칸-인골드-프렐로그 순위 규칙
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1. 개요
칸-인골드-프렐로그 순위 규칙은 유기 화합물의 입체 구조를 명확하게 정의하기 위해 사용되는 명명법으로, 입체 중심의 R/S, 이중 결합의 E/Z 구분자를 결정하는 데 핵심적인 역할을 한다. 이 규칙은 입체 중심이나 이중 결합 원자에 연결된 치환기들의 우선 순위를 원자 번호, 동위 원소, 이중 및 삼중 결합, 고리 구조 등을 고려하여 결정한다. 우선 순위가 정해지면 입체 중심은 R/S 표기법, 이중 결합은 E/Z 표기법을 사용하여 입체 이성질체를 구분하며, 분자 내 여러 입체 중심이 있는 경우 각 중심에 R 또는 S, E 또는 Z 표기를 조합하여 사용한다.
CIP 체계는 입체 중심이나 이중 결합 원자에 연결된 치환기의 우선 순위를 결정하는 것을 핵심으로 한다. 이 우선 순위는 원자 번호, 동위 원소, 다중 결합, 고리 구조 등 다양한 요소를 고려하여 결정된다.
입체중심에 우선 순위가 결정되면 R/S 구분자를 할당하고, 이중 결합에는 E/Z 구분자를 할당한다.
2. 우선 순위 할당
우선 순위는 기본적으로 입체 중심에 직접 연결된 원자의 원자 번호에 따라 결정된다. 원자 번호가 높을수록 우선 순위가 높다. 만약 원자 번호가 같다면, 입체 중심에서 거리가 2인 원자, 3인 원자 순으로 비교해 나간다. 이때, 각 원자에 연결된 원자들의 목록을 만들어 원자 번호가 높은 순서대로 정렬하여 비교하며, 차이가 발생하는 지점에서 우선 순위가 결정된다.
동위 원소의 경우, 질량수가 큰 원자가 우선 순위를 가진다. 예를 들어, 중수소(-D)는 수소(-H)보다 우선 순위가 높다.
이중 결합이나 삼중 결합을 포함하는 경우, 다중 결합을 단일 결합으로 간주하고, 결합된 원자 수만큼 동일한 원자가 결합된 것으로 취급한다. 예를 들어, 카르보닐기(-C(=O)-)는 탄소에 산소 원자 2개가, 산소에는 탄소 원자 2개가 결합된 것으로 간주한다.
고리 구조를 가진 분자의 경우, 입체 중심에서 시작하여 모든 가능한 경로를 탐색하며 나무 형태로 확장한다. 이 과정에서 이미 지나친 원자를 만나면 가상의 원자를 생성하여 탐색을 종료한다.
2. 1. 원자 번호에 따른 우선 순위 결정
칸-인골드-프렐로그 순위 규칙에서 치환기의 우선 순위는 입체 중심에 직접 연결된 원자의 원자 번호에 따라 결정된다.[1] 원자 번호가 높을수록 우선 순위가 높다.[1] 만약 원자 번호가 같다면, 입체 중심에서 거리가 2인 원자들을 비교한다.[1] 이 원자들은 원자 번호의 내림차순으로 정렬된 목록으로 비교되며, 목록에서 가장 먼저 차이가 나는 지점에서 원자 번호가 더 높은 원자를 포함하는 그룹이 더 높은 우선 순위를 갖는다.[1]
여전히 우선 순위가 같다면, 각 목록의 원자는 해당 원자에 결합된 다른 원자들의 하위 목록(입체 중심에서 거리가 3인 원자)으로 대체되고, 이 하위 목록도 원자 번호의 내림차순으로 정렬되어 비교된다.[1] 이 과정은 동점이 깨질 때까지 재귀적으로 반복된다.[1]
예시:
결합 위치와 직접 결합된 원자(입체 중심에서 "2개" 떨어진 원자)로도 판단할 수 없는 경우에는, 가장 원자 번호가 큰 원자를 선택하고 (가장 큰 원자 번호가 여러 개일 경우, 그중 더 큰 원자 번호의 원자와 결합된 것을 선택), 그 원자에 결합된 원자(입체 중심에서 "3개" 떨어진 원자)를 원자 번호가 큰 순서부터 비교한다.[1] 차이가 없으면, 다음으로 원자 번호가 큰 원자로 이동하여 비교를 반복한다.[1] 입체 중심에서 3개 떨어진 원자 모두에서 차이가 없으면, 더 멀리 떨어진 원자를 같은 방법으로 비교한다.[1]
비교 중 차이가 나타나면, 가장 입체 중심에 가까운(거리보다는 결합 수) 차이점을 비교하여 순위를 결정한다.[1] 처음 차이가 발생한 지점에서 우선 순위가 결정되며, 그 이후의 원자들은 순위에 영향을 주지 않는다.[1] 예를 들어 -CH2-OH (하이드록시메틸)과 -CH2-CCl3 (2-트라이클로로에틸)의 경우, C < O 이므로 하이드록시메틸 > 2-트라이클로로에틸이 된다.[1]
비교할 원자가 없는 경우에는 원자 번호 0인 가상 원자가 결합된 것으로 간주한다.[1] 예를 들어, 암모늄기(-N+H3)와 아미노기(-NH2)는 결합 위치의 원자가 질소로 같지만, 아미노기에는 수소 2개 외에 가상 원자 1개가 결합된 것으로 간주하여 비교한다.[1] 따라서 암모늄기(H, 원자 번호 1)가 아미노기(가상 원자, 원자 번호 0)보다 우선 순위가 높다.[1]
2. 2. 동위 원소에 따른 우선 순위 결정
두 작용기가 동위 원소에서만 차이가 난다면, 질량수를 사용하여 순위를 매긴다.[10]
예:
두 치환기가 동위 원소만 다르다면, 더 큰 원자 질량을 가진 원자에 우선 순위가 부여된다.[10] 또한, 순위를 정해야 하는 치환기가 같은 원자 배열을 가지고 있는 경우, 동위 원소의 경우 질량수가 큰 것이 작은 것보다 순위가 높다. 예를 들어, 중수소는 수소보다 순위가 높다.
2. 3. 이중 결합 및 삼중 결합의 처리
어떤 원자 ''A''가 ''B''와 이중 결합 되어 있다면, ''A''는 ''B''와 가상의 ''B''라는 서로 다른 두 개의 원자에 단일 결합 되어 있다고 간주된다. 이때, 가상의 ''B''는 ''B''와 동일한 원자 번호를 가졌지만, ''A'' 이외에는 어디에도 연결되어 있지 않은 가상의 원자이다. 이후, ''B''가 ''B''에 결합된 원자 목록으로 치환되게 될 때, 한번 사용된 결합은 다시 재사용되지 않는다는 원칙에 따라 원래의 ''A''는 기술되지 않지만, 이중결합이 양단에서 적절하게 기술되게 하기 위해 가상의 ''A''를 하나 포함시키게 된다.[11] 이중 결합을 하는 원자는 단일 결합을 하는 원자보다 우선순위가 높다.[11] 이중 결합된 우선 순위 그룹을 다룰 때, 아크를 생성하면서 동일한 원자를 두 번 방문할 수 있다.[12]
예:
삼중 결합은 ''A''와 ''B''가 각각 하나가 아닌 두 개씩의 가상의 원자를 지닌다는 점을 제외하고는 이중 결합과 동일한 방법으로 처리한다.
이중 결합이나 삼중 결합이 있는 경우에는, 결합을 단일 결합으로 간주한 후, 해당 원자에는 결합 차수와 같은 수만큼 동일한 원자가 결합되어 있는 것으로 취급한다. 이처럼 순위 규칙에서의 비교를 위해 다중 결합 부분에 도입된 원자를 '''레플리카 원자'''라고 한다.
예를 들어, 카르보닐기 (−C(=O)−)는 카르보닐 탄소에 산소 원자 2개가, 카르보닐 산소에는 탄소 원자 2개가 결합되어 있는 것으로 취급한다.
:
포르밀기 (−C(=O)H)와 디히드록시메틸기 (−CH(OH)2)의 경우, 결합 위치의 원자는 탄소로 동일하고, 이에 결합된 원자는 포르밀기 쪽에는 레플리카 원자를 도입하여 비교하면, 산소 2개와 수소 1개로 또한 동일하다. 게다가 다음 원자를 비교하면 포르밀기는 레플리카 원자인 탄소 1개인 반면, 디히드록시메틸기는 수소 원자 2개이다. 따라서 포르밀기가 디히드록시메틸기보다 순위가 높게 된다.
피리딜기처럼, 여러 개의 공명 구조가 존재하고, 공명 구조에 따라 다중 결합의 결합 상대가 변화하는 경우에는, 레플리카 원자는 각각의 공명 구조에 대한 결합 상대의 원자 번호의 평균값을 갖는 것으로 취급한다. 따라서 피리딜기의 2위와 6위에는 원자 번호 6.5의 레플리카 원자가 결합되어 있는 것으로 취급한다.
2. 4. 고리 구조의 처리
하나 이상의 고리 구조를 지닌 분자를 다루기 위해서는, 우선 입체 중심으로부터 시작하는 모든 가능한 경로를 탐색해 나가면서 나무 형태로 확장해야 한다.[14] 탐색 과정에서 현재의 경로에서 이미 지나친 적이 있는 원자를 만나게 된다면, 탐색 과정을 종료시킬 수 있게 하기 위해 가상의 원자를 생성한다.[14] 따라서, 원래 분자의 동일한 원자라도, 나무 구조에는 여러 곳에서 동시에 나타날 수 있다.[14]
예를 들어, 시클로프로필기의 경우, 결합 위치는 탄소이며, 여기서 원자 번호의 비교는 가지가 갈라져 환상 구조를 따라가게 된다. 즉, 결합 위치의 탄소에서 메틸렌기, 메틸렌기, 원래의 결합 위치의 탄소로 돌아온다. 여기서 이미 따라갔던 탄소로 돌아온 시점에서, 이 탄소에는 빈 원자만 결합되어 있는 것으로 취급한다. 이러한 중단 방법은 1982년에 도입되었으며, 그 이전에는 무한히 환상 구조를 따라가며 순위를 매겼다.
3. 구분자 할당
3. 1. 입체 중심: R/S
입체중심에 연결된 각 작용기의 우선 순위를 결정한 후, 가장 낮은 우선 순위를 가진 작용기가 관찰자로부터 멀어지도록 분자를 회전시킨다. 나머지 세 작용기의 우선 순위가 시계 방향으로 감소하면 ''R'' (라틴어로 ''Rectus'', 오른쪽)으로 명명하고, 반시계 방향으로 감소하면 ''S'' (라틴어로 ''Sinister'', 왼쪽)로 명명한다.[15][16]
''R''/''S'' 및 ''E''/''Z'' 지시자는 CIP 시스템의 핵심인 "순위 규칙"을 사용하여 각 입체 중심에 부착된 그룹의 우선 순위를 매긴다. 이 순위 규칙의 개요는 다음과 같다. (드문 경우에만 필요한 일부 규칙은 생략)
# 입체 중심에 직접 부착된 원자의 원자 번호 (''Z'')를 비교하여, 원자 번호가 더 높은 원자를 가진 그룹이 더 높은 우선 순위를 갖는다.
# 동점인 경우, 입체 중심에서 거리가 2인 원자를 고려하여 각 그룹의 원자 목록을 원자 번호의 내림차순으로 정렬하고 비교한다. 가장 먼저 차이가 나는 곳에서, 원자 번호가 더 높은 원자를 포함하는 그룹이 더 높은 우선 순위를 갖는다.
# 여전히 동점인 경우, 두 목록의 각 원자는 해당 원자에 결합된 다른 원자의 하위 목록 (입체 중심에서 거리가 3)으로 대체되고, 하위 목록은 원자 번호의 내림차순으로 정렬되며, 전체 구조는 다시 원자별로 비교된다. 이 과정은 동점이 깨질 때까지 재귀적으로 반복된다.
키랄 sp3 혼성화 이성질체는 네 개의 서로 다른 치환체를 포함하며, 이들은 원자 번호를 기준으로 우선 순위가 지정된다. 가장 낮은 우선 순위를 가진 그룹이 관찰자로부터 멀어지도록 분자를 정렬한 후, 1 (가장 높은 우선 순위)에서 3 (세 번째 우선 순위)을 통과하는 곡선의 회전 방향이 시계 방향이면 ''R'' (rectus), 반시계 방향이면 ''S'' (sinister)로 지정한다. 유기 이성질체의 이름을 지정할 때, ''R'' 또는 ''S'' 지정의 약어는 이름 앞에 괄호 안에 배치된다. 예를 들어, ''R'' 지정을 가진 3-메틸-1-펜텐은 (''R'')-3-메틸-1-펜텐으로 표기한다.[12]
거울상 이성질체가 ''R''인지 ''S''인지 결정하는 실용적인 방법은 오른손 법칙을 사용하는 것이다. 손가락으로 방향으로 분자를 감쌀 때, 엄지손가락이 네 번째 치환체의 방향을 가리키면 ''R''이고, 그렇지 않으면 ''S''이다.
드물게 원자의 두 치환체가 절대 배위 (''R'' 또는 ''S'')에서만 다른 경우가 있는데, 이 경우 ''R''은 ''S''보다 우선 순위를 갖는다. 이때 입체 중심의 설명자는 소문자 (''r'' 또는 ''s'')로 표기한다.[17]
몇몇 스피로 화합물은 키랄성을 띠는 C2 대칭 분자로서, 고리가 서로 거의 직각을 이루며 각 분자는 거울상과 겹쳐질 수 없다.[12] 이 경우, 스피로 탄소 (C)는 입체 중심이며, 우선순위는 a>a′>b>b′로 할당될 수 있다. 여기서 한 고리는 스피로 탄소에 인접한 원자 a와 b를 포함하고, 다른 고리는 a′와 b′를 포함한다. 따라서 C에서의 배치는 다른 입체 중심과 마찬가지로 지정될 수 있다.
다음은 명명법 적용의 예시이다.[20]
| 여러 화합물에 대한 R/S 지정 | |
|---|---|
 | 가상의 분자 브로모클로로플루오로아이오도메테인은 (R)-구성을 보이며, 매우 간단한 키랄 화합물이다. 우선순위는 원자 번호 (Z)에 따라 할당된다: 아이오딘 (Z = 53) > 브로민 (Z = 35) > 염소 (Z = 17) > 플루오린 (Z = 9). 플루오린(가장 낮은 우선순위, 번호 4)이 관찰자로부터 멀어지도록 하면 회전은 시계 방향이므로 R이 할당된다. |
 | L-세린의 할당에서 가장 높은 우선순위(즉, 번호 1)는 아미노기 (NH2)의 질소 원자 (Z = 7)에 부여된다. 하이드록시메틸기 (CH2OH)와 카복실산기 (COOH) 모두 탄소 원자 (Z = 6)를 가지고 있지만, COOH기의 탄소 원자는 두 번째 산소 (Z = 8)에 연결되어 있는 반면 CH2OH기에서는 탄소가 수소 원자 (Z = 1)에 연결되어 있으므로 후자에 우선순위가 부여된다. 가장 낮은 우선순위(즉, 번호 4)는 수소 원자에 부여되며, 이 원자가 관찰자로부터 멀어지므로 나머지 세 치환체에 대한 우선순위 감소가 반시계 방향으로 이루어져 S가 할당된다. |
 | (S)-카르본의 입체 중심은 하나의 수소 원자(표시되지 않음, 우선순위 4)와 세 개의 탄소 원자에 연결되어 있다. 아이소프로페닐기는 우선순위 1(탄소 원자만 해당)을 가지며, 나머지 두 탄소 원자의 경우 입체 중심에서 두 결합 떨어진 탄소 원자를 기준으로 우선순위가 결정된다. 하나는 케토기의 일부(O, O, C, 우선순위 2)이고 다른 하나는 알켄의 일부(C, C, H, 우선순위 3)이다. 그 결과 반시계 방향 회전으로 S가 할당된다. |
입체 중심에 대해 서로 다른 4개의 치환기를 갖는 경우, 거울상 이성질체가 존재한다 (키랄성). 이 경우, 위 순위에 따라 가장 낮은 치환기를 뒤쪽으로 향하게 하고, 나머지 치환기를 순위가 높은 것부터 따라갔을 때, 오른쪽 방향 (시계 방향)이 되는 것을 ''R''체 (''rectus''la), 왼쪽 방향 (반시계 방향)이 되는 것을 ''S''체 (''sinister''la)라고 한다[25] (또는 손바닥이 가장 높은 치환기로부터 1→2→3 방향으로 굽는 경우, 오른손 엄지손가락이 가장 낮은 치환기 4의 방향으로 향하는 것은 R체, 왼손 엄지손가락이 4의 방향으로 향하는 것은 S체이다[26]).
3. 2. 이중 결합: E/Z
알켄이나 다른 유사한 이중 결합 분자에서도 동일한 방식으로 우선 순위를 결정짓는다. 이 때, 이중 결합에 결합된 작용기 중 가장 높은 우선 순위를 가진 작용기가 중요하다. 만약 두 개의 높은 우선 순위를 지닌 작용기가 이중 결합의 동일한 방향에 존재하면( 시스 배열과 같은 경우), 독일어로 '''함께'''라는 의미를 가진 zusammende에서 유래한 ''Z''로 구분한다. 반대로 작용기가 다른 방향에 존재하면, '''반대의'''라는 의미를 가진 독일어 entgegende에서 유래한 ''E''로 구분한다. 예를 들어 2-부텐에서 메틸기가 같은 방향에 있으면 Z, 다른 방향에 있으면 E가 된다.[13]
원자 상에서 두 개의 치환체가 서로 기하 이성질체 관계에 있다면, ''Z''-이성질체가 ''E''-이성질체보다 우선 순위가 높다. 탄소-탄소 이중 결합의 동일한 면에 두 개의 더 높은 우선 순위 그룹을 포함하는 입체 이성질체(''시스'')는 "Z"로 분류된다. 탄소-탄소 이중 결합의 반대쪽에 두 개의 더 높은 우선 순위 그룹을 가진 입체 이성질체(''트랜스'')는 "E"로 분류된다.[13]
이중 결합을 가진 분자의 경우, 칸-인골드-프렐로그 우선 순위 규칙(CIP 규칙)에 따라 이중 결합의 치환기 우선 순위를 결정한다. 높은 우선 순위의 두 그룹이 이중 결합의 같은 쪽에 위치하면 (''시스'' 배위), 해당 입체 이성질체는 ''Z'' 배위(zusammende, "함께"를 의미하는 독일어)로 지정된다. 높은 우선 순위의 그룹이 이중 결합의 반대쪽에 위치하면 (''트랜스'' 배위), 해당 입체 이성질체는 ''E'' 배위(entgegende, "반대"를 의미하는 독일어)로 지정된다.[18]
이중 결합의 양쪽에 두 개씩 치환기가 붙어있고, 각 끝에서 다른 치환기가 붙어있는 경우, 기하 이성질체가 존재한다.
이 경우, 양쪽 끝 각각에서 위에서 설명한 방법으로 순위를 매긴다. 그 결과, 한쪽 끝에서 상위가 되는 기와 다른 쪽 끝에서 상위가 되는 기가 같은 쪽에 붙어있는 것을 ''Z''체(Zusammende), 반대쪽에 붙어있는 것을 ''E''체(Entgegende)라고 한다.
CIP 순위 규칙에 따라 배열이 일치하는지 여부를 판단하며, 양쪽 끝에 같은 치환기가 붙어있는지는 관계없다. 예를 들어 그림의 예에서는 Cl(염소)가 반대쪽에 붙어있지만, CIP 순위 규칙에서는 "Br > Cl"과 "Cl > H"이므로 ''Z''체가 된다.
3. 3. 여러 개의 분자 설명인자
에페드린처럼 하나의 분자를 결정하기 위해 하나 이상의 구분자를 사용해야 하는 경우가 있다. 에페드린은 1-(''R''), 2-(''S'')와 1-(''S''), 2-(''R'')의 두 가지 형태로 존재한다.[15][16] 같은 화학식을 가지지만 1-(''R''), 2-(''R'')와 1-(''S''), 2-(''S'') 입체 구조를 가지는 분자는 에페드린이 아니고, 슈도에페드린이다. 슈도에페드린은 에페드린과 화학적으로 다른 특성을 지니지만, 분자식은 2-메틸아미노-1-페닐-1-프로판올로 동일하며 단지 입체 구조만 다르다.일반적으로 n개의 입체중심에 대해서는 2n개의 입체 이성질체가 가능하지만, 일부 입체 이성질체는 서로 구조가 겹치기도 하므로, 실제 존재하는 분자 구조는 줄어들기도 한다. 화합물이 둘 이상의 키랄 입체 중심을 갖는 경우, 각 중심은 ''R'' 또는 ''S''로 표시된다. 예를 들어, 에페드린은 (1''R'',2''S'') 및 (1''S'',2''R'') 입체 이성질체로 존재하며, 이는 서로의 뚜렷한 거울상 형태를 이루며 거울상 이성질체가 된다. 이 화합물은 또한 의사에페드린이라는 이름으로 명명된 (1''R'',2''R'') 및 (1''S'',2''S'')로 쓰여진 두 개의 거울상 이성질체로 존재한다. 이 네 가지 이성질체 모두 체계적인 명명법으로는 2-메틸아미노-1-페닐-1-프로판올로 명명된다.
일반적으로 모든 쌍의 거울상 이성질체의 경우 모든 지시자는 반대이다. 즉, (''R'',''R'')과 (''S'',''S'')는 거울상 이성질체이고, (''R'',''S'')와 (''S'',''R'')도 마찬가지이다. 부분 입체 이성질체는 적어도 하나의 지시자를 공유한다. 예를 들어 (''R'',''S'')와 (''R'',''R'')은 부분 입체 이성질체이고, (''S'',''R'')과 (''S'',''S'')도 그렇다. 이는 두 개 이상의 입체 중심을 가진 화합물에도 적용된다. 두 입체 이성질체가 적어도 하나의 지시자를 공유하면 부분 입체 이성질체이다. 모든 지시자가 반대이면 거울상 이성질체이다.
메조 화합물은 둘 이상의 입체 발생 중심을 가지고 있음에도 불구하고 비키랄 분자이다. 메조 화합물은 거울상과 겹쳐질 수 있으므로, 2n 규칙에 의해 예측되는 입체 이성질체의 수를 줄인다. 이는 분자가 중앙 탄소-탄소 결합을 중심으로 회전하는 대칭 평면을 갖기 때문에 발생한다.[12] 한 예로 메조-주석산이 있으며, 여기서 (''R'',''S'')는 (''S'',''R'') 형태와 동일하다. 메조 화합물에서 ''R''과 ''S'' 입체 중심은 대칭적으로 위치한 쌍으로 나타난다.[21]
4. 입체 이성질체의 표기 방법
칸-인골드-프렐로그 순위 규칙(CIP 규칙)은 입체 이성질체를 구별하고 명명하는 데 사용되는 방법이다. 이 규칙은 크게 R-S 표기법과 E-Z 표기법으로 나뉜다.
- R-S 표기법: 키랄 중심을 갖는 분자의 입체화학을 나타낸다.
- E-Z 표기법: 이중 결합을 갖는 분자의 기하 이성질체를 나타낸다.
두 입체 이성질체의 상대적인 배열은 R과 S에 별표(*)를 사용하여 나타낼 수 있다. (''R''*, ''R''*)는 두 중심이 동일한 배열((''R'',''R'') 또는 (''S'',''S''))을 갖는 것을 의미하고, (''R''*, ''S''*)는 두 중심이 반대 배열((''R'',''S'') 또는 (''S'',''R''))을 갖는 것을 의미한다.
아노머의 경우, 상대적 입체 지시자인 알파(α)와 베타(β)가 사용된다. α 아노머에서 아노머 탄소 원자와 기준 원자는 반대 배열((''R'',''S'') 또는 (''S'',''R''))을 가지는 반면, β 아노머에서는 동일한 배열((''R'',''R'') 또는 (''S'',''S''))을 갖는다.[22]
4. 1. R-S 표기법
키랄 sp3 혼성화 이성질체는 네 개의 서로 다른 치환체를 포함한다. 입체 중심의 치환체에 우선 순위가 지정된 후, 관찰자로부터 가장 낮은 우선 순위를 가진 그룹이 멀어지도록 분자가 공간에서 정렬된다. 치환체가 1 (가장 높은 우선 순위)에서 4 (가장 낮은 우선 순위)로 번호가 매겨지면 1, 2 및 3을 통과하는 곡선의 회전 방향이 입체 이성질체를 구별한다. 시계 방향으로 그려진 호는 ''rectus'' (''R'') 지정을 갖는다. 반시계 방향으로 그려진 호는 ''sinister'' (''S'') 지정을 갖는다. 이름은 각각 '오른쪽'과 '왼쪽'에 대한 라틴어에서 파생되었다.[15][16]거울상 이성질체가 ''R''인지 ''S''인지 결정하는 실용적인 방법은 오른손 법칙을 사용하는 것이다. 손가락으로 1 → 2 → 3 방향으로 분자를 감쌀때, 엄지손가락이 네 번째 치환체의 방향을 가리키면 거울상 이성질체는 ''R''이고, 그렇지 않으면 ''S''이다.
드물게는 원자의 두 치환체가 절대 배위 (''R'' 또는 ''S'')에서만 다른 경우가 있다. 이러한 치환체의 상대적인 우선 순위를 설정해야 하는 경우, ''R''은 ''S''보다 우선 순위를 갖는다. 이 경우 입체 중심의 설명자는 일반적으로 사용되는 대문자 대신 소문자 (''r'' 또는 ''s'')이다.[17]
두 입체 이성질체의 상대적인 배열은 R과 S의 별표(*)를 사용하여 나타낼 수 있다. (''R''*,''R''*)는 두 중심이 동일한 배열을 갖는 것을 의미하며, (''R'',''R'') 또는 (''S'',''S'')이다. (''R''*,''S''*)는 두 중심이 반대 배열을 갖는 것을 의미하며, (''R'',''S'') 또는 (''S'',''R'')이다.
입체 중심에 대해 서로 다른 4개의 치환기를 갖는 경우, 거울상 이성질체가 존재한다 (키랄성). 이 경우, 위 순위에 따라 가장 낮은 치환기를 뒤쪽으로 향하게 하고, 나머지 치환기를 순위가 높은 것부터 따라갔을 때, 오른쪽 방향 (시계 방향)이 되는 것을 ''R''체 (rectusla), 왼쪽 방향 (반시계 방향)이 되는 것을 ''S''체 (sinisterla)라고 한다.[25] (또는 손바닥이 가장 높은 치환기로부터 1→2→3 방향으로 굽는 경우, 오른손 엄지손가락이 가장 낮은 치환기 4의 방향으로 향하는 것은 R체, 왼손 엄지손가락이 4의 방향으로 향하는 것은 S체이다.[26])
4. 2. E-Z 표기법
이중 결합을 가진 분자의 경우, 칸-인골드-프렐로그 순위 규칙(CIP 규칙)에 따라 이중 결합의 치환기의 우선 순위를 결정한다. 높은 우선 순위의 두 그룹이 이중 결합의 같은 쪽에 위치하면 (''시스'' 배위), 해당 입체 이성질체는 ''Z'' 배위(Zusammen|함께de)로 지정된다. 높은 우선 순위의 그룹이 이중 결합의 반대쪽에 위치하면 (''트랜스'' 배위), 해당 입체 이성질체는 ''E'' 배위(Entgegen|반대de)로 지정된다.[18]
이중 결합의 양쪽에 두 개씩의 치환기가 붙어있고, 각 끝에서 다른 치환기가 붙어있는 경우, 기하 이성질체가 존재한다.
이 경우, 양쪽 끝 각각에서 위에서 설명한 방법으로 순위를 매긴다. 그 결과, 한쪽 끝에서 상위가 되는 기와 다른 쪽 끝에서 상위가 되는 기가 같은 쪽에 붙어있는 것을 ''Z''체(Zusammen|함께de), 반대쪽에 붙어있는 것을 ''E''체(Entgegen|반대de)라고 한다.
CIP 순위 규칙에 따라 배열이 일치하는지 여부를 판단하는 것이며, 양쪽 끝에 같은 치환기가 붙어있는지는 관계없다. 예를 들어 그림의 예에서는 Cl(염소)가 반대쪽에 붙어있지만, CIP 순위 규칙에서는 "Br > Cl"과 "Cl > H"이므로 ''Z''체가 된다.
5. 관련 용어
참조
[1]
서적
March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure
Wiley-Interscience
2007
[2]
서적
Rules for the Nomenclature of Organic Chemistry: Section E: Stereochemistry (Recommendations 1974)
http://www.iupac.org[...]
1974
[3]
서적
Organic Chemistry
https://books.google[...]
Oxford University Press
2016-02-02
[4]
문서
The "usually" has its basis in the fact that molecules with chiral centers nevertheless may have mirror planes of symmetry, e.g. [[meso compound]]s, that make some of the stereoisomers "degenerate" (identical), so that this mathematical expression overestimates the number. See Clayden, op. cit., p. 317.
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