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글리세로인지질

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목차

1. 개요

글리세로인지질은 글리세롤 인산 유도체의 일종으로, 글리세롤 부분에 아실, 알킬, 또는 알크-1'-에닐 잔기를 포함하는 화합물을 의미한다. 구조적으로 극성 머리와 소수성 꼬리로 구성되어 막의 이중층을 형성하며, 플라스말로겐, 포스파티데이트, 포스파티딜콜린 등이 있다. 글리세로인지질은 세포막의 주요 구성 성분이며, 세포 신호 전달, 물질 수송, 단백질 기능 조절, 유화 작용 등 다양한 생물학적 기능을 수행한다. 또한, 뇌의 신경 막을 구성하며, 대사 과정을 통해 다양한 종류의 글리세로인지질로 전환될 수 있다.

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글리세로인지질
개요
종류지질
하위 분류포스파티딜콜린
포스파티딜에탄올아민
포스파티딜세린
포스파티딜이노시톨
카디오리핀
포스파티드산
발견 장소세포막
상세 정보
구조글리세롤, 인산, 치환된 알코올, 두 개의 지방산
기능세포막 구조, 신호 전달
관련 질병심혈관 질환, 신경퇴행성 질환

2. 구조

글리세로인지질은 글리세롤-3-인산에서 유도된다.[3] 글리세롤 부분에 최소 하나의 ''O''-아실, ''O''-알킬 또는 ''O''-알크-1'-에닐 잔기가 부착된 글리세로인산 유도체를 글리세로인지질이라고 한다.[4] 인산기는 글리세롤에 에스터 결합을 형성한다. 긴 사슬 탄화수소는 세균/진핵생물에서는 에스터 결합, 고세균에서는 에테르 결합으로 부착된다.

글리세롤에 부착된 두 개의 탄화수소 사슬은 소수성이고, 글리세롤 골격의 세 번째 탄소에 주로 부착된 인산기로 구성된 극성 머리는 친수성이다.[5] 이러한 이중 특성은 글리세로인지질의 양쪽성 성질을 부여한다. 글리세로인지질은 극성 친수성 머리가 수성 환경을 향해 바깥쪽으로 뻗어 있고 비극성 소수성 꼬리가 안쪽을 향하는 막의 이중층을 구성한다.[6]

글리세로인지질은 구조적으로 약간씩 다른 다양한 종으로 구성된다. 가장 기본적인 구조는 포스파티데이트이며, 이는 많은 포스포글리세리드 합성에 중요한 중간체이다. 인산기에 부착된 추가 그룹의 존재는 다양한 포스포글리세리드를 생성할 수 있게 한다.

관례적으로, 이 화합물의 구조는 3개의 글리세롤 탄소 원자를 수직으로 나타내며, 인산은 세 번째 탄소 원자(하단)에 부착된다. 플라스말로겐과 포스파티데이트가 그 예이다.[7]

2. 1. 입체화학

일반적으로 글리세로인지질은 입체 특이적 번호를 나타내는 "sn" 표기법을 사용한다.[8] "sn" 문자가 명명법에 나타나는 경우, 피셔 투영식에서 글리세롤의 두 번째 탄소(2-''sn'')의 수산기는 관례적으로 왼쪽에 위치한다. 번호는 피셔 투영식의 순서를 따르며, 맨 위가 1-''sn'', 맨 아래가 3-''sn''이다.[9]

이 특정 표기법의 장점은 ''sn''-1과 ''sn''-3 위치의 잔기에 의해 글리세로 분자의 공간 구성(D 또는 L)이 직관적으로 결정된다는 것이다.

예를 들어 ''sn''-글리세로-3-인산과 ''sn''-글리세로-1-인산은 거울상 이성질체이다.

대부분의 식물성 기름은 1-''sn'' 및/또는 3-''sn'' 위치에 포화 지방산을, 2-''sn'' 위치에 불포화 지방산을 가지고 있다.[8] 동물성 지방은 2-''sn'' 위치에 포화 지방산을, 1-''sn'' 및/또는 3-''sn'' 위치에 불포화 지방산을 더 자주 가지고 있다.[8]

2. 2. 지방산 사슬

글리세로인지질은 글리세롤-3-인산으로부터 de novo 경로로 유도된다.[3] 글리세로인지질이라는 용어는 글리세롤 부분에 부착된 최소 하나의 ''O''-아실, 또는 ''O''-알킬, 또는 ''O''-알크-1'-에닐 잔기를 포함하는 글리세로인산의 모든 유도체를 의미한다.[4] 인산기는 글리세롤에 에스터 결합을 형성한다. 긴 사슬 탄화수소는 일반적으로 세균/진핵생물에서는 에스터 결합을 통해, 고세균에서는 에테르 결합을 통해 부착된다. 세균과 원핵생물에서 지질은 일반적으로 C16 또는 C18 지방산의 이중 에스테르로 구성된다. 이 산은 직쇄이며, 특히 C18 멤버의 경우 불포화될 수 있다. 고세균의 경우 탄화수소 사슬은 이소프렌 단위에서 유래하므로 C10, C15, C20 등의 사슬 길이를 갖는다. 이 사슬은 분지형이며, C5 서브 유닛당 하나의 메틸 치환체가 있다. 이 사슬은 에테르 결합에 의해 글리세롤 인산에 연결된다.[2]

글리세롤에 부착된 두 개의 탄화수소 사슬은 소수성이며, 주로 글리세롤 골격의 세 번째 탄소에 부착된 인산기로 구성된 극성 머리는 친수성이다.[5] 이러한 이중 특성은 글리세로인지질의 양쪽성 성질을 이끈다.

3. 종류

글리세로인지질에는 다음과 같은 주요 종류들이 있다.


  • 플라스말로겐: 글리세롤의 첫 번째 탄소에 에테르 결합으로 탄화수소 사슬이 부착된 인지질의 한 종류이다.
  • 포스파티데이트: 글리세롤의 처음 두 탄소에 지방산 에스터, 세 번째 탄소에 인산 에스터가 결합된 지질이다.
  • 포스파티딜콜린 (레시틴): 콜린이 음전하를 띤 인산염에 결합된 양전하를 띤 4차 암모늄을 가진 레시틴의 일종이다.
  • 포스파티딜이노시톨: 진핵 세포막의 세포질 쪽에 소량 존재하며 음전하를 띠는 인지질이다.
  • 포스파티딜세린: 세포 신호 전달, 특히 세포자멸사에 중요한 역할을 하는 인지질이다.
  • 스핑고미엘린: 스핑고지질의 일종으로, 스핑고이드 염기를 골격으로 갖는 인지질이다.
  • 기타 인지질: 글리코지질을 포함한 다양한 인지질이 존재한다. 글리코지질에는 알코올 작용기가 탄수화물의 일부인 포스파티딜 당이 포함된다.

3. 1. 플라스말로겐

플라스말로겐은 인지질의 한 유형이다. 글리세롤의 첫 번째 탄소에는 에스터 결합이 아닌 에테르 결합을 통해 탄화수소 사슬이 부착되어 있다. 이러한 결합은 에스터 결합보다 화학적 공격에 더 강하다. 두 번째(중앙) 탄소 원자에는 에스터로 연결된 지방산이 있다. 세 번째 탄소는 인산 에스터를 통해 에탄올아민 또는 콜린과 연결된다. 이러한 화합물은 근육과 신경의 세포막의 핵심 구성 요소이다.

3. 2. 포스파티데이트

포스파티데이트는 글리세롤의 처음 두 개의 탄소 원자가 지방산 에스터이고 세 번째 탄소가 인산 에스터인 지질이다. 인산염은 다른 알코올(일반적으로 에탄올아민, 콜린, 세린 또는 탄수화물)에 연결하는 역할을 한다. 알코올의 정체성은 포스파티데이트의 하위 범주를 결정한다. 인산염에는 음전하가 있고, 콜린 또는 세린의 경우 양전하를 띤 4차 암모늄 이온이 있다. (세린에는 음전하를 띤 카르복실레이트 그룹도 있다.) 전하의 존재는 전체 전하를 가진 "머리"를 제공한다. 인산 에스터 부분("머리")은 친수성인 반면, 분자의 나머지 부분인 지방산 "꼬리"는 소수성이다. 이것들은 지질 이중층 형성에 중요한 구성 요소이다.

포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜콜린 및 기타 인지질은 포스파티데이트의 예이다.

3. 3. 포스파티딜콜린 (레시틴)

포스파티딜콜린은 레시틴이다. 콜린은 알코올이며, 음전하를 가진 인산염에 결합된 양전하를 띤 4차 암모늄을 가지고 있다. 레시틴은 모든 살아있는 유기체에 존재한다. 계란 노른자는 레시틴 농도가 높으며, 마요네즈와 같은 제품에서 유화제로 상업적으로 중요하다. 레시틴은 뇌 및 신경 조직에도 존재한다.

3. 4. 포스파티딜이노시톨

포스파티딜이노시톨은 진핵 세포막의 세포질 쪽에 적은 양으로 존재하며, 분자에 음전하를 띤다. 포스파티딜이노시톨은 맛 기능과 관련된 감각 수용체를 활성화하는 중요한 역할을 한다.

3. 5. 포스파티딜세린

포스파티딜세린은 세포 신호 전달, 특히 세포자멸사에 중요한 역할을 한다.[10] 세포는 포스파티딜세린을 사용하여 세포자멸사 모방을 통해 세포에 들어간다. 이 지질의 구조는 지방산 조성과 관련하여 식물과 동물에서 다르다. 또한 포스파티딜세린은 인간 뇌 내용물에서 중요한 부분을 차지하며, 인간 대뇌 피질에서 인지질의 13~15%를 차지한다.[10] 이 지질은 다양한 곳에서 발견된다. 예를 들어, 인간 식단에서 약 130mg이 포스파티딜세린에서 파생된다. 이는 스트레스 감소와 기억력 개선에 도움이 되므로 뇌에 긍정적인 영향을 미치는 것으로 알려져 있다.[10]

3. 6. 스핑고미엘린

스핑고미엘린은 스핑고지질의 일종으로, 스핑고이드 염기를 골격으로 가지고 있다. 동물 세포막, 특히 신경 세포 축삭의 수초에서 발견될 수 있다. 스핑고미엘린은 계란이나 소 뇌에서 발견될 수 있으며, 소포체에서 합성되어 세포막 바깥쪽에 더 많은 농도로 축적된다.[11]

3. 7. 기타 인지질

플라스말로겐은 인지질의 한 유형으로, 글리세롤의 첫 번째 탄소에 에테르 결합으로 탄화수소 사슬이 부착되어 있다. 이 결합은 화학적 공격에 강하며, 두 번째 탄소에는 에스터 결합된 지방산, 세 번째 탄소에는 인산 에스터를 통해 에탄올아민 또는 콜린이 연결된다. 플라스말로겐은 근육과 신경 막의 핵심 구성 요소이다.[10]

포스파티데이트는 글리세롤의 처음 두 탄소에 지방산 에스터, 세 번째 탄소에 인산 에스터가 결합된 지질이다. 인산염은 다른 알코올(에탄올아민, 콜린, 세린, 탄수화물 등)에 연결되어 포스파티데이트의 하위 범주를 결정한다. 인산염의 음전하와 알코올의 전하(콜린/세린의 경우 양전하)는 친수성 "머리"를, 지방산 "꼬리"는 소수성을 띠게 하여 지질 이중층 형성에 중요하게 작용한다. 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜콜린 등이 포스파티데이트의 예시이다.[10]

포스파티딜콜린은 레시틴의 일종으로, 콜린이 음전하를 띤 인산염에 결합된 양전하를 띤 4차 암모늄을 가지고 있다. 레시틴은 모든 생명체에 존재하며, 특히 계란 노른자에 많아 마요네즈 등의 유화제로 사용된다. 뇌와 신경 조직에도 존재한다.[10]

포스파티딜이노시톨은 진핵 세포막의 세포질에 소량 존재하며 음전하를 띤다. 맛 기능 관련 감각 수용체 활성화에 중요한 역할을 한다.[10]

포스파티딜세린은 세포 신호 전달, 특히 세포자멸사에 중요한 역할을 한다. 세포는 포스파티딜세린을 이용해 세포자멸사 모방을 통해 세포 내로 들어간다. 식물과 동물에서 지방산 조성이 다르며, 인간 뇌, 특히 대뇌 피질 인지질의 13~15%를 차지한다. 인간 식단에서 섭취되는 포스파티딜세린(약 130mg)은 스트레스 감소와 기억력 개선 등 뇌에 긍정적인 영향을 미친다.[10]

스핑고미엘린은 스핑고지질의 일종으로, 스핑고이드 염기를 골격으로 가진다. 동물 세포막, 특히 신경 세포 축삭의 수초에서 발견될 수 있다. 계란이나 소 뇌에서 발견되며, 소포체에서 합성되어 세포막 바깥쪽에 주로 농축된다.[11]

이 외에도 다양한 인지질이 존재하며, 그중 일부는 글리코지질이다. 글리코지질에는 알코올 작용기가 탄수화물의 일부인 포스파티딜 당이 포함된다. 포스파티딜 당은 식물과 특정 미생물에 존재하며, 탄수화물의 많은 수산기 때문에 매우 친수성을 띤다.

4. 생물학적 기능

글리세로인지질은 세포막의 주요 구성 성분일 뿐만 아니라, 세포 신호 전달, 물질 수송, 단백질 기능 등 다양한 생물학적 과정에서 중요한 역할을 수행한다.

글리세로인지질은 프로스타글란딘 및 류코트리엔과 같은 신호 전달 물질의 전구체로 작용한다.[12] 또한, 막 내에서 2차 전달자의 저장소 역할을 하며, 이는 수송체로 작용하는 능력과 관련이 있다.[13] 지단백질의 구성 성분이기도 하여 지단백질의 대사와 기능에도 영향을 미친다.[6]

4. 1. 세포막 구성

글리세로인지질은 생물학적 막의 주요 구조적 구성 요소이다. 이들의 양쪽성(amphipathic) 성질은 막의 지질 이중층 구조 형성을 유도한다. 전자 현미경으로 관찰되는 세포막은 식별 가능한 두 개의 층 또는 "리플릿"으로 구성되어 있으며, 각 층은 정렬된 글리세로인지질 분자 열로 이루어져 있다. 각 층의 구성은 세포 유형에 따라 크게 다를 수 있다.

각 글리세로인지질 분자는 작은 극성 머리 그룹과 두 개의 긴 소수성 사슬로 구성된다. 세포막에서 인지질의 두 층은 다음과 같이 배열된다.

  • 소수성 꼬리는 서로를 향하고 지방성 소수성 중심을 형성한다.
  • 이온 머리 그룹은 세포막의 안쪽과 바깥쪽 표면에 위치한다.

4. 2. 세포 신호 전달

글리세로인지질은 신호 유도 및 수송과 같은 세포 과정에서 기능한다. 신호 전달과 관련하여, 프로스타글란딘 및 기타 류코트리엔의 전구체가 된다.[12] 이들의 특정 분포와 이화 작용은 위에서 언급된 생물학적 반응 과정을 수행할 수 있게 한다.[13] 막 내에서 2차 전달자의 저장 중심으로서의 역할 또한 수송체로 작용하는 능력에 기여하는 요인이다.[13] 또한 단백질 기능에도 영향을 미친다. 예를 들어, 지단백질(혈액 내 지방을 수송하는 용해성 단백질)의 중요한 구성 요소이므로 이들의 대사 및 기능에 영향을 미친다.[6]

4. 3. 물질 수송 및 단백질 기능

글리세로인지질은 생물학적 막의 주요 구조적 구성 요소이다. 이들의 양쪽성(amphipathic) 성질은 막의 지질 이중층 구조 형성을 유도한다. 전자 현미경으로 관찰되는 세포막은 식별 가능한 두 개의 층 또는 "리플릿"으로 구성되어 있으며, 각 층은 정렬된 글리세로인지질 분자 열로 이루어져 있다. 각 층의 구성은 세포 유형에 따라 크게 다를 수 있다.

각 글리세로인지질 분자는 작은 극성 머리 그룹과 두 개의 긴 소수성 사슬로 구성된다. 세포막에서 인지질의 두 층은 다음과 같이 배열된다.

  • 소수성 꼬리는 서로를 향하고 지방성 소수성 중심을 형성한다.
  • 이온 머리 그룹은 세포막의 안쪽과 바깥쪽 표면에 위치한다.


세포막에서의 기능 외에도, 신호 유도 및 수송과 같은 다른 세포 과정에서도 기능한다. 신호 전달과 관련하여, 프로스타글란딘 및 기타 류코트리엔의 전구체를 제공한다.[12] 위에서 언급된 생물학적 반응 과정을 수행할 수 있게 하는 것은 이들의 특정 분포와 이화 작용이다.[13] 막 내에서 2차 전달자의 저장 중심으로서의 역할 또한 수송체로 작용하는 능력에 기여하는 요인이다.[13] 또한 단백질 기능에도 영향을 미친다. 예를 들어, 지단백질(혈액 내 지방을 수송하는 용해성 단백질)의 중요한 구성 요소이므로 이들의 대사 및 기능에 영향을 미친다.[6]

4. 4. 유화 작용

글리세로인지질은 한 물질을 다른 물질로 분산시키는 것을 촉진하는 유화제로 작용할 수 있다. 이것은 때때로 사탕 제조 및 아이스크림 제조에 사용된다.

5. 뇌와 글리세로인지질

신경 막은 구조와 세포 및 막 내 위치에 따라 다른 속도로 회전하는 여러 종류의 글리세로인지질을 포함하고 있다. 주요 종류에는 1-알킬-2-아실 글리세로인지질, 1,2-디아실 글리세로인지질, 플라스마로겐이 있다. 신경 막에서 이러한 종류의 글리세로인지질의 주요 기능은 조성의 특정 변화를 통해 안정성, 투과성 및 유동성을 제공하는 것이다.[13] 신경 막의 글리세로인지질 조성은 기능적 효능을 크게 변화시킨다. 글리세로인지질 아실 사슬의 길이와 불포화 정도는 다중 불포화 지방산이 풍부한 측면 도메인의 형성을 포함하여 많은 막 특성의 중요한 결정 요인이다. 프로스타글란딘, 에이코사노이드, 혈소판 활성화 인자 및 다이아실글리세롤과 같은 2차 전달자의 생성은 포스포리파제 A(l), A(2), C 및 D에 의한 글리세로인지질의 수용체 매개 분해로 인해 발생한다. 따라서 신경 막 인지질은 2차 전달자의 저장소이다. 또한 세포자멸사, 수송체 활성 조절 및 막 결합 효소에도 관여한다. 신경 질환에서 신경 막 글리세로인지질 조성의 현저한 변화가 보고되었다. 이러한 변화는 막 유동성과 투과성의 변화를 초래한다. 이러한 과정은 지질 과산화물의 축적 및 손상된 에너지 대사와 함께 신경 질환에서 관찰되는 신경 퇴행의 원인이 될 수 있다.[14]

6. 대사

글리세로인지질의 대사는 진핵생물, 종양 세포,[15] 및 원핵생물에서 다르게 나타난다. 원핵생물에서의 합성은 글리세로인지질인 인지질산과 극성 머리 그룹의 합성을 포함한다. 진핵생물에서 인지질산의 합성은 두 가지 경로가 있는데, 하나는 포스파티딜콜린으로, 다른 하나는 포스파티딜에탄올아민으로 이어진다. 글리세로인지질은 일반적으로 여러 단계와 다양한 중간체를 거쳐 대사된다. 이 대사의 첫 번째 단계는 지방산 사슬을 글리세롤 골격에 추가하거나 전이하여 첫 번째 중간체인 리소인지질산(LPA)을 형성하는 것이다. LPA는 다음 중간체인 인지질산(PA)을 형성하기 위해 아실화된다. PA는 탈인산화되어 포스파티딜콜린(PC) 합성에 필수적인 다이아실글리세롤을 형성할 수 있다.[6] PC는 많은 종류의 글리세로인지질 중 하나이다. 케네디 경로라고 불리는 경로에서 극성 머리가 추가되어 극성 머리 영역, 두 개의 지방산 사슬, 그리고 글리세롤 골격에 부착된 인산기로 구성된 전체 구조가 완성된다. 이 케네디 경로에서 콜린은 CDP-콜린으로 전환되어 극성 머리 그룹의 전이를 촉진하여 PC의 형성을 완료한다. PC는 이후 포스파티딜세린(PS) 및 포스파티딜에탄올아민(PE)과 같은 다른 종류의 글리세로인지질로 추가적으로 전환될 수 있다.[6]

참조

[1] 논문 Understanding the diversity of membrane lipid composition https://www.nature.c[...] 2018-05
[2] 논문 Archaeal phospholipids: Structural properties and biosynthesis https://pure.rug.nl/[...]
[3] 논문 Diversity and function of membrane glycerophospholipids generated by the remodeling pathway in mammalian cells 2014-05
[4] 서적 glycerophospholipid
[5] 논문 Analysis of glycerophosphate- and sphingolipids by CE 2014-03
[6] 논문 Application of stable isotopes to investigate the metabolism of fatty acids, glycerophospholipid and sphingolipid species 2014-04
[7] 논문 Thematic Review Series: Glycerolipids. Acyltransferases in bacterial glycerophospholipid synthesis
[8] 논문 Effects of Plant Oil Interesterified Triacylglycerols on Lipemia and Human Health
[9] 웹사이트 Nomenclature of Lipids, Recommendations 1976 https://iupac.qmul.a[...] 1976
[10] 웹사이트 Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to phosphatidyl serine (ID 552, 711, 734, 1632, 1927) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006 {{!}} EFSA https://www.efsa.eur[...] 2023-11-29
[11] 논문 Sphingomyelin breakdown and cell fate https://www.scienced[...] 1996-12-01
[12] 논문 Mechanisms of glycerophospholipid homeostasis in mammalian cells 2011-07
[13] 논문 Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders. 2000-06
[14] 웹사이트 Metabolism of glycerophospholipids http://www.wesapiens[...] 2011-06-30
[15] 논문 Glycerophospholipid synthesis as a novel drug target against cancer 2011-11


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