페닐기

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1. 개요
2. 명명법 (Nomenclature)
3. 어원 (Etymology)
4. 구조, 결합 및 특성 (Structure, bonding, and characterization)
5. 제조, 존재 및 응용 (Preparation, occurrence, and applications)
- 5.1. 주요 페닐 화합물 (예시)
참조

1. 개요

페닐기는 화학에서 로 표시되며, 벤젠에서 수소 원자 하나가 제거된 형태의 작용기이다. 페닐기는 다른 원자나 기에 부착되어 다양한 화합물을 형성하며, 대표적으로 트라이페닐메테인, 클로로벤젠 등이 있다. 페닐기는 빛을 의미하는 그리스어 'phaino'에서 유래되었으며, 벤젠과 유사한 구조를 가지며 비닐기와 전자적 특성이 관련되어 있다. 페닐기는 친전자성 방향족 치환 반응을 통해 생성되며, 페닐리튬이나 브롬화 페닐마그네슘과 같은 시약을 사용하여 도입될 수 있다. 페닐기는 천연 및 합성 유기 화합물에 널리 존재하며, 페닐알라닌, 폴리스티렌, 다양한 약물 등에 포함된다. 페닐기는 소수성이며, 산화 및 환원에 저항하는 특성을 지닌다.

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페닐기
개요
페닐기 구조
화학식	C₆H₅
몰 질량	77.105 g/mol
IUPAC 명명법	페닐
구조 및 특성
구조	페닐기는 벤젠 고리에서 수소 원자 하나가 제거된 구조이다.
결합	페닐기는 다른 원자나 작용기에 공유 결합을 통해 결합한다.
안정성	페닐기는 벤젠 고리의 방향족성으로 인해 비교적 안정하다.
반응성
친전자성 치환 반응	페닐기는 친전자성 치환 반응에 참여하여 다양한 유도체를 생성할 수 있다.
Grignard 시약	페닐 마그네슘 브로마이드와 같은 페닐 Grignard 시약은 화학에서 유용하게 사용된다.
활용
의약품	페닐기는 많은 의약품 분자의 중요한 구성 요소이다.
고분자	페닐기는 폴리스티렌과 같은 고분자 재료의 단량체로 사용된다.
유기 화합물	페닐기는 다양한 유기 화합물의 중요한 구성 요소이다.
기타
관련 화합물	벤젠 페놀 아닐린

2. 명명법 (Nomenclature)

일반적으로 "페닐기"는 C₆H₅와 동의어이며, 기호 Ph(고어로는 Φ)로 표기된다. 벤젠은 때때로 PhH로 표시된다. 페닐기는 보통 다른 원자나 기에 부착된다. 예를 들어 트라이페닐메테인(Ph₃CH)은 동일한 탄소 중심에 세 개의 페닐기가 부착되어 있다. 많은, 심지어 대부분의 페닐 화합물은 "페닐"이라는 용어로 설명되지 않는다. 예를 들어, 클로로 유도체 C₆H₅Cl은 페닐 클로라이드라고도 할 수 있지만, 일반적으로 클로로벤젠이라고 불린다. 특별한(그리고 드문) 경우, 고립된 페닐기가 검출되기도 한다: 페닐 음이온 (C₆H₅^-), 페닐 양이온 (C₆H₅⁺), 그리고 페닐 라디칼 (C₆H₅•).

Ph와 페닐은 C₆H₅를 고유하게 나타내지만, 치환된 유도체도 페닐 용어를 사용하여 설명된다. 예를 들어, C₆H₄NO₂는 니트로페닐이고, C₆F₅는 펜타플루오로페닐이다. 단일 치환된 페닐기(즉, 이치환 벤젠)는 친전자성 방향족 치환 반응과 관련이 있으며, 생성물은 아렌 치환 패턴을 따른다. 따라서, 주어진 치환된 페닐 화합물은 세 가지 이성질체, 즉 ''오르토'' (1,2-이치환), ''메타'' (1,3-이치환) 및 ''파라'' (1,4-이치환)를 갖는다. 이치환된 페닐 화합물(삼치환 벤젠)은 예를 들어 1,3,5-삼치환 또는 1,2,3-삼치환일 수 있다. 펜타플루오로페닐기가 그 예인, 더 높은 치환 정도가 존재하며, IUPAC 명명법에 따라 명명된다.

3. 어원 (Etymology)

페닐(phenyl)은 phényle|페닐^프랑스어에서 파생되었으며, 이는 다시 조명에 사용되는 가스의 제조 및 정제 과정에서 부산물로 명명된 최초의 페닐 화합물인 φαίνω (phaino)|파이노^el(''빛나다'')에서 파생되었다.^[3] 맥머리(McMurry)에 따르면, "이 단어는 pheno|페노^el(''나는 빛을 낸다'')에서 파생되었으며, 1825년 마이클 패러데이가 런던 가로등에 사용된 조명 가스에서 남은 기름 성분 잔류물로부터 벤젠을 발견한 것을 기념한다."^[4]

4. 구조, 결합 및 특성 (Structure, bonding, and characterization)

일반적으로 "페닐기"는 C₆H₅와 같으며, 기호 Ph 또는 옛 표기로 Φ(파이)로 나타낸다. 벤젠은 PhH로 표기하기도 한다. 페닐기는 보통 다른 원자나 작용기에 붙어 있다. 예를 들어 트라이페닐메테인(C₆H₅)₃CH)은 탄소 하나에 페닐기 세 개가 붙어 있다. 많은 페닐 화합물은 "페닐"이라는 말로 설명되지 않는다. 예를 들어 C₆H₅Cl은 페닐 클로라이드라고도 하지만, 보통 클로로벤젠이라고 한다. 특별한 경우, 고립된 페닐기가 검출되기도 하는데, 페닐 음이온 (C₆H₅^-), 페닐 양이온 (C₆H₅⁺), 페닐 라디칼 (C₆H₅•)이 있다.

Ph와 페닐은 C₆H₅를 나타내지만, 치환된 유도체도 페닐 용어를 사용하여 설명한다. 예를 들어 C₆H₄NO₂는 나이트로페닐, C₆F₅는 펜타플루오로페닐이다. 단일 치환된 페닐기(즉, 이치환 벤젠)는 친전자성 방향족 치환 반응과 관련이 있으며, 생성물은 아렌 치환 패턴을 따른다. 따라서 주어진 치환된 페닐 화합물은 ''오쏘''(1,2-이치환), ''메타''(1,3-이치환), ''파라''(1,4-이치환)의 세 가지 이성질체를 갖는다. 이치환된 페닐 화합물(삼치환 벤젠)은 예를 들어 1,3,5-삼치환 또는 1,2,3-삼치환일 수 있다. 펜타플루오로페닐기가 그 예인, 더 높은 치환 정도가 존재하며, IUPAC 명명법에 따라 명명된다.

페닐 화합물은 벤젠(C₆H₆)에서 유래한다. 전자적 특성 면에서 페닐기는 비닐기와 관련이 있다. 페닐기는 sp² 탄소 원자의 높은 전기 음성도 때문에 보통 유도성 전자 끌기 그룹(-''I'')으로 간주되며, 공명이 가능할 때 π 시스템이 전자 밀도를 줄 수 있는 능력 때문에 공명 주개 그룹(+''M'')으로 간주된다.^[5] 페닐기는 소수성이며, 산화와 환원에 저항하는 경향이 있다. 페닐기는 (모든 방향족 화합물과 마찬가지로) 비방향족 기의 결합에 비해 안정성이 높다. 이는 방향족 분자 궤도의 고유한 특성 때문이다.^[2]

페닐기 내 탄소 원자 간 결합 길이는 약 1.4 Å이다.^[6]¹H-NMR 분광법에서 페닐기의 수소 원자는 보통 약 7.27 ppm의 화학적 이동을 갖는다. 이러한 화학적 이동은 방향족 고리 전류의 영향을 받으며 치환기에 따라 달라질 수 있다.

5. 제조, 존재 및 응용 (Preparation, occurrence, and applications)

페닐기는 페닐 음이온 또는 페닐 양이온을 제공하는 시약을 사용하여 도입된다. 대표적인 시약으로는 페닐리튬(C₆H₅Li)과 브롬화 페닐마그네슘(C₆H₅MgBr)이 있다. 친전자체는 벤젠을 공격하여 페닐 유도체를 생성한다.

:C₆H₆ + E⁺ → C₆H₅E + H⁺

여기서 E⁺ (친전자체)는 Cl⁺, NO₂⁺, SO₃ 등이다. 이러한 반응을 친전자성 방향족 치환 반응이라고 한다.

페닐기는 천연 및 합성 유기 화합물에서 많이 발견된다. 천연물 중 가장 흔한 것은 아미노산의 일종인 페닐알라닌이다. 석유화학 산업의 주요 제품인 BTX는 벤젠, 톨루엔, 자일렌으로 구성되며, 이들은 모두 페닐 화합물의 구성 요소이다. 고분자 폴리스티렌은 페닐기를 가진 단량체로부터 합성되며, 페닐기의 강성과 소수성에 기인하는 특성을 갖는다. 많은 약물과 오염 물질에도 페닐 고리가 포함되어 있다.

가장 간단한 페닐 함유 화합물 중 하나는 페놀(C₆H₅OH)이다. 페놀은 공명 안정성으로 인해 에탄올과 같은 지방족 알코올보다 더 강한 산이다. (acid dissociation constant|산 해리 상수|p''K''_a^영어 = 10 vs. 16–18) 그러나 페놀의 ''sp''² 알파 탄소가 지방족 알코올의 ''sp''³ 알파 탄소보다 전기 음성도가 더 크다는 점도 중요한 요인이다.^[7]

5. 1. 주요 페닐 화합물 (예시)

아토르바스타틴(리피토)은 고콜레스테롤혈증 환자의 콜레스테롤을 낮추는 데 사용되는 블록버스터 약물로, 두 개의 페닐기와 하나의 ''p''-플루오로페닐기를 가지고 있다.

펙소페나딘(알레그라, 텔파스트)은 알레르기 치료에 사용되는 항히스타민제이자 블록버스터 약물로, 디페닐메틸 그룹과 함께 ''p''-페닐렌(CH) 그룹을 가지고 있다.

바이페닐은 두 개의 페닐기로 구성되며, 두 고리는 평면이 아닌 경향이 있다.

참조

_[1] 서적 Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure https://archive.org/[...] Wiley 1992
_[2] 웹사이트 Aromaticity. Benzene and Other Aromatic Compounds http://www2.chemistr[...] Michigan State University
_[3] 웹사이트 phenyl http://www.oxforddic[...] 2019-07-24
_[4] 서적 Organic Chemistry, Enhanced Edition https://books.google[...] Cengage Learning 2009
_[5] 논문 A survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters 1991-03-01
_[6] 논문 Computation of the structures of the phenyl and benzyl radicals with the UHF method
_[7] 논문 Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens
_[8] 서적 Advanced Organic Chemistry J. Wiley and Sons 1992
_[9] 논문 Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens

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