헤마톡실린
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1. 개요
헤마톡실린은 화학적 합성을 통해 생산되지만, 상업적으로는 로그우드에서 추출된다. 주로 세포 핵 염색에 사용되며, 에오신과 함께 H&E 염색에 사용되어 조직학에서 널리 활용된다. 헤마톡실린은 매염제와 결합하여 세포 핵 내 크로마틴을 염색하며, 염색의 색상과 특이성은 매염제의 종류와 pH에 따라 달라진다. 헤마톡실린은 염료로도 사용되었으며, 공급 부족으로 인해 대체 염료 연구가 진행되었으나 널리 채택된 대체 염료는 없다.
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| 헤마톡실린 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 명칭 | 7, 11b-다이하이드로인데노[2,1-c]크로멘-3, 4, 6a, 9, 10(6H)-펜톨 |
| 다른 이름 | 헤마톡실린 내추럴 블랙 1 헤마톡실린 하이드록시브라질린 하이드록시브라실린 C.I. 75290 |
| 화학식 | C16H14O6 |
| 분자량 | 302.279 |
| CAS 등록번호 | 517-28-2 |
| PubChem CID | 10603 |
| ChemSpider ID | 21106443 |
| UNII | YKM8PY2Z55 |
| MeSH 이름 | 헤마톡실린 |
| SMILES | Oc2cc3CC4(O)COc1c(O)c(O)ccc1C4c3cc2O |
| InChI | 1/C16H14O6/c17-10-2-1-8-13-9-4-12(19)11(18)3-7(9)5-16(13,21)6-22-15(8)14(10)20/h1-4,13,17-21H,5-6H2/t13?,16-/m0/s1 |
| InChIKey | WZUVPPKBWHMQCE-VYIIXAMBBJ |
| 성질 | |
| 녹는점 | 100-120 °C |
| 위험성 | |
2. 추출 및 정제
헤마톡실린은 화학적 합성을 통해 합성되었지만, 상업적으로 실행 가능한 양으로는 생산되지 않았다. 역사적으로 로그우드는 유럽으로 수출되었고, 헤마톡실린은 유럽에서 추출되었다. 최근에는 로그우드를 수확하는 곳과 더 가까운 곳에서 추출이 이루어진다. 산업 규모의 로그우드에서 헤마톡실린 추출은 나무 조각을 끓이는 '프랑스 공정' 또는 증기와 압력을 사용하는 '미국 공정'으로 이루어졌다. 일단 추출된 염료는 액체 농축액으로 판매되거나 건조되어 결정 형태로 판매될 수 있다. 현대 생산 방식은 용매로 물, 에테르 또는 알코올을 사용하며, 이 시점에서 추출물은 필요한 순도 수준으로 추가 정제될 수 있다.
상업용 제품은 불순물의 수준과 헤마톡실린 대 헤마테인의 비율에서 배치 간, 그리고 제조업체 간에 다를 수 있다. 조직학적 사용의 경우, 이러한 가변성은 염료가 생물학적 조직 샘플과 상호 작용하는 방식에 영향을 미칠 수 있으므로 조직학자 및 병리학자에게 우려 사항이 된다. 다른 생물학적 염료와 마찬가지로 헤마톡실린은 생물학적 염료 위원회의 인증을 받을 수 있으며, 이는 특정 배치의 염료가 표준화된 테스트에서 작동한다는 것을 의미하지만, 염료의 실제 순도를 명시하지는 않는다.
3. 조직 염색
헤마톡실린은 파파니콜라우 염색(PAP 염색)의 구성 요소이기도 하며, 특히 자궁경부암을 감지하는 데 사용되는 PAP 검사에서 세포학 표본 연구에 널리 사용된다.
1758년, 게오르크 크리스티안 라이헬은 매염제 없이 헤마톡실린을 사용하여 식물 조직을 염색했다. 1852년 존 토마스 퀘켓은 저서에서 "로그우드"(헤마톡실린)를 사용하여 현미경으로 투명한 물질을 염색할 것을 제안했다. 1863년, 빌헬름 폰 발데이어-하르츠는 매염제 없이 동물 조직에 헤마톡실린을 사용했으며(성공은 제한적), 때로는 최초의 사용자로 여겨지지만, 이것은 보편적으로 받아들여지지는 않는다. 1865년 프란츠 뵈머는 명반을 매염제로 사용하는 헤마톡실린 공식을 발표했고, 1891년, 파울 마이어는 헤마톡실린을 헤마테인으로 변환하기 위해 화학적 산화제를 사용하는 공식을 발표했다. 1900년대 초에 헤마톡실린은 조직 염색제로 널리 받아들여졌다. 1876년 A. 비소브스키에 의해 헤마톡실린-에오신 염색이 처음 제안되었다.
3. 1. 염색 원리
헤마톡실린 염색은 다른 조직 염색인 에오신으로 처리(또는 대조 염색)된다. 이 염색 과정을 함께 사용하면 H&E 염색이라고 하며, 조직학에서 가장 일반적으로 사용되는 조합 중 하나이다.
현미경으로 조직 절편을 관찰하기 위한 염색법으로, 에오신과 함께 사용되는 헤마톡실린-에오신 염색이 자주 사용된다. 이 경우 헤마톡실린은 주로 세포핵을 강하게 염색한다.
주로 핵 염색(세포 핵 염색)에 사용되는 헤마톡실린은 조면 소포체, 리보솜, 콜라겐, 수초, 탄성 섬유 및 산성 뮤신도 염색한다. 헤마톡실린 단독으로는 효과적인 염료가 아니지만, 산화되어 헤마테인으로 변환된 후 매염제와 결합하면 세포 핵 내의 크로마틴을 짙은 파란색에서 검은색으로 염색한다. 헤마톡실린 염색의 색상과 특이성은 사용된 매염제의 화학적 특성과 양, 그리고 염색 용액의 pH에 의해 제어되므로, 다양한 헤마톡실린 제형이 개발되었다.
그 외에 인텅스텐산-헤마톡실린 염색도 비교적 자주 사용된다.
3. 2. 주요 염색 제제
헤마톡실린 염색 제제는 헤마톡실린의 산화(또는 '숙성') 방식과 사용된 매염제의 선택에 따라 광범위하게 분류될 수 있다. 헤마톡실린 염색 제제는 공기와 햇빛에 노출되어 자연적으로 산화되거나, 특히 상업적으로 제조된 용액의 경우, 요오드산 나트륨을 사용하여 화학적으로 산화될 수 있다. 일반적으로 헤마톡실린의 절반을 헤마테인으로 전환할 수 있을 만큼의 산화제만 첨가한다. 이는 사용 중에 나머지가 자연적으로 산화되도록 함으로써, 더 많은 헤마테인이 생성되는 동안 일부 헤마테인이 추가로 산화되어 옥시헤마테인이 되므로 염색 용액의 유효 기간을 연장하기 위함이다. 매염제로 사용되는 금속 염 중에서 알루미늄이 가장 흔하며, 다른 매염제로는 철, 텅스텐, 몰리브덴, 납의 염이 있다.
제제 또는 염색 기술에 따라, 헤마톡실린 염색은 조직이 염색 용액과 접촉하는 시간을 조절하여 색상의 양을 조절하는 '진행적' 방식으로 사용되거나, 조직이 과도하게 염색된 후 절차의 두 번째 단계에서 과도한 염료를 제거하는 '퇴행적' 방식으로 사용될 수 있다. 원치 않는 염색, 즉 '분화'를 제거하는 데는 일반적으로 희석된 에탄올과 염산 용액이 사용된다.
| 제제 이름 | 참고 문헌 | 매염제 | 산화 방법 | 일반적인 용도 |
|---|---|---|---|---|
| 에를리히 헤마톡실린 | Ehrlich, 1886 | 칼륨 명반 | 자연적 산화 | H&E 염색의 핵 염색 |
| 델라필드 헤마톡실린 | Prudden, 1855 | 암모늄 명반 | 자연적 산화 | H&E 염색의 핵 염색 |
| 마이어 헤마톡실린 | Mayer, 1903 | 칼륨 또는 암모늄 명반 | 요오드산 나트륨 | H&E 염색의 핵 염색 |
| 해리스 헤마톡실린 | Harris, 1900 | 칼륨 명반 | 산화 수은 | H&E 염색의 핵 염색, 파파니콜라우 염색의 고전적인 버전에도 사용 |
| 콜 헤마톡실린 | Cole, 1943 | 칼륨 명반 | 요오드 | H&E 염색의 핵 염색 |
| 카라치 헤마톡실린 | Carazzi, 1911 | 칼륨 명반 | 요오드산 칼륨 | H&E 염색의 핵 염색, 긴급한 생검 절편 |
| 바이게르트 헤마톡실린 | Weigert, 1904 | 염화 철 | 자연적 산화 | H&E 염색의 핵 염색, 산에 강함 |
| 베르호프 헤마톡실린 | Verhoeff, 1908 | 염화 철 | 요오드 | 탄성 섬유, 수초 |
| 말로리 인텅스텐산 헤마톡실린 | Mallory, 1897 | 인텅스텐산 | 자연적 또는 화학적 산화 | 피브린, 가로무늬근 |
| 길 헤마톡실린 (I, II, and III) | Culling et al. 1985 | 황산 알루미늄 | 요오드산 나트륨 | H&E 염색의 핵 염색 |
현미경으로 조직 절편을 관찰하기 위한 염색법으로, 에오신과 함께 사용되는 헤마톡실린-에오신 염색(H&E 염색)이 자주 사용된다. 이 경우 헤마톡실린은 주로 세포핵을 강하게 염색한다.
그 외에 인텅스텐산-헤마톡실린 염색도 비교적 자주 사용된다.
4. 역사
1758년, 게오르크 크리스티안 라이헬(Georg Christian Reichel)은 매염제 없이 헤마톡실린을 사용하여 식물 조직을 염색했다. 1852년, 존 토마스 퀘켓(John Thomas Quekett)은 저서에서 "로그우드"(haematoxylin, 헤마톡실린)를 사용하여 현미경으로 투명한 물질을 염색할 것을 제안했다. 1863년, 빌헬름 폰 발데이어-하르츠(Wilhelm von Waldeyer-Hartz)는 매염제 없이 동물 조직에 헤마톡실린을 사용했으며(성공은 제한적), 때로는 최초의 사용자로 여겨지지만, 이것은 보편적으로 받아들여지지는 않는다. 1865년 프란츠 뵈머는 명반을 매염제로 사용하는 헤마톡실린 공식을 발표했고, 1891년, 파울 마이어(Paul Mayer)는 헤마톡실린을 헤마테인으로 변환하기 위해 화학적 산화제를 사용하는 공식을 발표했다. 1876년 A. 비소브스키는 현재 조직학에서 가장 많이 사용되는 염색 조합인 헤마톡실린과 에오신을 함께 사용하는 것을 처음 제안했다. 1900년대 초에 헤마톡실린은 조직 염색제로 널리 받아들여졌다.
5. 기타 용도
헤마톡실린은 원래 중앙 아메리카의 마야와 아즈텍에서 염료로 사용되었다. 스페인을 통해 유럽에 처음 소개된 후 널리 사용되었다. 다양한 섬유에 검정, 파랑, 보라색을 내는 데 사용되었으며, 합성 염료가 도입되기 전까지 중요한 산업용 염료였다. 파란색 염료로 사용될 때(매염제로 명반 사용) 초기에는 견뢰도가 인디고 염료보다 좋지 않았다. 이러한 인식 때문에 1581년부터 1662년까지 영국에서는 직물 염색에 사용이 금지되기도 했다. 19세기 후반 합성 검정 염료가 도입되면서 처음에는 면 염료로 대체되었다. 1902년 독일의 섬유 염색 관련 논문에서는 "...면의 검정 염색에서 로그우드는 아닐린 블랙과의 경쟁으로 인해 상당한 어려움을 겪었다"라고 언급하고 있다. 1920년대까지 양모에 검정 염료(황산제일철 또는 크롬 사용)로 중요하게 사용되었으나, 이후 양모와 호환되는 검정 합성 염료가 등장했다. 오늘날 헤마톡실린은 실크, 가죽, 봉합사 등의 염색에 사용된다.
헤마톡실린은 필기 및 드로잉 잉크의 주요 성분으로 사용되어 왔지만, 잉크로 처음 사용된 시기는 불분명하다. 일부 철담배 잉크에 첨가되기도 했는데, 이는 종이에 적용되었을 때 완전히 어두워지기까지 시간이 걸리기 때문이었다. 이 경우 헤마톡실린은 철담배 잉크가 완전히 짙은 색을 띠기 전에 초기 색상을 제공하는 역할을 했다. 윌리엄 루이스가 1763년에 헤마톡실린을 철담배 잉크에 첨가제로 처음 사용한 것으로 알려져 있다. 1848년 프리드리프 페르디난트 룬게는 매염제로 크롬산칼륨을 사용하여 산성이 아닌 헤마톡실린 잉크를 생산했는데, 이는 강철 펜을 부식시키지 않는다는 장점이 있었다. 빈센트 반 고흐는 크롬 매염제를 사용한 헤마톡실린 잉크를 그의 많은 드로잉과 편지에 사용한 것으로 알려져 있다.
6. 공급 부족 및 대체 염료
제1차 세계 대전, 1920년대 후반, 제2차 세계 대전, 1970년대 초(1973년 여름)와 2008년에는 로그우드에서 헤마톡실린 추출이 중단되어 공급 부족이 발생했다. 이러한 공급 부족으로 인해 대체 핵 염료를 찾는 연구가 진행되었다. 특히 셀레스틴 블루 (CI 51050), 갈로시아닌 (CI 51030), 갈레인 (CI 45445), 에리오크롬 시아닌 R (크로목산 시아닌 R 및 솔로크롬 시아닌, CI 43820라고도 함)과 같은 여러 합성 염료가 대체제로 권장되었다. 이들 4가지 모두 매염제로 Fe(III)를 사용한다. 다른 대체제로는 산화된 브라질린의 알루미늄 복합체가 있는데, 이는 헤마톡실린과 단 하나의 수산기만 다르다. H&E 염색에서 헤마톡실린을 대체하는 염료는 H&E 염색 슬라이드를 가지고 수년간 훈련받은 조직학자 및 병리학자가 슬라이드를 검사하고 진단을 내리는 능력을 방해해서는 안 된다. 제안된 대체 염료 중 널리 채택된 것은 없다.
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