바이페닐
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1. 개요
바이페닐은 두 개의 벤젠 고리가 단일 결합으로 연결된 유기 화합물이다. 콜 타르, 원유, 천연 가스에서 자연적으로 발생하며, 톨루엔의 탈알킬화 또는 벤젠의 산화적 탈수소화 반응을 통해 산업적으로 생산된다. 실온에서 고체 상태이며, 열전도 물질, 살균제, 폴리염화 바이페닐(PCB)의 생산에 사용되었다. 바이페닐은 입체 장애로 인해 입체 이성질체 현상을 보일 수 있으며, 리튬 바이페닐 라디칼은 강력한 환원제로 사용된다. 또한, 바이페닐 구조는 다양한 의약품, 액정, 염료, 고분자 등에 활용된다.
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- 바이페닐 - 폴리염화 바이페닐
폴리염화바이페닐(PCB)은 바이페닐 분자의 수소 원자가 염소 원자로 치환된 유기 화합물 혼합물로, 뛰어난 특성으로 과거 널리 사용되었으나, 환경 및 인체 유해성으로 현재는 생산과 사용이 금지되었으며, 오염 제거 및 관리가 주요 과제이다. - 바이페닐 - 엘라그산
엘라그산은 딸기, 산딸기, 포도 등 다양한 식물에서 발견되는 폴리페놀 화합물로, 엘라지탄닌 형태로 존재하다 섭취 시 우로리틴으로 전환되며, 시험관 및 동물 실험에서 항암 및 항산화 효과가 있는 것으로 나타났으나 인체 효능은 아직 명확히 입증되지 않아 건강보조식품으로 판매되지만 허위 광고 논란도 있다. - 페닐 화합물 - 페놀
페놀은 벤젠 고리에 히드록시기가 결합된 약산성의 독성 가연성 방향족 화합물로, 플라스틱, 의약품, 염료 등 다양한 산업 분야에서 사용되지만 환경 오염을 유발할 수 있어 취급에 주의가 필요하며, 큐멘법으로 생산되고 과거 소독제 및 살균제로 사용되었으나 현재는 사용이 제한된다. - 페닐 화합물 - 아닐린
아닐린은 여러 화학 제품의 중간체로 사용되는 무색의 유기 액체 화합물로, 폴리우레탄 전구체 생산, 염료, 고무, 농약, 의약품 합성에 활용되며 독성을 지니고 산화 및 친전자성 치환 반응에 참여하여 합성 염료 산업과 의학 발전에 기여했다. - 보존제 - 소금
소금은 염화나트륨을 주성분으로 하며, 조미료, 식품 보존, 산업, 종교 의식 등 다양한 분야에서 활용되고, 인체에 필수적인 영양소를 제공하지만 과다 섭취 시 건강 문제를 일으킬 수 있으며, 암염 채굴, 천일염 생산, 해수 증발 등의 방법으로 제조된다. - 보존제 - 헥사메틸렌테트라민
헥사메틸렌테트라민은 포름알데히드와 암모니아 반응으로 생성되는 유기 화합물로, 페놀 수지 경화제, 요로 방부제, 폭약 제조 원료, 고체 연료, 유기 합성 시약 등 다양한 용도로 사용되지만, 식품 첨가물 사용은 국가별로 다르며 환경 및 건강에 대한 우려도 있다.
| 바이페닐 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC명 | 1,1'-비페닐 |
| 다른 이름 | 비페닐 페닐벤젠 크세넨 |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 92-52-4 |
| ChEBI | 17097 |
| ChemSpider ID | 6828 |
| KEGG | C06588 |
| Gmelin | 3808 |
| Beilstein | 1634058 |
| EINECS | 202-163-5 |
| RTECS | DU8050000 |
| UN 번호 | 3077 |
| 3DMet | B00985 |
| InChI | 1/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H |
| InChIKey | ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYAV |
| ChEMBL | 14092 |
| 표준 InChI | 1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H |
| 표준 InChIKey | ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | 2L9GJK6MGN |
| SMILES | c1ccccc1-c2ccccc2 |
| 속성 | |
| 분자식 | C12H10 |
| 밀도 | 1.04 g/cm3 (고체) |
| 외관 | 무색 잎 모양 결정 또는 엷은 노란색 결정 |
| 냄새 | 쾌적함 |
| 녹는점 | 69.2 °C |
| 끓는점 | 255 °C |
| 용해도 | 4.45 mg/L (물) |
| 증기압 | 0.005 mmHg (20 °C) |
| 자기 감수율 | −103.25·10−6 cm3/mol |
| 위험성 | |
| NFPA 704 | 건강: 1 화재: 1 반응성: 0 |
| GHS 그림 문자 | |
| 신호어 | 경고 |
| H 문구 | H315, H319, H335, H410 |
| P 문구 | P261, P264, P271, P273, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P391, P403+233, P405, P501 |
| 인화점 | 113 °C |
| 자동 점화 온도 | 540 °C |
| 폭발 한계 | 0.6–5.8% |
| IDLH | 100 mg/m3 |
| LD50 | 2400 mg/kg (경구, 토끼) 3280 mg/kg (경구, 쥐) 1900 mg/kg (경구, 마우스) 2400 mg/kg (경구, 쥐) |
| REL | TWA 1 mg/m3 (0.2 ppm) |
| PEL | TWA 1 mg/m3 (0.2 ppm) |
2. 특성과 발생
바이페닐은 상온에서 고체 상태이며 녹는점은 69.2°C이다.
2. 1. 구조
기체 상태에서 바이페닐 분자는 두 고리 평면 사이의 각도가 44.4°인 두 개의 거울상 이성질체 꼬인 형태로 존재한다. 고체 상태에서 바이페닐은 공간군 P21/c의 결정질이며, 이는 키랄 결정을 허용하지 않는다. 꼬임이 없는 상태에서 포텐셜 에너지가 최소화된다.[6][7]2. 2. 자연적 발생
바이페닐은 석탄 타르, 원유, 천연 가스에서 자연적으로 발생하며, 증류를 통해 분리할 수 있다.[8]2. 3. 산업적 생산
바이페닐은 톨루엔의 탈알킬화를 통해 벤젠을 생산하는 과정에서 산업 부산물로 생성된다.[21]: C6H5CH3 + C6H6 → C6H5−C6H5 + CH4
벤젠의 산화 탈수소화 방법도 주로 이용된다.[21]
: 2C6H6 + ½ O2 → C6H5−C6H5 + H2O
이러한 방식으로 연간 40,000,000 kg이 생산된다.[9]
2. 4. 실험실 합성
실험실에서는 페닐마그네슘 브로마이드를 구리(II) 염으로 처리하여 바이페닐을 합성할 수 있다.[6]또한 디아조늄 화합물을 사용하여 제조할 수도 있다. 아닐린을 5°C에서 NaNO2+묽은 HCl로 처리하면 벤젠 디아조늄 클로라이드가 생성된다. 이를 벤젠과 추가로 반응시키면 바이페닐이 형성된다. 이것은 곰버그-바흐만 반응으로 알려져 있다.[7]
3. 반응 및 이용
바이페닐은 작용기가 없어 반응성이 낮지만, 이러한 성질을 이용하여 다이페닐에터와의 공융 혼합물 형태로 열전도물질로 이용된다. 이 혼합물은 400 ℃까지 안정하다.[9]
바이페닐은 방향족 설폰화 반응을 거쳐 염기성 가수분해를 통해 살균제로 사용되는 p-hydroxybiphenyl과 p,p'-dihydroxybiphenyl을 생성한다. 다른 친전자성 방향족 치환 반응에서는 할로젠화 반응을 통해 폴리염화 바이페닐(PCB)을 생성한다.[9] 폴리염화 바이페닐은 과거에 절연체 등으로 널리 사용되었으나, 독성이 강하여 1974년에 제조가 금지되었다.
3. 1. 리튬 바이페닐 라디칼
리튬 바이페닐은 라디칼 음이온을 포함하며, 이는 환원력이 매우 강하다(-3.1 V vs Fc+/0). 바이페닐 음이온의 알칼리 금속 염의 여러 용매화물이 X선 결정학에 의해 특성화되었다.[10] 이러한 염들은 대개 현장에서 제조되며 다용도의 환원제이다.[11] 리튬 바이페닐은 관련 화합물인 리튬 나프탈렌에 비해 몇 가지 장점을 제공한다.[12] 리튬/바이페닐과 관련된 화합물로는 바이페닐에 ''tert''-부틸기가 있는 유도체가 있다.[13]4. 입체화학
바이페닐에서 단일 결합에 대한 회전은, 특히 오쏘-치환된 유도체에서 입체 장애 때문에 방해를 받는다. 이 때문에 몇몇 치환된 바이페닐 화합물들은 회전장애 이성질 현상을 보이는데, 이는 개개의 C2-대칭-이성질체가 선광성을 띤다는 것을 의미한다.[24][14] 몇몇 유도체와 BINAP 같은 관련 분자들은 비대칭 반응에서 리간드로 작용한다. 비치환 바이페닐의 경우, 평형 비틀림각은 44.4°이고, 비틀림 장벽은 0°에서 , 90°에서 6.5kJ/mol로 매우 작다.[14][24] 오쏘 치환기를 추가하면 장벽이 크게 증가하는데, 2,2'-디메틸 유도체의 경우 장벽은 72.8kJ/mol (17.4 kcal/mol)이다.[15][25]
5. 생물학적 측면
곰팡이와 균계의 성장을 방지해 방부제(E230, E231, E232, E233과 함께)로 사용되며, 특히 운송 중 감귤류 보존에 사용된다.[26] 유럽 연합에서는 더 이상 식품 첨가물로 승인되지 않는다.
일부 세균은 바이페닐과 폴리염화 바이페닐(PCB)을 수산화하여 독성을 약화시킬 수 있다.[26] 항생제 오리타반신의 활성 그룹 일부를 구성한다.
6. 작용 기전 (일본어 문서 내용)
바이페닐은 지질 과산화를 억제하는 살균·살진균제로, 살균제抵抗性作用委員会(FRAC) 코드 14에 해당한다.[17] 진균의 막 합성에 작용하는 지질 과산화를 억제하는 것으로 알려져 있다.[17] 에트리디아졸 등 이 클래스의 구성 요소는 호흡 및 멜라닌 생합성 등 다른 생물학적 과정에도 작용할 수 있다.[17]
7. 바이페닐 화합물
바이페닐 화합물은 스즈키-미야우라 반응, 울만 반응 등 다양한 커플링 반응을 통해 제조된다.[16]
7. 1. 주요 화합물 및 용도
폴리염화 바이페닐(PCB)은 과거 냉각제와 절연제로 사용되었으나 현재는 독성으로 사용이 금지되었다. 폴리브로민화 바이페닐(PBB)은 방염제로 사용되었으나 독성 문제가 있다. 디플루니살과 텔미사르탄 등의 의약품에는 바이페닐 구조가 포함되어 있다. 약어 '''E7'''은 긴 지방족 꼬리를 가진 시아노바이페닐로 구성된 액정 혼합물로, 액정 디스플레이(LCD)에 상업적으로 이용된다. 다양한 벤지딘 유도체는 염료와 고분자에 사용된다.디페닐 에터와의 공융 혼합물은 400°C에서 안정하여 열전달 매체로 사용된다.[9]
설폰화 반응 및 염기 가수분해 반응을 통해 살균제로 유용한 ''p''-하이드록시바이페닐과 ''p'',''p''′-다이하이드록시바이페닐을 생성한다. 다른 친전자성 방향족 치환 반응에서는 할로겐화 반응을 겪는다. 폴리염화 바이페닐은 한때 널리 사용되던 살충제였다.[9]
- 디페닐 에터와의 혼합물은 고비점 용매로 사용되는 다우섬 A 및 서미놀 VP1이다.
- 벤지딘: 두 벤젠 고리의 각 4번 위치 수소가 아미노기로 치환된 화합물로, 과거 안료 제조 원료로 사용되었으나 발암성으로 인해 제조가 금지되었다.
- 폴리염화 바이페닐(PCB): 벤젠 고리의 여러 수소가 염소로 치환된 화합물. 과거 절연체로 대량 생산되었으나, 독성이 강하여 1974년 제조 금지.
- 폴리브롬화 바이페닐(PBB): 수소가 브롬으로 치환된 유사 화합물로, 역시 독성이 있다.
- 사이클로헥실벤젠: 벤젠 고리 하나가 사이클로헥산 고리로 수소화된 것. 불화물은 리튬 이온 2차 전지의 과충전 방지제로 이용된다.
- 오르토페닐페놀: 벤젠 고리끼리 연결하는 단일 결합 탄소 옆(오르토 위치)의 수소 하나가 수산기로 치환된 화합물. 살균제, 방곰팡이제로 사용된다.
- 비스테로이드성 소염 진통제(NSAIDs): 페르비낙, 플루르비프로펜, 펜부펜 등 바이페닐을 부분 구조로 갖는 물질이 존재한다.
참조
[1]
GESTIS
[2]
PGCH
[3]
웹사이트
Diphenyl
https://www.cdc.gov/[...]
National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
2014-12-04
[4]
웹사이트
Biphenyl
https://webbook.nist[...]
US National Institute of Standards and Technology
[5]
웹사이트
Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Volume 5
https://archive.org/[...]
[6]
논문
Control of Molecular Conformation and Crystal Packing of Biphenyl Derivatives
https://chemistry-eu[...]
2021-12-15
[7]
논문
Non-Covalent Interactions in the Biphenyl Crystal: Is the Planar Conformer a Transition State?
https://chemistry-eu[...]
2021-05-27
[8]
논문
Isolation and Identification of Biphenyls from West Edmond Crude Oil
1953
[9]
간행물
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2000
[10]
논문
Isolation of gravimetrically quantifiable alkali metal arenides using 18-crown-6
[11]
논문
Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Barium Reagents: (E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienoic Acid
[12]
논문
Highly Reactive Calcium for the Preparation of Organocalcium Reagents: 1-Adamantyl Calcium Halides and Their Addition to Ketones: 1-(1-Adamantyl)cyclohexanol
[13]
논문
1,3-Diols from Lithium β-Lithioalkoxides Generated by The Reductive Lithiation of Epoxides: 2,5-Dimethyl-2,4-hexanediol
[14]
논문
Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment
[15]
서적
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Elsevier
[16]
논문
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2011-06-30
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http://www.genome.jp[...]
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[19]
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https://www.cdc.gov/[...]
National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
2014-12-04
[21]
문서
Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim.
[22]
문서
Adams, N. G., and D. M. Richardson, 1953.
[23]
문서
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[24]
저널 인용
Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment
[25]
서적 인용
Stereochemistry
Elsevier
[26]
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