단순 방향족 고리
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1. 개요
단순 방향족 고리는 헤테로 원자를 포함하는 고리형 방향족 화합물을 설명하며, 5원자 고리 및 6원자 고리와 융합된 고리로 분류된다. 5원자 고리에는 피롤, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 피라졸 등이 있으며, 6원자 고리에는 벤젠, 피리딘, 피라진, 피리미딘 등이 있다. 이들은 질소, 산소, 황 등 다양한 원자를 포함하며, 질소를 포함하는 고리는 염기성 또는 비염기성으로 나뉜다. 방향족성을 가지기 위한 조건으로는 고리형 구조, 완전 공액계, 평면 구조, 휘켈 규칙(4n+2 파이 전자) 충족 등이 있으며, 4n 파이 전자를 가진 분자는 반방향족성을 띤다.
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| 단순 방향족 고리 | |
|---|---|
| 방향족 화합물 | |
| 설명 | 고리 모양의 평면 분자로, 고리 내의 원자가 sp2 혼성화를 이루고, π 전자의 비편재화에 의해 안정화된 화합물 |
| 특성 | |
| 안정성 | 높은 안정성을 가짐 |
| 반응성 | 친전자성 치환 반응을 잘 일으킴 |
| 델타 값 | 방향족 수소는 특징적인 화학적 이동(δ 값)을 나타냄 |
| 역사 | |
| 발견 | 19세기 |
| 케큘의 벤젠 구조 | 1865년, 아우구스트 케쿨레가 벤젠의 고리 구조 제안 |
| 예시 | |
| 탄소 고리 방향족 화합물 | 벤젠 나프탈렌 안트라센 페난트렌 |
| 헤테로 고리 방향족 화합물 | 피롤 퓨란 티오펜 피리딘 |
| 관련 개념 | |
| 방향족성 | 방향족 화합물이 가지는 특별한 안정성 |
| 휘켈 규칙 | 분자가 방향족성을 가지기 위한 조건 (4n+2)개의 π 전자 |
| 반방향족성 | (4n)개의 π 전자를 가지는 고리형 분자의 불안정성 |
| 추가 정보 | |
| 참고 문헌 | Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. Organic Chemistry. Oxford University Press. Oxford, Oxfordshire. 2001. Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley-VCH. 2003. 2nd Edition Aromatic Hydrocarbon - an overview |
2. 방향족 헤테로고리 화합물
헤테로 원자를 포함하는 고리형 방향족 화합물에는 질소(N), 산소(O), 황(S) 등이 있다.
질소(N)를 포함하는 방향족 고리는 양성자화되어 방향족 양이온과 염을 형성하는 염기성 방향족 고리(예: 피리디늄)와 비염기성 방향족 고리로 나눌 수 있다.
- '''염기성 방향족 고리'''에서 고립 전자쌍은 방향족 시스템의 일부가 아니며 고리의 평면으로 확장된다. 이 고립 전자쌍은 아민의 질소 원자와 유사하게 질소 염기의 염기성을 담당한다. 이러한 화합물에서 질소 원자는 수소 원자와 ''연결되어 있지 않다''. 염기성 방향족 고리의 예로는 피리딘 또는 퀴놀린이 있다. 이미다졸과 퓨린과 같이 염기성 질소 원자뿐만 아니라 비염기성 질소 원자도 포함하는 고리도 있다.
- '''비염기성 고리'''에서 질소 원자의 고립 전자쌍은 비편재화되어 방향족 파이 전자 시스템에 기여한다. 이러한 화합물에서 질소 원자는 수소 원자에 ''연결되어 있다''. 비염기성 질소를 함유한 방향족 고리의 예로는 피롤과 인돌이 있다.
산소 및 황을 함유하는 방향족 고리에서 헤테로원자의 전자쌍 중 하나는 방향족 시스템에 기여하고 (비염기성 질소를 함유하는 고리와 유사) 두 번째 고립 전자쌍은 고리의 평면으로 확장된다 (1차 질소를 함유하는 고리와 유사).
2. 1. 5원자 고리 및 융합 5원자 고리
| 5원자 고리 | 5원자 고리 + 벤젠 고리 |
|---|---|
 피롤 |  인돌 |
 퓨란 |  벤조퓨란 |
 싸이오펜 |  벤조싸이오펜 |
 이미다졸 |  벤즈이미다졸 |
 피라졸 |  인다졸 |
 옥사졸 |  벤즈옥사졸 |
 아이소옥사졸 |  벤즈아이소옥사졸 |
 싸이아졸 |  벤조싸이아졸 |
 아이소인돌 |  벤조[c]싸이오펜 |
 퓨린 |
2. 2. 6원자 고리 및 융합 6원자 고리
| 화합물 | 구조 | 화합물 | 구조 | 화합물 | 구조 | ||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 벤젠 |  | 나프탈렌 |  | 안트라센 |  | ||
| 피리딘 |  | 퀴놀린 |  | 아이소퀴놀린 |  | ||
| 피라진 |  | 퀴녹살린 |  | 아크리딘 |  | ||
| 피리미딘 |  | 퀴나졸린 |  | 페나진 |  | ||
| 피리다진 |  | 신놀린 |  | 프탈라진 |  | ||
| 1,2,3-트라이아진 |  | 1,2,4-트라이아진 |  | 1,3,5-트라이아진 (s-트라이아진) |  |
2. 3. 염기성 방향족 고리
염기성 방향족 고리에서 고립 전자쌍은 방향족 시스템의 일부가 아니며, 고리의 평면에서 연장된다. 이 고립 전자쌍은 아민의 질소 원자와 유사하게 질소 염기의 염기성을 담당한다. 이러한 화합물에서 질소 원자는 수소 원자와 결합하지 않는다. 염기성 방향족 고리의 예로는 피리딘 또는 퀴놀린이 있다. 이미다졸과 퓨린과 같이 염기성 및 비염기성 질소 원자를 모두 가지고 있는 고리 화합물도 있다.[1]질소(N)를 가지고 있는 방향족 고리는 쉽게 양성자화되는 염기성 방향족 고리로 분리되어 방향족 양이온과 염(예: 피리디늄)을 형성할 수 있다.[1]
2. 4. 비염기성 방향족 고리
비염기성 방향족 고리에서 질소 원자의 고립 전자쌍은 비편재화되어 방향족 파이 전자 시스템에 기여한다. 이러한 화합물에서 질소 원자는 수소 원자와 결합되어 있다. 비염기성 질소를 함유한 방향족 고리의 예로는 피롤과 인돌이 있다.산소 및 황을 함유하는 방향족 고리에서 헤테로원자의 전자쌍 중 하나는 방향족 시스템에 기여하고 (비염기성 질소를 함유하는 고리와 유사) 다른 고립 전자쌍은 고리의 평면에서 연장된다 (염기성 질소를 함유하는 고리와 유사).
2. 5. 산소 및 황 함유 방향족 고리
산소(O) 및 황(S)을 가지고 있는 방향족 고리에서 헤테로 원자의 전자쌍 중 하나는 비염기성 질소 함유 고리와 유사하게 방향족 시스템에 기여하고, 다른 고립 전자쌍은 염기성 질소 함유 고리와 유사하게 고리 평면에서 연장된다.3. 방향성에 대한 기준
- 고리 모양이어야 한다.
- 고리의 모든 원자는 p 오비탈을 가지고 있어야 하며, 이들이 서로 겹쳐져 완전한 공액을 이루어야 한다.
- 평면 구조여야 한다.
- 휘켈 규칙을 만족해야 한다. 즉, (4n+2)개의 파이 전자를 가져야 하며, 여기서 n은 0 또는 양의 정수이다.
4n개의 파이 전자를 가진 분자는 반방향족성을 갖는다.[1]
3. 1. 고리형 구조
분자는 고리 모양이어야 한다.[1] 고리의 모든 원자는 채워진 p 오비탈을 가져야 하며, 양쪽의 p 오비탈과 겹쳐져야 한다(완전히 공액됨).[1]3. 2. 완전 공액계
고리의 모든 원자는 p 오비탈을 가지고 있어야 하며, 이들이 서로 겹쳐져 완전한 공액을 이루어야 한다.[1]3. 3. 평면 구조
단순 방향족 고리는 방향족성을 만족하기 위해 평면 구조여야 한다.[1]3. 4. 휘켈 규칙
휘켈 규칙에 따르면, 방향족성을 가지려면 (4n+2)개의 파이 전자를 가져야 하며, 여기서 n은 0 또는 양의 정수이다.[1][2] 반대로 4n개의 파이 전자를 가진 분자는 반방향족성을 갖는다.[3]3. 5. 반방향족성
4n개의 파이 전자를 가진 분자는 반방향족성이다.참조
[1]
서적
Organic Chemistry
https://archive.org/[...]
Oxford University Press
[2]
서적
The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications
Wiley-VCH
[3]
웹사이트
Aromatic Hydrocarbon - an overview ! ScienceDirect Topics
https://www.scienced[...]
2021-05-06
[4]
서적
Organic chemistry
http://www.organic-c[...]
Oxford University Press
[5]
서적
The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications
Wiley-VCH
[6]
서적
Organic Chemistry
https://archive.org/[...]
Oxford University Press
[7]
서적
The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications
https://archive.org/[...]
Wiley-VCH
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