발색단
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
1. 개요
발색단은 특정 파장의 빛을 흡수하여 물질에 색을 부여하는 분자 내의 원자 또는 작용기를 의미한다. 발색단은 공액 파이 결합 시스템, 금속 복합체, 보조 발색단, 할로크로미즘 등 다양한 형태로 존재하며, 레티날, 헴, 엽록소, 안토시아닌 등이 대표적인 예시이다. 발색단의 구조적 특성은 빛 흡수 파장을 결정하며, pH 변화에 따라 색상이 변하는 할로크로미즘 현상도 나타난다. 발색단은 염료, 식품 착색료, pH 지시약 등 다양한 분야에서 활용되며, 한국 전통 염색 및 현대 산업에서도 중요한 역할을 한다.
더 읽어볼만한 페이지
- 화합물 - 염기
염기는 수소 이온을 받거나 전자쌍을 제공하는 물질로, 금속 산화물 형태를 띠며 쓴맛과 미끈거리는 특징을 가진 전해질이고, 아레니우스, 브뢴스테드-로리, 루이스 등의 정의가 있으며, 중화반응, pH 변화, 다양한 산업 분야 활용, 여러 종류의 염기 분류 등의 특징을 가진다. - 화합물 - 염
염은 산과 염기의 반응으로 생성되는 이온 화합물이며, 다양한 방법으로 형성되고 산성염, 염기성염, 정염으로 분류되며, 이온 결합, 물리적 성질, 화학적 성질을 나타내고, 앙금 생성 반응을 보이며, 식품, 제조, 농업 등에서 광범위하게 활용된다. - 색 - 보호색
보호색은 생물이 주변 환경과 유사한 색, 무늬, 형태 등으로 자신을 숨기는 위장 전략으로, 시각적 위장뿐 아니라 후각, 청각적 위장도 포함하며 포식자-피식자 간 공진화에 중요한 역할을 한다. - 색 - 테라코타
테라코타는 점토를 구워 만든 다공성 재료로, 다양한 색상과 질감을 가지며 벽돌, 기와, 조각상, 건축 장식 등 다양한 용도로 사용되고, 용도에 따라 표면 연마나 유약 처리가 필요하다.
| 발색단 | |
|---|---|
| 개요 | |
| 정의 | 빛을 흡수하여 색을 나타내는 분자 또는 분자 내 특정 부위 |
| 어원 | 그리스어 χρῶμᾰ(chrōma, 색) + -φόρος(-phoros, 운반하는 것) |
| 특성 | |
| 발색단 역할 | 분자 내에서 빛을 흡수하는 특정 부위 |
| 색상 발현 원리 | 특정 파장의 빛 흡수 가시광선 영역에서 특정 파장 흡수 시 보색 인지 |
| 예시 | 아조 화합물: 질소-질소 이중 결합(-N=N-) 니트로 화합물: 니트로기(-NO₂) 카르보닐기: 카르보닐기(C=O) |
| 발색단의 종류 | |
| 유기 발색단 | 공액계: 단일 결합과 다중 결합이 번갈아 나타나는 구조 벤젠: 특정 치환기에 의해 발색단 역할 |
| 무기 발색단 | 전이 금속: d-d 전이에 의한 색 발현 란타넘족 원소: f-f 전이에 의한 색 발현 |
| 발색단의 응용 | |
| 염료 | 직물, 플라스틱, 종이 등에 색을 입히는 데 사용 |
| 분석 화학 | 물질의 농도 측정 물질의 구조 분석 |
| 광학 센서 | 특정 물질 감지 |
| 의약품 | 특정 세포 또는 조직 표적 |
2. 공액 파이 결합 시스템 발색단
공액 파이 결합 시스템은 분자 내에서 3개 이상의 인접한 p 오비탈이 상호작용하여 형성되며, 발색단의 핵심 원리 중 하나이다. 이러한 시스템의 예로는 레티날(눈에서 빛 감지에 사용), 식품 착색료, 섬유 염료(아조 화합물), pH 지시약, 라이코펜, β-카로틴, 안토시아닌 등이 있다. 발색단의 구조적 요인은 흡수하는 빛의 파장 영역을 결정하며, 분자 내 불포화 결합이 많은 공액 시스템이 확장될수록 흡수 파장은 길어지는 경향이 있다.[3]
금속 복합체 발색단은 리간드와 배위 복합체를 형성하는 금속을 포함한다. 광합성에 사용되는 엽록소와 혈액의 산소 수송체인 헤모글로빈이 그 예이다. 이들 금속은 테트라피롤 거대 고리 중심에 복합되어 있는데, 헤모글로빈은 헴 그룹(포르피린 고리의 철)에 철이, 엽록소는 클로린형 고리에 마그네슘이 결합되어 있다. 거대 고리의 고도로 공액된 파이 결합 시스템은 가시광선을 흡수하며, 중심 금속의 특성은 흡수 스펙트럼이나 들뜬 상태 수명에 영향을 줄 수 있다.[4][5][6] 빌리루빈과 유로빌린처럼 거대 고리가 아니지만 공액 파이 결합 시스템을 가진 유기 화합물의 테트라피롤 부분도 발색단으로 작용한다.
2. 1. 공액 파이 결합 시스템의 원리
분자에서 두 개의 인접한 p-궤도가 파이 결합을 형성하는 것처럼, 분자에서 세 개 이상의 인접한 p-궤도는 공액 파이 시스템을 형성할 수 있다. 공액 파이 시스템에서 전자는 특정 거리의 p-궤도를 따라 공명하면서 특정 광자를 포획할 수 있으며, 이는 라디오 안테나가 길이를 따라 광자를 감지하는 방식과 유사하다. 일반적으로 파이 시스템이 더 많이 공액될수록(더 길수록) 포획할 수 있는 광자의 파장이 길어진다. 즉, 분자 도표에서 인접한 이중 결합이 추가될 때마다 시스템이 노란색 빛을 흡수할 가능성은 낮고 빨간색 빛을 흡수할 가능성이 더 높아지므로 우리 눈에는 노란색으로 나타날 가능성이 더 높아질 것으로 예상할 수 있다. (8개 미만의 공액 이중 결합을 가진 공액 시스템은 자외선 영역에서만 흡수하며 인간의 눈에는 무색이다. 파란색 또는 녹색인 화합물은 일반적으로 공액 이중 결합에만 의존하지 않는다.)[3]공액 발색단에서 분자 전자 전이는 방향족 시스템과 같은 전자 구름에 의해 생성된 확장된 파이 궤도 사이에서 전자가 이동하는 것이다. 우드워드-피저 규칙은 공액 파이 결합 시스템을 가진 유기 화합물에서 자외선-가시 최대 흡수 파장을 예측하는 데 사용할 수 있다.
2. 2. 공액 파이 결합 시스템 발색단의 예시
포유류의 눈에서 ''레티날''은 '''공액 발색단'''이다. ''레티날''은 11-시스-레티날로 시작하며, 적절한 파장의 광자(γ, 빛)를 포획하면 all-trans-레티날로 펴지면서 망막의 옵신 단백질을 밀어내 뇌에서 빛이나 이미지를 인식하는 화학적 신호 전달 과정을 촉발한다.[3]
분자에서 두 개의 인접한 p-궤도가 파이 결합을 형성하는 것처럼, 분자에서 세 개 이상의 인접한 p-궤도는 공액 파이 시스템을 형성할 수 있다. 공액 파이 시스템에서 전자는 특정 거리의 p-궤도를 따라 공명하면서 특정 광자를 포획할 수 있으며, 이는 라디오 안테나가 길이를 따라 광자를 감지하는 방식과 유사하다. 일반적으로 파이 시스템이 더 많이 공액될수록(더 길수록) 포획할 수 있는 광자의 파장이 길어진다. 즉, 분자 도표에서 인접한 이중 결합이 추가될 때마다 시스템이 노란색 빛을 흡수할 가능성은 낮고 빨간색 빛을 흡수할 가능성이 더 높아지므로 우리 눈에는 노란색으로 나타날 가능성이 더 높아질 것으로 예상할 수 있다. ("8개 미만의 공액 이중 결합을 가진 공액 시스템은 자외선 영역에서만 흡수하며 인간의 눈에는 무색이다", "파란색 또는 녹색인 화합물은 일반적으로 공액 이중 결합에만 의존하지 않는다.")[3]
공액 발색단에서 분자 전자 전이는 방향족 시스템과 같은 전자 구름에 의해 생성된 확장된 파이 궤도 사이에서 전자가 이동한다. 일반적인 예로는 레티날(눈에서 빛을 감지하는 데 사용), 다양한 식품 착색료, 섬유 염료(아조 화합물), pH 지시약, 라이코펜, β-카로틴, 안토시아닌 등이 있다. 발색단의 구조에서 다양한 요인이 발색단이 스펙트럼의 어떤 파장 영역에서 흡수되는지 결정하는 데 기여한다. 분자에 불포화(다중) 결합이 더 많은 공액 시스템을 늘리거나 확장하면 흡수가 더 긴 파장으로 이동하는 경향이 있다. Woodward–Fieser 규칙은 공액 파이 결합 시스템을 가진 유기 화합물에서 자외선-가시 최대 흡수 파장을 근사하는 데 사용할 수 있다.
이 중 일부는 리간드와 배위 복합체에서 금속을 포함하는 금속 복합체 발색단이다. 예로는 식물이 광합성에 사용하는 엽록소와 척추동물 혈액의 산소 수송체인 헤모글로빈이 있다. 이 두 가지 예에서 금속은 테트라피롤 거대 고리에 중심적으로 복합되어 있다. 금속은 헤모글로빈의 헴 그룹(포르피린 고리의 철)에서 철이거나, 엽록소의 경우 클로린형 고리에 복합된 마그네슘이다. 거대 고리 고리의 고도로 공액된 파이 결합 시스템은 가시광선을 흡수한다. 중심 금속의 특성 또한 금속-거대 고리 복합체의 흡수 스펙트럼이나 들뜬 상태 수명과 같은 특성에 영향을 미칠 수 있다.[4][5][6] 거대 고리가 아니지만 여전히 공액 파이 결합 시스템을 가진 유기 화합물의 테트라피롤 부분은 여전히 발색단으로 작용한다. 이러한 화합물의 예로는 노란색을 나타내는 빌리루빈과 유로빌린이 있다.
| 발색단 | 설명 |
|---|---|
| 레티날 | 포유류의 눈에서 빛을 감지하는 데 사용되는 핵심 분자이다. |
| 헴 | 적혈구에서 산소를 운반하는 헤모글로빈의 구성 요소이며, 혈액의 붉은색을 띤다. |
| 빌리루빈, 빌리베르딘 | 헴의 분해 산물로, 각각 황달과 멍의 색을 나타낸다. |
| 엽록소 | 식물의 광합성에 관여하는 녹색 색소이다. |
| 안토시아닌, 라이코펜, β-카로틴 | 식품 및 식물에서 발견되는 다양한 색소이다. |
보조 발색단은 발색단에 부착된 원자들의 작용기로, 발색단의 빛 흡수 능력을 수정하여 흡수의 파장 또는 강도를 변화시킨다.[1] 조색단은 발색단에 결합한 원자의 작용기이며, 발색단이 빛을 흡수하는 능력을 변화시켜 흡수의 파장이나 강도를 변화시키는 것이다.[1]
할로크로미즘은 물질이 pH 변화에 따라 색상이 변하는 현상이다. 이것은 pH 지시약의 특성이며, pH가 변하면 분자 구조가 변한다. 이러한 구조 변화는 pH 지시약 분자의 발색단에 영향을 미친다. 예를 들어, 페놀프탈레인은 pH 변화에 따라 구조가 변하는 pH 지시약이다.[7]
금속 복합체 발색단은 리간드와 배위 결합을 형성한 금속 이온을 포함한다. 광합성에 사용되는 엽록소는 클로린형 고리에 복합된 마그네슘을 포함하며, 척추동물 혈액의 산소 수송체인 헤모글로빈은 헴 그룹(포르피린 고리의 철)에 철을 포함한다. 이들은 테트라피롤 거대 고리에 중심적으로 복합되어 있으며, 거대 고리 고리의 고도로 공액된 파이 결합 시스템은 가시광선을 흡수한다. 중심 금속의 특성은 금속-거대 고리 복합체의 흡수 스펙트럼이나 들뜬 상태 수명과 같은 특성에 영향을 미칠 수 있다.[4][5][6]
분자 전자 전이는 방향족 시스템과 같이 전자 구름에 의해 생성된 확장된 파이 궤도 사이에서 전자가 이동하면서 일어난다. 공액 발색단의 일반적인 예로는 레티날(눈에서 빛을 감지하는 데 사용), 다양한 식품 착색료, 섬유 염료(아조 화합물), pH 지시약, 라이코펜, β-카로틴, 안토시아닌 등이 있다.[3] 발색단의 구조에서 다양한 요인이 발색단이 스펙트럼의 어떤 파장 영역에서 흡수되는지 결정하는 데 기여한다.
[1]
논문
Breakdown of Chlorophyll in Higher Plants—Phyllobilins as Abundant, Yet Hardly Visible Signs of Ripening, Senescence, and Cell Death
2016-02-26
3. 보조 발색단 (Auxochrome)
4. 할로크로미즘 (Halochromism)
구조 
pH 0-8.2 8.2-12 조건 산성 또는 중성에 가까움 염기성 색상 무색 분홍색 ~ 자홍색
약 0-8의 pH 범위에서 분자는 세 개의 방향족 고리를 가지고 있으며, 이들은 모두 중앙의 사면체 sp3 혼성화된 탄소 원자에 결합되어 있어 방향족 고리의 π 결합을 공액시키지 않는다. 제한된 범위로 인해 방향족 고리는 자외선 영역에서만 빛을 흡수하므로 0-8 pH 범위에서 화합물은 무색으로 나타난다. 그러나 pH가 8.2를 넘어서 증가하면, 중앙 탄소는 이중 결합의 일부가 되어 sp2 혼성화되고 p 궤도를 남겨 고리의 π 결합과 겹치게 된다. 이로 인해 세 개의 고리가 함께 공액되어 확장된 발색단을 형성하여 더 긴 파장의 가시광선을 흡수하여 자홍색을 나타낸다.[7] 0-12 이외의 pH 범위에서는 다른 분자 구조 변화로 인해 다른 색상 변화가 발생한다. 자세한 내용은 페놀프탈레인 문서를 참조한다.
5. 금속 복합체 발색단
6. 일반적인 발색단의 흡수 파장
작용기 또는 화합물 흡수 파장 브로모페놀 블루 (황색형) 591 nm [18] 말라카이트 그린 617 nm [9] 시아니딘 545 nm β-카로틴 452 nm
7. 현대 산업에서의 응용
참조
[2]
논문
Chlorophyll does not reflect green light – how to correct a misconception
[3]
서적
Purdue: Chem 26505: Organic Chemistry I (Lipton), LibreTexts edition
Purdue University
2017-01-31
[4]
서적
The Porphyrins V3
Elsevier
2012
[5]
서적
Chlorophylls and Bacteriochlorophylls
[6]
웹사이트
Absorbing light with organic molecules
http://butane.chem.u[...]
2012-12-14
[7]
웹사이트
UV-Visible Absorption Spectra
http://www.chemguide[...]
2016-05
[8]
서적
Quantitative chemical analysis
Freeman
2016
[9]
서적
Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds
https://www.worldcat[...]
Springer Berlin Heidelberg
1989
[10]
논문
Breakdown of Chlorophyll in Higher Plants—Phyllobilins as Abundant, Yet Hardly Visible Signs of Ripening, Senescence, and Cell Death
2016-02-26
[11]
간행물
Chromophore
http://goldbook.iupa[...]
IUPAC Gold Book
[12]
논문
Chlorophyll does not reflect green light – how to correct a misconception
[13]
서적
Purdue: Chem 26505: Organic Chemistry I (Lipton)
Purdue University
2017-01-31
[14]
서적
Optical spectra and electronic structure of porphyrins and related rings
Academic Press
1978
[15]
서적
An overview of chlorophylls and bacteriochlorophylls: biochemistry, biophysics, functions and applications
Advances in Photosynthesis and Respiration
2006
[16]
웹사이트
Absorbing light with organic molecules
http://butane.chem.u[...]
2012
[17]
웹사이트
UV-Visible Absorption Spectra
http://www.chemguide[...]
[18]
서적
Quantitative chemical analysis
Freeman
2016
본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.
문의하기 : help@durumis.com