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1,4-벤조퀴논

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목차

1. 개요

1,4-벤조퀴논은 하이드로퀴논의 산화에 의해 산업적으로 제조되는 유기 화합물이다. 유기 합성에서 수소 수용체 및 산화제로 사용되며, 사진술 및 고무 제조에서 하이드로퀴논의 전구체로 활용된다. 1,4-벤조퀴논은 피부와 호흡기를 자극하며, 독성 대사 산물로 작용하여 안전에 유의해야 한다.

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1,4-벤조퀴논 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
골격식
골격식
공간 채우기 모형
공간 채우기 모형
IUPAC 명칭사이클로헥사-2,5-다이엔-1,4-다이온
다른 이름1,4-벤조퀴논
벤조퀴논
p-벤조퀴논
p-퀴논
식별자
IUPHAR 리간드6307
ChemSpider ID4489
ChEBI16509
UNII3T006GV98U
KEGGC00472
3DMetB01254
EC 번호203-405-2
UN 번호2587
Gmelin2741
Beilstein773967
InChI1/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H
InChIKeyAZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYAR
SMILESC1=CC(=O)C=CC1=O
ChEMBL8320
표준 InChI1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H
표준 InChIKeyAZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호106-51-4
PubChem CID4650
RTECSDK2625000
속성
분자식C6H4O2
겉모습노란색 고체
냄새자극적, 염소와 유사
밀도1.318 g/cm3 (20 °C)
녹는점115 °C
끓는점승화
용해도11 g/L (18 °C)
다른 용매에 대한 용해도석유 에테르에 약간 용해됨; 아세톤에 용해됨; 에탄올, 벤젠, 다이에틸 에테르에 10% 용해됨
증기압0.1 mmHg (25 °C)
자기 감수율-38.4·10−6 cm3/mol
위험성
주요 위험유독성
인화점100 ~ 200 °F
GHS 그림 문자''
GHS 신호어위험
H 문구''
P 문구''
PELTWA 0.4 mg/m3 (0.1 ppm)
IDLH100 mg/m3
RELTWA 0.4 mg/m3 (0.1 ppm)
LD50296 mg/kg (포유류, 피하)
93.8 mg/kg (쥐, 피하)
8.5 mg/kg (쥐, IP)
5.6 mg/kg (쥐)
130 mg/kg (쥐, 경구)
25 mg/kg (쥐, IV)
관련 화합물
관련 작용기케톤
다른 화합물1,2-벤조퀴논

2. 제조

1,4-벤조퀴논은 하이드로퀴논을 산화시켜 제조할 수 있다. 하이드로퀴논의 산화 반응은 아이오딘이나 아이오딘 염을 촉매로, 과산화수소를 산화제로 사용하여 아이소프로필 알코올과 같은 극성 용매에서 쉽게 일어난다.[4][10][11]

1,4-벤조퀴논은 녹는점 부근에서 가열하면 승화하는 성질이 있어, 대기압에서도 승화를 통해 효과적으로 정제할 수 있다. 불순한 1,4-벤조퀴논은 퀴논과 하이드로퀴논이 1:1로 결합한 짙은 녹색의 전하 이동 복합체인 퀴닌하이드론 때문에 어두운 색을 띨 수 있다.[12]

2. 1. 산업적 제조

1,4-벤조퀴논은 여러 경로로 얻을 수 있는 하이드로퀴논의 산화에 의해 산업적으로 제조된다. 한 가지 경로는 다이아이소프로필벤젠과 호크 전위 반응의 산화 반응을 포함한다. 순 반응은 다음과 같이 나타낼 수 있다.[7]

:C6H4(CHMe2)2 + 3 O2 → C6H4O2 + 2 OCMe2 + H2O

반응은 비스(과산화물)과 하이드로퀴논을 거쳐 진행된다. 아세톤은 부산물이다.[7]

또 다른 주요 공정은 산성 과산화수소에 의한 페놀의 직접적인 수산화 반응을 포함한다.

:C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

하이드로퀴논과 카테콜이 모두 생성된다. 하이드로퀴논의 후속 산화 반응은 퀴논을 생성한다.[8]

퀴논은 원래 아닐린의 산화에 의해 산업적으로 제조되었으며, 예를 들어 이산화망가니즈에 의해 제조되었다.[9] 이 방법은 환경 규제가 더 완화된 중화인민공화국에서 주로 사용된다.

하이드로퀴논의 산화는 쉽다.[4][10] 이러한 방법 중 하나는 극성 용매인 아이소프로필 알코올에서 일어나는 산화를 위한 산화제로 과산화수소를 사용하고 아이오딘 또는 아이오딘 염을 촉매로 사용한다.[11]

녹는점에 가까운 온도로 가열하면, 1,4-벤조퀴논은 승화, 심지어 대기압에서도 승화하여 효과적인 정제를 가능하게 한다. 불순한 시료는 종종 퀴논과 하이드로퀴논의 어두운 녹색 1:1 전하 이동 복합체인 퀴닌하이드론의 존재로 인해 어두운 색을 띤다.[12]

2. 2. 기타 제조 방법

1,4-벤조퀴논은 여러 경로로 얻을 수 있는 하이드로퀴논의 산화에 의해 산업적으로 제조된다. 한 가지 경로는 다이아이소프로필벤젠과 호크 전위 반응의 산화 반응을 포함한다. 순 반응은 다음과 같이 나타낼 수 있다.[7]

:C6H4(CHMe2)2 + 3 O2 → C6H4O2 + 2 OCMe2 + H2O

반응은 비스(과산화물)과 하이드로퀴논을 거쳐 진행되며, 아세톤은 부산물이다.[7]

또 다른 주요 공정은 산성 과산화수소에 의한 페놀의 직접적인 수산화 반응을 포함한다.

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

하이드로퀴논과 카테콜이 모두 생성된다. 이후 하이드로퀴논을 산화시키면 퀴논을 생성한다.[8]

퀴논은 원래 아닐린의 산화에 의해 산업적으로 제조되었으며, 예를 들어 이산화망가니즈에 의해 제조되었다.[9] 이 방법은 환경 규제가 비교적 덜 엄격한 중화인민공화국에서 주로 사용된다.

하이드로퀴논의 산화는 쉽게 이루어진다.[4][10] 아이오딘 또는 아이오딘 염을 촉매로 사용하고, 과산화수소를 산화제로 사용하여 아이소프로필 알코올과 같은 극성 용매에서 산화를 진행하는 방법이 있다.[11]

녹는점에 가까운 온도로 가열하면, 1,4-벤조퀴논은 승화하며, 심지어 대기압에서도 승화하여 효과적인 정제가 가능하다. 불순한 1,4-벤조퀴논 시료는 퀴논과 하이드로퀴논의 어두운 녹색 1:1 전하 이동 복합체인 퀴닌하이드론의 존재로 인해 어두운 색을 띠는 경우가 많다.[12]

3. 구조 및 산화/환원 반응



벤조퀴논은 C=C, C=O, C–C 단일 결합이 교대로 나타나는 평면 분자이다. 환원을 통해 더 분산된 구조를 갖는 세미퀴논 음이온 C6H4O2−이 생성된다.[13]

3. 1. 산화/환원 반응에서의 역할



벤조퀴논은 C=C, C=O, C–C 단일 결합이 교대로 나타나는 평면 분자이다. 환원을 통해 더 분산된 구조를 갖는 세미퀴논 음이온 C6H4O2−이 생성된다.[13] 추가적인 환원과 양성자 부가 반응을 통해 C6 고리가 완전히 분산된 하이드로퀴논이 생성된다.[13]

4. 반응 및 응용

1,4-벤조퀴논은 사진술과 고무 제조에서 환원제 및 산화 방지제로 사용되는 하이드로퀴논의 전구체로 사용된다.[8] 벤조퀴노늄은 벤조퀴논으로 만들어진 골격근 이완제, 신경절 차단제이다.[14]

4. 1. 유기 합성

유기 합성에서 수소 수용체 및 산화제로 사용된다.[15] 1,4-벤조퀴논은 탈수소화 시약으로 작용한다. 또한 디엘스-알더 반응에서 다이엔친핵체로 사용된다.[16]

벤조퀴논은 아세트산 무수물 및 황산과 반응하여 하이드록시퀴놀의 트리아세테이트를 생성한다.[17][18] 이 반응은 1898년에 처음 기술한 요하네스 틸레와 1900년에 그 반응 메커니즘을 더 자세히 설명한 에른스트 빈터의 이름을 따서 '''틸레 반응''' 또는 '''틸레-빈터 반응'''이라고 불린다.[19][20] 메타크로민 A의 전체 합성에 이 반응이 사용된다.[21]

벤조퀴논 유도체를 포함하는 틸레 반응의 응용


벤조퀴논은 또한 올레핀 메타세시스 반응 동안 이중 결합 이동을 억제하는 데 사용된다.

산성 요오드화 칼륨 용액은 벤조퀴논 용액을 하이드로퀴논으로 환원시키며, 이는 질산 은 용액으로 퀴논으로 다시 산화될 수 있다.

1,4-벤조퀴논은 산화제로서 기능하는 능력 때문에 팔라듐 염이 알켄을 케톤으로 전환하는 것을 촉매하는 바커-쯔지 산화를 사용하는 방법에서 발견될 수 있다. 이 반응은 일반적으로 가압 산소를 산화제로 사용하여 수행되지만, 벤조퀴논이 선호될 수도 있다. 또한 바커 산화의 일부 변형에서 시약으로 사용된다.

1,4-벤조퀴논은 브로마돌 및 관련 유사체의 합성에 사용된다.

Cp*Rh(파라-퀴논)의 구조.
[22]

4. 2. 기타 응용

퀴논은 주로 사진술과 고무 제조에서 환원제 및 산화 방지제로 사용되는 하이드로퀴논의 전구체로 사용된다.[8] 벤조퀴노늄은 벤조퀴논으로 만들어진 골격근 이완제, 신경절 차단제이다.[14]

5. 관련 1,4-벤조퀴논

2,3-다이클로로-5,6-다이사이아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)은 1,4-벤조퀴논보다 강력한 산화제이자 탈수소화제이다.[23] 클로라닐(1,4-C6Cl4O2)은 또 다른 강력한 산화제이자 탈수소화제이다. 모노클로로-p-벤조퀴논은 또 다른 약한 산화제이다.[24]

6. 생체 내 대사

1,4-벤조퀴논은 사람 혈액에서 발견되는 독성 대사 산물로, 벤젠이나 휘발유처럼 벤젠 및 벤젠 화합물을 포함하는 혼합물에 노출되었을 때 이를 추적하는 데 사용될 수 있다.[25] 이 화합물은 세포 호흡을 방해할 수 있으며, 심각한 노출을 받은 동물에게서 신장 손상이 발견되었다.[9]

6. 1. 독성

1,4-벤조퀴논은 사람의 혈액에서 발견되는 독성 대사 물질로, 벤젠이나 휘발유처럼 벤젠 및 벤젠 화합물을 포함하는 혼합물에 노출되었을 때 이를 추적하는 데 사용될 수 있다.[25] 이 화합물은 세포 호흡을 방해하며, 심하게 노출된 동물에게서는 신장 손상이 발견되기도 했다. 1,4-벤조퀴논은 원래 형태와 그 대사 물질인 하이드로퀴논의 변형된 형태로 배설된다.[9]

7. 안전성

폭탄먼지벌레는 포식자를 막기 위해 1,4-벤조퀴논을 분사한다.


1,4-벤조퀴논은 피부를 짙은 갈색으로 물들일 수 있으며, 홍반(피부의 발적, 발진)을 유발하고 국소적인 조직 괴사로 이어질 수 있다.[9] 특히 눈과 호흡기를 자극하며, 상온에서 승화하는 성질 때문에 공기 중 노출 위험이 크다.[9] 국제 암 연구소(IARC)는 발암성에 대한 증거는 불충분하다고 결론 내렸지만, 혈류로 쉽게 들어가 쥐의 골수 생성을 억제하고 세포 아폽토시스 관련 프로테아제 효소를 억제할 수 있다고 언급했다.[9]

7. 1. 위험성



1,4-벤조퀴논은 피부를 짙은 갈색으로 물들일 수 있으며, 홍반(피부의 발적, 발진)을 유발하고 국소적인 조직 괴사로 이어질 수 있다.[9] 특히 눈과 호흡기를 자극한다.[9] 일반적으로 접하는 온도에서 승화하는 능력 때문에 실온 고체에서 예상할 수 있는 것보다 더 큰 공기 중 노출 위험을 초래한다.[9] 국제 암 연구소(IARC)는 이 화합물의 발암성에 대해 언급할 증거가 불충분하다고 결론지었지만, 혈류로 쉽게 들어갈 수 있으며 쥐의 골수 생성을 억제하는 활동을 보였고 세포 아폽토시스에 관련된 프로테아제 효소를 억제할 수 있다고 언급했다.[9]

7. 2. 발암성



1,4-벤조퀴논은 피부를 짙은 갈색으로 물들일 수 있으며, 홍반(피부의 발적, 발진)을 유발하고 국소적인 조직 괴사로 이어질 수 있다. 특히 눈과 호흡기를 자극한다. 일반적으로 접하는 온도에서 승화하는 능력 때문에 실온 고체에서 예상할 수 있는 것보다 더 큰 공기 중 노출 위험을 초래한다. 국제 암 연구소(IARC)는 이 화합물의 발암성에 대해 언급할 증거가 불충분하다고 결론지었지만, 혈류로 쉽게 들어갈 수 있으며 쥐의 골수 생성을 억제하는 활동을 보였고 세포 아폽토시스에 관련된 프로테아제 효소를 억제할 수 있다고 언급했다.[9]

참조

[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[2] 문서 PGCH|0542
[3] 문서 IDLH|106514|Quinone
[4] 간행물 Quinone
[5] 서적 The Quinonoid Compounds: Vol. 1 (1988)
[6] 서적 The Quinonoid Compounds: Vol. 2 (1988)
[7] 간행물 Oxidation Wiley-VCH, Weinheim
[8] 간행물 Hydroquinone Wiley-VCH, Weinheim
[9] 서적 Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide (Part 1, Part 2, Part 3) http://monographs.ia[...]
[10] 간행물 Quinone
[11] 특허 Process for the preparation of p-benzoquinone
[12] 학술지 On the refinement of the crystal structures of phenoquinone and monoclinic quinhydrone
[13] 학술지 Quinones as Electron Acceptors. X-Ray Structures, Spectral (EPR, UV−vis) Characteristics and Electron-Transfer Reactivities of Their Reduced Anion Radicals as Separated vs Contact Ion Pairs
[14] 학술지 Amino- and Ammonium-alkylaminobenzoquinones as Curarimimetic Agents
[15] 백과사전 J. Wiley & Sons
[16] 간행물 2-Cyclohexene-1,4-dione
[17] 학술지 Hydroquinone Triacetate 1941
[18] 웹사이트 Process for production of 2,4,5-trihydroxyacetophenone https://drive.google[...] Eastman Kodak Co. 1952
[19] 서적 Organic Reactions
[20] 학술지 Ueber die Einwirkung von Essigsäure-anhydrid auf Chinon und auf Dibenzoylstyrol https://zenodo.org/r[...]
[21] 학술지 Stereoselective Total Synthesis and Enantioselective Formal Synthesis of the Antineoplastic Sesquiterpene Quinone Metachromin A http://www.scielo.br[...]
[22] 학술지 η5-Semiquinone Complexes and the Related η4-Benzoquinone of (Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium and -iridium: Synthesis, Structures, Hydrogen Bonding, and Electrochemical Behavior
[23] 간행물 1,6-Methano[10]annulene
[24] 간행물 Chloro-p-benzoquinone
[25] 학술지 Variability of Albumin Adducts of 1,4-Benzoquinone, a Toxic Metabolite of Benzene, in Human Volunteers
[26] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[27] 문서 PGCH|0542
[28] 문서 IDLH|106514|Quinone
[29] 간행물 Quinone


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