시키미산
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1. 개요
시키미산은 세균, 균류, 조류, 기생충, 식물이 방향족 아미노산 생합성에 사용하는 7단계 대사 경로의 중요한 중간체이다. 인플루엔자 치료제인 오셀타미비르 생산의 출발 물질로 사용되며, 제초제 글리포세이트의 표적이 되는 5-에놀피루빌시키메이트-3-인산 합성효소 억제에 관여한다. 한국에서는 고사리에 함유되어 있으며, 섭취 전 조리 과정을 통해 제거해야 한다.
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| 시키미산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 시킴산 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 이름 | (3R,4S,5R)-3,4,5-트리하이드록시사이클로헥스-1-엔-1-카복실산 |
| 기타 이름 | (3R,4S,5R)-3,4,5-트리히드록시-1-사이클로헥센카복실산 |
| PubChem CID | 8742 |
| 식별자 | |
| ChemSpider ID | 8412 |
| ChEMBL | 290345 |
| ChEBI | 16119 |
| KEGG | C00493 |
| CAS 등록번호 | 138-59-0 |
| UNII | 29MS2WI2NU |
| 특성 | |
| 분자식 | C₇H₁₀O₅ |
| 몰 질량 | 174.15 g/mol |
| 녹는점 | 185 - 187 °C |
2. 생합성
인산엔올피루브산과 에리트로스 4-인산이 반응하여 3-deoxy-D-arabinoheptulosonate-7-인산 (DAHP)이 생성된다. 이 반응은 DAHP 합성효소가 촉매한다. DAHP는 DHQ 합성효소에 의해 3-dehydroquinate (DHQ)로 전환된다. DHQ 생성 반응은 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오타이드 (NAD)를 필요로 하지만, 효소 메커니즘에서 NAD가 재생되므로 소모되지는 않는다.[1]
DHQ는 3-dehydroquinate 탈수효소에 의해 3-dehydroshikimic acid로 탈수된다. 그 후 시킴산 탈수소효소에 의해 시킴산으로 환원되며, 이 과정에서 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오타이드 인산 (NADPH)이 보조 인자로 사용된다.[1]
시키미산은 시키메이트 경로를 통해 생합성된다. 시키메이트 경로는 세균, 균류, 조류, 기생충, 그리고 식물이 방향족 아미노산(페닐알라닌, 티로신, 트립토판)을 생합성하는 데 사용하는 7단계 대사 경로이다.
2. 1. 시키메이트 경로
포스포엔올피루브산과 에리트로스 4-인산으로부터 시키미산이 합성되는 일련의 과정을 시키메이트 경로라고 한다.3-디하이드로퀸산(DHQ)은 3-dehydroquinate 탈수효소에 의해 3-디하이드로시키미산으로 탈수된다. 이후 3-디하이드로시키미산은 시킴산 탈수소효소에 의해 시키미산으로 환원되는데, 이 과정에서 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오타이드 인산(NADPH)이 보조 인자로 사용된다.[1]
2. 1. 1. 3-디하이드로퀸산 생성
인산엔올피루브산과 에리트로스 4-인산은 DAHP 합성효소에 의해 촉매되는 반응을 통해 3-deoxy-D-arabinoheptulosonate-7-인산 (DAHP)을 형성한다. DAHP는 효소 DHQ 합성효소에 의해 촉매되는 반응을 통해 3-dehydroquinate (DHQ)로 변환된다. 이 반응은 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오타이드 (NAD)를 보조 인자로 필요로 하지만, 효소 메커니즘은 이를 재생성하여 순수하게 NAD를 사용하지 않는다.[1]위 반응에서 포스포에놀피루브산과 에리트로스 4-인산이 축합하여 7-포스포-2-데히드로-3-데옥시아라비노헵툴로손산으로 변환되고, 추가로 고리화되어 3-데히드로퀴나산으로 변환된다.[1]
2. 1. 2. 시키미산 생성
인산엔올피루브산과 에리트로스 4-인산은 효소 DAHP 합성효소에 의해 촉매되는 반응을 통해 3-deoxy-D-arabinoheptulosonate-7-인산 (DAHP)을 형성한다. DAHP는 다음으로 효소 DHQ 합성효소에 의해 촉매되는 반응을 통해 3-dehydroquinate (DHQ)로 변환된다. 이 반응은 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오타이드 (NAD)를 보조 인자로 필요로 하지만, 효소 메커니즘은 이를 재생성하여 순수하게 NAD를 사용하지 않는다.[1]3-디하이드로퀸산(DHQ)은 효소 3-dehydroquinate 탈수효소에 의해 3-디하이드로시키미산으로 탈수되고, 이는 효소 시킴산 탈수소효소에 의해 시키미산으로 환원되며, 이 효소는 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오타이드 인산 (NADPH)을 보조 인자로 사용한다.[1]
2. 2. 방향족 아미노산 생합성
시키메이트 경로는 중요한 중간체인 시키미산의 이름을 따서 명명되었으며, 세균, 균류, 조류, 기생충, 그리고 식물이 방향족 아미노산(페닐알라닌, 티로신, 트립토판) 생합성에 사용하는 7단계의 대사 경로이다. 이 경로는 동물에서는 발견되지 않으므로 페닐알라닌과 트립토판은 필수 아미노산이며 동물의 식단에서 섭취해야 한다. 티로신은 페닐케톤뇨증으로 인해 페닐알라닌을 티로신으로 수산화할 수 없는 개인을 제외하고는 페닐알라닌으로부터 합성될 수 있으므로 필수 아미노산은 아니다.2. 3. 갈산 생합성
갈산은 효소 시킴산 탈수소효소의 작용에 의해 3-디하이드로시키메이트로부터 생성되어 3,5-디디하이드로시키메이트를 생성한다. 이 후자의 화합물은 자연적으로 재배열되어 갈산이 된다.[3]3. 용도
제약 산업에서 중국 팔각(Illicium verum)에서 추출한 시키미산은 오셀타미비르(타미플루) 생산의 기초 물질로 사용된다. 시키미산은 대부분의 자가영양생물에 존재하지만, 생합성 중간체이며 일반적으로 매우 낮은 농도로 발견된다. 중국 팔각에서 시키미산의 낮은 추출 수율은 2005년 오셀타미비르 부족 사태의 원인이 되었다.[2]
3. 1. 의약품
시키미산은 인플루엔자 치료제인 오셀타미비르(타미플루) 생산의 기초 물질로 사용된다.[2] 시키미산은 대부분의 자가영양생물에 존재하지만, 생합성 중간체이며 일반적으로 매우 낮은 농도로 발견된다. 과거 중국 팔각(Illicium verum)에서 시키미산을 추출하여 사용하였으나, 낮은 추출 수율은 2005년 오셀타미비르 부족 사태의 원인이 되기도 하였다.[2] 팔각은 3%에서 7%의 시키미산을 생산하는 것으로 보고되었다. 이에 비해, 북미 지역에 풍부한 미국풍나무(Liquidambar styraciflua) 열매의 씨앗에서도 시키미산을 추출할 수 있는데,[2] 약 1.5%의 수율을 보인다. 예를 들어, 타미플루 14팩을 생산하는 데 4kg의 미국풍나무 씨앗이 필요하다.[2] 메인 대학교에서 발표한 2010년 연구에 따르면 시키미산은 여러 종류의 소나무의 바늘에서도 쉽게 추출할 수 있다.[7]최근에는 ''대장균''(Escherichia coli)의 생합성 경로가 개선되어 상업적으로 사용할 수 있을 만큼 충분한 물질을 축적할 수 있게 되었다.[4][5][6]
보호기는 산업 생산 공정보다 소규모 실험실 작업 및 초기 개발에 더 일반적으로 사용된다. 보호기를 사용하면 공정에 추가적인 단계와 재료 비용이 추가되기 때문이다. 그러나 저렴한 키랄 빌딩 블록의 가용성은 이러한 추가 비용을 상쇄할 수 있으며, 예를 들어 오셀타미비르 생산에 시키미산이 사용되는 경우가 그렇다.
아미노시키미산 또한 오셀타미비르 합성을 위한 출발 물질로서 시키미산의 대안이 된다.
3. 2. 제초제
글리포세이트는 5-에놀피루빌시키메이트-3-인산 합성효소(EPSPS)를 억제한다.[10] "라운드업 레디" 유전자 변형 작물은 이러한 억제를 극복한다.[10]4. 한국의 식문화와 시키미산
고사리는 한국에서 전통적으로 어린순을 나물로 섭취해 왔다. 고사리에는 시키미산이 함유되어 있어, 섭취 전 반드시 삶거나 볶는 등 조리 과정을 거쳐야 한다.[11] 이는 시키미산을 제거하고 안전하게 섭취하기 위한 전통적인 지혜이다.
5. 추가 정보
시키미산은 물에는 잘 녹지만, 무극성 용매에는 녹지 않는다. 그람 양성 세균에만 활성을 나타내는 이유는 그람 음성 세균의 외부 세포막이 불투과성을 띠기 때문이다.[12]
참조
[1]
학술지
The botanical relations of ''Illicium religiosum'' Sieb., ''Illicium anisatum'' Lour.
http://www.henriette[...]
1881
[2]
학술지
''Liquidambar styraciflua'': a renewable source of shikimic acid
2008-04
[3]
웹사이트
Gallic acid pathway
http://www.metacyc.o[...]
[4]
학술지
Star role for bacteria in controlling flu pandemic?
2005-12
[5]
학술지
Metabolic engineering for microbial production of shikimic acid
[6]
학술지
Shikimic acid production by a modified strain of ''E. coli'' (W3110.shik1) under phosphate-limited and carbon-limited conditions
[7]
웹사이트
Maine pine needles yield valuable Tamiflu material
http://web.archive.o[...]
2010-11-07
[8]
학술지
Facile Syntheses of (6S)-6-Fluoroshikimic Acid and (6R)-6-Hydroxyshikimic Acid
http://crcu.jlu.edu.[...]
2011-08-04
[9]
학술지
(6S)-6-fluoroshikimic acid, an antibacterial agent acting on the aromatic biosynthetic pathway
1994-02
[10]
학술지
Molecular basis for the herbicide resistance of Roundup Ready crops
2006-08-29
[11]
학술지
Carcinogenicity of bracken and shikimic acid
1974-07
[12]
학술지
Evaluation of the Biological Activity of Extracts from Star-Anise (Illicium verum)
2009-09-30
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