비누화
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1. 개요
비누화는 지방이나 지방산이 염기와 반응하여 비누와 글리세롤을 생성하는 화학 반응이다. 주로 식물성 기름이나 동물성 지방에 잿물을 가해 트라이글리세라이드를 분해하는 반응을 의미하며, 지방산과 염기의 반응을 통해 비누를 생성하는 방법도 있다. 비누화는 지방의 비누화 값, 즉 지방을 비누화하는 데 필요한 염기의 양을 통해 지방의 특성을 파악하는 데 활용되며, 윤활유, 소화기, 유화 등 다양한 분야에 응용된다. 유화에서는 시간이 지남에 따라 비누화가 발생하여 그림 표면에 손상을 줄 수 있다.
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| 비누화 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
| 정의 | 지방, 기름, 또는 지질이 비누와 알코올로 전환되는 과정 |
| 반응 유형 | 에스터 가수분해 |
| 촉매 | 수산화 나트륨 또는 수산화 칼륨과 같은 염기 |
| 관련 | 글리세롤, 지방산 염 |
| 추가 정보 | 유지를 강염기로 가수 분해하여 비누를 만드는 것 |
| 화학 반응식 | |
| 영어 | |
| 영어 | Saponification |
2. 화학 반응
비누화 반응은 크게 지방의 비누화와 지방산의 비누화 두 가지로 나눌 수 있다.
식물성 기름과 동물성 지방은 트라이글리세라이드라는 트리에스터 형태의 혼합물이다. 이를 잿물로 처리하면 에스터 결합이 끊어져 지방산 염(비누)과 글리세롤이 생성된다. 이 과정은 글리세롤을 생산하는 주요 산업적 방법이기도 하다.
지방산과 염기의 반응 역시 비누화의 주요 방법 중 하나이다. 이 반응은 카르복실산의 중화를 통해 이루어지며, 산업적으로 다양한 금속 비누를 생산하는 데 사용된다.[1] 이 방법은 단일 지방산으로부터 예측 가능한 물리적 특성을 가진 비누를 얻는 데 유리하다.[1]
시체의 지방은 아디포세레로 변환될 수 있는데, 이는 "묘지 왁스"라고도 불리며, 지방 조직이 많고 부패가 적은 환경에서 주로 발생한다.
2. 1. 지방의 비누화
식물성 기름이나 동물성 지방과 같은 트라이글리세라이드는 염기와 반응하여 비누(지방산 염)와 글리세롤을 생성한다. 아래는 스테아린의 비누화 반응식이다.
:
이 과정에서 생성되는 글리세롤()은 산업적으로 중요한 부산물이다.
일부 비누 제조업체는 글리세롤을 비누에 남겨두기도 하지만, 다른 경우 염석 과정을 통해 염화 나트륨으로 침전시켜 비누를 분리하기도 한다.
2. 1. 1. 비누화 값
비누화 값은 1 g의 유지(油脂)를 비누화하는 데 필요한 수산화 칼륨의 밀리그램(mg) 수이다.[11] 유지의 지방산 평균 분자량을 나타내는 지표로 사용된다. 소비되는 수산화 칼륨이 많을수록 해당 유지를 구성하는 지방산의 평균 분자량은 작다.비누화 값(''a'')과 유지(트라이글리세라이드)의 분자량(''M'') 사이의 관계는 다음과 같다. (수산화 칼륨의 화학식량: 56)[11]
:
비누 제조업자들은 오일 배치와 실험실 평균 사이의 비누화 값의 알려지지 않은 편차를 고려하여 소량의 잿물을 부족하게 사용하여 레시피를 구성한다.[3]
2. 2. 지방산의 비누화
지방산은 염기와 직접 반응하여 비누를 생성한다. 이 반응은 카르복실산의 중화 반응이다.[1] 산업적으로 마그네슘, 전이 금속, 알루미늄 등에서 파생된 금속 비누 생산에 사용된다.[1] 이 방법은 단일 지방산에서 파생된 비누를 생산하는데 이상적이며, 많은 엔지니어링 응용 분야에서 요구하는 것처럼 예측 가능한 물리적 특성을 가진 비누를 얻을 수 있다.[1]2. 3. 반응 메커니즘
에스터의 카보닐기에 수산화물 음이온이 첨가된다. 이로 인해 생성되는 것은 오르토에스터이다.
알콕시드의 방출은 카복실산을 생성한다.
알콕시드 이온은 강염기이므로 양성자는 카복실산에서 알콕시드 이온으로 이동하여 알코올을 생성한다.
전형적인 실험 절차에서, 트리미리스틴은 육두구에서 다이에틸 에테르로 추출하여 얻는다. 비누화는 수산화 나트륨(NaOH)을 물에 사용하여 비누인 미리스산나트륨으로 진행된다. 비누를 염산으로 처리하면 미리스산이 생성된다.[4]
먼저 에스테르의 카르보닐 탄소에 수산화 이온이 부가되어 사면체형 중간체를 생성한다.
알콕시드 음이온이 떨어져 나가면서 카르복실산이 생성된다.
카르복실산은 염기에 의해 양성자를 빼앗겨, 빠르게 카르복실레이트 음이온이 된다.
3. 비누의 종류
비누는 사용되는 염기의 종류에 따라 경성 비누와 연성 비누로 나뉜다. 수산화 나트륨(NaOH)으로 만든 비누는 경성 비누,[5] 수산화 칼륨(KOH)으로 만든 비누는 연성 비누이다.[5] 현대에는 식물성 기름과 같은 불포화 트리글리세리드로부터 비누를 제조하는 경우가 많은데,[6] 이 경우 분자 간 힘이 약해 융점이 낮아진다.
3. 1. 경성 비누
수산화 나트륨(NaOH)을 사용하여 만든 비누는 단단한 형태를 가진다. 경성 비누는 마그네슘(Mg), 염소(Cl), 칼슘(Ca) 염을 포함하는 물에서도 사용할 수 있다.[5]3. 2. 연성 비누
KOH을 사용하여 만든 칼륨 비누는 연성 비누이다.[5] 연성 비누는 물에 잘 녹고 액체 형태를 띠기도 한다. 전통적으로 잿물(KOH)을 이용해 만든 비누는 연성 비누에 해당한다. 초기 경성 비누는 대부분 동물성 지방과 목재 재에서 추출한 KOH를 사용하여 제조되었으며, 일반적으로 고체였다.[6]4. 응용 분야
비누화는 윤활유, 소화기, 유화 등 다양한 분야에서 응용된다.
- 윤활유: 12-하이드록시스테아르산 리튬을 비롯한 리튬 기반 지방산은 윤활유 그리스의 중요한 성분이다. 리튬계 그리스에서 리튬 카복실산염은 증점제 역할을 한다. 아젤라산이나 아세트산 등 두 가지 이상의 산 염을 조합한 "복합 비누"도 사용된다.[7]
- 소화기: 조리용 기름 및 오일 관련 화재( K급(미국) 또는 F급(호주/유럽/아시아))는 일반 가연성 액체보다 높은 온도에서 연소하므로, 일반 B급 소화기로는 효과가 없다. 이러한 화재는 습식 화학 소화기를 사용하여 진압해야 한다. 습식 화학 소화기는 비누화를 통해 조리용 지방과 오일을 비가연성 비누로 빠르게 변화시켜 화재를 진압한다.
- 유화: 유화는 시간이 지남에 따라 비누화 현상이 발생하여 그림에 손상이나 변형을 일으킬 수 있다. 유화는 유성 매체에 안료 분자가 떠 있는 형태인데, 연백, 연단, 아연 백색과 같이 중금속 염을 포함한 안료 분자가 오일 매체의 유리 지방산과 반응하면 페인트 층에 금속 비누가 형성될 수 있다. 이 금속 비누는 그림 표면으로 이동하여 문제를 일으킨다.[9]
유화에서의 비누화는 1912년 이전에 처음 보고되었다.[10] 15세기부터 20세기까지 다양한 지역과 재료(캔버스, 종이, 나무, 구리 등)로 제작된 작품에서 비누화 현상이 널리 관찰되어, 이는 매우 흔한 현상으로 여겨진다. 화학 분석 결과, 수 세기 된 그림에서는 표면에 징후가 나타나기 전에도 그림 속 깊은 층에서 비누화가 진행되고 있음을 확인할 수 있다.[9]
비누화된 부분은 빛을 산란시키는 덩어리나 돌출부를 만들어 그림 표면을 변형시킨다. 이러한 덩어리는 그림 전체가 아닌 특정 부분에서만 두드러지게 나타날 수 있다. 예를 들어 존 싱어 사전트의 ''마담 X의 초상''에서는 검은색 부분에서만 덩어리가 나타나는데, 이는 검은색 안료가 오일을 흡수하는 성질을 보완하기 위해 해당 부분에 더 많은 매체를 사용했기 때문일 수 있다.[9]
비누화는 모든 유화에서 발생하는 것은 아니며, 아직 밝혀지지 않은 부분이 많다.[9] 현재까지 알려진 유일한 복원 방법은 재터치(retouch)이다.
4. 1. 윤활유
12-하이드록시스테아르산 리튬 및 기타 리튬 기반 지방산은 윤활유 그리스의 중요한 구성 요소이다. 리튬계 그리스에서 리튬 카복실산염은 증점제이다. "복합 비누"도 흔하며, 이는 아젤라산 또는 아세트산과 같은 두 개 이상의 산 염의 조합이다.[7]4. 2. 소화기
조리용 기름 및 오일과 관련된 화재( K급(미국) 또는 F급(호주/유럽/아시아)으로 분류됨)는 대부분의 가연성 액체보다 더 뜨겁게 타기 때문에 표준 B급 소화기는 효과가 없다. 이러한 화재는 습식 화학 소화기로 진압해야 한다. 습식 화학 소화기는 비누화를 통해 조리용 지방 및 오일을 소화하도록 설계되었으며, 소화 약제는 연소 물질을 비가연성 비누로 빠르게 변환한다.4. 3. 유화
비누화는 시간이 지남에 따라 유화에서 발생하여 가시적인 손상과 변형을 일으킬 수 있다. 유화는 유성 매체에 부유된 안료 분자로 구성된다. 연백, 연단, 아연 백색과 같이, 중금속 염이 안료 분자로 자주 사용된다.[8] 이러한 중금속 염이 오일 매체의 유리 지방산과 반응하면 페인트 층에서 금속 비누가 형성될 수 있으며, 이는 페인팅 표면으로 이동할 수 있다.[9]
유화에서의 비누화 현상은 1912년 이전에 처음 묘사되었다.[10] 15세기부터 20세기까지의 많은 작품, 다양한 지리적 기원의 작품, 캔버스, 종이, 나무, 구리와 같은 다양한 지지대에 그려진 작품에서 광범위하게 관찰되어 널리 퍼져 있는 것으로 여겨진다. 화학 분석을 통해 수 세기 된 그림에서도 표면에 징후가 나타나기 전에 그림의 더 깊은 층에서 비누화가 발생하는 것을 확인할 수 있다.[9]
비누화된 영역은 빛을 산란시키는 가시적인 덩어리나 돌출부의 형성을 통해 그림 표면을 변형시킬 수 있다. 이러한 비누 덩어리는 그림 전체가 아닌 특정 영역에서만 두드러질 수 있다. 예를 들어, 존 싱어 사전트의 유명한 ''마담 X의 초상''에서, 덩어리는 검은색 영역에서만 나타나는데, 이는 검은색 안료가 오일을 흡수하는 경향을 보완하기 위해 해당 영역에서 더 많은 매체를 사용했기 때문일 수 있다.[9] 이 과정은 또한 그림 표면에 분필 같은 흰색 침전물을 형성할 수 있으며, 이는 종종 "블루밍" 또는 "백색 반점"으로 묘사되는 변형이며, 시간이 지남에 따라 유화 내 특정 페인트 층의 투명성 증가에도 기여할 수 있다.[9]
비누화는 모든 유화에서 발생하는 것은 아니며, 많은 세부 사항이 해결되지 않았다.[9] 현재, 재터치가 유일한 알려진 복원 방법이다.
5. 역사적 관점
한국에서는 예로부터 잿물을 이용하여 비누를 제조하였다. 이는 전통적인 천연 세제 사용의 한 예이다.
6. 기타
일부 비누 제조업체는 글리세롤을 비누에 남겨두기도 한다. 다른 제조업체들은 침전을 통해 염석하여 비누를 염화 나트륨으로 침전시킨다.
참조
[1]
웹사이트
Saponification chemical reaction
https://www.britanni[...]
2021-05-23
[2]
서적
Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure
https://books.google[...]
Wiley-Interscience
2007
[3]
웹사이트
Quality Laboratory Oil Examination Procedures and Practices
http://www.aocs.org/[...]
American Oil Chemists' Society
2012-12-17
[4]
논문
Myristic Acid
http://www.orgsyn.or[...]
[5]
웹사이트
How Saponification Makes Soap
https://www.thoughtc[...]
2023-07-05
[6]
웹사이트
Double bonds and hydrogenation
http://www.bbc.co.uk[...]
BBC
2017-03-10
[7]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
Wiley-VCH
[8]
백과사전
Pigment
http://www.oxfordart[...]
Oxford University Press
2018-01-16
[9]
논문
The Chemistry of Aging in Oil Paintings: Metal Soaps and Visual Changes
http://metmuseum.org[...]
Metropolitan Museum of Art
2009-06-01
[10]
서적
The Preparation and Uses of White Zinc Paints
Scott, Greenwood & Son
1912
[11]
간행물
第十四改正日本薬局方 一般試験法 65. 油脂試験法
https://jpdb.nihs.go[...]
[12]
웹인용
Saponification chemical reaction
https://www.britanni[...]
2021-05-23
[13]
서적
Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure
https://books.google[...]
Wiley-Interscience
2007
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