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루시페린

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목차

1. 개요

루시페린은 생물 발광을 일으키는 기질의 일종으로, 루시페라아제 효소와 반응하여 빛을 낸다. 다양한 종류가 존재하며, 개똥벌레 루시페린, 세균 루시페린, 와편모조류 루시페린, 바르굴린, 셀렌테라진 등이 있다. 루시페린은 짝짓기, 의사소통, 먹이 탐색 등 생물 생존에 중요한 역할을 하며, 과학 및 의학 분야에서 생체 내 영상 기술에 활용된다.

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루시페린
기본 정보
유형화학 물질
설명생물체 내에서 생물발광을 일으키는 화합물
어원라틴어 'lucifer' (빛을 가져오는 자)

2. 종류

개똥벌레와 그 유충, 방아벌레 등이 육지에 사는 대표적인 발광생물이다. 하지만 대부분의 발광 생물은 해양에 서식하며, 박테리아와 플랑크톤에서 물고기에 이르기까지 그 종류가 다양하다. 생물 발광은 짝짓기와 의사소통, 성 구별, 먹이의 탐색 및 포식자로부터의 생존에 중요한 요소로 보인다.[18] 얼마나 많은 종류의 루시페린이 존재하는지는 알려지지 않았지만, 일부는 그 구조가 알려져 있다. 모두 빛을 내는데 활성 산소를 사용한다는 공통점이 있다.[11]

루시페린은 루시페라아제(효소)가 존재할 때 산소와 반응하여 빛 형태로 에너지를 방출하는 작은 분자 기질의 일종이다. 루시페린은 화학적으로 다양하기 때문에 모든 루시페린이 분자 산소를 필요로 한다는 점을 제외하고는 명확한 작용 메커니즘이 없다.[2] 루시페린과 루시페라아제의 다양성, 다양한 반응 메커니즘, 그리고 산발적인 계통 발생 분포는 이들 중 많은 수가 진화 과정에서 독립적으로 발생했음을 나타낸다.[2]

일반적으로 루시페린은 다음 5가지 종류로 분류된다.


  • 반딧불 루시페린
  • 세균 루시페린
  • 와편모조류 루시페린
  • Vargulin|바르굴린영어
  • 셀렌테라진

2. 1. 반딧불 루시페린

반딧불 루시페린은 ''P. pyralis''와 같은 많은 반딧불이과 종에서 발견되는 루시페린이다. 반딧불 루시페라아제(EC 1.13.12.7)의 기질로, 반딧불의 특징적인 노란색 빛을 방출한다. 빛을 내지 않는 종의 관련 효소와도 교차 반응하여 빛을 생성할 수 있다.[3] 이 화학 반응은 분자 산소 외에도 아데노신 삼인산(ATP)이 필요하다는 특이점이 있다.[4]

개똥벌레 루시페린의 IUPAC 명칭은 (4S)-2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid이다. 염기 조건 하에 이 분자를 산화시키면 고리 내의 두 탄소가 산소로 치환된 시클로뷰타논 중간체가 만들어지고, 곧 복잡한 복소고리 화합물과 이산화탄소로 분열하며 빛을 낸다.[18] 이때 빛은 노란색이며, 반응에 아데노신 삼인산이 필요한 것이 특이하다.[11]

2. 2. 달팽이 루시페린

달팽이 루시페린의 구조


''Latia neritoides''는 현재까지 발견된 것 중 유일하게 민물에 서식하며 발광을 하는 복족류인 달팽이의 일종이다. 위협을 가하거나 소량의 알코올을 서식지에 떨어트리는 것만으로 이의 발광을 확인할 수 있다.[12] IUPAC 명칭은 (E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-1-yl)-1-buten-1-ol formate이며,[13] 그 반응은 다음과 같다.[13][14]

:달팽이 루시페린 + XH2 + 2 O2 → 산화된 달팽이 루시페린 + CO2 + HCOOH + X + H2O + 빛

라티아 루시페린은 화학적으로 (''E'')-2-메틸-4-(2,6,6-트리메틸-1-사이클로헥스-1-일)-1-부텐-1-올 포르메이트이며, 담수 달팽이 ''라티아 네리토이데스''에서 발견된다.[5]

2. 3. 세균 루시페린

세균 루시페린은 플라빈 모노뉴클레오티드와 지방 알데히드로 구성된 2성분 시스템으로, 생물 발광 세균에서 발견된다.[6] 바다 속에 서식하는 미생물인 ''Achromobacter fischerii''의 루시페린은 환원형 플라빈 모노뉴클레오타이드이다.[15]

세균 루시페린 (FMN)


일반적으로 루시페린은 다음 5가지 종류로 분류된다.

  • 반딧불 루시페린
  • 세균 루시페린
  • 와편모조류 루시페린
  • Vargulin|바르굴린영어
  • 셀렌테라진


이 중 세균 루시페린은 세균이나 특정 오징어, 어류에서 발견된다. 긴 사슬의 알데히드와 환원형 인산 리보플라빈으로 구성된다.

2. 4. 와편모조류 루시페린

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와편모조 루시페린은 클로로필 유도체(즉, 테트라피롤)이며, 종종 밤에 빛나는 파도 현상을 일으키는 일부 와편모조에서 발견된다(역사적으로 이것은 인광이라고 불렸지만 오해의 소지가 있는 용어이다). 매우 유사한 유형의 루시페린은 일부 종류의 유프하우시아드 새우에서도 발견된다.[8]

2. 5. 코엘엔테라진 (Coelenterazine)

코엘엔테라진(coelenterazine)은 루시페린의 일종으로 7개의 문(門)에 달하는 다양한 해양 동물에게서 발견된다.[16] 이는 발광 단백질과 함께 작용하여 파란 빛을 방출한다.[17]

코엘엔테라진


방사충, 빗해파리, 자포동물, 오징어, 불가사리, 요각류, 털갯지렁이, 물고기, 새우에서 발견된다. 이 물질은 청색광 방출을 담당하는 단백질 에이쿠오린의 보결 분자단이다.[7]

일반적으로 다음 5가지 종류로 분류된다.

  • 반딧불 루시페린
  • 세균 루시페린
  • 와편모조류 루시페린
  • Vargulin|바르굴린영어
  • 셀렌테라진

2. 6. 바르굴린 (Vargulin)

바르굴린(시프리딘루시페린)


바르굴린은 특정 갯지렁이와 심해어, 특히 ''포릭티스''에서 발견되는 물질이다. 셀렌테라진과 마찬가지로, 이미다조피라진온이며, 동물에서 주로 청색광을 방출한다. 갯지렁이 등의 조개벌레나 아귀에서 발견되며, 기본 골격은 이미다조피라지논이고, 많은 호변 이성체가 있다. 생합성에는 이소류신, 아르기닌, 트립토판의 3종 아미노산이 포함된다.

2. 7. 균류 루시페린

''N. nambi''에서 추출한 3-히드록시 히스피딘


여우불은 썩어가는 나무에 존재하는 일부 균류 종에 의해 생성되는 생물 발광 현상이다. 균계 내에는 여러 종류의 루시페린이 존재할 수 있지만, 3-히드록시 히스피딘은 ''Neonothopanus nambi'', ''Omphalotus olearius'', ''Omphalotus nidiformis'', ''Panellus stipticus''를 포함한 여러 균류 종의 자실체에서 루시페린으로 밝혀졌다.[9]

3. 화학적 특성

개똥벌레 루시페린의 구조


자연계 화학발광 분자의 예로 개똥벌레에 루시페린이 있다. 이 루시페린의 IUPAC 명칭은 (4S)-2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid이다. 염기 조건 하에 이 분자를 산화시키면 고리 내의 두 탄소가 산소로 치환된 시클로뷰타논 중간체가 만들어지고, 곧 복잡한 복소고리 화합물과 이산화탄소로 분열하며 빛을 낸다.[18] 이 때의 빛은 노란색이며, 반응에 아데노신 삼인산이 필요한 것이 특이점이다.[11]

''Latia neritoides''는 달팽이의 일종으로, 현재까지 발견된 것 중 유일하게 민물에 서식하며 발광을 하는 복족류이다. 위협을 가하거나 소량의 알코올을 서식지에 떨어트리는 것만으로 이의 발광을 확인할 수 있다.[12] 이 루시페린의 IUPAC 명칭은 (E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-1-yl)-1-buten-1-ol formate이며,[13] 그 반응은 다음과 같다.[13][14]

: 달팽이 루시페린 + XH2 + 2 O2 → 산화된 달팽이 루시페린 + CO2 + HCOOH + X + H2O + 빛

바다 속에 서식하는 미생물인 ''Achromobacter fischerii''의 루시페린은 환원형 플래빈 모노뉴클레오타이드이다.[15]

코엘린테라진(coelenterazine)은 루시페린의 일종으로 7개의 문(門)에 달하는 다양한 해양 동물에게서 발견된다.[16] 이는 발광 단백질과 함께 작용하여 파란 빛을 방출한다.[17]

4. 생물학적 기능

생물 발광은 매우 효율적이다. 예를 들어, 개똥벌레는 화학적 과정에서 발생하는 에너지의 약 40%를 빛으로 변환한다. 이에 비해 일반적인 전구의 효율은 10%로, 대부분의 에너지는 열로 방출된다.[18]

5. 과학적 응용

생물 발광은 매우 효율적이다. 예를 들어, 개똥벌레는 화학적 과정에서 발생하는 에너지의 약 40%를 빛으로 변환한다. 이에 비해 일반적인 전구의 효율은 10%로, 대부분의 에너지는 열로 방출된다.[18]

루시페린은 과학 및 의학 분야에서 생체 내 영상(in vivo imaging) 방법으로 널리 사용되며, 살아있는 유기체를 사용하여 비침습적으로 영상을 감지하고 분자 영상에 활용된다. 루시페린 기질과 수용체 효소인 루시페라아제의 반응은 촉매 반응을 일으켜 생물 발광을 생성한다.[10] 이 반응과 생성되는 발광은 암 종양을 감지하거나 유전자 발현을 측정하는 등 영상화에 유용하다.

참조

[1] 논문 Chemistries and colors of bioluminescent reactions: a review 1996
[2] 논문 Biological diversity, chemical mechanisms, and the evolutionary origins of bioluminescent systems 1983
[3] 논문 Larval Tenebrio molitor (Coleoptera: Tenebrionidae) Fat Body Extracts Catalyze Firefly D-Luciferin-and ATP-Dependent Chemiluminescence: A Luciferase-like Enzyme
[4] 논문 Function of adenosine triphosphate in the activation of luciferin 1956-10
[5] 웹사이트 EC 1.14.99.21 http://www.orenza.u-[...]
[6] 논문 Bacterial illumination https://medarbetarpo[...] 2001
[7] 논문 Chemical nature of bioluminescence systems in coelenterates 1975-04
[8] 논문 Crossreactivity between the light-emitting systems of distantly related organisms: Novel type of light-emitting compound 1980-03
[9] 논문 The Chemical Basis of Fungal Bioluminescence 2015-07
[10] 논문 Bioluminescence imaging: progress and applications 2011-12
[11] 논문 Biological diversity, chemical mechanisms, and the evolutionary origins of bioluminescent systems
[12] 논문 "Biology of ''Latia neritoides'' Gray 1850 (Gastropoda, Pulmonata, Basommatophora): the Only Light-producing Freshwater Snail in the World"
[13] 웹사이트 EC 1.14.99.21 http://www.orenza.u-[...] 2016-05-31
[14] 논문 Reactions Involved in Bioluminescence Systems of Limpet (''Latia neritoides'') and Luminous Bacteria 1972-08
[15] 서적 화학대사전 世和 2001
[16] 서적 Bioluminescence: Chemical Principles and Methods "[[World Scientific Publishing]]"
[17] 논문 Chemical nature of bioluminescence systems in coelenterates
[18] 서적 'Organic Chemistry : structure and function' W.H.Freeman and Company


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