치환 암페타민

3. 종류

암페타민은 다양한 종류가 있으며, 화학 구조에 따라 효과와 부작용이 다를 수 있다. 암페타민은 치환된 페네틸아민 계열 화합물의 하위 그룹이며, 수소 원자의 치환은 매우 다양한 종류의 화합물을 만든다. 일반적인 반응은 아민 및 페닐 위치에 메틸기와 때로는 에틸기에 의한 치환이다.^[7][8][9]

다음은 치환 위치와 구조를 나타낸 표이다.

물질	치환체							구조	출처
	N	α	β	페닐기
				2	3	4	5
페네틸아민									style="text-align:center" |
암페타민 (α-메틸페닐에틸아민)		-CH3							[10]
메트암페타민 (N-메틸암페타민)	-CH3	-CH3							[10]
펜터민 (α-메틸암페타민)		-(CH3)2							[10]
에페드린	-CH3	-CH3	-OH						[10]
슈도에페드린	-CH3	-CH3	-OH						[10]
카티논		-CH3	=O						[10]
메트카티논 (에페드론)	-CH3	-CH3	=O						[10]
MDA (3,4-메틸렌디옥시암페타민)		-CH3			-O-CH2-O-				[10]
MDMA (3,4-메틸렌디옥시메트암페타민)	-CH3	-CH3			-O-CH2-O-				[10]
MDEA (3,4-메틸렌디옥시-N-에틸암페타민)	-CH2-CH3	-CH3			-O-CH2-O-				[10]
EDMA (3,4-에틸렌디옥시-N-메틸암페타민)	-CH3	-CH3			-O-CH2-CH2-O-				style="text-align:center" |
MBDB (N-메틸-1,3-벤조디옥솔릴부탄아민)	-CH3	-CH2-CH3			-O-CH2-O-				style="text-align:center" |
PMA (파라-메톡시암페타민)		-CH3				-O-CH3			style="text-align:center" |
PMMA (파라-메톡시메트암페타민)	-CH3	-CH3				-O-CH3			style="text-align:center" |
4-MTA (4-메틸티오암페타민)		-CH3				-S-CH3			style="text-align:center" |
3,4-DMA (3,4-디메톡시암페타민)		-CH3			-O-CH3	-O-CH3			style="text-align:center" |
3,4,5-트리메톡시암페타민 (α-메틸메스칼린)		-CH3			-O-CH3	-O-CH3	-O-CH3		style="text-align:center" |
DOM (2,5-디메톡시-4-메틸암페타민)		-CH3		-O-CH3		-CH3	-O-CH3		style="text-align:center" |
DOB (2,5-디메톡시-4-브로모암페타민)		-CH3		-O-CH3		-Br	-O-CH3		style="text-align:center" |

암페클로랄, 암페타미닐, 벤즈페타민, 클로벤조렉스, D-데프레닐, 데프레닐, 디메틸암페타민, 에틸암페타민, 펜카민, 페네틸린, 펜프로포렉스, 푸르페노렉스, 리스덱스암페타민, 메페노렉스, 프레닐라민, 셀레길린 등은 다양한 암페타민 및/또는 메스암페타민의 프로드러그이다.^[6]

3. 1. 주요 암페타민류

다음은 다양한 암페타민 및/또는 메스암페타민의 프로드러그 목록이다: 암페클로랄, 암페타미닐, 벤즈페타민, 클로벤조렉스, D-데프레닐, 데프레닐, 디메틸암페타민, 에틸암페타민, 펜카민, 페네틸린, 펜프로포렉스, 푸르페노렉스, 리스덱스암페타민, 메페노렉스, 프레닐라민, 셀레길린.^[6]

3. 2. 기타 치환 암페타민

다음은 치환 위치를 나타내는 그림과 함께 몇 가지 치환 암페타민의 구조를 나타낸 표이다.

암페타민은 치환된 페네틸아민 계열 화합물의 하위 그룹이며, 수소 원자의 치환은 매우 다양한 종류의 화합물을 만든다. 일반적인 반응은 아민 및 페닐 위치에 메틸기와 때로는 에틸기에 의한 치환이다.^[7][8][9]

암페클로랄, 암페타미닐, 벤즈페타민, 클로벤조렉스, D-데프레닐, 데프레닐, 디메틸암페타민, 에틸암페타민, 펜카민, 페네틸린, 펜프로포렉스, 푸르페노렉스, 리스덱스암페타민, 메페노렉스, 프레닐라민, 셀레길린 등은 다양한 암페타민 및/또는 메스암페타민의 프로드러그이다.^[6]

4. 부작용 및 위험성

암페타민은 중독성이 매우 강하며, 장기간 복용 시 심각한 부작용을 유발할 수 있다.

5. 법적 규제

대한민국에서는 마약류 관리에 관한 법률에 따라 암페타민을 '향정신성의약품'으로 지정하여 엄격하게 관리하고 있다.^{[22][23][24][25]} 암페타민의 불법 제조, 유통, 사용은 법적 처벌을 받을 수 있으며, 의사의 처방 없이 암페타민을 소지하거나 사용하는 것은 불법이다.

5. 1. 국제적 규제

암페타민 유사체 또는 유도체는 여러 국가에서 인간 소비를 위해 판매하는 것이 불법이거나, 여러 국가의 여러 유사체 법에 따라 불법일 수 있다.

참조

_[1] 간행물 Biosynthesis of amphetamine analogs in plants 2012
_[2] 서적 "Foye's principles of medicinal chemistry" Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins 2013
_[3] 간행물 Determination of ring- and N-substituted amphetamines as heptafluorobutyryl derivatives 1991-03
_[4] 간행물 Evaluation of the Abuse Potential of Novel Amphetamine Derivatives with Modifications on the Amine (NBNA) and Phenyl (EDA, PMEA, 2-APN) Sites 2017-11-01
_[5] 간행물 Tranylcypromine in mind (Part I): Review of pharmacology
_[6] 서적 Forensic Medicine: Fundamentals and Perspectives https://books.google[...] Springer Science & Business Media 2013-10-09
_[7] 문서 Goldfrank, pp. 1125–1127
_[8] 문서 Glennon, pp. 184–187
_[9] 문서 Schatzberg, p.843
_[10] 서적 Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants John Wiley & Sons 2019-02-16
_[11] 서적 Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition https://books.google[...] Wiley
_[12] 문서 Snow, p. 1
_[13] 간행물 The Pharmacology and Clinical Pharmacology of 3,4-Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, Ecstasy)
_[14] 문서 Goldfrank, p. 1125
_[15] 문서 Goldfrank, p. 1119
_[16] 간행물 Poisoning with the recreational drug paramethoxyamphetamine ("death" ) http://www.mja.com.a[...]
_[17] 뉴스 Psychedelic Drug Called Ecstasy Gains Popularity in Manhattan Nightclubs https://www.nytimes.[...] The New York Times 2015-08-27
_[18] 간행물 Rediscovering MDMA (ecstasy): the role of the American chemist Alexander T. Shulgin 2010-07-09
_[19] 문서 Snow, p. 71
_[20] 문서 Goldfrank, p. 1121
_[21] 간행물 The safety and efficacy of ±3,4-methylenedioxymethamphetamine-assisted psychotherapy in subjects with chronic, treatment-resistant posttraumatic stress disorder: the first randomized controlled pilot study
_[22] 웹사이트 List of psychotropic substances under international control http://incb.org/pdf/[...] International Narcotics Control Board 2003-08
_[23] 웹사이트 DEA Drug Scheduling http://www.justice.g[...] 2009-11-17
_[24] 웹사이트 Resolution of RF Government of 30 June 1998 N 681 "On approval of list of drugs psychotropic substances and their precursors subject to control in the Russian Federation" http://base.garant.r[...] 2009-11-15
_[25] 웹사이트 The Standard for the Uniform Scheduling of Medicines and Poisons (SUSMP) https://www.tga.gov.[...] 2015-06-26
_[26] 웹사이트 Convention on Psychotropic Substances, 1971 http://incb.org/pdf/[...]