화, 시스 탄소-탄소 이중 결합 | 말레이미드 | 피롤-2,5-다이온 |  | [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10935 10935] | 말레산 |  |
| 3 | 글루타이미드 | 피페리딘-2,6-다이온 |  | [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/70726 70726] | 글루타르산 | -- |
| 6 | 프탈이미드 | 아이소인돌-1,3-다이온 |  | [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6809 6809] | 프탈산 |  |
이미드는 극성을 띠므로 극성 용매에 잘 용해된다. 암모니아에서 유도된 이미드의 N-H 중심은 산성이며 수소 결합에 참여할 수 있다. 이미드는 구조적으로 유사한 산 무수물에 비해 가수 분해에 대한 저항성이 크며, 일부는 끓는 물에서 재결정될 수도 있다.
강도가 높거나 전기 전도성이 있는 많은 고분자에는 이미드 서브유닛, 즉 폴리이미드가 포함되어 있다. Kapton은 반복 단위가 방향족 테트라카르복실산에서 유래된 두 개의 이미드 그룹으로 구성된 폴리이미드의 한 예이다.[3] 폴리글루타르이미드는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)를 기반으로 만들어지는 또 다른 종류의 폴리이미드이다.
3. 성질 (Properties)
4. 존재 및 응용 (Occurrence and applications)
이미드 함유 화합물은 생물학적 활성을 가지는 경우가 많다. 사이클로헥시미드는 특정 유기체의 단백질 생합성을 억제하는 높은 생물학적 활성을 가지고 있다. 탈리도마이드는 부작용으로 유명하지만, 이 연구의 결과 중 하나이다. 면역 조절 이미드 약물(IMiD)는 탈리도마이드의 면역 조절 효과를 기반으로 개발된 약물 계열이다. 다수의 살균제와 제초제는 이미드 작용기를 포함한다. 예를 들어 캡탄과 프로시미돈이 있다.[4]
4. 1. 생화학적 응용
RNA의 우라실 염기 및 DNA의 티민 염기에 존재하는 이미드 구조는 DNA의 이중 나선 내에서 아데닌 염기와 왓슨-크릭형 수소 결합을 형성한다.[1]
4. 2. 산업적 응용
화학 공업에서 많은 이미드는 폴리아미드 제조에 단량체로 사용된다. 가장 널리 사용되는 이미드는 적절한 분자량을 가진 방향족 디카르복시산을 기반으로 한다.
다른 중요한 이미드로는 프탈이미드가 있다. 이는 프탈산의 복소환 이미드로, 프탈로시아닌을 만들 때 중간체로 사용된다. 몇몇 프탈이미드는 루미네센스 성질을 가지고 있다.
5. 합성 (Preparation)
가장 흔한 이미드는 이염기산 또는 이들의 무수물과 암모니아 또는 1차 아민을 가열하여 제조한다. 이는 축합 반응의 결과이다.[5]
:(RCO)2O + R′NH2 → (RCO)2NR′ + H2O
이러한 반응은 아미드 중간체를 통해 진행된다. 카복실산과 아미드의 분자 내 반응은 분자 간 반응보다 훨씬 빠르며, 이는 거의 관찰되지 않는다.
락탐에서 시작할 때, 특히 아미드의 산화를 통해서도 이미드를 생성할 수 있다.[6]
:R(CO)NHCH2R' + 2 [O] → R(CO)N(CO)R' + H2O
특정 이미드는 아이소이미드에서 이미드로의 Mumm 전위 반응을 통해 제조할 수도 있다.
6. 반응 (Reactions)
아민에서 유도된 이미드는 N–H 중심이 약산성을 띤다. 따라서 수산화칼륨과 같은 일반적인 염기를 사용하여 이미드의 알칼리 금속 염을 제조할 수 있다. 프탈이미드의 짝염기는 프탈산 칼륨이다. 이 음이온은 알킬화되어 ''N''-알킬이미드를 생성할 수 있으며, 이는 차례로 분해되어 1급 아민을 방출할 수 있다. 방출 단계에는 수산화칼륨이나 히드라진과 같은 강한 친핵체가 사용된다.
이미드를 할로겐과 염기로 처리하면 ''N''-할로 유도체가 생성된다. 유기 합성에 유용한 예로는 ''N''-클로로석신이미드와 ''N''-브로모석신이미드가 있으며, 각각 유기 합성에서 "Cl+"와 "Br+"의 공급원으로 사용된다.
참조
[1]
서적
IUPAC Compendium of Chemical Terminology
[2]
논문
New Approach to the Synthesis of trans-Aconitic Acid Imides.
2005-12-06
[3]
간행물
Polyimides
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
[4]
간행물
Fungicides, Agricultural
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
[5]
논문
Illustrative imide formation from amine and anhydride
[6]
논문
The Oxidation of Amides to Imides: A Powerful Synthetic Transformation
2011-09-27
[7]
서적
IUPAC Compendium of Chemical Terminology
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