에토포시드

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1. 개요
2. 의학적 사용
3. 부작용
4. 약리학
- 4.1. 작용 기전
5. 화학
6. 역사
참조

1. 개요

에토포시드는 카포시 육종, 유잉 육종, 폐암, 고환암 등 다양한 암 치료에 사용되는 항암제이다. 다른 약물과 병용하거나, 골수 이식 또는 조혈모세포 이식 전 전처치 치료제로 사용되기도 한다. 주사제, 캡슐제 형태로 투여되며, 정맥 주사 시 혈압 강하를 고려하여 투여 속도를 조절해야 한다. 흔한 부작용으로는 주사 부위 반응, 탈모, 골수 억제 등이 있으며, DNA의 재결합을 억제하여 암세포의 증식을 막는 약리학적 기전을 가진다. 에토포시드는 1966년 처음 합성되었으며, 1983년 미국 FDA의 승인을 받았다.

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에토포시드 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
에토포시드 구조
에토포시드 공-막대 모델
발음	(영어)
상품명	에토포포스 토포사르 베페시드 기타
약물닷컴	에토포시드
미국 국립 의학 도서관	a684055
임신 범주 (호주)	D
임신 범주 (미국)	D
법적 지위 (영국)	전문의약품
법적 지위 (미국)	처방전 필요
투여 경로	경구 투여 정맥 주사
약리학
생체 이용률	변동폭이 큼, 25 ~ 75%
단백질 결합	97%
대사	간 (CYP3A4 관련)
제거 반감기	경구: 6시간 정맥 주사: 6 ~ 12시간 소아에서 정맥 주사: 3시간
배설	콩팥에서 소변으로 배설, 또는 대변으로 배출
식별자
IUPHAR 리간드	6815
CAS 등록번호	33419-42-0
ATC 코드	L01CB01
펍켐 CID	36462
드럭뱅크	DB00773
케미스파이더 ID	33510
UNII	6PLQ3CP4P3
KEGG	D00125, D04107
ChEBI	4911
ChEMBL	44657
동의어	VP-16 VP-16-213
화학 정보
IUPAC 명칭	4'-Demethyl-epipodophyllotoxin 9-[4,6-O-(R)-ethylidene-beta-D-glucopyranoside], 4' -(dihydrogen phosphate)
분자식	C29H32O13
녹는점	243.5 °C
SMILES	C[C@@H]1OC[C@@H]2[C@@H](O1)[C@@H]([C@H]([C@@H](O2)O[C@@H]3c4cc5c(cc4[C@H]([C@@H]6[C@@H]3COC6=O)c7cc(c(c(c7)OC)O)OC)OCO5)O)O
표준 InChI	1S/C29H32O13/c1-11-36-9-20-27(40-11)24(31)25(32)29(41-20)42-26-14-7-17-16(38-10-39-17)6-13(14)21(22-15(26)8-37-28(22)33)12-4-18(34-2)23(30)19(5-12)35-3/h4-7,11,15,20-22,24-27,29-32H,8-10H2,1-3H3/t11-,15+,20-,21-,22+,24-,25-,26-,27-,29+/m1/s1
표준 InChIKey	VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N

2. 의학적 사용

에토포시드는 카포시 육종, 유잉 육종, 폐암, 고환암, 림프종, 비림프성 백혈병, 다형교모세포종과 같은 암을 화학요법으로 치료하기 위해 쓰이는 항암제이다. 다른 약제와 병용하는 경우가 많으며, 골수 이식이나 조혈모세포 이식을 하기 전에 전처치 치료제로서 사용하기도 한다.^[27]^[10]

2. 1. 적응증

에토포시드는 카포시 육종, 유잉 육종, 폐암, 고환암, 림프종, 비림프성 백혈병, 다형교모세포종과 같은 암을 화학요법으로 치료하기 위해 쓰이는 항암제이다.^[27] 다른 약제와 병용하는 경우가 많으며, 가령 고환암 치료를 위해서는 블레오마이신과 함께 쓸 수 있다. 골수 이식이나 조혈모세포 이식을 하기 전에 전처치 치료제로서 사용하기도 한다.^[27]

주사제와 캡슐제 두가지 형태로 사용되며, 구체적인 적응증은 다음과 같다.^[13]^[14]

제형	적응증
주사제
캡슐제

그 외, 조혈모세포 이식의 전처치 레지멘으로도 널리 사용된다.^[15]

2. 2. 투여 방법

정맥 주사(IV)로 투여하거나 캡슐, 알약 형태로 경구 투여하기도 한다. 정맥 주사로 투여하는 경우 30 ~ 60분 정도 긴 시간을 두고 느리게 투여하여야 하는데, 에토포시드를 투여할 시 혈압을 낮출 수 있기 때문이다.^[3] 주입 중에는 혈압을 확인하면서 그에 따라 투여 속도를 조정할 필요가 있다.

2. 3. 기타 사용

에토포시드는 카포시 육종, 유잉 육종, 폐암, 고환암, 림프종, 비림프성 백혈병, 다형교모세포종과 같은 암을 화학요법으로 치료하기 위해 쓰이는 항암제이다.^[27]^[10] 다른 약제와 병용하는 경우가 많은데, 가령 고환암 치료를 위해서는 블레오마이신과 함께 쓸 수 있다.^[27] 골수 이식이나 조혈모세포 이식을 하기 전에 전처치 치료제로서 사용하기도 한다.^[27]^[10]

3. 부작용

에토포시드는 다양한 부작용을 일으킬 수 있다. 흔한 부작용 외에 덜 흔한 부작용과 중대한 부작용이 나타날 수 있다.

중대한 부작용으로는 골수 억제(범혈구 감소증(0.2%), 백혈구 감소, 호중구 감소, 혈소판 감소, 출혈, 빈혈 등), 쇼크(0.2%), 아나필락시스, 간질성 폐렴(0.1% 미만) 등이 알려져 있다.

그 외에 AST(GOT) 상승, ALT(GPT) 상승, 식욕 부진, 권태감 등이 발생할 수 있다.

3. 1. 흔한 부작용

흔한 부작용으로는 주사부위반응, 저혈압, 탈모, 주사 부위의 통증이나 작열감, 변비나 설사, 금속 맛이 느껴지는 미각이상, 골수의 억제로 인한 백혈구감소증과 혈소판감소증, 그리고 백혈구 감소로 인한 감염에 대한 취약함 등이 있다.

덜 흔한 부작용으로는 구역질, 구토, 알레르기 반응, 발진, 발열, 구강궤양, 급성 골수성 백혈병 등이 있다. 발열은 정맥 주사 투여 직후 발생할 수 있으나 감염으로 인한 것은 아니다. 급성 골수성 백혈병은 에토포시드의 부작용으로 생길 수 있으나 에토포시드 자체로 치료 가능하다.

와파린과 함께 투여하는 경우 출혈을 일으킬 수 있다.^[24]

3. 2. 덜 흔한 부작용

구역질, 구토, 알레르기 반응, 발진, 발열, 구강궤양, 급성 골수성 백혈병 등이 덜 흔한 부작용으로 나타날 수 있다.^[24] 정맥 주사 투여 직후 발열이 발생할 수 있으나, 이는 감염에 의한 것은 아니다. 급성 골수성 백혈병은 에토포시드의 부작용으로 발생할 수 있지만, 에토포시드 자체로 치료가 가능하다.^[24]

와파린과 함께 투여하면 출혈 위험이 증가할 수 있다.^[24]

3. 3. 중대한 부작용

흔한 부작용으로는 주사부위반응, 저혈압, 탈모, 주사 부위의 통증이나 작열감, 변비나 설사, 금속 맛이 느껴지는 미각이상, 골수 억제로 인한 백혈구감소증과 혈소판감소증, 그리고 백혈구 감소로 인한 감염에 대한 취약함 등이 있다.

덜 흔한 부작용으로는 구역질, 구토, 알레르기 반응, 발진, 발열, 구강궤양, 급성 골수성 백혈병 등이 있다. 발열은 정맥 주사로 인한 투여 직후 발생할 수 있으나 감염으로 인한 것은 아니다. 한편 급성 골수성 백혈병은 에토포시드로 인한 부작용으로 생길 수 있으나 에토포시드 그 자체로 치료 가능하다.

와파린과 함께 투여하는 경우 출혈을 일으킬 수 있다.^[24]^[5]

중대한 부작용으로는 골수 억제(범혈구 감소증(0.2%), 백혈구 감소, 호중구 감소, 혈소판 감소, 출혈, 빈혈 등), 쇼크(0.2%), 아나필락시스, 간질성 폐렴(0.1% 미만)이 알려져 있다.

그 외에 간질성 폐렴, AST(GOT) 상승, ALT(GPT) 상승, 오심, 구토, 식욕 부진, 탈모, 권태감, 발열 등이 발생한다.

3. 4. 상호작용

와파린과 함께 에토포시드를 투여하면 출혈을 유발할 수 있다.^[24]^[5]

4. 약리학

에토포시드는 DNA와 토포이소머라제 II 효소의 삼원 복합체 형성을 통해 작용한다. 토포이소머라제 II는 DNA 초나선을 완화하는 효소로, DNA 이중 가닥에 일시적인 절단을 만들고 다른 가닥을 통과시킨 후 다시 연결한다. 에토포시드는 토포이소머라제 II의 DNA 재연결을 방해하여 절단된 상태를 유지시키고, 효소의 이동을 막아 DNA 긴장 완화를 억제한다. 이로 인해 DNA에 이중 가닥 절단이 축적되고 세포에 유해한 영향을 미치며, 암세포는 빠른 분열로 인해 이 효소에 더 의존적이므로 DNA 합성 오류와 세포자멸사가 촉진된다.^[6]^[10]^[7]

4. 1. 작용 기전

에토포시드는 DNA, 제2형 DNA 회전효소(TopII)와 삼원 복합체를 형성한다. TopII는 DNA의 초나선 구조를 푸는 것을 돕는 효소이다. 정상 상태에서 TopII는 DNA의 이중나선 구조를 깨뜨리며, 다른 DNA 이중 나선이 지나갈 수 있게 한 뒤, 이중나선 구조가 깨진 DNA를 재연결시킨다. 에토포시드가 TopII에 결합하면 TopII가 깨진 DNA 나선을 재연결시키지 못하도록 막아, TopII가 깨뜨린 DNA가 계속 깨진 채로 있도록 만든다. 또한 TopII 분자가 이동하지 못하도록 만들어 초나선 구조를 푸는 것 역시 방해한다. 이로 인해 DNA의 이중나선 구조는 깨진 채로 유지되며 세포에 여러 가지 유해한 효과를 일으키고, 초나선 구조를 풀 TopII 분자를 결핍시킨다.^[25] 암세포는 빠르게 분열하기 때문에 건강한 세포보다 TopII에 훨씬 의존한다. 따라서 에토포시드가 TopII의 작용을 방해하면 암세포의 DNA 합성에 오류를 일으키고 세포자멸사를 촉진한다.^[27]^[26]

에토포시드는 DNA를 절단한 후, 토포이소머라제 II와 복합체를 형성하여 DNA의 재결합을 억제한다. 이로 인해 DNA 복제가 억제된다. 또한, 세포 주기를 G₂/M기에서 정지시키는 작용이 있다. 이 약제는, 이 G₂/M기와 S기에서 잘 작용한다^[16]

5. 화학

매발톱꽃(또는 "미국 만드레이크", ''Podophyllum peltatum'')의 그림으로, 근경의 일부를 보여준다(하단)

에토포시드는 매발톱꽃(또는 "미국 만드레이크", ''Podophyllum peltatum'')의 근경에서 추출한 포도필로톡신의 반합성 유도체이다. 보다 구체적으로는, D-글루코스 유도체를 가진 포도필로톡신의 배당체이다. 이는 항암제 테니포사이드와 화학적으로 유사하며, 테니포사이드가 티에닐을 갖는 곳에 메틸기가 있다는 점만 다르다.^[8] 이 두 화합물은 포도필로톡신의 독성을 줄인 유도체를 만들려는 목적으로 개발되었다.^[9]

이 물질은 흰색에서 노란색-갈색의 결정성 분말이며, 유기 용매에 용해된다.^[9]

염인 에토포시드 인산염 형태로 사용된다.

6. 역사

에토포시드는 1966년에 처음 합성되었으며, 1983년에 미국 식품의약국(FDA)의 승인을 받았다.^[10] 일본에서는 1987년 3월에 승인되었다.^[16]

VP-16이라는 별명은 이 약물의 초기 연구를 수행한 화학자 중 한 명인 폰 바르트부르크(Von Wartburg)의 이름과 포도필로톡신(podophyllotoxin)에서 따온 것으로 추정된다.^[11] 포도필로톡신 기반의 화학 요법 개발에 핵심적인 역할을 한 또 다른 과학자는 의학 약리학자 하트만 F. 슈테헬린이었다.

참조

_[1] 논문 Adult haemophagocytic lymphohistiocytosis: a Review 2020-01
_[2] 서적 WHO Model Formulary 2008 World Health Organization
_[3] 웹사이트 Etoposide https://www.drugs.co[...] The American Society of Health-System Pharmacists 2016-12-08
_[4] 서적 World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 World Health Organization
_[5] 서적 Gale Encyclopedia Of Cancer: A Guide To Cancer And Its Treatments https://archive.org/[...] Thomson Gale
_[6] 논문 DNA topoisomerases and their poisoning by anticancer and antibacterial drugs
_[7] 논문 Podophyllotoxin: distribution, sources, applications and new cytotoxic derivatives
_[8] 서적 Arzneimittelwirkungen Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft
_[9] 서적 Arzneistoff-Profile Govi Pharmazeutischer Verlag 2015
_[10] 논문 Etoposide: four decades of development of a topoisomerase II inhibitor
_[11] 논문 "''Podophyllum''-Lignane: Struktur und Absolutkonfiguration von Podorhizol-β-D-glucosid ( = Lignan F). 19. Mitt. über mitosehemmende Naturstoffe" http://www3.intersci[...]
_[12] 웹사이트 19th WHO Model List of Essential Medicines (April 2015) http://www.who.int/m[...] WHO 2015-04
_[13] 웹사이트 ベプシド注100mg 添付文書 http://www.info.pmda[...] 2016-05
_[14] 웹사이트 ベプシドカプセル50mg／ベプシドカプセル25mg 添付文書 http://www.info.pmda[...] 2016-05
_[15] 논문 Etoposide: four decades of development of a topoisomerase II inhibitor
_[16] 웹사이트 ベプシド注100mg インタビューフォーム http://www.info.pmda[...] 2016-05
_[17] 서적 Arzneimittelwirkungen Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft
_[18] 서적 Arzneistoff-Profile Govi Pharmazeutischer Verlag 2015
_[19] 논문 "''Podophyllum''- Lignane: Struktur und Absolutkonfiguration von Podorhizol-β-D-glucosid ( = Lignan F). 19. Mitt. über mitosehemmende Naturstoffe " http://www3.intersci[...]
_[20] 논문 Adult haemophagocytic lymphohistiocytosis: a Review 2020-01
_[21] 서적 WHO Model Formulary 2008 https://archive.org/[...] World Health Organization
_[22] 웹인용 Etoposide https://www.drugs.co[...] The American Society of Health-System Pharmacists 2016-12-08
_[23] 서적 World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 World Health Organization
_[24] 서적 Gale Encyclopedia Of Cancer: A Guide To Cancer And Its Treatments https://archive.org/[...] Thomson Gale
_[25] 논문 DNA topoisomerases and their poisoning by anticancer and antibacterial drugs
_[26] 논문 Podophyllotoxin: distribution, sources, applications and new cytotoxic derivatives
_[27] 논문 Etoposide: four decades of development of a topoisomerase II inhibitor
_[28] 논문 "''Podophyllum''-Lignane: Struktur und Absolutkonfiguration von Podorhizol-β-D-glucosid ( = Lignan F). 19. Mitt. über mitosehemmende Naturstoffe " http://www3.intersci[...]

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