라이코펜

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1. 개요
2. 특징
- 2.1. 구조
- 2.2. 생합성
3. 분포
4. 식품 착색료
5. 섭취
- 5.1. 흡수
- 5.2. 부작용
6. 연구 및 건강 영향
- 6.1. 플라스틱 착색
참조

1. 개요

라이코펜은 8개의 아이소프렌 단위체에서 유래하는 대칭적인 테르펜으로, 붉은색을 띠는 테트라테르펜이다. 식물, 조류, 광합성 유기체에서 카로티노이드 생합성의 중간체로 작용하며, 토마토, 수박, 자몽 등 붉은색 과일과 채소에 널리 분포한다. 라이코펜은 식품 착색료로 사용되며, 탄소 나노튜브에 캡슐화되어 광학적 특성을 향상시킬 수 있다. 인간에게 필수 영양소는 아니지만, 토마토 조리 식품을 통해 섭취하며, 항산화 효과와 심혈관 질환 및 전립선암 위험 감소 관련 연구가 진행되었으나, 상반된 결과가 보고되었다. 과도한 섭취는 피부 변색을 유발할 수 있으며, 특정 약물과 상호작용할 수 있다.

2. 특징

라이코펜은 식물, 조류 및 기타 광합성유기체에서 발견되는 카로티노이드 색소이다. 8개의 이소프렌 단위로 구성된 테트라테르펜이며, 탄소와 수소로만 이루어져 있어 물에는 녹지 않지만, 지방에는 잘 녹는다. 라이코펜은 11개(일본어 위키에서는 13개)의 이중 결합을 가지고 있어 짙은 붉은색을 띠며, 항산화성을 가진다.

토마토^[39], 당근, 수박^[40], 보리수, 파파야 등 붉은색 과일·채소에 함유되어 있으며, 딸기나 앵두에는 포함되어 있지 않다. 토마토의 라이코펜은 마늘이나 양파와 함께 조리하면 흡수가 더 잘 된다.^[41]

강렬한 색상 때문에 라이코펜은 식품 착색료로 사용되며(E160d로 등록), 미국,^[5] 호주 및 뉴질랜드(160d로 등록),^[6] 그리고 유럽 연합(E160d)에서 사용이 승인되었다.^[7]

탄소 나노튜브에 캡슐화된 분산된 라이코펜 분자는 광학적 특성을 향상시킬 수 있다.^[12] 캡슐화된 염료와 나노튜브 사이에서 효율적인 에너지 전달이 발생하며, 빛은 염료에 흡수되어 큰 손실 없이 나노튜브로 전달된다. 캡슐화는 라이코펜 분자의 화학적 및 열적 안정성을 증가시키며, 분리 및 개별적인 특성 분석을 가능하게 한다.^[13]

2. 1. 구조

라이코펜은 탄소와 수소로만 구성되고 8개의 아이소프렌 단위체에서 유래하기 때문에 대칭적인 테트라테르펜이다.^[4] 라이코펜의 분리 절차는 1910년에 처음 보고되었으며, 분자의 구조는 1931년에 밝혀졌다. 자연 상태의 모든 ''트랜스'' 형태에서 분자는 길고 다소 평평하며, 11개의 공액 이중 결합 시스템에 의해 제한된다. 이러한 확장된 공액은 짙은 붉은색을 띠게 하는 원인이다.^[4]

식물과 광합성 세균은 모든 ''트랜스'' 라이코펜을 생성한다.^[4] 빛이나 열에 노출되면 라이코펜은 여러 ''시스'' 이성질체로 이성질화될 수 있으며, 이는 덜 선형적인 모양을 갖는다. 이성질체는 서로 다른 안정성을 가지며, 안정성 순서는 다음과 같다: 5-시스 ≥ all-trans ≥ 9-시스 ≥ 13-시스 > 15-시스 > 7-시스 > 11-시스.^[8]^[9] 사람 혈액에서 다양한 ''시스'' 이성질체는 전체 라이코펜 농도의 60% 이상을 차지하지만, 개별 이성질체의 생물학적 영향은 아직 연구되지 않았다.^[10]

2. 2. 생합성

라이코펜은 식물, 조류, 광합성 세균, 곰팡이의 광합성 색소-단백질 복합체에서 발견된다.^[4] 베타카로틴 및 잔토필과 같은 카로티노이드 생합성에서 핵심적인 중간체이다.^[11]

진핵 식물과 원핵 시아노박테리아에서 라이코펜의 비조건적 생합성은 유사하며, 관여하는 효소도 마찬가지이다.^[4] 생합성은 메발론산으로 시작하여 다이메틸알릴 피로인산으로 전환된다. 그런 다음 이것은 세 분자의 아이소펜테닐 피로인산 (다이메틸알릴 피로인산의 이성질체)과 축합되어 20개의 탄소를 가진 게라닐게라닐 피로인산을 생성한다. 이 생성물의 두 분자는 꼬리-꼬리 구성으로 축합되어 40개의 탄소를 가진 피토엔을 생성하며, 이는 카로티노이드 생합성의 첫 번째 단계이다. 여러 탈포화 단계를 거쳐 피토엔은 라이코펜으로 변환된다. 라이코펜의 두 개의 말단 아이소프렌 그룹은 환형화되어 베타-카로틴을 생성할 수 있으며, 이는 다시 다양한 잔토필로 변환될 수 있다.^[4]

3. 분포

토마토나 케첩과 같은 토마토 제품 외에도 수박, 자몽, 붉은 구아바, 강낭콩에서도 발견된다.^[4] 딸기나 앵두에는 포함되어 있지 않다. 토마토^[39], 당근, 수박^[40], 보리수, 파파야 등 붉은 과일·채소에 함유되어 있다.

4. 식품 착색료

라이코펜은 강한 붉은색과 무독성으로 인해 식품 착색료로 사용되며(E160d로 등록), 미국(^[5]), 오스트레일리아 및 뉴질랜드(160d로 등록)(^[6]), 유럽 연합(^[7])에서 사용이 승인되었다.

5. 섭취

라이코펜은 인체에 필수적인 영양소는 아니지만, 주로 토마토를 조리한 음식을 통해 섭취한다.^[4] 식이 라이코펜 섭취량의 중앙값과 99번째 백분위수는 각각 5.2mg/일 및 123mg/일로 추정된다.^[27] 식이 보충제 형태로도 섭취할 수 있다.

5. 1. 흡수

라이코펜은 담즙산과 지방이 결합하여 미셀을 형성해야 흡수된다.^[4] 라이코펜의 장 흡수는 지방이 있거나 조리하면 향상된다.^[4] 라이코펜 식이 보충제 (오일에 함유된)는 음식으로 섭취하는 것보다 더 효율적으로 흡수될 수 있다.^[4]

토마토^[39] 속 라이코펜은 마늘이나 양파와 함께 조리하면 흡수가 더 잘 된다.^[41]

5. 2. 부작용

라이코펜은 독성이 없으며 주로 토마토 제품을 통해 식단에서 흔히 발견된다.^[4] 식이 라이코펜에 대한 불내성 또는 알레르기 반응이 발생할 수 있으며, 이는 설사, 메스꺼움, 복통 또는 경련, 가스, 식욕 부진을 유발할 수 있다.^[26] 라이코펜은 항응고제와 함께 복용할 경우 출혈 위험을 증가시킬 수 있으며, 혈압을 낮출 수 있으므로 혈압에 영향을 미치는 약물과의 상호작용이 발생할 수 있다.^[26] 또한, 면역 체계, 신경계, 햇빛 민감도 또는 위장 질환에 사용되는 약물에 영향을 미칠 수 있다.^[26]

라이코페니아는 라이코펜을 과다 섭취했을 때 관찰되는 피부의 오렌지색 변색이다.^[27] 과도한 라이코펜 섭취를 중단하면 변색이 사라질 것으로 예상된다.^[27]

6. 연구 및 건강 영향

라이코펜의 건강상 이점에 대한 연구는 진행 중이며, 결과는 상반될 수 있다. 2020년 무작위 대조 시험 검토에서는 라이코펜이 심혈관 질환 위험 인자에 영향을 미치는지에 대한 상반된 증거가 발견되었고,^[28] 2017년 검토에서는 토마토 제품과 라이코펜 보충제가 혈중 지질과 혈압을 감소시킨다고 결론 내렸다.^[29]

2015년 검토에서는 식단 내 라이코펜 섭취가 전립선암 위험 감소와 관련이 있는 것으로 나타났지만,^[30] 2021년 메타 분석에서는 식단 내 라이코펜 섭취가 전립선암 위험에 영향을 미치지 않는 것으로 나타났다.^[31] 다른 검토에서는 라이코펜 섭취가 인체 건강에 영향을 미치는지 여부를 밝히기 위한 연구가 불충분하다고 결론 내렸다.^[32]

유럽 식품 안전청은 라이코펜이 특히 피부, 심장 기능 또는 자외선으로부터 시력을 보호하는 데 있어 항산화 효과가 있다는 증거가 불충분하다고 결론 내렸다.^[33] 토마토에서 추출한 라이코펜은 심혈관 질환과 전립선암에 대해 시험되었지만, 어떤 질병에도 효과가 나타나지 않았다.^[34]

미국 식품의약국(FDA)은 2005년에 라이코펜에 대한 "자격 있는 라벨링"과 다양한 암 위험 감소를 허용해 달라는 제조업체의 요청을 거부했으며, 이는 2015년 현재도 유효하다. FDA는 라이코펜 섭취가 특정 형태의 암 위험을 줄일 수 있다는 신뢰할 만한 증거가 없다고 결론 내렸다.^[34] 2024년 연구 검토에서, 미국 국립 암 연구소는 FDA가 다양한 유형의 암을 포함한 어떤 질병의 치료에도 라이코펜 사용을 승인하지 않았다고 결론 내렸다.^[35]

6. 1. 플라스틱 착색

라이코펜은 토마토 소스에 들어있는 색소로, 플라스틱 조리 도구를 오렌지색으로 변색시킨다.^[14] 라이코펜은 물에는 녹지 않지만, 유기 용매와 오일에는 녹는다. 극성이 없는 특성 때문에, 음식에 들어있는 라이코펜은 플라스틱을 포함하여 충분히 다공성인 물질을 얼룩지게 한다. 이러한 얼룩을 제거하기 위해 플라스틱을 소량의 염소 표백제를 포함하는 용액에 담가둘 수 있다.^[14]

표백제는 라이코펜을 산화시켜 무색으로 만든다.

참조

_[1] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
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_[3] 서적 Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
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_[5] 웹사이트 21 CFR 73.585. Tomato lycopene extract https://www.gpo.gov/[...] US Food and Drug Administration 2005-07-26
_[6] 웹사이트 Standard 1.2.4 – Labelling of ingredients (search "lycopene") http://www.comlaw.go[...] Australia New Zealand Food Standards Code 2011-09-08
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