클로라민

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1. 개요
2. 상수도 살균력 비교
3. 물 처리
- 3.1. 수돗물 소독
- 3.2. 수영장 소독
4. 안전성
- 4.1. 납 중독 사고
5. 합성과 화학 반응
6. 모노클로라민
- 6.1. 물리적 성질
- 6.2. 화학적 성질 및 용도
7. 수영장 냄새 및 인체 영향
참조

1. 개요

클로라민은 물의 소독제로 사용되는 화합물로, 염소보다 덜 공격적이고 차아염소산염보다 빛에 안정적이다. 수돗물 소독에 사용될 경우, 염소보다 안정적이고 클로로포름 등 유해 물질 생성을 줄이는 장점이 있으나, 납이 포함된 수도관에서 납 용출을 증가시킬 수 있다는 단점도 있다. 수영장에서는 유기 물질과 반응하여 클로라민을 생성하며, 이는 수영장 특유의 냄새와 호흡기 문제를 유발할 수 있다. 클로라민은 또한 관상어에게 유독하며, 제거를 위해 티오황산 나트륨 등의 약품이 사용된다.

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클로라민 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
클로라민의 스테레오 골격 구조식 (모든 명시적 수소 추가)
클로라민의 공간 채움 모형
다른 이름	클로라민 클로르아미드
식별
CAS 등록번호	10599-90-3
ChEMBL	1162370
ChEBI	82415
PubChem CID	25423
ChemSpider ID	23735
EINECS	234-217-9
KEGG	C19359
MeSH 이름	클로라민
UN 번호	3093
UNII	KW8K411A1P
SMILES	NCl
표준 InChI	1S/ClH2N/c1-2/h2H2
표준 InChIKey	QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N
속성
화학식	ClH2N
몰 질량	51.476 g/mol
외형	무색 기체
녹는점	-66 °C
pKa	14
pKb	15
위험성
GHS 그림 문자
신호어	위험
H 문구	H290, H314, H315, H319, H335, H372, H412
P 문구	P234, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P314, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P390, P403+P233, P404, P405, P501
NFPA 704	건강: 3 화재: 1 반응성: 1 특별 주의: 산(ACID)
LD50	935 mg/kg (쥐, 경구)
주요 위험	부식성 산
섭취 시 위험	부식성; 메스꺼움 및 구토
흡입 시 위험	부식성
눈에 대한 위험	자극
피부에 대한 위험	자극
관련 화합물
기타 화합물	암모니아 다이클로라민 삼염화 질소 플루오르아민

2. 상수도 살균력 비교

클로라민은 오존, 차아염소산(HOCl), 차아염소산 이온(OCl^-)보다 살균력이 약하다.^[51] 반면 클로라민을 사용하면 유리 염소를 사용할 때보다 살균 작용이 오래 지속되는 장점이 있다.^[53]

3. 물 처리

클로라민은 물 소독제로 사용된다. 염소보다 덜 공격적이며, 차아염소산염보다 빛에 안정적이다.^[23] 오존, 차아염소산(HOCl), 차아염소산이온(OCl^-)보다 살균력이 떨어지지만,^[51] 유리염소를 쓸 때보다 살균작용이 오래 지속되는 장점이 있다.^[53]

3. 1. 수돗물 소독

클로라민은 지방 상수도 시스템에서 염소 처리의 대안으로 낮은 농도에서 2차 소독제로 흔히 사용된다. 이는 유리 염소 (수처리에서 사용되는 염소)보다 유기 물질을 클로로포름 및 사염화 탄소와 같은 클로로카본(발암 물질로 확인됨)으로 변환하는 경향이 훨씬 낮기 때문이다.^[5] 그러나 규제되지 않은 부산물 중 일부는 규제된 화학 물질보다 더 큰 건강 위험을 초래할 수 있다.^[6]

클로라민은 오존, 차아염소산(HOCl), 차아염소산이온(OCl^-)보다 살균력이 떨어진다.^[51] 하지만 클로라민을 쓰면 유리염소를 쓸 때보다 살균작용이 오래 지속되는 장점이 있다.^[53]

산성 성질 때문에 상수도에 클로라민을 첨가하면 특히 오래된 주택이 있는 지역에서 수돗물 납 노출이 증가할 수 있다. 이러한 노출은 혈중 납 농도 증가로 이어질 수 있으며, 이는 심각한 건강 위험을 초래할 수 있다. 다행히 수처리 공장에서는 물의 부식성을 줄이고 소독제를 안정화시키는 가성 화학 물질을 공장에 첨가할 수 있다.^[7]

저농도의 모노클로라민은 염소 대신 수돗물 소독에 사용된다. 염소보다 안정적이고 소비자의 손에 닿을 때까지 소산되지 않는 등의 이점이 있다. 비교적 무해한 탄화수소인 메탄 등의 유기 화합물 존재 하에서도 클로로포름이나 사염화 탄소 등의 할로메탄류를 생성하지 않고, 염소처럼 불쾌한 악취를 발생시키지 않으므로 수돗물의 맛이 좋아진다고 여겨진다.

관상어 등을 사육하는 경우, 모노클로라민은 어류에 유독하므로 수돗물에서 제거해야 한다. 염소는 며칠 동안 방치함으로써 휘발되지만, 모노클로라민은 휘발성이 적고 더 안정적이므로, 관상어 판매점 등에서 구할 수 있는 티오황산 나트륨 등의 약품으로 제거해야 한다. 다만, 모노클로라민이 포함되지 않은 수돗물을 이용하더라도, 수돗물 속 염소와 어류의 분뇨에 포함된 암모니아와의 반응에 의해 생성될 수도 있다.

염소와 마찬가지로, 모노클로라민으로 소독된 수돗물을 인공 투석에 사용하는 경우에는, 반투과막을 통해 혈액과 접촉하므로, 이를 제거할 필요가 있다. 그러나 클로라민은 소화기를 통과할 때 무독화되므로, 입으로 마시는 것은 인공 투석을 받는 환자에게도 무해하다.

수제 맥주를 만드는 사람들은 양조액에서 모노클로라민을 제거하기 위해 피로아황산 나트륨을 사용한다. 염소와 달리 끓여서 제거할 수 없기 때문이다.

3. 2. 수영장 소독

수영장에서 클로라민은 유리 염소가 땀, 소변 속 요소 등 유기 물질의 아민기와 반응하여 생성된다.^[8]^[9] 클로라민은 유리 염소에 비해 살균제로서 효과가 떨어지고 눈을 자극하며,^[8]^[9] 수영장 특유의 "염소" 냄새의 원인이 된다.^[8]^[9] 일부 가정용 풀 테스트 키트는 유리 염소와 클로라민을 구분하지 못하여 오해를 불러일으킬 수 있다.^[10]

클로라민에 노출되면 수영 선수들에게 천식을 포함한 호흡기 문제를 유발할 수 있다는 증거가 있다.^[11] 특히, 경쟁적인 수영 선수들에게 흔하게 발생한다.^[12]

수영장의 냄새는 소독용 차아염소산나트륨이 아니라 클로라민에서 기인하며, 입수자의 눈, 코, 목의 통증, 피부 자극의 원인이 된다.^[34] 클로라민은 투입된 차아염소산나트륨과 입수자의 땀이나 소변에 포함된 암모니아가 반응하여 생성된다.^[35]

이러한 클로라민 형성을 최소화하려면 수영장에 들어가기 전 샤워를 하고,^[14] 수영 중 배뇨를 자제하고 화장실을 이용하는 등^[15]^[16] 위생 수칙을 준수해야 한다.

2018년 6월 29일 NHK의 프로그램 "치코에게 혼난다！"에서 '왜 수영장에 들어가면 충혈이 되는가?'라는 질문에 대해 니혼 대학 이공학부의 다치카와 마리코 교수가 수영장 내 배뇨 의혹과 클로라민에 대한 설명을 하기도 했다.^[36]

시라베가 2015년 1500명을 대상으로 실시한 설문 조사에서는 약 41.9%가 수영장에서 배뇨한 경험이 있다고 응답했다.^[41]^[42] 린지 블랙스톡 연구 그룹에 따르면, 올림픽 규격의 1/3 크기 수영장에는 75L의 소변이 들어있다는 결과가 나왔다.^[44]

4. 안전성

미국 환경 보호국(US EPA)은 공공 수도 시스템의 클로라민 농도를 4 ppm으로 제한한다.^[17] 염소 처리에서 클로라민 처리로 전환하면 EPA 규제 대상인 할로겐화 소독 부산물은 적게 생성되지만, 규제되지 않은 요오드화 소독 부산물과 ''N''-니트로소디메틸아민의 농도는 더 많이 생성될 수 있다.^[17]^[18] 요오드화 소독 부산물과 ''N''-니트로소디메틸아민은 모두 유전 독성이 있어 세포 내 유전 정보에 손상을 입혀 돌연변이를 유발하고 암으로 이어질 수 있다.^[18]

클로라민은 산성 성질 때문에 오래된 주택 지역에서는 수돗물 납 노출을 증가시킬 수 있으며, 이는 혈중 납 농도 증가로 이어져 건강 위험을 초래할 수 있다.^[7]

4. 1. 납 중독 사고

2000년 워싱턴 D.C.에서 염소 소독에서 모노클로라민 소독으로 전환한 후, 교체되지 않은 파이프에서 납이 용출되었다. 이로 인해 혈중 납 수치가 높은 아기의 수가 약 10배 증가했으며, 한 추산에 따르면 태아 사망률이 32%에서 63% 사이로 증가했다.^[20]

미주리주 트렌턴에서도 같은 전환이 일어나, 2017년부터 2019년까지 테스트된 가구의 약 4분의 1이 미국 환경 보호국(EPA) 식수 납 기준을 초과했다. 2016년 한 해에만 20명의 어린이가 납 중독 양성 반응을 보였다.^[20] 2023년, 버지니아 공과대학교의 마크 에드워즈 교수는 충분한 훈련 부족과 납 파이프 제거 부족으로 인해 매년 여러 수도 시설 시스템 전환 시에 납 수치가 급증한다고 말했다.^[20] 수도 시설에 납 파이프가 여전히 사용되고 있다는 인식 부족 또한 문제의 일부이다. EPA는 2024년 10월 16일까지 미국 내 모든 수도 시설이 완전한 납 파이프 재고 조사를 준비하도록 요구했다.^[21]

5. 합성과 화학 반응

클로라민은 농축 상태에서 매우 불안정한 화합물이다. 순수한 클로라민은 -40°C 이상에서 격렬하게 분해된다.^[22] 낮은 압력의 기체 클로라민과 수용액 내의 낮은 농도의 클로라민은 열적으로 약간 더 안정적이다. 클로라민은 물과 에테르에 잘 녹지만, 클로로포름과 사염화 탄소에는 덜 녹는다.^[23]

수용액에서 클로라민은 중성 또는 약알칼리성(pH ≤ 11) 환경에서 다이질소와 염화 암모늄으로 천천히 분해된다.

5. 1. 생성

묽은 수용액에서 클로라민은 암모니아와 차아염소산 나트륨의 반응으로 제조된다.^[23]

: NH₃ + NaOCl → NH₂Cl + NaOH

이 반응은 히드라진 합성을 위한 올린 라시히 공정의 첫 번째 단계이기도 하다. 반응은 약알칼리성 환경(pH 8.5–11)에서 진행되어야 한다. 이 반응에서 작용하는 염소화제는 차아염소산(HOCl)이며, 이는 차아염소산염의 양성자화에 의해 생성되어야 하며, 그 다음 수산기에 대한 아미노기의 친핵성 치환 반응으로 반응한다. 반응은 pH 8 부근에서 가장 빠르게 일어난다. 더 높은 pH 값에서는 차아염소산의 농도가 낮고, 더 낮은 pH 값에서는 암모니아가 암모늄 이온(NH₄⁺)을 형성하기 위해 양성자화되어 더 이상 반응하지 않는다.

클로라민 용액은 진공 증류와 수분을 흡수하는 탄산 칼륨을 통해 증기를 통과시켜 농축할 수 있다. 클로라민은 에테르로 추출할 수 있다.

기체 클로라민은 기체 암모니아와 염소 가스(질소 가스로 희석)의 반응으로 얻을 수 있다.

: 2 NH₃ + Cl₂ NH₂Cl + NH₄Cl

순수한 클로라민은 플루오로아민을 염화 칼슘을 통과시켜 제조할 수 있다.

: 2 NH₂F + CaCl₂ → 2 NH₂Cl + CaF₂

모노클로라민은 알칼리 조건 하에서 차아염소산나트륨과 암모니아의 반응에 의해 얻어진다.^[29]

: NH₃ + NaClO → NH₂Cl + NaOH

5. 2. 분해

클로라민의 공유 결합 N-Cl 결합은 쉽게 가수 분해되어 차아염소산을 방출한다.^[24]

정량적인 가수 분해 상수(''K'' 값)는 클로라민의 살균력을 나타내는 데 사용되며, 이는 클로라민이 물에서 차아염소산을 생성하는 것에 달려 있다. 아래 방정식으로 표현되며, 일반적으로 10⁻⁴에서 10⁻¹⁰ 범위에 있다(일염소아민의 경우 ):

:

K = \frac{ c_{\text{RR}'\text{NH}} \cdot c_\text{HOCl} }{ c_{\text{RR}'\text{NCl}} }

수용액에서 클로라민은 중성 또는 약알칼리성(pH ≤ 11) 환경에서 다이질소와 염화 암모늄으로 천천히 분해된다.

:3 NH₂Cl → N₂ + NH₄Cl + 2 HCl

그러나 0.1 M 클로라민 수용액의 몇 퍼센트만이 몇 주에 걸쳐 이 공식에 따라 분해된다. pH가 11 이상에서는 수산화 이온과 다음과 같은 반응이 천천히 일어난다.

:3 NH₂Cl + 3 OH⁻ → NH₃ + N₂ + 3 Cl⁻ + 3 H₂O

pH가 약 4인 산성 환경에서 클로라민은 불균등화 반응을 일으켜 이염소아민을 형성하며, 이염소아민은 다시 pH가 3 미만에서 불균등화 반응을 일으켜 삼염화 질소를 형성한다.

:2 NH₂Cl + H⁺ → NHCl₂ + NH₄⁺

:3 NHCl₂ + H⁺ → 2 NCl₃ + NH₄⁺

낮은 pH 값에서는 삼염화 질소가 우세하며, pH 3~5에서는 이염소아민이 우세하다. 이러한 평형은 두 화합물의 비가역적인 분해에 의해 방해받는다.

:NHCl₂ + NCl₃ + 2 H₂O → N₂ + 3 HCl + 2 HOCl

5. 3. 반응

클로라민은 산화제이며(산성 용액: , 염기성 용액: ^[23]), 염소의 라디칼 치환 반응, 친핵성 치환 반응, 친전자성 치환 반응, 수소의 친전자성 치환 반응, 그리고 산화적 부가 반응 등을 일으킨다.

클로라민은 친핵체(Nu⁻)와의 반응에서 양전하를 띤 염소를 제공할 수 있다.

: Nu⁻ + NH₃Cl⁺ → NuCl + NH₃

클로라민은 또한 친핵체를 아민화할 수 있다.(친전자성 아민화):

: Nu⁻ + NH₂Cl → NuNH₂ + Cl⁻

암모니아를 아민화하여 히드라진을 형성하는 것은 이 반응의 예시이며, 올린 라시히 공정에서 볼 수 있다.

: NH₂Cl + NH₃ + NaOH → N₂H₄ + NaCl + H₂O

클로라민은 중성 및 알칼리성 매질에서 자체적으로 친전자성 아민화되어 분해를 시작한다.

: 2 NH₂Cl → N₂H₃Cl + HCl

모노클로라민은 설프히드릴과 이황화물을 산화시키지만,^[25] 차아염소산의 생물 살상 효과의 0.4%만을 가진다.^[26]

6. 모노클로라민

모노클로라민은 알칼리 조건에서 차아염소산나트륨과 암모니아의 반응으로 얻어진다.^[29]

:NH3 + NaClO -> NH2Cl + NaOH

6. 1. 물리적 성질

상온에서 무색의 액체이다.

6. 2. 화학적 성질 및 용도

저농도의 모노클로라민은 수돗물 소독에 염소 대신 사용된다. 염소보다 안정적이고 소비자의 손에 닿을 때까지 소산되지 않는 등의 이점이 있다.^[53] 비교적 무해한 메탄 등의 유기 화합물이 있어도 클로로포름이나 사염화 탄소 등의 할로메탄류를 생성하지 않고, 염소처럼 불쾌한 악취를 발생시키지 않으므로 수돗물의 맛이 좋아진다고 여겨진다.

관상어를 사육하는 경우, 모노클로라민은 어류에 유독하므로 수돗물에서 제거해야 한다. 염소는 며칠 동안 방치하면 휘발되지만, 모노클로라민은 휘발성이 적고 더 안정적이므로, 관상어 판매점 등에서 구할 수 있는 티오황산 나트륨 등의 약품으로 제거해야 한다. 다만, 모노클로라민이 포함되지 않은 수돗물을 이용하더라도, 수돗물 속 염소와 어류의 분뇨에 포함된 암모니아와 반응하여 생성될 수도 있다.

: NH3 + HClO -> NH2Cl + H_2O

염소와 마찬가지로, 모노클로라민으로 소독된 수돗물을 인공 투석에 사용하는 경우에는 반투과막을 통해 혈액과 접촉하므로 제거해야 한다. 그러나 클로라민은 소화기를 통과할 때 무독화되므로, 입으로 마시는 것은 인공 투석을 받는 환자에게도 무해하다.

수제 맥주를 만드는 사람들은 양조액에서 모노클로라민을 제거하기 위해 피로아황산 나트륨을 사용한다. 염소와 달리 끓여서 제거할 수 없기 때문이다.

7. 수영장 냄새 및 인체 영향

수영장 특유의 냄새는 소독약으로 쓰이는 차아염소산나트륨이 아니라 클로라민 때문에 발생한다. 클로라민은 수영장에 들어간 사람들의 눈, 코, 목에 통증을 유발하고 피부를 자극한다.^[34] 차아염소산나트륨은 땀이나 소변 등에 포함된 암모니아와 반응하여 클로라민을 생성하는데, 소독용 차아염소산나트륨 자체는 수돗물과 비슷한 농도이므로 인체에 거의 영향을 미치지 않는다.^[35] 따라서 몰래 물속에서 소변을 보는 행위가 없다면 냄새와 자극도 발생하지 않는다.

클로라민은 땀과 소변 속 요소 등 생물학적 기원의 유기물질에 있는 아민기와 반응하여 만들어진다. 클로라민은 살균제로서의 효과가 떨어지고, 제대로 관리되지 않으면 수영하는 사람들의 눈을 자극한다. 수영장 특유의 "염소" 냄새도 바로 클로라민 때문이다.^[8]^[9] 일부 가정용 수영장 테스트 키트는 유리 염소와 클로라민을 구별하지 못해 오해를 일으키기도 한다.^[10]

클로라민에 노출되면 천식 등 호흡기 문제가 발생할 수 있으며,^[11] 이는 특히 경쟁적으로 수영하는 선수들에게서 흔히 나타난다.^[12]

클로라민 생성을 줄이려면 수영장에 들어가기 전에 샤워를 하는 등 위생 수칙을 지키고,^[14] 소화기 질환이 있을 때는 수영을 삼가며, 수영장 내에서 배뇨하지 않고 화장실을 이용해야 한다.^[15]^[16]

NHK의 "치코에게 혼난다！" 프로그램에서는 수영장 내 배뇨 문제를 다루면서, 니혼 대학 이공학부 다치카와 마리코 교수가 해설을 맡았다.^[36] 이 프로그램에서는 성인 약 19%가 수영장에서 소변을 본 적 있다는 해외 익명 설문 조사 결과도 소개되었다.^[37]

라이언 록티 선수는 "모두가 수영장 안에서 오줌을 누는가"라는 질문에 "물론이다"라고 답했고,^[38] 마이클 펠프스 선수 역시 월스트리트 저널과의 인터뷰에서 "모두 수영장에서 오줌을 싼다고 생각한다. [...] 염소로 소독되니까 괜찮다"라는 발언으로 물의를 빚었다.^[39]^[40]

시라베의 설문 조사(1500명 대상)에서는 약 41.9%가 "수영장에서 오줌을 눈 적이 있다"고 답했다.^[41]^[42] 도쿄 MX "5시에 꿈꿔！"에서는 작가 이와이 시마코가 수영장 배뇨를 부정적으로 언급한 반면, 신초샤 출판부 부장 나카세 유카리는 어린 시절 경험을 이야기했다.^[42] 다이빙 커뮤니티 사이트 Ocean+α의 조사에서는 70% 이상의 다이버가 방뇨 경험이 있다고 응답했다.^[43]

앨버타 대학교 린지 블랙스톡 연구팀은 올림픽 규격 수영장의 1/3 크기 수영장에 75L의 소변이 포함되어 있다는 연구 결과를 발표했다.^[44] 클로라민은 프로 수영 선수나 수영장 직원에게 직업성 천식 등 건강 문제를 일으킬 수 있다. 블랙스톡은 "수영장에서의 오줌은 간접 흡연과 같다. [...] 모두가 수영장 안에서 오줌을 싸지 않으면 된다"고 강조했다.^[45]

땀에도 암모니아가 포함되어 있어 소변만으로 클로라민 냄새의 원인을 단정할 수는 없으며, 연구에 따르면 냄새에 대한 트리클로라민의 기여도는 약 20% 정도이다.^[46]^[47]

참조

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