안티마이신 A
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1. 개요
안티마이신 A는 수산업 관리에 사용되는 어살충제인 Fintrol의 활성 성분이다. 1945년에 처음 발견되어 1960년에 어류 독성 물질로 사용이 등록되었으며, 주로 연방 정부와 주 정부에서 침입종 제거를 위해 사용된다. 안티마이신 A는 세포 호흡, 특히 산화적 인산화를 억제하여 ATP 생산을 방해하며, 어류 및 포유류에 독성을 나타낸다. 인체 노출 시 눈, 피부, 호흡기에 자극을 줄 수 있으며, 응급 처치와 위험 완화 조치가 필요하다.
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안티마이신 A - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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일반 정보 | |
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다른 이름 | Fintrol |
IUPAC 이름 | (2R,3S,6S,7R,8R)-3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl 3-methylbutanoate |
식별 정보 | |
ChemSpider ID | 14246 |
InChI | 1/C28H40N2O9/c1-6-7-8-9-11-20-25(39-22(32)14-16(2)3)18(5)38-28(36)23(17(4)37-27(20)35)30-26(34)19-12-10-13-21(24(19)33)29-15-31/h10,12-13,15-18,20,23,25,33H,6-9,11,14H2,1-5H3,(H,29,31)(H,30,34)/t17-,18+,20-,23+,25+/m1/s1 |
InChIKey | UIFFUZWRFRDZJC-SBOOETFBBB |
CAS 등록번호 | 642-15-9 |
CAS 등록번호 주석 | 안티마이신 A1 |
기타 CAS 등록번호 | 1397-94-0 (안티마이신 A), 116095-18-2 (안티마이신 A1b) |
UNII | 8771CCP8LT |
ChEMBL | 211501 |
PubChem | 14957 |
ChEBI | 22584 |
표준 InChI | 1S/C28H40N2O9/c1-6-7-8-9-11-20-25(39-22(32)14-16(2)3)18(5)38-28(36)23(17(4)37-27(20)35)30-26(34)19-12-10-13-21(24(19)33)29-15-31/h10,12-13,15-18,20,23,25,33H,6-9,11,14H2,1-5H3,(H,29,31)(H,30,34)/t17-,18+,20-,23+,25+/m1/s1 |
표준 InChIKey | UIFFUZWRFRDZJC-SBOOETFBSA-N |
SMILES | O=CNc1cccc(c1O)C(=O)N[C@@H]2C(=O)O[C@H]([C@H](OC(=O)CC(C)C)[C@H](C(=O)O[C@@H]2C)CCCCCC)C |
MeSH 이름 | 안티마이신 A |
속성 | |
분자식 | C28H40N2O9 |
겉모습 | # 정보 없음 |
밀도 | # 정보 없음 |
녹는점 | # 정보 없음 |
끓는점 | # 정보 없음 |
용해도 | # 정보 없음 |
위험성 | |
주요 위험 | 급성 독성 |
신호어 | 위험 |
참고 문헌 |
2. 사용
안티마이신 A는 수산업 관리와 양식업에서 어살충제(물고기 독)로 사용되며, 특정 농도에서 선택적 또는 완전 살충 효과를 가진다. 1993년에 미국 환경 보호국에 제출된 독성 연구를 통해 독성이 밝혀졌다.[3] 안티마이신 A를 함유한 제품은 위험 완화 절차를 따르면 등록하여 사용할 수 있다.
현재 인간 의학에서는 사용되지 않지만, 화학 치료제로서의 가능성이 연구된 바 있다.[3]
2. 1. 수산업 관리
안티마이신 A는 수산업 관리에 사용되는 화학적 어살충제(물고기 독)인 핀트롤(Fintrol)의 활성 성분이다. 1945년에 처음 발견되었고 1960년에 어류 독성 물질로 사용이 등록되었다.[3] 핀트롤(Fintrol)은 현재 안티마이신 A를 함유한 유일하게 등록된 제품이며, 수생 독성으로 인해 사용하기 위해 고도로 전문화된 훈련이 필요하기 때문에 사용 제한 살충제로 분류된다.핀트롤은 주로 연방 정부와 주 정부에서 토착 종이 위협받는 지역의 침입종을 제거하기 위해 사용된다. 안티마이신 A는 25ppb의 농도에 도달하도록 한 방울씩 첨가된다.[3] 이러한 점적 스테이션은 일반적으로 보트와 교통이 가능한 지역의 상류에서 사용된다. 더 깊은 수역에서는 펌프 메커니즘을 사용하여 수주 전체에 걸쳐 뻗어 있는 천공된 호스를 통해 안티마이신 A를 분산시킨다.
양식업에서 안티마이신 A는 작고 더 민감한 종을 선택적으로 죽여 메기 생산을 향상시키는 제제로 사용된다. 안티마이신 A를 25ppb로 첨가하면 완전한 살충 효과를 제공한다. 그러나 10ppb에서는 안티마이신 A가 상업적 양식의 수율을 감소시킬 수 있는 더 작거나 더 민감한 종을 죽이는 선택적 살충제로 사용된다.
안티마이신 A를 함유한 제품은 위험 완화 절차를 따르면 등록될 수 있다.[3]
우려 사항 | 완화 조치 |
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처리된 물을 섭취하여 노출 | |
처리된 물고기를 섭취하여 노출 | |
처리된 물에서의 레크리에이션 활동으로 인한 노출 | |
직업적 노출 | |
비표적 종에 대한 생태적 위험 지수 | |
2. 2. 양식업
양식업에서 안티마이신 A는 작고 더 민감한 종을 선택적으로 제거하여 메기 생산을 향상시키는 제제로 사용된다. 안티마이신 A를 25ppb 농도로 첨가하면 완전한 살충 효과를 제공한다. 그러나 10ppb 농도에서는 상업적 양식의 수율을 감소시킬 수 있는 더 작거나 더 민감한 종을 죽이는 선택적 살충제로 사용된다.[3]안티마이신 A를 함유한 제품은 아래와 같은 위험 완화 절차를 따르면 등록될 수 있다.[3]
우려 사항 | 완화 조치 |
---|---|
처리된 물 섭취로 인한 노출 | |
처리된 물고기 섭취로 인한 노출 | |
처리된 물에서의 레크리에이션 활동으로 인한 노출 | |
직업적 노출 | |
비표적 종에 대한 생태적 위험 |
안티마이신 A는 세포 호흡과 광합성을 억제하고, 활성 산소를 생성하며, 시안화물과는 다른 메커니즘으로 작용한다. 균류 재배 개미는 안티마이신을 활용하여 병원성 균류를 억제한다. 안티마이신은 하이브리드 폴리케타이드 합성 효소(PKS)/비리보솜 펩타이드 합성 효소(NRPS)에 의해 합성된다.[10]
3. 작용 기전
3. 1. 세포 호흡 억제
안티마이신 A는 세포 호흡, 특히 산화적 인산화를 억제한다. 안티마이신 A는 시토크롬 c 환원 효소의 Qi 부위에 결합하여 Qi 부위에서 유비퀴논의 유비퀴놀로의 환원을 억제함으로써 효소 회전율의 Q-사이클을 방해한다. 또한 전체 전자 전달 사슬의 붕괴를 유발하여 ATP를 생산할 수 없게 한다. 시토크롬 c 환원 효소는 산화적 인산화의 전자 전달 사슬에서 중심 효소이다.[4]
이 반응이 억제되면 미토콘드리아의 내막을 가로지르는 양성자 기울기가 형성되지 않는다. ATP 합성 효소 복합체를 통해 양성자가 흐를 수 없기 때문에 ATP의 생산이 억제된다. 또한, 이 억제는 독성 자유 라디칼 슈퍼옥사이드의 형성을 초래한다.[5] 안티마이신 A가 존재할 때 슈퍼옥사이드 생성 속도의 산소 수준에 대한 의존성은 쌍곡선이다.[6] 미토콘드리아 호흡 억제의 배경에서 배양된 세포에서 슈퍼옥사이드 생성 속도가 이를 제거하기 위한 세포 메커니즘을 초과하여 세포를 압도하고 세포사를 유발한다.
또한 제안된 페레독신 퀴논 환원 효소 경로를 따라 광합성 시스템 내의 순환 전자 흐름을 억제하는 것으로 밝혀졌다.[7]
시안화물은 전자 전달 사슬을 차단하는 작용을 하지만, 안티마이신 A와 시안화물은 서로 다른 메커니즘으로 작용한다. 시안화물은 철이 정상적으로 결합하는 인접 단백질의 부위에 결합하여 산소가 전혀 결합하는 것을 막는다. 이는 세포 호흡을 완전히 막아 세포사를 유발한다.[8] 안티마이신 A가 전자 전달 사슬의 특정 단백질에 결합하기 때문에 유비퀴놀의 미묘한 종 특이적 차이로 인해 그 독성은 종에 따라 크게 달라질 수 있다.
균류를 재배하는 Attine 개미는 공생 ''Streptomyces'' 박테리아가 생산하는 안티마이신을 균류 재배에 사용하여 비재배 균류(즉, 병원성)를 억제하는 것으로 나타났다.[9]
3. 2. 활성 산소 생성
안티마이신 A는 세포 호흡, 특히 산화적 인산화를 억제한다. 안티마이신 A는 시토크롬 c 환원 효소의 Qi 부위에 결합하여 Qi 부위에서 유비퀴논의 유비퀴놀로의 환원을 억제함으로써 효소 회전율의 Q-사이클을 방해한다. 또한 전체 전자 전달 사슬의 붕괴를 유발하여 ATP를 생산할 수 없게 만든다. 시토크롬 c 환원 효소는 산화적 인산화의 전자 전달 사슬에서 중심 효소이다.[4]
이 반응이 억제되면 미토콘드리아의 내막을 가로지르는 양성자 기울기 형성이 방해된다. ATP 합성 효소 복합체를 통해 양성자가 흐를 수 없기 때문에 ATP의 생산이 억제된다. 이러한 억제는 또한 독성 자유 라디칼 슈퍼옥사이드의 형성을 초래한다.[5] 안티마이신 A가 존재할 때 슈퍼옥사이드 생성 속도의 산소 수준에 대한 의존성은 쌍곡선이다.[6] 미토콘드리아 호흡이 억제되는 상황에서 배양된 세포에서 슈퍼옥사이드 생성 속도가 이를 제거하기 위한 세포 메커니즘을 초과하면 세포를 압도하고 세포사를 유발한다.
3. 3. 광합성 억제
안티마이신 A는 페레독신 퀴논 환원 효소 경로를 따라 광합성 시스템 내의 순환 전자 흐름을 억제하는 것으로도 밝혀졌다.[7]
3. 4. 시안화물과의 비교
시안화물은 전자 전달 사슬을 차단하는 작용을 하지만, 안티마이신 A와 시안화물은 서로 다른 메커니즘으로 작용한다. 시안화물은 철이 정상적으로 결합하는 인접 단백질의 부위에 결합하여 산소가 전혀 결합하는 것을 막는다. 이는 세포 호흡을 완전히 막아 세포사를 유발한다.[8] 안티마이신 A는 전자 전달 사슬의 특정 단백질에 결합하기 때문에 유비퀴놀의 미묘한 종 특이적 차이로 인해 그 독성은 종에 따라 크게 달라질 수 있다.
3. 5. 균류 재배 개미의 활용
균류를 재배하는 Attine 개미는 공생 ''Streptomyces'' 박테리아가 생산하는 안티마이신을 균류 재배에 사용하여 병원성 균류를 억제하는 것으로 나타났다.[9] 이 공생 ''Streptomyces'' 박테리아를 연구하는 한 연구 그룹은 화합물 자체가 60년 전에 확인되었음에도 불구하고 최근에 안티마이신의 생합성 유전자 클러스터를 확인했다. 안티마이신은 하이브리드 폴리케타이드 합성 효소(PKS)/비리보솜 펩타이드 합성 효소(NRPS)에 의해 합성된다.[10]
4. 독성
안티마이신 A의 만성 노출 영향은 쥐를 이용한 독성 연구로 추정되었다. 미국 환경보호청(EPA) 위험 평가 프로토콜에 따라 참고 복용량(RfD)은 1.7 마이크로그램/kg/일로 결정되었다.[12] 이는 약 70kg의 성인이 60ppb로 처리된 물 2리터를 매일 평생 섭취해도 관찰 가능한 영향이 없음을 의미한다.
실수로 섭취하면 독성 효과가 나타날 수 있으며, 동물 실험에 따르면 40g 미만의 안티마이신 A 노출로도 건강에 심각한 영향이 발생할 수 있다.[13]
치료는 증상 완화와 호흡 곤란, 폐부종, 발작, 쇼크 모니터링에 중점을 둔다.[13] 섭취 후 구토는 중추 신경계 억제 가능성 때문에 권장되지 않는다.[14] 활성탄은 물 240mL에 30g을 섞어 투여할 수 있다.[14] 환자는 전신 증상 및 징후 발생을 관찰해야 한다. 흡입 후에는 신선한 공기를 마시게 하고, 기관지 경련, 호흡 곤란, 호흡 부전을 관찰해야 한다. 필요한 경우 산소를 공급하고 기관 내 삽관으로 기도를 확보한다. 흡입된 베타2-아드레날린 효능제로 기관지 경련을 치료하고, 심각한 기관지 경련은 전신 코르티코스테로이드로 치료할 수 있다.[14]
4. 1. 치사량
어류 및 양서류의 치사량은 다음과 같다.[8]종 | 24시간 노출 시 LC50 | 96시간 노출 시 LC50 |
---|---|---|
송어 | 0.07ppb | 0.04ppb |
검정 불헤드 메기 | 200ppb | 45ppb |
채널 메기 | 10ppb 이상 | 9ppb |
금붕어 | 1ppb | |
달팽이 | 800ppb | |
호랑이 도롱뇽 | 1080ppb 이상 | |
올챙이 | 45ppb | 10ppb |
표범 개구리 | 45ppb | 10ppb |
4. 2. 인체 노출 및 응급 처치
처리된 물에 대한 노출 영향은 쥐를 이용한 독성 연구로 추정되었다. 미국 환경보호청(EPA) 위험 평가 프로토콜에 따라 참고 복용량(RfD)은 1.7 마이크로그램/kg/일로 결정되었다.[12] 70kg 성인의 경우, 60ppb로 처리된 물 2리터를 안전하게 섭취할 수 있다.실수로 섭취하면 독성 효과가 나타날 수 있으며, 동물 실험에 따르면 40g 미만의 안티마이신 A 노출로도 건강에 심각한 영향이 발생할 수 있다.[13]
치료는 증상 완화와 호흡 곤란, 폐부종, 발작, 쇼크 모니터링에 중점을 둔다.[13] 섭취 후 구토는 중추 신경계 억제 가능성 때문에 권장되지 않는다.[14] 활성탄은 30g을 240mL의 물과 함께 투여할 수 있다.[14] 환자는 전신 증상 및 징후 발생을 관찰해야 한다. 흡입 후에는 신선한 공기를 마시게 하고, 기관지 경련, 호흡 곤란, 호흡 부전을 관찰해야 한다. 필요한 경우 산소를 공급하고 기관 내 삽관으로 기도를 확보한다. 흡입된 베타2-아드레날린 효능제로 기관지 경련을 치료하고, 심각한 기관지 경련은 전신 코르티코스테로이드로 치료할 수 있다.[14]
4. 2. 1. 노출 경로별 영향
안티마이신 A에 만성적으로 노출될 때의 영향은 쥐를 대상으로 한 독성 연구를 통해 추정하고 있다. 미국 환경보호청(EPA) 위험 평가 프로토콜에 따라, 쥐에서 "관찰된 유해 효과 없음 수준" 농도를 확인하고, 이를 바탕으로 평생 동안 매일 섭취해도 관찰 가능한 영향이 없는 물질의 상한선인 참고 복용량(RfD)을 결정했다. RfD는 1.7 마이크로그램/kg/일로 결정되었다.[12] 약 70kg의 성인의 경우, 60ppb로 처리된 물 2리터를 안전하게 섭취할 수 있다.안티마이신 A를 실수로 섭취하면 독성 효과가 나타날 수 있다. 동물 독성 연구에 따르면 40g 미만의 안티마이신 A에 노출되어도 건강에 심각한 유해 영향이 발생할 수 있다.[13]
노출 경로 | 효과 |
---|---|
눈 | |
피부 | |
흡입 |
치료는 증상 완화, 호흡 곤란, 폐부종, 발작, 쇼크 모니터링에 중점을 둔다.[13] 섭취 후 구토는 중추 신경계 억제 가능성 때문에 권장되지 않는다.[14] 활성탄은 30g의 숯과 함께 240mL의 물로 투여할 수 있다.[14] 환자는 전신 증상 및 징후 발생을 관찰해야 한다. 흡입 후에는 신선한 공기를 마시게 하고, 기관지 경련, 호흡 곤란, 호흡 부전을 관찰해야 한다. 필요한 경우 산소를 공급하고 기관 내 삽관으로 기도를 확보한다. 흡입된 베타2-아드레날린 효능제로 기관지 경련을 치료하고, 심각한 기관지 경련은 전신 코르티코스테로이드로 치료할 수 있다.[14]
4. 2. 2. 응급 처치
만성적이고 치명적이지 않은 안티마이신 A 노출의 영향은 쥐를 대상으로 한 독성 연구를 통해 추정되었다. 미국 환경보호청(EPA) 위험 평가 프로토콜을 사용하여 참고 복용량(RfD)을 1.7 마이크로그램/kg/일로 결정했다.[12] 이는 약 70kg의 성인이 60ppb 농도로 처리된 물 2리터를 매일 평생 섭취해도 관찰 가능한 영향이 없음을 의미한다.실수로 안티마이신 A를 섭취하면 독성 효과가 나타날 수 있다. 동물 독성 연구에 따르면 40g 미만의 안티마이신 A에 노출되면 심각한 건강 문제가 발생할 수 있다.[13]
노출 경로 | 효과 |
---|---|
눈 | |
피부 | |
흡입 |
치료는 증상 완화와 호흡 곤란, 폐부종, 발작, 쇼크 모니터링에 중점을 둔다.[13] 섭취 후 구토는 중추 신경계 억제 가능성 때문에 권장되지 않는다.[14] 활성탄은 30g을 240mL의 물과 함께 투여할 수 있다.[14] 환자는 전신 증상 및 징후 발생 여부를 관찰해야 한다. 흡입 후에는 신선한 공기를 마시게 하고, 기관지 경련, 호흡 곤란, 호흡 부전 여부를 관찰해야 한다. 필요한 경우 산소를 공급하고 기관 내 삽관을 통해 기도를 확보한다. 흡입된 베타2-아드레날린 효능제로 기관지 경련을 치료하고, 심각한 경우에는 전신 코르티코스테로이드를 사용할 수 있다.[14]
5. 위험 완화 조치
(요약 및 참조할 원본 소스가 제공되지 않았으므로, '안티마이신 A' 문서의 '위험 완화 조치' 섹션 내용은 빈칸으로 둡니다.)
참조
[1]
논문
Conditions influencing antimycin production by a Streptomyces species grown in chemically defined medium
1972-03
[2]
논문
40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities
http://edocket.acces[...]
United States Government Publishing Office
2011-10-29
[3]
웹사이트
Reregistration Eligibility Decision for Antimycin A
https://archive.epa.[...]
2017-04-17
[4]
논문
Structure of Antimycin A1, a Specific Electron Transfer Inhibitor of Ubiquinol−CytochromecOxidoreductase
[5]
논문
Oligomycin and antimycin A prevent nitric oxide–induced apoptosis by blocking cytochrome C leakage
2004-03
[6]
논문
The dependence of brain mitochondria reactive oxygen species production on oxygen level is linear, except when inhibited by antimycin A
2019
[7]
논문
Antimycin A-like molecules inhibit cyclic electron transport around photosystem I in ruptured chloroplasts
2013-01-01
[8]
웹사이트
Antimycin. A Brief Review of It's Chemistry, Environmental Fate, and Toxicology.
http://www.newmexico[...]
2017-04-25
[9]
논문
Chemical basis of the synergism and antagonism in microbial communities in the nests of leaf-cutting ants
[10]
논문
A Single Streptomyces Symbiont Makes Multiple Antifungals to Support the Fungus Farming Ant Acromyrmex octospinosus
[11]
서적
Draft EIS, Flathead Westslope Cutthroat Trout Project
2004-06
[12]
보고서
Final Report. Acute Oral Toxicity Study in Rats
Stillmeadow, Inc.
2001-03
[13]
웹사이트
Material Safety Data Sheet - Antimycin A
http://datasheets.sc[...]
[14]
웹사이트
Antimycin A
https://toxnet.nlm.n[...]
National Institutes of Health
[15]
논문
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https://archive.org/[...]
1972-03
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40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities
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United States Government Publishing Office
2011-10-29
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