퀴논

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1. 개요
2. 퀴논의 성질 및 반응
- 2.1. 퀴논의 구조 및 특성
- 2.2. 퀴논의 주요 반응
3. 퀴논의 종류
- 3.1. 벤조퀴논
- 3.2. 안트라퀴논
4. 퀴논의 생물학적 역할
- 4.1. 전자 전달계에서의 역할
- 4.2. 기타 생물학적 역할
5. 퀴논의 응용
6. 퀴논의 구조 유사체
참조

1. 개요

퀴논은 방향족 화합물의 산화된 유도체로, 페놀이나 카테콜과 같은 반응성 방향족 화합물로부터 쉽게 생성된다. 퀴논은 산화제로 작용하며, 다양한 종류가 존재하며, 벤조퀴논, 나프토퀴논, 안트라퀴논 등으로 분류된다. 퀴논은 생물학적, 의약학적, 산업적 다양한 분야에서 활용되며, 비타민 K, 유비퀴논, 플라스토퀴논 등 생명체 내에서 중요한 역할을 수행한다. 또한, 퀴논은 염료, 사진 현상액, 의약품 등 다양한 분야에서 활용되며, 항암제, 항균제, 색소 등의 물질로 사용된다.

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퀴논
지도
기본 정보
화학식	C6H4O2
분자량	108.1 g/mol
CAS 등록 번호	'106-51-4'
PubChem CID	949
구조
구조식	[[파일:1,4-Benzoquinone-2D-skeletal.svg\|1,4-벤조퀴논 2D 구조]]
3D 모델	[[파일:Quinone 3D.png\|퀴논 3D 모델]]
물리적 특성
외관	노란색 결정
녹는점	115.7 °C
끓는점	245 °C
밀도	1.318 g/cm³
용해도 (물)	약간 용해됨
용해도 (에탄올)	용해됨
화학적 특성
산도 (pKa)	10.6 (환원 시)
짝염기	세미퀴논 라디칼 음이온
명명법
IUPAC 이름	사이클로헥사-2,5-디엔-1,4-디온
다른 이름	파라-벤조퀴논 1,4-벤조퀴논 퀴노 2,5-사이클로헥사디엔-1,4-디온
관련 화합물
관련 퀴논류	나프토퀴논 안트라퀴논 플라보노이드 유비퀴논 플라스토퀴논
추가 정보
위험성	자극제, 유해 물질

2. 퀴논의 성질 및 반응

퀴논은 방향족 화합물에서 유도된 구조를 가지며, 친전자성 마이클 수용체로 작용하여 다양한 화학 반응에 참여한다. '''퀴논'''이라는 용어는 수소 원자 일부가 다른 원자 또는 라디칼로 치환되어 방향족 퀴논으로부터 형식적으로 유도된 광범위한 화합물 종류를 지칭하는 데 더 일반적으로 사용된다.

2. 1. 퀴논의 구조 및 특성

퀴논은 방향족 화합물의 산화된 유도체이며, 종종 전자주게 치환기를 가진 반응성 방향족 화합물(예: 페놀과 카테콜)로부터 쉽게 만들어진다. 이러한 치환기는 고리의 친핵성을 증가시키고 방향족성을 깨뜨리는 데 필요한 큰 산화환원 전위에 기여한다.(퀴논은 공액되어 있지만 방향족이 아니다.) 퀴논은 공액에 의해 안정화된 친전자성 마이클 수용체이다. 퀴논과 환원 위치에 따라 환원은 화합물을 다시 방향족으로 만들거나 공액을 깨뜨릴 수 있다. 첨가반응은 거의 항상 공액을 깨뜨린다.^[6]

2. 2. 퀴논의 주요 반응

퀴논은 산화제로 작용하며, 때로는 가역적으로 작용한다. 벤조퀴논보다 더 강한 산화력을 가진 퀴논으로는 클로라닐과 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)이 있다.^[6] 퀴논의 산화력은 산이 존재할 때 강화된다.^[7] 산성 조건에서 퀴논은 2전자 2양성자 환원을 거쳐 히드로퀴논이 된다.

알칼리성 조건에서 퀴논은 가역적인 단일 단계 2전자 환원을 거친다. 중성 조건에서는 퀴논이 1양성자 2전자 환원 또는 2전자 환원을 거칠 수 있다. 비양성자성 용매에서는 퀴논이 양성자 없이 2단계 환원을 거친다.^[8] 첫 번째 단계에서는 수명이 짧은 세미퀴논 중간체가 형성되고, 두 번째 단계에서는 세미퀴논이 퀴논 이중 음이온으로 환원된다.

루바브에 자연적으로 존재하는 퀴논과 유사한 물질인 9,10-안트라퀴논-2,7-디술폰산(AQDS)은 금속이 없는 흐름 전지에서 전하 운반체로 사용되어 왔다.^[9]

퀴논은 1,4-첨가 생성물을 형성하는 첨가 반응을 일으킨다.^[10] 예를 들어 염화수소를 첨가하여 클로로히드로퀴논을 생성하는 반응이 있다.

퀴논은 디일스-알더 반응을 일으킬 수 있으며,^[10] 디엔친전자체(dienophile) 역할을 하며 탄소-탄소 이중 결합에서 디엔과 반응한다. 디일스-알더 반응에서 퀴논은 디엔친전자체로 사용된다. 역사적으로 중요한 전합성에는 콜레스테롤, 코르티손, 몰핀, 레세르핀이 포함된다.^[11]

3. 퀴논의 종류

퀴논은 모체 방향족 탄화수소에 따라 벤젠을 나타내는 "벤조-", 나프탈렌을 나타내는 "나프토-", 안트라센을 나타내는 "안트라-" 등의 접두사와 "-퀴논" 접미사를 사용하여 명명한다. 카르보닐기가 4, 6, 8개 등일 때는 "-디-", "-트리-", "-테트라-" 등의 접두사를 사용한다. 카르보닐기의 위치는 "1,4,5,8-나프토디퀴논"과 같이 접두사 앞에 표시하거나, "안트라-1,4-퀴논"과 같이 뒤에 표시할 수 있다.

퀴논은 코치닐 색소, 자초 색소와 같은 다양한 색소로 이용되며, 유기화학에서는 산화제로도 사용된다.

대표적인 퀴논은 다음과 같다.

나프토퀴논
* 비타민 K
벤조퀴논
* 2,3,5,6-테트라클로로-p-벤조퀴논(p-클로라닐)
* 2,3-디클로로-5,6-디시아노-p-벤조퀴논 (DDQ)
* 유비퀴논
안트라퀴논
* 알리자린
* 루베리트린산
* 풀푸린

3. 1. 벤조퀴논

o-벤조퀴논과 p-벤조퀴논은 가장 간단한 구조의 퀴논으로, 서로 이성질체 관계에 있다. 이들을 단순히 퀴논이라고 부르기도 한다. 분자식은 C₆H₄O₂이며, 분자량은 108.09이다.

p-벤조퀴논(1,4-benzoquinone, IUPAC 명칭은 시클로헥사-2,5-디엔-1,4-디온)은 녹는점이 116 ℃, 끓는점이 180 ℃ 부근인 자극적인 냄새가 나는 노란색 고체이다. 물에는 거의 녹지 않으며, 인화의 위험성이 있다. CAS등록번호는 [106-51-4]이다. p-벤조퀴논은 산화제이며, 페로센을 산화시켜 페로세늄 이온으로 만들 수 있다. 자신은 환원되면 히드로퀴논이 된다. 히드로퀴논 등의 전자 풍부한 화합물과 전하 이동 착물을 만들 수 있다.

3. 2. 안트라퀴논

안트라퀴논은 알리자린, 루베리트린산, 풀푸린 등 다양한 색소의 기본 구조를 이룬다. 퀴논의 대규모 산업적 응용 분야 중 하나는 과산화수소 생산인데, 2-알킬안트라퀴논은 해당 하이드로퀴논(퀴니자린)으로 수소화되고, 이것은 산소에 수소 분자를 전달한다.^[12]

: 디하이드로안트라퀴논 + O₂ → 안트라퀴논 + H₂O₂

이러한 방식으로 매년 수백만 톤의 과산화수소가 생산된다.^[12]

4. 퀴논의 생물학적 역할

유비퀴논은 이름에서 알 수 있듯이 생물체에 널리 존재하며, 호흡 기구의 구성 요소이다.

퀴논은 생체 내에서 다양한 역할을 수행하며, 특히 산화-환원 반응에 관여하는 중요한 분자이다. 비타민 K는 혈액 응고에 관여하며, 유비퀴논-10은 세포 호흡에, 플라스토퀴논은 광합성에 관여하는 산화환원 중계 물질이다. 피롤로퀴놀린 퀴논은 또 다른 생물학적 산화환원 보조인자이다. 퀴논은 모든 호흡 생물체에 존재하는 것으로 추정된다.^[14] 파라세타몰의 독성은 퀴논 이미드로의 대사 때문이며, 이는 간 단백질과 반응하여 간부전을 유발한다. 바퀴벌레의 성 페로몬인 블라텔라퀴논과 폭탄먼지벌레의 방어 물질에도 퀴논이 관여한다.

4. 1. 전자 전달계에서의 역할

퀴논은 모든 호흡 생물체에 존재하는 것으로 추정되며, 일부는 광합성(플라스토퀴논, 필로퀴논) 및 호기성 호흡(유비퀴논)과 같은 전자전달계에서 전자 수용체 역할을 한다.^[14] 필로퀴논은 비타민 K₁로도 알려져 있는데, 동물이 특정 단백질을 카르복실화하는 데 사용되며, 이 단백질은 혈액 응고, 뼈 형성 및 기타 과정에 관여한다.

퀴논은 광계 I, 광계 II 등의 전자전달계에서 전자 수용체로서 기능한다. 광계 I에는 2쌍의 피로퀴논이, 광계 II에는 2쌍의 플라스토퀴논이 존재한다. 또한, 광계 II와 배열 유사성이 높다고 알려진 홍색 광합성 세균에는 2쌍의 유비퀴논이 존재한다.

4. 2. 기타 생물학적 역할

비타민 K는 퀴논 구조를 가지며, 혈액 응고에 중요한 역할을 한다.^[14] 곤충 외골격 경화, 바퀴벌레의 성 페로몬인 블라텔라퀴논, 폭탄먼지벌레의 방어 물질 등에도 퀴논이 관여한다.

신경전달물질인 도파민과 그 전구체인 L-도파의 자동 산화는 비교적 안정적인 도파민 퀴논을 생성하며, 이는 도파민 수송체(DAT)와 TH 효소의 기능을 억제하고 미토콘드리아 ATP 생성을 감소시킨다.^[15]

퀴논은 단백질과 반응하여 결합하는 성질이 있으며, 곤충의 외골격이 탈피 후 경화되는 것은 키틴질 외골격의 기질에 다량으로 삽입된 단백질 분자에 퀴논이 결합하기 때문이다.

5. 퀴논의 응용

퀴논은 다양한 분야에서 활용된다.

의약품 개발에 쓰이며, 메카르비네이트(디메카르빈)와 아파지퀴논 같은 항암제 연구가 이루어지고 있다.^[16] 파라세타몰 대사산물 중 일부는 벤조퀴논 화합물이다.^[17]

헤나의 염료 성분인 로손처럼 많은 천연/인공 색소가 퀴논 유도체이다.^[1] 알리자린(1,2-디히드록시-9,10-안트라퀴논)은 꼭두서니에서 추출되었으며, 석탄 타르로 합성된 최초의 천연 염료이다.^[1] 퀴논은 코치닐 색소, 자초 색소 등 다양한 색소로도 이용된다.^[1]

흑백 사진술에서 현상액 주성분으로 하이드로퀴논이 사용되며, 이 과정에서 하이드로퀴논은 퀴논으로 산화된다.^[18] 유기화학에서 퀴논은 산화제로 쓰이며, 클로라닐과 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)은 벤조퀴논보다 강력한 산화력을 가진다.^[6]

9,10-안트라퀴논-2,7-디술폰산(AQDS)은 루바브에 존재하는 퀴논 유사 물질로, 금속 없는 흐름 전지의 전하 운반체로 사용되어 왔다.^[9] 흐름 전지는 대한민국 정부의 탄소 중립 정책과 관련하여 중요한 기술로 주목받고 있다.

5. 1. 의약품

퀴논은 항암제, 항균제, 항기생충제 등 다양한 의약품 개발에 활용된다.^[16] 메카르비네이트(디메카르빈)와 아파지퀴논 등 퀴논 유도체 기반 항암제 개발 연구가 진행 중이다.^[16] 파라세타몰의 대사산물 중 일부는 벤조퀴논 화합물이다.^[17]

5. 2. 염료

많은 천연 및 인공 색소(염료와 안료)는 퀴논 유도체이며, 예를 들어 헤나의 활성 염료 성분인 로손이 있다. 이들은 염료로서 아조 염료 다음으로 중요하며, 특히 청색에 중점을 둔다. 알리자린(1,2-디히드록시-9,10-안트라퀴논)은 꼭두서니 식물에서 추출되었으며, 석탄 타르로부터 합성된 최초의 천연 염료이다.^[1] 퀴논은 코치닐 색소, 자초 색소 등 다양한 색소로도 이용된다.^[1]

5. 3. 기타 응용

흑백 사진술에서 현상액의 주성분으로 하이드로퀴논이 사용되며, 이 과정에서 하이드로퀴논은 퀴논으로 산화된다.^[18] 유기화학에서 퀴논은 산화제로 사용되는데, 벤조퀴논보다 더 강한 산화력을 가진 퀴논으로는 클로라닐과 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)이 있다.^[6]

9,10-안트라퀴논-2,7-디술폰산(AQDS)은 루바브에 자연적으로 존재하는 퀴논과 유사한 물질로, 금속이 없는 흐름 전지에서 전하 운반체로 사용되어 왔다.^[9] 흐름 전지는 대한민국 정부의 탄소 중립 정책과 관련하여 중요한 기술로 주목받고 있다.

6. 퀴논의 구조 유사체

퀴논 메티드 – 산소 원자 하나가 탄소 원자로 치환됨
크실렌 – 산소 원자 두 개가 모두 탄소 원자로 치환됨
퀴논 이미네 – 산소 원자 하나가 질소 원자로 치환됨, NAPQI에서 예시됨
퀴논 디이민 – 산소 원자 두 개가 모두 질소 원자로 치환됨, 방부제 암바존에서 예시됨
아자크실렌 – 산소 원자 두 개가 질소 원자 하나와 탄소 원자 하나로 치환됨, 파라로사닐린과 같은 여러 푹신 염료에서 예시됨

참조

_[1] 서적 Quinones
_[2] 서적 The Quinonoid Compounds: Vol. 1 (1988)
_[3] 서적 The Quinonoid Compounds: Vol. 2 (1988)
_[4] 서적 The Chemical News and Journal of Physical Science https://books.google[...] Griffin, Bohn and Company 1773
_[5] 논문 On the refinement of the crystal structures of phenoquinone and monoclinic quinhydrone 1968
_[6] redirect
_[7] 논문 Electrochemical Reduction of Quinones in Different Media: A Review 2011-03-16
_[8] 논문 Electrochemical Reduction of Some o-Quinone Anion Radicals: Why Is the Current Intensity so Small? https://pubs.acs.org[...] 2012-07-12
_[9] 논문 A metal-free organic-inorganic aqueous flow battery https://dash.harvard[...] 2014-01-09
_[10] 서적 Aromatic Alcohols and Carbonyl Compounds https://www.scienced[...] Pergamon 2022-11-17
_[11] 논문 Quinones as Dienophiles in the Diels–Alder Reaction: History and Applications in Total Synthesis https://onlinelibrar[...] 2014-02-17
_[12] 서적 Hydrogen Peroxide Wiley-VCH 2007
_[13] 간행물 1,4-Naphthoquinone
_[14] 논문 Molecular mechanisms of quinone cytotoxicity
_[15] 논문 Molecular Effects of L-dopa Therapy in Parkinson's Disease 2014-01-31
_[16] 서적 Extraction and Isolation of Compounds from Herbal Medicines John Wiley and Sons, Inc.
_[17] 논문 N-acetyl-p-benzoquinone imine: a cytochrome P-450-mediated oxidation product of acetaminophen
_[18] 서적 Organic chemistry https://www.worldcat[...] Cengage Learning 2018
_[19] 백과사전 Quinones

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