나프탈렌

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1. 개요

나프탈렌은 석탄 타르의 증류를 통해 얻어지는 자극적인 냄새의 흰색 고체로, 두 개의 융합된 벤젠 고리로 구성된 평면 구조를 가진 방향족 탄화수소이다. 1820년대 초에 처음 발견되었으며, 1866년 에밀 에를렌마이어에 의해 구조가 제안되었다. 물리적 성질로는 분자 구조의 비대칭성으로 인해 두 종류의 수소 원자를 가지며, 전기적으로는 실온에서 절연체이나 용융 시 전도성이 증가한다. 화학적으로는 벤젠과 유사하게 방향족 친전자성 치환 반응을 겪으며, 훈증제, 용매, 유도체 생산에 사용된다. 나프탈렌은 프탈산 무수물 생산의 전구체로, 다양한 유도체, 염료, 의약품 생산에 활용되며, 쥐와 생쥐를 대상으로 한 실험에서 발암성이 확인되어 국제 암 연구소(IARC)에 의해 발암 가능 물질로 분류되었다.

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나프탈렌 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
나프탈렌의 골격 구조식과 번호 체계
나프탈렌의 볼-앤-스틱 모델
나프탈렌의 공간 채우기 모델
나프탈렌의 단위 세포
IUPAC 명칭	나프탈렌
다른 이름	흰색 타르 장뇌 타르 타르 장뇌 나프탈린 나프탈렌 안티마이트 알보카본 헥살렌 좀약 좀가루
식별 정보
CAS 등록번호	91-20-3
펍켐(PubChem)	931
켐스파이더(ChemSpider) ID	906
유니(UNII)	2166IN72UN
케비(ChEBI)	16482
켐블(ChEMBL)	16293
RTECS 번호	QJ0525000
스마일즈(SMILES)	c1c2ccccc2ccc1
베일스타인(Beilstein)	1421310
멜린(Gmelin)	3347
인치(InChI)	1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
인치키(InChIKey)	UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC
표준 인치(StdInChI)	1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
표준 인치키(StdInChIKey)	UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
성질
분자식	C10H8
겉모습	흰색 고체 결정/플레이크
냄새	강한 석탄 타르 또는 좀약 냄새
밀도	1.145 g/cm³ (15.5 °C) 1.0253 g/cm³ (20 °C) 0.9625 g/cm³ (100 °C)
용해도	19 mg/L (10 °C) 31.6 mg/L (25 °C) 43.9 mg/L (34.5 °C) 80.9 mg/L (50 °C) 238.1 mg/L (73.4 °C)
에탄올 용해도	5 g/100 g (0 °C) 11.3 g/100 g (25 °C) 19.5 g/100 g (40 °C) 179 g/100 g (70 °C)
아세트산 용해도	6.8 g/100 g (6.75 °C) 13.1 g/100 g (21.5 °C) 31.1 g/100 g (42.5 °C) 111 g/100 g (60 °C)
클로로포름 용해도	19.5 g/100 g (0 °C) 35.5 g/100 g (25 °C) 49.5 g/100 g (40 °C) 87.2 g/100 g (70 °C)
헥산 용해도	5.5 g/100 g (0 °C) 17.5 g/100 g (25 °C) 30.8 g/100 g (40 °C) 78.8 g/100 g (70 °C)
뷰티르산 용해도	13.6 g/100 g (6.75 °C) 22.1 g/100 g (21.5 °C) 131.6 g/100 g (60 °C)
다른 용매에 대한 용해도	알코올에 용해 액체 암모니아에 용해 카복실산에 용해 C6H6에 용해 SO2에 용해 CCl4에 용해 CS2에 용해 톨루엔에 용해 아닐린에 용해
녹는점	78.2 °C (80.26 °C, 760 mmHg)
끓는점	217.97 °C (760 mmHg)
증기압	8.64 Pa (20 °C) 23.6 Pa (30 °C) 0.93 kPa (80 °C) 2.5 kPa (100 °C)
LogP	3.34
굴절률	1.5898
헨리 상수	0.42438 L·atm/mol
열전도율	98 kPa: 0.1219 W/m·K (372.22 K), 0.1174 W/m·K (400.22 K), 0.1152 W/m·K (418.37 K), 0.1052 W/m·K (479.72 K)
점성	0.964 cP (80 °C), 0.761 cP (100 °C), 0.217 cP (150 °C)
자기 감수율	-91.9·10−6 cm³/mol
구조
결정 구조	단사정계
공간군	P2₁/b
점군	C52h
격자 상수 a	8.235 Å
격자 상수 b	6.003 Å
격자 상수 c	8.658 Å
격자 상수 β	122.92°
열화학
열용량	165.72 J/mol·K
엔트로피	167.39 J/mol·K
생성 엔탈피	78.53 kJ/mol
깁스 자유 에너지	201.585 kJ/mol
연소열	-5156.3 kJ/mol
위험성
주요 위험	인화성, 민감제, 가능한 발암 물질. 먼지는 공기와 함께 폭발성 혼합물을 형성할 수 있음
GHS 신호어	위험
NFPA 704	"보건: 2" "화재: 2" "반응성: 0"
인화점	80 °C
자연 발화점	525 °C
폭발 한계	5.9%
TLV-TWA	10 ppm
TLV-STEL	15 ppm
LD50	1800 mg/kg (쥐, 경구) 490 mg/kg (쥐, 정맥) 1200 mg/kg (기니피그, 경구) 533 mg/kg (마우스, 경구)
IDLH	250 ppm
REL	TWA 10 ppm (50 mg/m³), ST 15 ppm (75 mg/m³)
PEL	TWA 10 ppm (50 mg/m³)

2. 역사

1820년대 초, 석탄 타르를 증류하는 과정에서 자극적인 냄새가 나는 흰색 고체가 발견되었다는 두 건의 보고가 있었다. 1821년, 존 키드는 이 보고들을 바탕으로 해당 물질의 특성과 제조 방법을 설명했다. 그는 이 물질이 나프타(당시 휘발성, 가연성 액체 탄화수소 혼합물을 넓게 지칭하던 용어)에서 유래했다는 점에 착안하여 '나프탈린(naphtaline)'이라는 이름을 제안했다.^[16] 나프탈렌의 화학식은 1826년 마이클 패러데이가 결정했다. 두 개의 벤젠 고리가 융합된 구조는 1866년 에밀 에를렌마이어가 제안했으며,^[17] 3년 뒤인 1869년 카를 그레베가 이를 확인했다.^[18]

3. 물리적 성질

나프탈렌 분자는 두 개의 벤젠 고리가 융합된 평면 구조를 가지는 다환 방향족 탄화수소 (PAH)이다.^[19] 분자 내 탄소-탄소 결합 길이는 동일하지 않으며, 양면 대칭을 가진다. 이러한 구조적 특징으로 인해 치환 위치에 따라 '알파(α)'와 '베타(β)' 두 종류의 이성질체가 존재할 수 있다. 실온에서 순수한 결정 상태의 나프탈렌은 전기적으로 절연체 특성을 나타낸다.

3. 1. 분자 기하학

나프탈렌 분자는 한 쌍의 벤젠 고리가 융합된 것으로 볼 수 있다. (유기 화학에서, 두 개 이상의 원자를 공유하는 경우 고리는 ''융합''되었다고 한다.) 이처럼 나프탈렌은 벤젠형 다환 방향족 탄화수소 (PAH)로 분류된다.^[19]

두 고리에서 공유되지 않는 8개의 탄소 원자는 각각 수소 원자 하나씩을 갖는다. 표준 IUPAC 명명법에서는 이 8개의 원자를 분자 주변을 따라 1부터 8까지 순서대로 번호 매기며, 공유된 원자에 인접한 탄소 원자부터 시작한다. 공유된 탄소 원자는 4a (4와 5 사이) 및 8a (8과 1 사이)로 표시된다.^[20]

분자는 벤젠처럼 평면형이다. 벤젠과 달리 나프탈렌의 탄소-탄소 결합은 길이가 같지 않다. C1-C2, C3-C4, C5-C6 및 C7-C8 결합의 길이는 약 1.37 Å (137 pm)인 반면, 다른 탄소-탄소 결합은 약 1.42 Å (142 pm)이다. X선 회절에 의해 밝혀진 이러한 차이점은^[21] 나프탈렌의 원자가 결합 모델, 특히 교차 공액 정리에 부합한다. 이 정리는 나프탈렌을 방향족 벤젠 단위가 다이엔에 결합되었지만 (최소한 바닥 상태에서는) 광범위하게 공액되지 않은 것으로 설명하는데, 이는 세 가지 공명 구조 중 두 가지와 일치한다.

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이러한 공명으로 인해 분자는 공유 탄소 쌍의 평면뿐만 아니라 C2-C3 및 C6-C7 결합을 이등분하는 평면, 그리고 탄소 원자의 평면에 걸쳐 양면 대칭을 갖는다. 따라서 두 개의 동일한 수소 원자 집합이 있다. 즉, 1, 4, 5, 8번으로 번호가 매겨진 '알파(α)' 위치와 2, 3, 6, 7번으로 번호가 매겨진 '베타(β)' 위치이다. 따라서 알파 또는 베타 위치에서 치환에 해당하는 모노치환된 나프탈렌에 대해 두 개의 이성질체가 가능하다.

두 개의 융합된 방향족 고리를 가진 나프탈렌의 구조 이성질체에는 5–7 융합 고리 시스템을 가진 아줄렌과 4–8 융합 고리 시스템을 가진 비시클로[6.2.0]데카펜타엔이 있다.^[22]

나프탈렌의 점군 대칭은 ''D''_2h이다.

3. 2. 전기 전도도

순수한 결정 나프탈렌은 실온에서 중간 정도의 절연체로, 저항은 약 10¹² 옴·미터이다. 저항은 용융 시 천 배 이상 감소하여 약 4 × 10⁸ 옴·미터가 된다. 액체와 고체 상태 모두에서 저항은 온도에 따라 변하며, 이는 ''ρ'' = ''ρ''₀ exp(''E''/(''kT''))라는 식으로 표현할 수 있다. 여기서 ''ρ''는 저항, ''ρ''₀ (단위: 옴·미터)와 ''E'' (단위: eV)는 상수, ''k''는 볼츠만 상수 (8.617 × 10⁻⁵ eV/K), ''T''는 절대 온도 (K)이다. 매개변수 ''E'' 값은 고체 상태에서 0.73이다. 그러나 고체 나프탈렌은 100 K 이하의 낮은 온도에서는 반도체적인 특성을 보이기도 한다.

4. 화학적 성질

나프탈렌 분자는 두 개의 벤젠 고리가 융합된 구조로, 다환 방향족 탄화수소(PAH)로 분류된다. 분자 내에는 두 종류의 등가 수소 원자가 존재하는데, 1, 4, 5, 8번 위치를 알파(α) 위치, 2, 3, 6, 7번 위치를 베타(β) 위치라고 부른다.

벤젠과 달리 나프탈렌의 탄소-탄소 결합 길이는 균일하지 않다. C1–C2, C3–C4, C5–C6, C7–C8 결합 길이는 약 136 pm인 반면, 다른 탄소-탄소 결합 길이는 약 142 pm이다. 이러한 차이는 나프탈렌의 공명 구조를 통해 설명할 수 있는데, 세 개의 주요 공명 구조를 고려할 때 길이가 짧은 결합들은 두 개의 공명 구조에서 이중 결합의 성격을 가지는 반면, 길이가 긴 결합들은 하나의 공명 구조에서만 이중 결합의 성격을 가진다.

나프탈렌은 벤젠처럼 방향족 친전자성 치환 반응을 겪지만, 일반적으로 벤젠보다 더 온화한 조건에서 반응성이 높다. 예를 들어, 특정 친전자체와의 반응은 촉매 없이도 진행될 수 있으며, 프리델-크래프츠 반응과 같은 알킬화 반응도 비교적 쉽게 일어난다.

친전자성 치환 반응의 위치 선택성은 반응 조건에 따라 달라질 수 있으며, 일반적으로 속도론적으로는 알파(α) 위치 치환이, 열역학적으로는 베타(β) 위치 치환이 유리한 경향을 보인다.

나프탈렌은 적절한 조건에서 산화 반응을 통해 퀴논 유도체 등을 생성할 수 있으며, 수소 첨가 반응을 통해 부분적으로 환원된 테트랄린이나 완전히 환원된 데칼린과 같은 유도체를 생성할 수 있다.

4. 1. 친전자체와의 반응

나프탈렌은 벤젠보다 친전자성 방향족 친전자성 치환 반응에 더 쉽게 참여한다. 예를 들어, 나프탈렌의 염소화 및 브롬화는 별도의 촉매 없이도 진행되어 각각 1-클로로나프탈렌과 1-브로모나프탈렌을 주로 생성한다. 마찬가지로, 벤젠과 나프탈렌 모두 프리델-크래프츠 반응 조건에서 알킬화될 수 있지만, 나프탈렌은 황산이나 인산을 촉매로 사용하여 알켄 또는 알코올과의 반응을 통해서도 쉽게 알킬화될 수 있다.^[26]

위치 선택성 측면에서, 친전자체는 주로 알파(α) 위치(1, 4, 5, 8번 탄소)를 공격한다. 이는 알파 위치 치환 반응에서 생성되는 중간체가 더 많은 공명 구조를 가져 더 안정하기 때문이다. 알파 위치 치환 중간체는 7개의 공명 구조를 그릴 수 있으며, 이 중 4개는 방향족 고리를 유지한다. 반면, 베타(β) 위치(2, 3, 6, 7번 탄소) 치환 중간체는 6개의 공명 구조만 가지며, 이 중 2개만 방향족 고리를 유지한다.

그러나 술폰화 반응의 경우, 반응 조건에 따라 생성물의 위치 선택성이 달라진다.

낮은 온도(25°C)에서는 속도론적으로 유리한 알파 위치 치환 생성물인 나프탈렌-1-설폰산이 주로 생성된다 (동역학적 생성물).
높은 온도(160°C)에서는 열역학적으로 더 안정한 베타 위치 치환 생성물인 나프탈렌-2-설폰산이 주로 생성된다 (열역학적 생성물). 이는 입체 장애가 더 적은 베타 위치 치환체가 열역학적으로 더 안정하기 때문이다.

술폰화 반응식은 다음과 같다:

H₂SO₄ + C₁₀H₈ → C₁₀H₇SO₃H + H₂O

추가적인 술폰화 반응을 통해 이-, 삼-, 및 사설폰산 유도체를 얻을 수도 있다.

일반적으로 니트로화와 같이 가열이 필요하지 않은 친전자성 치환 반응은 주로 알파 위치에서 일어나며, 술폰화와 같이 가열 하에 진행되는 가역적인 친전자성 치환 반응은 열역학적으로 안정한 베타-치환체를 우세하게 생성하는 경향이 있다.

4. 2. 리튬화

페닐리튬의 합성 과정과 유사하게, 1-브로모나프탈렌은 리튬-할로겐 교환 반응을 통해 1-리튬나프탈렌으로 전환될 수 있다.

: C₁₀H₇Br + BuLi → C₁₀H₇Li + BuBr

이렇게 생성된 리튬나프탈렌은 페닐리튬의 반응과는 다르게, 두 번째 리튬화 반응을 거쳐 1,8-다이리튬 유도체를 형성한다. 이 1,8-다이리튬 유도체는 다양한 자리나프탈렌 유도체를 합성하는 데 사용되는 전구체이다.^[25]

4. 3. 환원 및 산화

알칼리 금속과 반응하여 나트륨 나프탈렌(Na⁺C₁₀H₈⁻)과 같은 짙은 청록색의 라디칼 음이온 염을 형성한다. 이 나프탈렌 음이온은 강력한 환원제이다.

나프탈렌은 금속 촉매가 있는 상태에서 고압 하에 수소 첨가 반응을 거쳐 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(C₁₀H₁₂), 즉 테트랄린을 생성한다. 여기서 수소 첨가 반응이 더 진행되면 데카히드로나프탈렌 또는 데칼린(C₁₀H₁₈)이 만들어진다.

오산화 바나듐을 촉매로 사용하여 O₂로 산화시키면 프탈산 무수물이 생성된다.

:C₁₀H₈ + 4.5 O₂ → C₆H₄(CO)₂O + 2 CO₂ + 2 H₂O

이 반응은 나프탈렌의 주요 사용처 중 하나이다. 산화 반응은 일반적인 화학량론적 크로뮴산염과 다이크로뮴산염 또는 과망간산염 시약을 사용해서도 수행할 수 있다.

나프탈렌을 적절한 조건에서 산화하면 나프토퀴논을 생성하기도 한다.

5. 생산

1960년대부터 1990년대까지는 상당량의 나프탈렌이 정유 과정에서 무거운 석유 분획으로부터 생산되었으나, 현재는 주로 콜타르에서 생산된다. 연간 약 130만 톤이 생산되는 것으로 추정된다.

나프탈렌은 콜타르에서 가장 풍부한 단일 성분으로, 일반적인 콜타르에는 무게 기준으로 약 10%의 나프탈렌이 함유되어 있다. 산업적으로는 콜타르를 증류하여 약 50%의 나프탈렌과 다른 방향족 화합물을 포함하는 오일을 얻는다. 이 오일을 수성 수산화 나트륨으로 세척하여 페놀과 같은 산성 성분을 제거하고, 황산으로 세척하여 염기성 성분을 제거한다. 이후 분별 증류를 통해 나프탈렌을 분리한다. 이렇게 얻어진 조(粗)나프탈렌은 무게 기준으로 약 95%의 나프탈렌을 함유한다. 주요 불순물로는 황을 포함한 방향족 화합물인 벤조티오펜 (< 2%), 인다인 (0.2%), 인덴 (< 2%), 메틸나프탈렌 (< 2%) 등이 있다. 석유에서 유래한 나프탈렌은 일반적으로 콜타르 유래 나프탈렌보다 순수하다. 필요한 경우, 조나프탈렌은 다양한 용매를 이용한 재결정 과정을 통해 추가로 정제할 수 있으며, 이렇게 얻어진 나프탈렌은 무게 기준 99%의 순도를 가지며 80°C의 녹는점을 나타낸다.^[26]

주요 나프탈렌 생산 지역 및 업체는 다음과 같다.

주요 나프탈렌 생산 업체
지역	주요 업체
북아메리카	Koppers Inc., Ruetgers Canada Inc., Recochem Inc., Monument Chemical Inc. (석유 기반)
서유럽	Koppers, Ruetgers, Deza
동유럽	러시아: Severstal, Evraz, Mechel, MMK, INKOR 우크라이나: Yenakievsky 야금 공장 카자흐스탄: ArcelorMittal Temirtau

5. 1. 기타 출처 및 발생

나프탈렌과 그 알킬 동족체는 크레오소트의 주요 구성 성분이다.

또한 나프탈렌은 목련과 일부 사슴 종에서 미량 생성되며, 타이완 흰개미에서도 만들어진다. 타이완 흰개미는 나프탈렌을 개미, 독버섯, 선충에 대한 기피제로 사용하기도 한다.^[27] 일부 내생균 곰팡이인 ''무스코도르 알부스''는 다양한 휘발성 유기 화합물 중 하나로 나프탈렌을 생성하며, ''무스코도르 비티게누스''는 거의 나프탈렌만을 생성한다.^[28]

6. 용도

나프탈렌은 주로 다른 화학 물질을 만드는 전구체로 사용된다. 가장 큰 단일 용도는 프탈산 무수물의 산업적 생산이지만, 현재는 o-자일렌에서 더 많은 양이 생산된다. 과거에는 훈증제나 살충제로 사용되기도 했으며, 특정 방향족 화합물의 용매로도 활용된다.

6. 1. 훈증제

나프탈렌은 훈증제로 사용되어 왔다. 한때 나프탈렌 볼의 주요 성분이었지만, 현재는 1,4-다이클로로벤젠과 같은 대체 물질로 대체되는 추세이다. 나프탈렌 펠릿이 들어 있는 밀폐된 용기에서는 나프탈렌 증기가 축적되어 섬유를 공격하는 많은 나방의 성충과 유충 모두에게 유해한 수준에 이르게 된다.

나프탈렌의 다른 훈증 용도로는 토양 살충제 훈증, 다락방 공간에서 곤충과 주머니쥐와 같은 동물을 퇴치하는 데 사용되며,^[29] 박물관 보관 서랍과 찬장에서 곤충 해충의 공격으로부터 내용물을 보호하는 데에도 사용된다.

나프탈렌은 파라디클로로벤젠과 마찬가지로 방충제로도 이용된다. 다만, 현상된 사진 필름은 나프탈렌과 화학 반응을 일으켜 퇴색 및 변색될 수 있으므로, 나프탈렌 성분의 방충제와는 따로 보관해야 한다.

살충제로서는 1954년 1월 25일, 기피제로서는 같은 해 8월 2일에 농약 등록을 받았으나, 살충제 등록은 1957년 1월 25일에, 기피제 등록은 1971년 11월 18일에 각각 실효되었다.

6. 2. 용제

녹은 나프탈렌은 용해도가 낮은 방향족 화합물을 위한 훌륭한 용매 매질을 제공한다. 많은 경우에, 이는 다이클로로벤젠, 벤조니트릴, 니트로벤젠 및 듀렌과 같은 다른 고비점 용매보다 더 효율적이다. C₆₀과 안트라센의 반응은 1:1 딜스-알더 반응 부가물을 얻기 위해 나프탈렌을 환류하면서 편리하게 수행된다.^[30] 하이드로포르피린의 방향족화는 나프탈렌에 DDQ를 용해시켜 달성되었다.^[31]

6. 3. 유도체 사용

나프탈렌은 주로 다양한 유도체 화학 물질의 전구체로 사용된다. 친전자성 방향족 치환 반응에서 나프탈렌은 벤젠보다 반응성이 높아 다양한 화합물을 쉽게 생성할 수 있다.^[26] 예를 들어, 촉매 없이도 염소화나 브로민화가 가능하며, 알켄이나 알코올과의 반응을 통해 쉽게 알킬화될 수도 있다.^[26]

나프탈렌의 가장 중요한 용도는 프탈산 무수물의 산업적 생산이다. 비록 현재는 o-자일렌에서 더 많이 생산되지만, 나프탈렌 유래 프탈산 무수물은 폴리염화 비닐(PVC)용 가소제나 페인트 및 바니시용 알키드 수지 제조에 중요한 중간체로 쓰인다. 이 외에도 나프탈렌은 술폰산 유도체, 나프톨류, 염료, 용매, 의약품 등 다양한 화학 제품의 원료로 활용된다.^[26]^[32]

6. 3. 1. 술폰산 및 술폰산염

다수의 나프탈렌술폰산과 술폰산염은 유용하게 사용된다. 나프탈렌술폰산은 다양한 염료, 안료, 고무 가공 화학 물질, 기타 화학 물질 및 의약품의 전구체인 1-나프톨과 2-나프톨의 합성에 사용된다.^[26] 또한, 합성 및 천연 고무의 분산제, 농업용 살충제, 염료, 납축전지 전극판에도 활용된다. 암스트롱산과 같은 나프탈렌이술폰산은 전구체로 사용되며, CFT와 같은 의약품 염을 형성하는 데에도 쓰인다.

아미노나프탈렌술폰산은 많은 합성 염료를 만드는 데 필요한 전구체이다.

알킬 나프탈렌 술폰산염(ANS)은 세제가 아닌 계면활성제(습윤제)로서, 물을 기반으로 하는 환경에서 콜로이드 입자들을 효과적으로 분산시키는 데 쓰인다. ANS는 여러 산업 분야에서 사용되는데, 주요 상업적 용도로는 습윤성 분말이나 과립 형태의 농약을 만드는 농업 화학 산업과, 표백 및 염색 과정에서 습윤 및 거품 제거 특성을 이용하는 섬유 및 직물 산업이 있다.

일부 나프탈렌술폰산염 고분자는 고강도 콘크리트를 만들 때 사용되는 고성능 감수제이며, 석고 보드를 만들 때도 감수제로 사용된다.^[32] 이러한 고분자는 나프탈렌술폰산을 포름알데히드와 반응시킨 후, 수산화나트륨이나 수산화칼슘으로 중화하여 생산된다.

6. 3. 2. 기타 유도체 사용

나프탈렌은 주로 다양한 유도체 화학 물질의 전구체로 사용된다.

많은 아조 염료가 나프탈렌으로부터 생산된다. 나프탈렌은 벤젠보다 훨씬 더 친전자성 치환 반응을 받기 쉬운데, 이 반응을 통해 얻어지는 화합물 중에는 염료의 중간체로서 중요한 것들이 많다. 또한, 나프톡시아세트산과 같은 유용한 농업 화학 물질의 원료로도 사용된다.^[26]

나프탈렌을 수소화하면 테트랄린과 데칼린이 생성되는데, 이들은 저휘발성 용매로 사용된다. 특히 테트랄린은 수소 공여 용매로 활용된다.^[26] 나프탈렌과 프로필렌을 알킬화하여 얻는 디이소프로필나프탈렌 혼합물은 잉크 제조 시 비휘발성 액체로 유용하게 쓰인다.^[26]

치환된 나프탈렌은 의약품으로도 사용된다. 대표적인 예로는 베타 차단제인 프로프라놀롤과 비스테로이드성 소염 진통제인 나부메톤이 있다.

과거에는 파라디클로로벤젠과 마찬가지로 방충제로 널리 이용되었다. 다만, 나프탈렌은 현상된 사진 필름과 화학 반응을 일으켜 필름을 퇴색시키거나 변색시킬 수 있으므로, 사진 필름과는 분리하여 보관해야 한다.

살충제 및 기피제로서의 사용 이력도 있다. 1954년 1월 25일에 살충제로, 같은 해 8월 2일에 기피제로 농약 등록을 받았으나, 각각 1957년 1월 25일과 1971년 11월 18일에 등록이 실효되어 현재는 해당 용도로 사용되지 않는다.

6. 4. 기타 용도

나프탈렌은 휘발성이 높아 여러 용도로 사용된다. 고 다공성 연삭 숫돌 제조 시 인공 기공을 만드는 데 쓰이며, 질량 승화를 이용한 열 전달 공학 연구에도 사용된다. 또한 냉가스 위성 추진기용 승화성 추진제로 연구되기도 했다.^[33]^[34]

7. 명명법

나프탈렌 분자의 유도체를 명명하기 위한 표준 IUPAC 명명법에서는 분자를 구성하는 탄소 원자에 번호를 매긴다. 두 개의 벤젠 고리가 공유하는 탄소 원자를 제외한 8개의 탄소 원자는 분자 주변을 따라 순서대로 1번부터 8번까지 번호가 부여되며, 공유된 탄소 원자에 인접한 탄소 원자부터 시작한다. 두 고리가 공유하는 탄소 원자는 4a(4번과 5번 사이) 및 8a(8번과 1번 사이)로 표시한다.^[20]

분자는 대칭 구조를 가지므로, 화학적으로 동등한 위치들이 존재한다. 1, 4, 5, 8번 위치는 '알파(α)' 위치로, 2, 3, 6, 7번 위치는 '베타(β)' 위치로 분류된다. 따라서 치환기가 하나만 붙는 모노치환 나프탈렌의 경우, 치환기의 위치에 따라 두 종류의 이성질체가 가능하다. 비록 역사적으로 알파, 베타 등의 접두사가 사용되기도 했으나, IUPAC에서는 위치 번호를 사용하여 명명하는 것을 권장한다.

7. 1. 치환 위치 접두사

나프탈렌은 모노치환체가 2종류, 지치환체는 10종류가 있으며, 그 중 각각 2종과 9종에 대해서는 치환 위치를 나타내는 접두사가 붙어 있다. 이 접두사는 나프탈렌 또는 그 유도체에서 사용될 수 있지만, IUPAC 명명법에서는 접두사 대신 위치 번호를 사용하는 것을 권장한다.

'''모노치환체''' (일치환체)

나프탈렌 분자에는 구조적 대칭성으로 인해 두 종류의 동등한 위치가 존재한다. 1, 4, 5, 8번 위치는 '알파(α)' 위치, 2, 3, 6, 7번 위치는 '베타(β)' 위치라고 부른다. 따라서 하나의 치환기가 붙는 모노치환 나프탈렌은 알파 치환체와 베타 치환체의 두 가지 이성질체만 가능하다. 각 위치를 나타내는 접두사는 다음과 같다.

접두사	읽기	위치 번호
α-	알파	1 또는 4 또는 5 또는 8위
β-	베타	2 또는 3 또는 6 또는 7위

'''지치환체''' (이치환체)

두 개의 치환기가 붙는 지치환체의 경우, 두 치환기의 상대적인 위치를 나타내기 위해 다음과 같은 접두사를 사용한다. 총 10가지의 위치 조합이 가능하지만, 그중 9가지에 대해 접두사가 정의되어 있다.

접두사	읽기	위치 번호
o-	오르토	1,2위
m-	메타	1,3위
p-	파라	1,4위
ana-	아나	1,5위
ε-	에피	1,6위
kata-	카타	1,7위
peri-	페리	1,8위
pros-	프로스	2,3위
amphi-	암피	2,6위

주) 2,7위 지치환체에는 해당하는 접두사가 없다.

8. 나프틸기

나프탈렌에서 수소 하나를 제거한 1가 치환기는 '''나프틸기'''(naphthyl group)라고 불린다. 제거된 수소의 위치에 따라 1-나프틸기와 2-나프틸기가 있다.

9. 안전성

나프탈렌에 과다하게 노출되면 간 손상을 일으킬 수 있으며, 비교적 적은 양에 장기간 노출되더라도 어지러움, 구토, 혈뇨, 황달 등의 증상이 나타날 수 있다.

나프탈렌은 적혈구를 손상시키거나 파괴할 수 있는데, 이는 유전 질환인 포도당-6-인산 탈수소효소 결핍증(G6PD)을 가진 사람들에게 특히 위험하다. 또한, 어린이가 나프탈렌이 포함된 좀약이나 탈취제를 실수로 섭취할 경우 용혈성 빈혈이 발생하기 쉽다. 이 경우 피로, 식욕 부진, 안절부절못함, 창백한 피부, 청색증 등의 증상이 나타날 수 있다.

다량의 나프탈렌에 노출되면 혼란, 메스꺼움, 구토, 설사, 혈뇨, 황달 등의 심각한 증상을 유발할 수 있다.^[36] 실수로 섭취했을 경우 즉시 병원 진료를 받아야 하며, 응급 처치로 우유를 마시는 것은 피해야 한다. 나프탈렌은 지용성이므로 우유를 마시면 오히려 체내 흡수가 촉진되어 더 위험할 수 있다.

나프탈렌은 발암성 물질로도 의심받고 있다. 미국 캘리포니아주에서는 제안 65에 따라 암 유발 물질로 분류하고 있다. 미국 국립 독성 프로그램(NTP)이 2년간 쥐와 생쥐를 나프탈렌 증기에 노출시킨 동물 실험 결과, 암수 쥐에서 코의 선종 및 신경모세포종 발생률이 증가했으며, 암컷 생쥐에서는 폐의 폐포 및 세기관지 선종 발생률이 증가하는 등 발암성 증거가 확인되었다.^[37]^[52] 국제 암 연구소(IARC)는 이러한 연구 결과 등을 바탕으로 나프탈렌을 인체 발암 가능성이 있는 물질(그룹 2B)로 분류하였다.^[38]^[54] 좀약 등에 포함된 나프탈렌의 발암 메커니즘에 대한 연구도 진행되었다.^[39]^[40]

또한 급성 노출 시 사람과 동물에게 백내장을 유발할 수 있다는 보고도 있다. 대한민국에서는 산업안전보건법에 따라 제2류 특정 화학 물질로 지정하여 관리하고 있다.

9. 1. 규제

나프탈렌은 유해성으로 인해 여러 국가 및 기관에서 규제하고 있다.

미국 정부 기관들은 나프탈렌 노출에 대한 직업 노출 한계를 설정했다. 미국 산업안전보건청(OSHA)은 8시간 시간 가중 평균(TWA)에 대해 10 ppm(50 mg/m³)의 허용 노출 한계(PEL)를 설정했다. 국립 산업안전보건연구원(NIOSH)은 8시간 TWA에 대해 10 ppm(50 mg/m³)의 권장 노출 한계(REL)와 15 ppm(75 mg/m³)의 단기 노출 한계(STEL)를 설정했다.^[41] 인간이 감지할 수 있는 나프탈렌의 최소 냄새 역치는 0.084 ppm이다.^[42] 미국 캘리포니아주의 제안 65에 따라 나프탈렌은 "암을 유발하는 상태로 알려진" 물질로 분류된다. 미국 국가 독성 프로그램(NTP)이 쥐와 생쥐를 대상으로 2년간 나프탈렌 증기 노출 시험을 진행한 결과, 암수 쥐에서 코의 선종과 신경모세포종 발생 증가, 암컷 생쥐에서 폐의 폐포 및 세기관지 선종 발생 증가 등 발암성 증거가 나타났다.^[52] 이에 따라 미국 국립 보건원(NIH)은 2005년 제11차 발암성 물질 보고서에서 나프탈렌을 Reasonably anticipated to be a human carcinogen|인간에 대한 발암성 물질로 확실히 예상되는^eng 물질로 등재했다.

EU에서는 2008년부터 나프탈렌을 함유한 좀약 및 기타 제품의 사용이 금지되었다.^[43]^[44]

중국에서도 좀약에 나프탈렌 사용이 금지되어 있다.^[45] 이는 인체 건강에 대한 위험과 천연 장뇌의 보급 때문으로 알려져 있다.

대한민국에서는 산업안전보건법에 따라 제2류 특정 화학 물질로 지정되어 관리되고 있다.

국제 암 연구 기관(IARC)은 2002년 나프탈렌을 인체 발암성 의심 물질(Group 2B^eng)로 분류했다.^[54] IARC는 나프탈렌 급성 노출이 인간과 동물에서 백내장을 유발할 수 있으며, 특히 어린이의 경우 경구, 흡입, 태아기 간접 노출 등으로 용혈성 빈혈이 발생할 수 있다고 지적하고 있다.

10. 나프탈렌계 화합물

나프탈렌 유도체의 부분 목록은 다음과 같다.

이름	화학식	몰 질량 [g/mol]	녹는점 [°C]	끓는점 [°C]	밀도 [g/cm³]	굴절률
1-나프토산	C₁₁H₈O₂	172.18	157°C	300°C		—
2-나프토산	C₁₁H₈O₂	172.18	185.5°C			—
1-나프토일 클로라이드	C₁₁H₇ClO	190.63	16°C–19°C	190°C (35 Torr)	1.265	1.6552
1-나프톨	C₁₀H₈O	144.17	94°C–96°C	278°C	1.224	—
1-나프탈데히드	C₁₁H₈O	156.18	1°C–2°C	160°C (15 Torr)
1-니트로나프탈렌	C₁₀H₇NO₂	173.17	53°C–57°C	340°C	1.22	—
1-플루오로나프탈렌	C₁₀H₇F	146.16	-19°C	215°C	1.323	1.593
1-클로로나프탈렌	C₁₀H₇Cl	162.62	-6°C	259°C	1.194	1.632
2-클로로나프탈렌	C₁₀H₇Cl	162.62	59.5°C	256°C	1.138	1.643
1-브로모나프탈렌	C₁₀H₇Br	207.07	-2°C	279°C	1.489	1.670
1,2,7-트리메틸나프탈렌 (사포탈린)	C₁₃H₁₄	170.25	143°C	128°C	0.987
1-노닐나프탈렌^[46]	C₁₉H₂₆	254.417	8°C	115°C	0.9371
나프탈렌-2-술폰산

그 외 주요 나프탈렌계 화합물은 다음과 같다.

나프톨
나프토산
나프틸아민
아세나프텐
BINAP
테트랄린
데칼린

참조

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