비공유결합성 상호작용
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1. 개요
비공유 결합성 상호작용은 공유 결합이 아닌, 분자 간의 정전기적 인력 또는 반발력을 의미하며, 이온 상호작용, 수소 결합, 할로젠 결합, 반 데르 발스 힘, π-효과, 소수성 효과 등으로 분류된다. 이러한 상호작용은 약물 설계, 단백질 접힘, 끓는점 등 다양한 분야에 영향을 미친다.
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이온 결합은 금속 양이온과 비금속 음이온 간의 정전기적 인력에 의해 형성되며, 산화 환원 반응을 통해 생성되어 결정 격자 구조를 가지며, 전기 음성도 차이가 클수록 이온성이 강해진다. - 초분자화학 - 수소 결합
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2. 정전기적 상호작용
정전기적 상호작용은 전하를 띤 분자 또는 원자 간의 인력 또는 반발력을 의미한다.
2. 1. 이온 결합
이온 상호작용은 전하 부호가 반대인 영구적인 전하를 가진 이온 또는 분자 간의 인력을 포함한다. 예를 들어, 플루오린화 나트륨은 나트륨(Na+)의 양전하와 플루오린화물(F−)의 음전하 간의 인력으로 형성된다.[9] 그러나 이 상호작용은 물이나 다른 고도로 극성인 용매에 첨가되면 쉽게 파괴된다. 물에서 이온 쌍 형성은 주로 엔트로피에 의해 유도된다. 단일 염 다리는 일반적으로 중간 이온 강도 I에서 약 5kJ/mol의 인력 값을 가지며, I가 0에 가까울 때 값은 약 8kJ/mol로 증가한다. ΔG 값은 일반적으로 가산적이며, 전이 금속 이온 등을 제외하고는 참여하는 이온의 특성과 대체로 무관하다.[10]이러한 상호작용은 특정 원자에 국소화된 전하를 가진 분자에서도 볼 수 있다. 예를 들어, 에탄올의 짝염기인 에톡사이드에 관련된 전체 음전하는 일반적으로 나트륨 양이온(Na+)과 같은 알칼리 금속 염의 양전하를 동반한다.
2. 2. 수소 결합
'''수소 결합'''(H-bond)은 부분적으로 양전하를 띤 수소 원자와, 공유 결합으로 수소 원자에 결합되지 않은, 전기 음성도가 크고 부분적으로 음전하를 띤 산소, 질소, 황, 또는 플루오린 원자 사이의 쌍극자-쌍극자 인력을 포함하는 특정 유형의 상호 작용이다. 이것은 공유 결합이 아니며, 대신 강한 비공유 상호 작용으로 분류된다. 이것은 물이 (물의 낮은 분자량) 기체가 아닌 상온에서 액체인 이유를 설명한다.[3]
일반적으로 수소 결합의 강도는 0–4 kcal/mol 사이이지만, 때로는 40 kcal/mol만큼 강할 수 있다. 클로로포름이나 사염화 탄소와 같은 용매에서 아미드 간의 상호 작용에 대해 약 5 kJ/mol의 가산 값을 관찰할 수 있다. 라이너스 폴링에 따르면, 수소 결합의 강도는 본질적으로 정전하에 의해 결정된다. 클로로포름이나 사염화 탄소에서 수천 개의 복합체를 측정한 결과, 모든 종류의 공여체-수용체 조합에 대해 가산 자유 에너지 증분이 나타났다.[11][12]
2. 3. 할로젠 결합
할로젠 결합은 실제 결합의 형성이나 파괴를 수반하지 않는 비공유 상호 작용의 일종이지만, 쌍극자-쌍극자 상호작용인 수소 결합과 유사하다. 할로젠 결합에서 할로젠 원자는 친전자체, 즉 전자를 찾는 종으로 작용하여 친핵체, 즉 전자 밀도가 높은 종과 약한 정전기적 상호 작용을 형성한다. 이러한 상호 작용에서 친핵성 작용제는 매우 전기 음성도가 높거나(산소, 질소, 또는 황 등), 음의 형식 전하를 띠는 음이온일 수 있다. 수소 결합과 비교했을 때, 할로젠 원자는 부분적으로 양전하를 띤 수소의 자리를 친전자체로 대체한다.
할로젠 결합은 할로젠-방향족 상호 작용과 혼동해서는 안 된다. 두 가지는 관련이 있지만 정의에 따라 다르다. 할로젠-방향족 상호 작용은 친핵체로서 전자가 풍부한 방향족 π-구름을 포함한다; 할로젠 결합은 단원자 친핵체로 제한된다.[5]
3. 반 데르 발스 힘
반 데르 발스 힘은 영구적 또는 유도된 쌍극자(또는 다중극자)를 포함하는 정전기적 상호작용의 일종이다. 반 데르 발스 힘에는 다음이 포함된다.
- 키숌 힘 (영구적인 쌍극자-쌍극자 상호작용)
- 데바이 힘 (쌍극자-유도 쌍극자 상호작용)
- 런던 분산력 (유도 쌍극자-유도 쌍극자 상호작용)
수소 결합 및 할로겐 결합은 일반적으로 반 데르 발스 힘으로 분류되지 않는다.
3. 1. 쌍극자-쌍극자 상호작용
쌍극자-쌍극자 상호작용은 분자 내 영구 쌍극자 간의 정전기적 상호작용이다. 이러한 상호 작용은 분자를 정렬하여 인력을 증가시키는 경향이 있다(위치 에너지 감소). 일반적으로 쌍극자는 전기음성도가 높은 산소, 질소, 황, 플루오린을 포함한 원자와 관련이 있다.예를 들어, 일부 매니큐어 리무버의 활성 성분인 아세톤은 카르보닐기와 관련된 순 쌍극자를 가지고 있다(그림 2 참조). 산소가 그에 공유 결합된 탄소보다 전기음성도가 더 높기 때문에, 해당 결합과 관련된 전자는 탄소보다 산소에 더 가깝게 위치하여 산소에 부분적인 음전하(δ−)를 생성하고 탄소에 부분적인 양전하(δ+)를 생성한다. 전자가 여전히 산소와 탄소 사이의 공유 결합을 통해 공유되기 때문에 전체 전하는 아니다. 만약 전자가 더 이상 공유되지 않는다면, 산소-탄소 결합은 정전기적 상호작용이 될 것이다.
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종종 분자는 쌍극자기를 포함하지만, 전체 분자 쌍극자 모멘트는 없다. 이는 쌍극자가 서로 상쇄되는 분자 내 대칭성이 있는 경우에 발생한다. 이는 테트라클로로메탄과 같은 분자에서 발생한다. 두 개의 개별 원자 간의 쌍극자-쌍극자 상호 작용은 일반적으로 0인데, 원자는 영구 쌍극자를 거의 띠지 않기 때문이다. 원자 쌍극자를 참조하라.
3. 2. 쌍극자-유도 쌍극자 상호작용 (데바이 힘)
반 데르 발스 힘의 일종인 쌍극자-유도 쌍극자 상호작용(데바이 힘)은 영구 쌍극자를 가진 분자가 영구 쌍극자가 없는 다른 무극성 분자에 접근하면서 발생한다. 이러한 접근은 무극성 분자의 전자가 접근하는 분자의 쌍극자 쪽으로 분극되게 하거나 멀어지게 한다(또는 쌍극자를 "유도"한다).[13] 구체적으로, 쌍극자는 들어오는 쌍극자의 방향에 따라 무극성 분자에서 전자의 정전기적 인력 또는 반발력을 일으킬 수 있다.[13] 원자 반경이 클수록 더 "분극성"이 있는 것으로 간주되므로 데바이 힘의 결과로 더 큰 인력을 경험한다.3. 3. 런던 분산력
런던 분산력[14][15][16][17]는 비공유 결합성 상호작용의 가장 약한 유형이다. 그러나 유기 분자에서는 수많은 접촉이 더 큰 기여로 이어질 수 있으며, 특히 헤테로원자가 존재할 때 그렇다. "유도 쌍극자-유도 쌍극자 상호작용"이라고도 알려져 있으며, 본질적으로 영구 쌍극자를 갖지 않는 분자를 포함한 모든 분자 사이에 존재한다. 분산 상호작용은 상호작용하는 그룹의 분극률에 따라 증가하지만, 분극률이 증가한 용매에 의해 약화된다.[18] 이는 인접 분자의 전자가 다른 분자의 전자를 일시적으로 밀어내면서 한 분자에 부분적인 양전하 쌍극자가, 다른 분자에 부분적인 음전하 쌍극자가 생기면서 발생한다.[6] 헥산은 극성이나 전기음성도가 높은 원자가 없는 분자의 좋은 예시이지만, 주로 런던 분산력으로 인해 실온에서 액체 상태를 유지한다. 이 예에서, 헥산 분자가 다른 헥산 분자에 접근할 때, 들어오는 헥산에 일시적이고 약한 부분적인 음전하 쌍극자가 다른 헥산의 전자 구름을 분극률시켜 그 헥산 분자에 부분적인 양전하 쌍극자를 유발할 수 있다. 용매가 없는 경우 헥산과 같은 탄화수소는 분산력으로 인해 결정을 형성한다; 결정의 승화열은 분산 상호작용의 척도이다. 이러한 상호작용은 수명이 짧고 매우 약하지만, 특정 비극성 분자가 실온에서 액체 상태인 이유를 설명할 수 있다.4. π-효과
π-효과는 π-스태킹, 양이온-π 및 음이온-π 상호작용, 극성-π 상호작용 등 여러 범주로 나눌 수 있다.[3] 일반적으로 π-효과는 아렌의 π-계와 분자 간의 상호작용과 관련이 있다.[3]
- '''양이온-π 상호작용''': 일부 환경에서 수소 결합보다 강하거나 더 강할 수 있다.[3][20]
- '''음이온-파이 상호작용''': 양이온-π 상호작용과 매우 유사하지만 반대이다. 음이온은 전자 부족 π-계 위에 위치하며, 일반적으로 공액 분자에 전자 인출 치환기가 존재하여 형성된다.[21]
- '''극성-π 상호작용''': 물과 같이 영구 쌍극자를 가진 분자와 π-계의 사중극자 모멘트(예: 벤젠) 간의 상호작용이다.[3] 양이온-π 상호작용만큼 강하지는 않지만, 상당히 강할 수 있으며(~1-2 kcal/mol), 단백질 접힘 및 수소 결합과 π-계를 모두 포함하는 고체의 결정성에 일반적으로 관여한다.[3] 실제로 수소 결합 공여체(고도로 전기음성적인 원자에 결합된 수소)를 가진 모든 분자는 공액 분자의 전자 풍부한 π-계와 유리한 정전기적 상호작용을 갖는다.
4. 1. π-π 상호작용
π-π 상호작용은 분자 시스템의 π-오비탈 간의 상호작용이다.[3] 방향족 고리의 높은 분극성은 분산 상호작용을 유발하는데, 이는 적층 효과의 주요 요인이다. 이러한 상호작용은 DNA에서 염기 사이의 상호작용 등에 중요하다.[19] 벤젠 고리는 공액된 π 구름을 가지며, π-π 상호작용을 통해 인접한 벤젠 고리와 두 가지 주요 방식(그리고 한 가지 부차적인 방식)으로 상호작용한다(그림 3 참조). 벤젠이 적층되는 두 가지 주요 방식은 면 대 면 방식(엔탈피 ~2 kcal/mol)과 변위 방식(또는 슬립 적층, 엔탈피 ~2.3 kcal/mol)이다.[3] 샌드위치 형태는 π 오비탈의 전자에 대한 높은 정전기적 반발력 때문에 앞서 언급한 두 가지 방식만큼 안정적이지 않다.[3]
4. 2. 양이온-π 및 음이온-π 상호작용
π-효과는 π-스태킹, 양이온-π 및 음이온-π 상호작용, 극성-π 상호작용 등 여러 범주로 나눌 수 있다. 일반적으로 π-효과는 아렌의 π-계와 분자 간의 상호작용과 관련이 있다.[3]양이온-파이 상호작용은 일부 환경에서 수소 결합보다 강하거나 더 강할 수 있다.[3][20]
음이온-파이 상호작용은 양이온-파이 상호작용과 매우 유사하지만 반대이다. 이 경우, 음이온은 전자 부족 π-계 위에 위치하며, 일반적으로 공액 분자에 전자 인출 치환기의 존재에 의해 형성된다.[21]
4. 3. 극성-π 상호작용
극성-π 상호작용은 물과 같이 영구 쌍극자를 가진 분자와 π-계의 사중극자 모멘트(예: 벤젠) 간의 상호작용이다.[3] 이러한 상호작용은 양이온-π 상호작용만큼 강하지는 않지만, 상당히 강할 수 있으며(~1-2 kcal/mol), 단백질 접힘 및 수소 결합과 π-계를 모두 포함하는 고체의 결정성에 일반적으로 관여한다.[3] 실제로 수소 결합 공여체(고도로 전기음성적인 원자에 결합된 수소)를 가진 모든 분자는 공액 분자의 전자 풍부한 π-계와 유리한 정전기적 상호작용을 갖는다.5. 소수성 효과
소수성 효과는 비극성 분자가 물과 분리되기 위해 수용액에서 응집하려는 경향을 말한다.[22] 이 현상은 비극성 분자가 극성 물 분자에 노출되는 표면적을 최소화하는 결과를 낳으며 (일반적으로 구형 방울), 생화학에서 단백질 접힘 및 기타 다양한 생물학적 현상을 연구하는 데 흔히 사용된다.[22] 이 효과는 다양한 오일(식용유 포함)과 물을 혼합할 때도 흔히 관찰된다. 시간이 지남에 따라 물 위에 떠 있는 오일은 작은 방울에서 시작하여 큰 타원형 구체로 응집하기 시작하여 결국 물웅덩이 위에 오일 막이 형성된다. 그러나 소수성 효과는 엔트로피의 함수이고 두 분자 간의 특정 상호 작용이 아니기 때문에 비공유 결합 상호 작용으로 간주되지 않으며, 일반적으로 엔트로피-엔탈피 보상으로 특징지어진다.[23][24][25] 본질적으로 엔탈피적인 소수성 효과는 제한된 수의 물 분자가 공동 내에 갇혀 있을 때 발생한다. 이러한 물 분자를 리간드가 대체하면 물 분자가 해방되어 벌크 물에서 최대 4개에 가까운 수소 결합을 즐길 수 있다.[26][27]
6. 응용
비공유결합성 상호작용은 다양한 분야에서 응용된다.
- 약물 설계: 대부분의 약물은 효소나 수용체와 비공유 결합으로 상호작용하여 결합한다. 약물은 입체적 요소를 고려해야 하며, 수소 결합, 정전기적 상호 작용, 파이 스태킹, 반 데르 발스 상호 작용, 쌍극자-쌍극자 상호 작용 등 다양한 비공유 결합 상호작용을 통해 결합하여 효소와의 결합 친화도를 극대화한다.[28] 비공유 금속 약물도 개발되었는데, 예를 들어 이핵 삼중 나선형 화합물은 DNA, Y자형 포크 구조, 4방향 접합과 같은 핵산 구조에 결합한다.[29]
- 단백질 접힘 및 구조: 단백질은 아미노산의 1차 서열에서 3차원 구조로 접히면서 비공유 결합성 상호작용, 소수성 상호작용, 분자 내 수소 결합을 형성한다.[30] 단백질의 3차원 구조는 2차 및 3차 구조를 포함하며 수소 결합 형성을 통해 안정화된다. 단백질 접힘은 분자 샤페론이라는 효소에 의해 촉진되기도 한다.[30]
- 끓는점: 비공유 결합성 상호작용은 액체의 끓는점에 큰 영향을 준다. 물질에 존재하는 비공유 결합성 상호작용이 강할수록 끓는점은 더 높아진다. 예를 들어, 부톡사이드나트륨(C4H9ONa)은 이온 상호작용을, n-부탄올(C4H9OH)은 수소 결합을, 다이에틸 에테르(C4H10O)는 쌍극자-쌍극자 상호작용을 주로 하는데, 이온 상호작용이 가장 강하고 쌍극자-쌍극자 상호작용이 가장 약하므로 끓는점도 이 순서대로 높다.
6. 1. 약물 설계
대부분의 약물은 효소 또는 수용체와 비공유 결합 상호작용을 통해 결합하여 생리적 반응을 유발한다. 작은 분자인 약물이 단백질에 결합하는 것은 입체적 요소를 고려해야 하며, 다양한 비공유 결합 상호작용에 의해 결합한다.[28] 일부 약물은 비가역적 억제제와 같이 공유 결합으로 변형시키기도 한다. 효소 결합의 "자물쇠와 열쇠 모델"에 따르면, 약물(열쇠)은 효소의 결합 부위(자물쇠)에 맞게 적절한 크기를 가져야 한다.[28]약물은 결합 친화도를 극대화하고, 약물이 결합 부위에서 해리되는 것을 막기 위해 효소와 비공유적으로 상호작용해야 한다. 이는 작은 분자와 결합 부위의 아미노산 사이에 수소 결합, 정전기적 상호 작용, 파이 스태킹, 반 데르 발스 상호 작용, 쌍극자-쌍극자 상호 작용 등 다양한 비공유 결합 상호작용을 형성하여 이루어진다.[28]
비공유 금속 약물도 개발되었다. 예를 들어, 세 개의 리간드 가닥이 두 개의 금속 주위에 감겨 대략 원통형의 사중 양이온을 생성하는 이핵 삼중 나선형 화합물이 있다. 이 화합물은 이중 DNA, Y자형 포크 구조, 4방향 접합과 같은 덜 일반적인 핵산 구조에 결합한다.[29]
6. 2. 단백질 접힘 및 구조
단백질은 아미노산의 1차(선형) 서열에서 3차원 구조로 접히는데, 이는 비공유 결합성 상호작용의 모든 유형, 소수성 상호작용, 분자 내 수소 결합 형성을 포함한다.[30] 단백질의 3차원 구조는 2차 및 3차 구조를 포함하여 수소 결합 형성을 통해 안정화된다. 일련의 작은 입체형태 변화를 통해 공간적 배향이 수정되어 가장 에너지적으로 최소화된 배향에 도달한다. 단백질의 접힘은 분자 샤페론이라는 효소에 의해 촉진되기도 한다.[30] 입체 장애, 결합 변형, 각 변형 또한 단백질이 1차 서열에서 3차 구조로 접히는 데 중요한 역할을 한다.단일 3차 단백질 구조는 여러 독립적으로 접힌 서브 유닛으로 구성된 단백질 복합체를 형성하기 위해 조립될 수 있다. 이를 단백질의 4차 구조라고 한다. 4차 구조는 수소 결합과 같은 비교적 강한 비공유 결합 상호 작용을 통해 형성되어 기능성 중합 효소를 생성한다.[31] 일부 단백질은 비공유 결합 상호작용을 사용하여 촉매 작용 중 활성 부위에 보조 인자를 결합하기도 하지만, 보조 인자가 효소에 공유 결합으로 부착될 수도 있다. 보조 인자는 활성 효소의 촉매 메커니즘을 돕는 유기 또는 무기 분자일 수 있으며, 효소에 결합하는 강도는 다양하다. 비공유 결합된 보조 인자는 일반적으로 수소 결합 또는 정전기적 상호 작용에 의해 고정된다.
6. 3. 끓는점
비공유 결합성 상호작용은 액체의 끓는점에 큰 영향을 미친다. 끓는점은 액체의 증기압이 액체를 둘러싼 압력과 같아지는 온도로, 간단히 말하면 액체가 기체가 되는 온도이다. 물질에 존재하는 비공유 결합성 상호작용이 강할수록 끓는점은 더 높아진다.예를 들어, 비슷한 화학 조성을 가진 세 가지 화합물인 부톡사이드나트륨(C4H9ONa), 다이에틸 에테르(C4H10O), n-부탄올(C4H9OH)을 생각해 보자.
각 화합물과 관련된 주요 비공유 결합성 상호작용은 위 그림에 나와 있다. 이온 상호작용은 수소 결합보다 훨씬 더 많은 에너지를 필요로 하고, 수소 결합은 쌍극자-쌍극자 상호작용보다 더 많은 에너지를 필요로 한다. 그림에서 볼 수 있듯이, 부톡사이드나트륨은 n-부탄올보다 끓는 데 훨씬 더 많은 열에너지(더 높은 온도)를 필요로 하며, n-부탄올은 다이에틸 에테르보다 훨씬 더 높은 온도에서 끓는다. 화합물이 액체에서 기체로 변하는 데 필요한 열 에너지는 액체 상태에서 각 분자가 경험하는 분자간 힘을 끊는 데 필요한 에너지와 관련이 있다.
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