석유화학제품

1. 개요

석유화학제품은 석유나 천연가스를 원료로 하여 생산되는 화학 제품을 의미한다. 1835년 염화 비닐에서 폴리염화 비닐이 발견된 것을 시작으로, 19세기와 20세기에 걸쳐 다양한 석유화학 제품이 개발되었다. 주요 제품으로는 폴리에틸렌, 나일론, 폴리프로필렌 등이 있다. 석유화학 제품은 올레핀계와 방향족계로 구분되며, 에틸렌, 프로필렌, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등이 주요 원료로 사용된다. 대한민국은 1960년대부터 정부 주도로 석유화학 산업을 육성해 왔으며, 현재는 고부가가치화 및 친환경 기술 개발에 주력하고 있다.

2. 역사

석유화학 산업은 19세기 중반부터 시작되어 여러 단계를 거쳐 발전해왔다. 19세기에는 앙리 빅토르 르뇨가 폴리염화 비닐(PVC)을 발견하고, 에두아르트 지몬은 폴리스티렌을 발견했으며, 윌리엄 헨리 퍼킨은 최초의 합성 염료 모브를 발견했다. 프리드리히 라이니처는 벤조산 콜레스테릴의 특성을 관찰했고, 레오 베이클랜드는 베이클라이트를 발명했다.

20세기 초부터 중반까지는 피셔-트롭슈 공정을 이용한 합성 연료, 발터 보크의 합성 고무 부나-S, 오토 룀의 아크릴 유리, 마이클 페린의 폴리에틸렌, 월레스 캐러더스의 나일론, 오토 바이엘의 폴리우레탄, 로이 플렁킷의 테플론과 폴리에스터, 프리츠 슈타스트니의 폴리스티렌 폼 제조 등의 발명이 이어졌다.

20세기 후반, 1950년대 초에는 폴리프로필렌이 발견되었고, 1965년에는 스테파니 퀄렉이 케블라를 발명했다.

2.1. 초기 역사 (19세기 중반 ~ 20세기 초)

1835년, 프랑스 화학자 앙리 빅토르 르뇨는 염화 비닐을 햇빛에 노출시켰고, 플라스크 바닥에서 흰색 고체인 폴리염화 비닐을 발견했다. 1839년, 에두아르트 지몬은 스토락스를 증류하다가 우연히 폴리스티렌을 발견했다. 1856년, 윌리엄 헨리 퍼킨은 최초의 합성 염료인 모브를 발견했다. 1888년, 오스트리아 식물학자 프리드리히 라이니처는 벤조산 콜레스테릴이 두 개의 다른 융점을 가지고 있다는 것을 관찰했다. 1909년, 레오 베이클랜드는 페놀과 포름알데히드로 만든 베이클라이트를 발명했다.

2.2. 발전기 (20세기 초 ~ 20세기 중반)

다음은 석유화학제품 발전기 (20세기 초 ~ 20세기 중반)에 대한 내용이다.

2.3. 현대 (20세기 후반 ~ 현재)

폴리프로필렌은 제2차 세계 대전 이후인 1950년대 초에 발견되었다. 1965년, 스테파니 퀄렉은 케블라를 발명했다.

3. 주요 석유화학 제품

석유화학 제품은 크게 올레핀계와 방향족계로 나눌 수 있다.

올레핀(Olefins) 계열에는 에틸렌, 프로필렌, 부텐, 1,3-부타디엔, 고차 올레핀 등이 있다.

방향족(Aromatics) 계열에는 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등이 있다.

3.1. 올레핀 (Olefins)

에틸렌은 가장 단순한 올레핀으로, 화학 원료 및 숙성 촉진제로 사용된다.

* 폴리에틸렌은 중합된 에틸렌으로, LDPE, HDPE, LLDPE 등이 있다.
* 에탄올은 에틸렌의 수화 반응(화학 반응으로 물을 첨가)을 통해 생성된다.
* 에틸렌 옥사이드는 에틸렌의 산화를 통해 생성된다.
* 에틸렌 글리콜은 에틸렌 옥사이드 수화를 통해 생성된다.
* 부동액은 에틸렌 글리콜, 물 및 억제제 혼합물이다.
* 폴리에스터는 주 사슬에 에스터 결합을 가진 여러 중합체 중 하나이다.
* 글리콜 에테르는 글리콜 축합을 통해 생성된다.
* 에톡실레이트
* 비닐 아세테이트
* 1,2-디클로로에탄
* 트리클로로에틸렌
* 테트라클로로에틸렌은 퍼클로로에틸렌이라고도 하며, 드라이 클리닝 용제 및 탈지제로 사용된다.
* 염화 비닐은 폴리염화 비닐의 단량체이다.
* 폴리염화 비닐(PVC)은 파이프, 튜빙 등에 사용되는 플라스틱의 일종이다.

프로필렌은 단량체 및 화학 원료로 사용된다.

* 아이소프로필 알코올은 2-프로판올로, 종종 용제 또는 소독용 알코올로 사용된다.
* 아크릴로니트릴은 오론, ABS를 형성하는 데 유용하다.
* 폴리프로필렌은 중합된 프로필렌이다.
* 프로필렌 옥사이드
* 폴리에테르 폴리올은 폴리우레탄 생산에 사용된다.
* 프로필렌 글리콜은 부동액 및 항공기 제빙액에 사용된다.
* 글리콜 에테르는 글리콜의 축합으로부터 생성된다.
* 아크릴산
* 아크릴 중합체
* 알릴 클로라이드
* 에피클로로히드린은 클로로-옥시란으로, 에폭시 수지 형성에 사용된다.
* 에폭시 수지는 비스페놀 A, 에피클로로히드린 및 일부 아민으로 만든 중합 접착제의 일종이다.

부텐

* 부틸렌의 이성질체는 단량체 또는 공중합체로 유용하다.
* 아이소부틸렌은 메틸 tert-부틸 에테르(MTBE) 제조용 원료 또는 아이소프렌 소량을 사용하여 부틸 고무를 만드는 공중합체이다.
* 1,3-부타디엔(또는 부타-1,3-디엔)은 다이엔은 종종 폴리부타디엔, 스타이렌 부타디엔 고무 또는 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌(ABS)과 같은 플라스틱과 같은 엘라스토머의 중합체 또는 공중합체로 사용된다.
* 합성 고무는 1,3-부타디엔, 스티렌, 아이소부틸렌, 아이소프렌, 클로로프렌과 같은 하나 이상의 여러 석유화학 (일반적으로) 단량체로 만들어진 합성 탄성체이다. 탄성 중합체는 종종 1,3-부타디엔, 아이소프렌 또는 클로로프렌과 같은 공액 다이엔 단량체의 높은 비율로 만들어진다.

* 고차 올레핀
* 폴리올레핀은 윤활제로 사용되는 폴리-알파-올레핀과 같은 것이다.
* 알파-올레핀은 단량체, 공중합체 및 기타 화학적 전구체로 사용된다. 예를 들어 1-헥센 소량을 에틸렌과 공중합하여 더 유연한 형태의 폴리에틸렌을 만들 수 있다.
* 기타 고차 올레핀
* 세제 알코올

3.2. 방향족 (Aromatics)

* 벤젠 – 가장 간단한 방향족 탄화수소이다.
에틸벤젠 – 벤젠과 에틸렌으로 제조한다.
* 스티렌 – 에틸벤젠의 탈수소화에 의해 제조되며, 단량체로 사용된다.
폴리스티렌 – 스티렌을 단량체로 하는 고분자이다.
큐멘 – 아이소프로필벤젠; 큐멘 공정의 원료이다.
* 페놀 – 하이드록시벤젠; 종종 큐멘 공정에 의해 제조된다.
* 아세톤 – 다이메틸 케톤; 또한 종종 큐멘 공정에 의해 제조된다.
* 비스페놀 A – 에폭시 수지에서 중합에 사용되고 일반적인 유형의 폴리카보네이트를 만드는 "이중" 페놀의 일종이다.
에폭시 수지 – 비스페놀 A, 에피클로로히드린 및 일부 아민으로부터의 중합 접착제의 일종이다.
폴리카보네이트 – 비스페놀 A와 포스겐 (카르보닐 다이클로라이드)으로 만든 플라스틱 고분자이다.
* 용매 – 물질을 용해하는 데 사용되는 액체; 석유화학 제품으로 종종 만들어지는 예로는 에탄올, 아이소프로필 알코올, 아세톤, 벤젠, 톨루엔, 자일렌이 있다.
사이클로헥세인 – 무극성 용매로 사용되는 6개의 탄소 지방족 환상 탄화수소이다.
* 아디프산 – 6개의 탄소 다이카르복실산으로, 나일론의 교대 공중합체를 형성하기 위해 다이아민과 함께 공단량체로 사용될 수 있다.
나일론 – 폴리아미드의 일종으로, 일부는 다이카르복실산 또는 유도체와 다이아민을 공중합하여 형성되는 교대 공중합체이다.
* 카프로락탐 – 6개의 탄소 환상 아미드이다.
나일론 – 폴리아미드의 일종으로, 일부는 카프로락탐을 중합하여 만들어진다.
니트로벤젠 – 벤젠의 단일 니트로화로 만들 수 있다.
* 아닐린 – 아미노벤젠
메틸렌 다이페닐 다이아이소시아네이트 (MDI) – 다이올 또는 폴리올과 함께 폴리우레탄을 형성하거나 다이- 또는 폴리아민과 함께 폴리우레아를 형성하는 데 사용된다.
알킬벤젠 – 설포네이트 계면활성제 (세제)의 전구체로 사용될 수 있는 일반적인 유형의 방향족 탄화수소이다.
*세제 – 종종 알킬벤젠 설포네이트 및 노닐페놀 에톡실레이트와 같은 계면활성제 유형을 포함한다.
클로로벤젠

* 톨루엔 – 메틸벤젠; 용매 또는 다른 화학 물질의 전구체로 사용될 수 있다.
벤젠
톨루엔 다이아이소시아네이트 (TDI) – 폴리에테르 폴리올과 함께 폴리우레탄을 형성하거나 다이- 또는 폴리아민과 함께 폴리우레아 폴리우레탄을 형성하는 데 사용된다.
벤조산 – 카르복시벤젠
* 카프로락탐

* 혼합 자일렌 – 세 가지 다이메틸벤젠 이성질체 중 하나로, 용매일 수 있지만 더 자주 전구체 화학 물질이다.
오르토-자일렌 – 두 개의 메틸기를 산화하여 (오르토-)프탈산 형성 가능하다.
* 프탈산 무수물
파라-자일렌 – 두 개의 메틸기를 산화하여 테레프탈산 형성 가능하다.
* 다이메틸 테레프탈레이트 – 특정 폴리에스터를 형성하기 위해 공중합될 수 있다.
폴리에스터 – 여러 종류가 있을 수 있지만, 폴리에틸렌 테레프탈레이트는 석유화학 제품으로 만들어지며 주유소에서 널리 사용된다.
* 정제된 테레프탈산 – 종종 폴리에틸렌 테레프탈레이트를 형성하기 위해 공중합된다.
폴리에스터
메타-자일렌
* 아이소프탈산
알키드
폴리아미드-이미드
불포화 폴리에스터

4. 석유화학 제품 목록

다음은 주요 상업용 석유화학 제품 및 그 유도체의 목록이다.

* 에틸렌
폴리에틸렌 (LDPE, HDPE, LLDPE)
에탄올
에틸렌 옥사이드
* 에틸렌 글리콜
부동액
폴리에스터
* 글리콜 에테르
* 에톡실레이트
비닐 아세테이트
1,2-디클로로에탄
* 트리클로로에틸렌
* 테트라클로로에틸렌
* 염화 비닐
폴리염화 비닐 (PVC)

* 프로필렌
아이소프로필 알코올
아크릴로니트릴
폴리프로필렌
프로필렌 옥사이드
* 폴리에테르 폴리올
* 프로필렌 글리콜
* 글리콜 에테르
아크릴산
* 아크릴 중합체
알릴 클로라이드
* 에피클로로히드린
에폭시 수지

* 부텐
부틸렌의 이성질체
* 아이소부틸렌
1,3-부타디엔
* 합성 고무

* 고차 올레핀
폴리올레핀
알파-올레핀
기타 고차 올레핀
세제 알코올

* 벤젠
에틸벤젠
* 스티렌
폴리스티렌
큐멘
* 페놀
* 아세톤
* 비스페놀 A
에폭시 수지
폴리카보네이트
* 용매
사이클로헥세인
* 아디프산
나일론
* 카프로락탐
나일론
니트로벤젠
* 아닐린
메틸렌 다이페닐 다이아이소시아네이트 (MDI)
알킬벤젠
* 세제
클로로벤젠

* 톨루엔
벤젠
톨루엔 다이아이소시아네이트 (TDI)
벤조산
* 카프로락탐

* 혼합 자일렌
오르토-자일렌
* 프탈산 무수물
파라-자일렌
* 다이메틸 테레프탈레이트
폴리에스터
* 정제된 테레프탈산
폴리에스터
메타-자일렌
* 아이소프탈산
알키드
폴리아미드-이미드
불포화 폴리에스터