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프럭토스

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목차

1. 개요

프럭토스는 과일의 단맛을 내는 성분으로, 과당이라고도 불린다. 라틴어 "fructus" (과일)와 화학 접미사 "-ose"에서 유래되었으며, 6개의 탄소 원자를 가진 폴리하이드록시케톤의 화학 구조를 갖는다. 프럭토스는 D-프럭토피라노스, D-프럭토푸라노스 등 다양한 형태의 혼합물로 존재하며, 용매와 온도에 따라 이성질체의 분포가 달라진다. 프럭토스는 효모나 세균에 의해 발효되어 에탄올과 이산화탄소를 생성하며, 아미노산과 반응하여 마이야르 반응을 일으키고, 하이드록시메틸푸르푸랄을 생성하기도 한다.

프럭토스는 자연계에서 가장 단맛이 강한 탄수화물로, 설탕보다 단맛이 강하지만 온도가 높을수록 단맛이 감소한다. 식품에서는 녹말의 점성을 증가시키고, 다른 감미료와 함께 사용될 때 단맛을 상승시키는 효과가 있다. 프럭토스는 과일, 채소, 꿀 등에 존재하며, 고과당 옥수수 시럽(HFCS)의 형태로도 사용된다. 프럭토스는 소화 과정을 거쳐 간에서 대사되며, 글리코겐 합성 및 트라이글리세라이드 합성에 이용된다. 과다 섭취 시 체중 증가, 비만, 당뇨병, 심혈관 질환의 위험을 높일 수 있으며, 수크로스보다 혈당 상승 효과가 낮아 당뇨병 환자에게 권장되기도 한다.

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프럭토스 - [화학 물질]에 관한 문서
개요
디-프룩토푸라노스 골격 구조
디-프룩토푸라노스
디-프룩토스 (열린 사슬 형태)
디-프룩토스 (열린 사슬 형태)
β-디-프룩토푸라노스 구조
β-디-프룩토푸라노스의 하워스 투영
β-디-프룩토푸라노스 볼-스틱 모형
β-디-프룩토푸라노스 볼-스틱 모형
β-디-프룩토피라노스 볼-스틱 모형
β-디-프룩토피라노스 볼-스틱 모형
IUPAC 명칭디-arabino-헥스-2-울로스
체계적 이름(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-펜타하이드록시헥산-2-온
다른 이름과당
레불로스
디-프룩토푸라노스
디-프룩토스
디-arabino-헥슐로스
식별 정보
ChemSpider ID388775
UNII6YSS42VSEV
ChEMBL604608
KEGGC02336
StdInChI1S/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1
StdInChIKeyRFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N
CAS 등록번호57-48-7
PubChem CID5984
EC 번호200-333-3
ChEBI48095
특성
분자식C6H12O6
몰 질량180.16 g/mol
밀도1.694 g/cm3
용해도~4000 g/L (25 °C)
녹는점103 °C
자기 감수율−102.60×10−6 cm3/mol
열화학
연소열(고위 발열량)
약리학
ATC 코드V06DC02
위험성
LD5015000 mg/kg (정맥 주사, 토끼)
추가 정보 (일본어 문서)
겉모습흰색 고체

2. 어원

"프럭토스(fructose)"라는 단어는 1857년에 "과일(fruit)"을 뜻하는 라틴어 "fructus"와 당(糖)을 뜻하는 일반적인 화학 접미사 "-ose"로부터 만들어졌다.[90][96] 프럭토스는 과당(fruit sugar) 및 레불로스(levulose)로도 불린다.[96]

3. 화학적 구조와 특성

프럭토스는 6개의 탄소 원자를 갖는 폴리하이드록시케톤이다.[15] 결정과당은 헤미케탈 및 내부 수소 결합의 안정성 때문에 고리형 6원자 구조를 취하며, D-프럭토피라노스라고 부른다. 용액에서 프럭토스는 피라노스, 푸라노스 및 선형 구조를 포함하는 여러 형태들의 평형 혼합물로 존재한다.[97]

'''그림 1:''' 프럭토스의 선형 및 고리형(헤미케탈) 이성질체 간의 관계


프럭토스의 D- 및 L-이성질체 (선형 구조)


물에서의 D-프럭토피라노스와 D-프럭토푸라노스 분포는 여러 번 프럭토피라노스가 약 70%, 프럭토푸라노스가 22%로 확인되었다.[18] 프럭토스가 저온에서 더 달콤한 이유는 평형 상태에서 감미가 진한 β-D-프럭토푸라노스의 비율이 저온에서 높고, 고온에서 낮아지기 때문이다.[75]

3. 1. 반응

프럭토스는 효모나 세균에 의해 혐기적으로 발효되어 에탄올과 이산화 탄소를 생성한다.[98][99][19][20] 발효 과정에서 생성되는 이산화 탄소는 물에 녹아 탄산과 평형을 이루며, 이는 샴페인과 같은 발효 음료에서 탄산화를 생성한다.

프럭토스는 아미노산과 함께 비효소적 갈변 반응인 마이야르 반응에 관여한다.[100] 프럭토스는 포도당보다 선형 구조로 더 많이 존재하기 때문에 마이야르 반응 초기 단계가 더 빠르게 일어난다. 따라서 프럭토스는 음식의 맛 변화뿐만 아니라 과도한 갈변, 케이크 제조 중 부피 및 부드러움 감소, 돌연변이 유발 물질 생성 등 다른 영양학적 효과에도 영향을 줄 수 있다.[100][21][73]

프럭토스는 탈수 반응을 통해 하이드록시메틸푸르푸랄을 생성한다.[101] 이는 바이오 연료 생산의 중간 물질로 활용될 수 있다.[101][22]

염기성 수용액에서 프럭토스는 로브리 드 브루인-반 에켄슈타인 전위를 통해 알도스로 변화하여 은거울 반응, 펠링 반응과 같은 환원성을 나타낸다.

3. 1. 1. 이성질체

프럭토스는 D체와 L체의 광학 이성질체가 존재하지만, 생물에는 D체만 존재한다. D-프럭토스는 분자 내 헤미아세탈 형성을 통해 α-D-프럭토피라노스, β-D-프럭토피라노스, α-D-프럭토푸라노스, β-D-프럭토푸라노스의 4가지 고리형 이성질체를 형성한다. 수용액에서는 사슬형 구조를 포함한 5가지 이성질체가 평형 혼합물로 존재한다.[69]

사슬형 구조의 D-프럭토스의 C2의 케톤기는 C5 혹은 C6의 히드록시기와 쉽게 분자 내 헤미아세탈을 형성하여 환상 구조로 변화한다. 환상 구조 형성에 따라 C2 탄소의 비대칭화가 일어나 α, β이성질체가 생성된다.

D-프럭토스의 환상 구조에는 "C5로 환상화 또는 C6로 환상화"와 "α형 또는 β형"의 조합에 의해 α-D-프럭토피라노스, β-D-프럭토피라노스, α-D-프럭토푸라노스, β-D-프럭토푸라노스의 총 4가지 구조가 존재한다.

수용액 중에서는 이들은 사슬형 구조를 경유하여 서로 변환하며, 사슬형 구조를 포함하여 총 5가지 구조의 평형 혼합물이 된다.[75]

D-프럭토스의 구조
골격구조식하워스 구조식

α-D-프럭토푸라노스

β-D-프럭토푸라노스

α-D-프럭토피라노스

β-D-프럭토피라노스


4. 물리적, 기능적 특성

당과 감미료의 상대적 단맛


프럭토스는 낮은 비용 외에도 식품 및 음료에 상업적으로 사용되는 주된 이유는 높은 상대적 단맛 때문이다. 프럭토스는 자연에서 생성되는 모든 탄수화물 중에서 가장 단맛이 강하다. 프럭토스의 상대적 단맛은 수크로스(설탕)의 1.2~1.8배로 보고되었다.[102][103][104][105] 하지만 프럭토스의 6원자 고리 형태가 더 단맛을 내며, 5원자 고리 형태는 일반적인 설탕과 비슷한 맛을 낸다. 프럭토스를 가열하면 5원자 고리 형태가 생성되므로[106] 상대적 단맛은 온도가 증가함에 따라 감소한다.

프럭토스의 단맛은 수크로스나 글루코스의 단맛보다 먼저 감지되고, 단맛의 최고점은 수크로스보다 더 높으며, 지속 시간은 수크로스보다 더 짧다. 또한 프럭토스는 다른 향미료를 더 강화시킬 수 있다.[102][104]

프럭토스는 다른 감미료와 함께 사용될 때 단맛 상승효과를 나타낸다. 수크로스, 아스파탐, 사카린과 혼합된 프럭토스의 상대적인 단맛은 개별 성분으로부터 계산된 단맛보다 더 큰 것으로 감지된다.[107][104]

프럭토스는 다른 당뿐만 아니라 다른 당알코올보다 더 높은 용해도를 갖는다. 따라서 프럭토스는 수용액으로부터 결정화하기가 어렵다.[102] 프럭토스를 함유한 당 혼합물은 높은 용해성 때문에 다른 당을 함유한 것보다 더 부드럽다.[108]

프럭토스는 수크로스, 글루코스 또는 다른 감미료보다 수분을 흡수하는 것이 빠르며, 환경으로 수분을 방출하는 속도가 느리다.[107] 프럭토스는 우수한 보습제이며 낮은 상대 습도에서도 장기간 동안 수분을 유지한다. 따라서 프럭토스는 사용되는 식품의 맛을 증진시키고, 유통기한을 늘리는 데 기여한다.[102]

프럭토스는 이당류 또는 올리고당보다 어는점을 더 크게 낮추며, 얼음 결정 형성을 줄임으로써 과일의 세포벽을 보호할 수 있다. 그러나 이러한 특성은 소프트아이스크림이나 냉동 유제품 디저트에서 적절하지 않을 수 있다.[102]

4. 1. 식품에서 프럭토스 및 녹말의 기능

프럭토스는 수크로스보다 점성이 더 크다. 이는 프럭토스가 녹말의 점성을 빠르게 증가시키고, 녹말이 호화될 때 필요한 온도를 낮춰 더 높은 점성을 만들기 때문이다.[109] 프럭토스는 전분 호화 온도를 낮추고 최종 점도를 높여, 설탕보다 빠르게 전분 점도를 증가시킨다.[30]

많은 전통적인 조리법에서 프럭토스를 사용한다.[110][31]

5. 식품 원료

자연에서 프럭토스는 과일, 채소(사탕수수 포함), 벌꿀 등에 존재한다.[111] 프럭토스는 보통 이러한 공급원으로부터 농축된다. 순수 결정과당 이외에 프럭토스를 많이 함유하고 있는 식이 원료들은 수크로스, 고과당 옥수수 시럽, 아가베 꿀(agave nectar), 벌꿀, 당밀, 메이플 시럽, 과일 및 과일 주스들로 이들은 다른 식품 및 원료에 비해서 프럭토스(수크로스 내의 프럭토스를 포함)의 함량이 높다. 프럭토스는 단당류 또는 글루코스와 결합한 이당류인 수크로스의 형태로 식품에 존재한다. 프럭토스, 글루코스, 수크로스는 모두 음식에 존재하는데 다양한 음식에서 이들 3가지 당들의 양은 상이하다.

일반적인 과일과 채소의 당 함량은 표 1에 제시되어 있다.

표 1. 일반적인 과일, 채소, 곡물의 당 함량 (g/100g)[114]
식품식이 섬유를 포함한 총 탄수화물총 당류유리 프럭토스유리 글루코스수크로스프럭토스/글루코스 비율총 당류 중 수크로스의 비율
과일       
사과13.810.45.92.42.12.019.9
살구11.19.20.92.45.90.763.5
바나나22.812.24.95.02.41.020.0
무화과63.947.922.924.80.90.930.15
포도18.115.58.17.20.21.11
오렌지12.58.52.252.04.31.150.4
복숭아9.58.41.52.04.80.956.7
배15.59.86.22.80.82.18.0
파인애플13.19.92.11.76.01.160.8
자두11.49.93.15.11.60.6616.2
채소       
비트9.66.80.10.16.51.096.2
당근9.64.70.60.63.61.077
고추6.04.22.31.90.01.20.0
양파7.65.02.02.30.70.914.3
고구마20.14.20.71.02.50.960.3
마27.90.5trtrtrnatr
사탕수수13–180.2 – 1.00.2 – 1.011–161.0high
사탕무17–180.1 – 0.50.1 – 0.516–171.0high
곡물       
옥수수19.06.21.93.40.90.6115.0



: 탄수화물 수치는 USDA 데이터베이스에서 계산되며, 당, 녹말, "식이 섬유"의 합계와 항상 일치하지는 않는다.

그램 (g) 단위의 모든 데이터는 식품 100 g을 기준으로 한다. 프럭토스/글루코스의 비율은 유리 프럭토스와 수크로스의 절반을 더한 값을 유리 글루코스와 수크로스의 절반을 더한 값으로 나눔으로서 계산된다.

일반적으로 유리된 프럭토스를 함유한 식품에서 프럭토스와 글루코스의 비율은 약 1:1이다. 즉, 프럭토스를 함유한 식품은 대개 같은 양의 유리된 글루코스를 포함하고 있다. 1보다 큰 값은 글루코스에 대한 프럭토스의 비율이 높고, 1보다 작은 값은 글루코스에 대한 프럭토스의 비율이 낮다. 일부 과일들은 다른 과일들에 비해 글루코스에 대한 프럭토스의 비율이 더 높다. 예를 들어, 사과와 배는 글루코스보다 2배 이상 많은 프럭토스를 함유하고 있는 반면 살구의 경우 글루코스의 절반 이하의 프럭토스를 함유하고 있다.

사탕수수와 사탕무는 고농도의 수크로스를 가지고 있으며, 순수한 수크로스의 상업적인 제조에 사용된다. 추출된 사탕수수 주스나 사탕무 주스에서 불순물을 제거하고 정제한 다음, 물을 제거하여 농축시킨다. 최종 생성물은 순도 99.9%의 순수 수크로스이다. 수크로스를 함유한 당은 갈색설탕 뿐만 아니라 일반적인 백설탕, 가루 설탕을 포함한다.[113]

프럭토스는 옥수수 시럽을 효소로 처리하여 글루코스를 프럭토스로 전환시켜 제조한 감미료인 고과당 옥수수 시럽(HFCS)에서도 발견된다.[115] HFCS-42, HFCS-55처럼 뒤에 붙는 숫자는 HFCS에 존재하는 프럭토스의 비율을 나타낸다.[115] HFCS-55는 일반적으로 청량음료의 감미료로 사용되는 반면, HFCS-42는 가공식품, 시리얼, 빵류, 일부 청량음료에 사용된다.[115]

사탕수수와 사탕무 설탕은 수세기 동안 식품 제조에서 주요 감미료로 사용되어 왔다. 그러나 HFCS가 개발되면서 특정 국가, 특히 미국에서 감미료 소비 형태에 상당한 변화가 발생했다.[37] 하지만, 대중적인 믿음과는 달리, HFCS 소비가 증가했음에도 불구하고, 총 포도당 섭취량에 대한 총 프럭토스 섭취량의 비율은 크게 변하지 않았다.

5. 1. 상업용 감미료의 탄수화물 함량

(프럭토스+포도당)기타
당류그래뉴당001000캐러멜11971HFCS-42425305HFCS-55554104HFCS-9090505벌꿀504415메이플 시럽14950당밀2321533타피오카 시럽554500옥수수 시럽09802

[116]

그래뉴당은 99.5%의 순수 수크로스로, 프럭토스와 글루코스를 같은 비율로 포함하고 있다. 가장 일반적으로 사용되는 고과당 옥수수 시럽(HFCS)인 HFCS-42와 HFCS-55는 글루코스에 대한 프럭토스의 비율이 거의 같으며, 약간의 차이가 있다. HFCS는 감미료로서 수크로스(설탕)를 대체하였다. 따라서 감미료 소비량의 변화에도 불구하고, 글루코스 대 프럭토스의 섭취 비율은 비교적 일정하게 유지된다.[117]

6. 사람에서 프럭토스의 소화와 흡수

프럭토스는 단당류(유리 프럭토스) 또는 이당류(수크로스)의 형태로 식품에 존재한다. 유리 프럭토스는 장에서 직접 흡수된다. 프럭토스가 수크로스 형태로 섭취되면 수크레이스에 의해 1분자의 글루코스와 1분자의 프럭토스로 분해된 후 각각 흡수된다. 흡수된 프럭토스는 간문맥을 거쳐 간으로 이동한다.

소장의 당 운반 단백질


소장에서 프럭토스 흡수 메커니즘은 완전히 이해되지 않았지만, 일부 연구에서는 능동수송을 암시하기도 한다.[120] 그러나 대다수의 연구들은 프럭토스 흡수가 GLUT5 운반체 단백질과 관련된 촉진확산을 통해 일어난다는 것을 뒷받침한다. 프럭토스는 농도 기울기에 따라 GLUT5를 통해 소장 상피세포로 이동하고, GLUT2 또는 GLUT5에 의해 기저막을 가로질러 소장 상피세포 밖으로 운반될 수 있다. GLUT2 운반체가 프럭토스를 운반하는데 더 큰 용량을 가지기 때문에 대부분의 프럭토스는 GLUT2를 통해 소장 상피세포 밖으로 운반된다.

단당류 형태의 프럭토스 흡수 용량은 5~50g이며, 프럭토스 섭취량의 변화에 따라 적응할 수 있다.[121] 글루코스와 프럭토스를 같은 양으로 흡수할 때 가장 큰 흡수율을 보인다.[121] 프럭토스가 이당류인 수크로스의 일부로 섭취되면, 프럭토스와 글루코스의 비율이 1:1이므로 프럭토스의 흡수 용량이 더 높아진다. GLUT5의 운반율은 낮은 농도에서 포화될 수 있고, 글루코스와의 동반 흡수를 통해 프럭토스의 흡수가 증가하는 것으로 보인다.[122] 프럭토스의 운반 활성도는 프럭토스의 섭취량과 함께 증가하는데, 내강에 프럭토스가 존재하면 GLUT5의 mRNA 전사를 증가시켜 운반체 단백질이 늘어나기 때문이다. 고프럭토스 식사(체중당 >2.4 g/kg) 섭취 3일 이내에 운반체 단백질을 증가시킨다.[123]

6. 1. 흡수장애

여러 연구에서 수소 호기 검사를 이용하여 프럭토스의 장내 흡수를 측정했다.[124][125][126][127] 이러한 연구들은 프럭토스가 소장에서 완전히 흡수되지 않음을 나타낸다. 프럭토스가 소장에서 흡수되지 않으면, 대장으로 이동하여 대장 내 세균총에 의해 발효된다. 수소는 발효 과정 중에 생성되어 간문맥의 혈액으로 녹아들어간다. 이 수소는 폐로 운반되어 폐포에서 기체 교환되며, 이 과정에서 방출되는 수소는 수소 호기 검사를 통해 측정할 수 있다. 대장 내 세균총은 흡수되지 않는 프럭토스의 존재 하에 이산화 탄소, 짧은 사슬 지방산, 유기산 및 미량 기체를 생성한다.[128] 대장에서 가스 및 유기산이 존재하면 팽창, 설사, 속이 부글거림, 위장 통증과 같은 증상이 유발된다.[124] 식사 직후의 운동은 음식물의 소장 통과 시간을 줄임으로써 이러한 증상을 악화시킬 수 있으며, 대장으로 배출되는 과당의 양을 증가시킨다.[129]

7. 과당 대사

세 가지 식이 단당류는 모두 GLUT2 운반체를 통해 간으로 운반된다.[130] 프럭토스(과당)와 갈락토스는 프럭토키네이스(Km= 0.5 mM)와 갈락토키네이스(Km = 0.8 mM)에 의해 간에서 인산화된다. 반면, 글루코스(포도당)는 간을 통과하는 경향이 있고(간의 글루코키네이스의 Km = 10 mM) 신체 내 어디에서든지 대사될 수 있다. 간에서 프럭토스의 흡수는 인슐린에 의해 조절되지 않지만, 인슐린은 골격근에서 GLUT5 운반체 수와 기능적 활성을 증가시킬 수 있다.[131]

프럭토스의 초기 분해 과정은 해당과정과 유사하게 과당분해라고 한다. 과당분해에서 프럭토스는 프럭토키네이스에 의해 프럭토스 1-인산으로 전환되고, 프럭토스 1-인산은 알돌레이스 B에 의해 분해되어 다이하이드록시아세톤 인산과 글리세르알데하이드로 전환된다. 해당과정과는 달리, 과당분해에서는 삼탄당인 글리세르알데하이드가 인산기를 갖지 않는다. 트리오키네이스는 글리세르알데하이드를 인산화시켜 글리세르알데하이드 3-인산을 생성한다. 이렇게 생성된 삼탄당은 해당과정을 통해 얻은 것과 동일하며, 포도당신생합성에 이용되거나 해당과정을 계속 진행하여 피루브산을 생성하는 경로에 이용될 수 있다.

프럭토스 대사의 첫 단계는 프럭토키네이스에 의해 프럭토스를 프럭토스 1-인산으로 인산화하는 것으로, 간에서 대사를 위해 프럭토스를 붙잡아두는 것이다. 그런 다음 프럭토스 1-인산은 알돌레이스 B에 의해 가수분해되어 다이하이드록시아세톤 인산과 글리세르알데하이드를 형성한다. 다이하이드록시아세톤 인산은 삼탄당 인산 이성질화효소에 의해 글리세르알데하이드 3-인산으로 이성질화되거나, 글리세롤 3-인산 탈수소효소에 의해 글리세롤 3-인산으로 환원될 수 있다. 생성된 글리세르알데하이드는 글리세르알데하이드 키네이스에 의해 글리세르알데하이드 3-인산으로 전환되거나 글리세롤 3-인산 탈수소효소에 의해 글리세롤 3-인산으로 전환될 수 있다. 이 지점에서 프럭토스의 대사는 지방산 및 트라이글리세라이드 합성 뿐만 아니라 글리코젠 합성을 유도하는 포도당신생합성의 중간생성물을 만든다.

과당은 포도당에 비해 고리 열림률이 높아 생체에 대한 독성이 포도당보다 훨씬 높다.[72] 간은 이러한 독성을 빠르게 없애기 위해 포도당보다 과당을 우선적으로 처리한다.[81]

소장에서 흡수된 과당은 일정량까지 소장에서 빠르게 포도당으로 전환되어 문맥으로 들어간다.[82] 포도당으로 변환되지 않은 과당은 문맥을 통해 간에 도달하여 간세포로 들어가면 포도당보다 빠르게 프럭토키네이스에 의해 인산화되어 프럭토스 1-인산을 생성한다. 다량의 과당 섭취는 피루브산의 처리가 따라가지 못해 다량의 젖산을 생성하여 젖산 산증을 유발할 수 있으며, 아세틸 CoA를 생성하여 지방산 합성에 이용되어 중성 지방의 생성을 촉진하고, 만성적인 중성 지방의 생성은 고트리글리세리드혈증을 일으킨다. 공복 시에는 과당은 당 신생에 들어가 66%가 포도당으로 변환된다. 포도당은 문맥을 거쳐 간세포 내로 들어가면 인산화되어 포도당 6-인산이 되어 세포 내에 머물 수 있게 되며, 필요에 따라 간의 포도당 6-포스파테이스에 의해 인산이 제거되어 다시 포도당이 되어 세포막을 통해 운반되어 간정맥으로 방출되는데, 이는 포도당의 대사량을 조절하기 위해 중요하지만 과당에는 이러한 조절 기전이 없다.[83]

7. 1. 다이하이드록시아세톤 인산과 글리세르알데하이드 3-인산으로부터 글리코젠의 합성

알돌레이스 B에 의해 생성된 글리세르알데하이드는 글리세르알데하이드 키네이스에 의해 글리세르알데하이드 3-인산으로 인산화된다. 간에서 다이하이드록시아세톤 인산과 글리세르알데하이드 3-인산의 농도가 증가하면 포도당신생합성을 통해 포도당이 합성되고, 이어서 글리코젠 합성이 유도된다.[132] 프럭토스는 글루코스보다 글리코젠 합성에 더 좋은 기질이고, 글리코젠을 보충하는 것은 트라이글리세라이드를 형성하는 것보다 우선하는 것으로 보인다. 일단 간에서 글리코젠이 보충되면, 과당 대사의 중간생성물들은 주로 트라이글리세라이드 합성에 사용된다.

'''그림 6:''' 간에서 프럭토스로부터 글리코젠이 합성되는 대사과정

7. 2. 다이하이드록시아세톤 인산과 글리세르알데하이드 3-인산으로부터 트라이글리세라이드의 합성

프럭토스의 탄소는 혈장 트라이글리세라이드의 지방산 및 글리세롤에서 발견된다. 프럭토스를 많이 섭취하면 과량의 피루브산이 생성되어 시트르산 회로의 중간생성물 형성을 유발한다.[133] 축적된 시트르산은 간세포의 미토콘드리아로부터 세포질로 운반될 수 있고, 시트르산 분해효소에 의해 아세틸-CoA로 전환되어 지방산 합성에 사용될 수 있다.[133][134] 또한 다이하이드록시아세톤 인산은 글리세롤 3-인산으로 전환되어 트라이글리세라이드 분자에 글리세롤 골격을 제공할 수 있다.[134] 트라이글리세라이드는 초저밀도 지질단백질(VLDL)에 포함되어 지방세포와 근육세포에 저장되기 위해 간에서 방출되어 말초 조직으로 운반된다.

간에서 프럭토스로부터 트라이글리세라이드가 합성되는 과정

8. 건강에 대한 잠재적인 영향

임상시험의 메타분석에서 프럭토스(과당)는 체중 증가에 대한 독립 변인이 아닌 것으로 나타났다. 그러나 프럭토스가 과량의 칼로리를 제공할 때, 체중 증가와 관련이 있었다.[135]

프럭토스는 대사증후군의 일부인 비만, 당뇨병, 심혈관계 질환의 위험 증가와 관련되어 있지만,[136] 임상연구에서는 프럭토스 자체가 저밀도 지질단백질과 트라이글리세라이드를 증가시켜 대사증후군을 유발한다는 직접적인 증거는 없거나 부족하다고 보고되었다.[137] 오히려 설탕이 첨가된 식품 및 음료의 과도한 섭취와 칼로리 증가가 대사증후군의 근원이라고 한다.[136] 마찬가지로 단 음식 및 음료의 소비 증가는 고혈압을 비롯한 심혈관계 질환의 위험을 증가시키지만,[138][139] 프럭토스가 직접적인 원인이라는 증거는 없다.[136]

2022년 유럽 식품 안전청(EFSA)은 프럭토스 및 기타 첨가된 유리당이 여러 만성 질환의 위험 증가와 관련될 수 있다는 연구 증거가 있다고 밝혔으며, 비만 및 이상지질혈증의 위험은 중간(50% 이상), 비알코올 지방간 질환, 제2형 당뇨병 (15%에서 50%), 고혈압의 위험은 낮다고 언급했다.

과당은 포도당에 비해 고리 열림률이 높고 생체에 대한 독성은 포도당보다 훨씬 높다. 간은 이 독성을 빨리 없애기 위해 포도당보다 과당을 우선적으로 처리한다.[81]

과당은 소장에서 흡수될 때 일정량까지는 소장에서 빠르게 포도당으로 변환되어 문맥으로 들어간다.[82] 포도당으로 변환되지 않은 과당은 문맥에서 간에 도달하여 간세포로 들어가 프럭토키나아제에 의해 인산화되어 과당-1-인산을 생성하고, 과당-1,6-이중인산을 거쳐 해당 과정에 들어가 피루브산을 생성한다. 다량의 과당 섭취는 피루브산 처리가 따라가지 못해 다량의 젖산을 생성하여 젖산 산증을 유발할 수 있다. 또한, 다량의 과당 섭취는 피루브산을 탈탄산하여 다량의 아세틸 CoA를 생성하고, 지방산 합성에 이용되어 중성 지방 생성을 촉진하여 만성적인 중성 지방 생성은 고트리글리세리드혈증을 일으킨다.

8. 1. 수크로스와 비교

유럽 식품안전청(European Food Safety Authority)의 전문가 패널은 프럭토스가 식사 후 혈당량에 미치는 효과가 낮기 때문에 식품 및 음료 제조에 있어 수크로스(설탕)와 글루코스(포도당)를 대체하는 물질로 선호된다고 밝혔다.[94] 프럭토스는 이자의 β 세포에 의한 인슐린 생산을 유발하지 않기 때문에 당뇨병 환자들에게 권장되기도 한다. 이는 β 세포가 GLUT5를 적게 가지기 때문일 수 있다.[140][141][142] 50g을 기준으로 했을 때, 프럭토스의 혈당지수는 23으로, 글루코스의 100, 수크로스의 60에 비해 낮다.[143] 또한 프럭토스는 상온에서 수크로스보다 73% 더 달기 때문에 1회 제공량이 더 적다. 식사 전에 프럭토스를 섭취하면 식사의 혈당 반응을 감소시킬 수 있다.[144] 프럭토스 첨가 식품 및 음료는 수크로스 또는 글루코스로 제조한 것보다 섭취 시 혈당량 상승폭이 작다.[94]

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