아미그달린

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1. 개요
2. 화학적 특성
3. 라에트릴(Laetrile)
4. 아미그달린 함유 식품 및 건강 피해
- 4.1. 한국의 아미그달린 관련 관리 현황
- 4.2. 소비자 주의 사항
참조

1. 개요

아미그달린은 장미과 식물 등에서 발견되는 시안 배당체로, 쓴 아몬드, 살구 씨앗 등에 다량 함유되어 있다. 아미그달린은 β-글루코시다제 등에 의해 분해되어 시안화수소를 생성하며, 이는 시안화물 중독을 일으킬 수 있다. 아미그달린의 유도체인 라에트릴은 한때 암 치료제로 사용하려는 시도가 있었으나, 과학적으로 효과가 증명되지 않았으며, 오히려 시안화물 중독의 위험이 있어 사용이 권장되지 않는다. 아미그달린 함유 식품 섭취 시 주의가 필요하며, 관련 건강 식품의 과다 섭취는 건강에 해로울 수 있다.

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아미그달린 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
아미그달린 구조
IUPAC 이름	(2R)-[β-D-글루코피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노실옥시]페닐아세토니트릴
화학명	(2R)-페닐{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리히드록시-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리히드록시-6-(히드록시메틸)옥산-2-일]옥시}메틸)옥산-2-일]옥시}아세토니트릴
기타 이름	해당 없음
식별 정보
Beilstein 등록 번호	66856
ChemSpider ID	570897
ChEMBL	461727
EINECS 등록 번호	249-925-3
InChI	1/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1
InChIKey	XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXBT
SMILES	N#C[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c3ccccc3
표준 InChI	1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1
표준 InChIKey	XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N
CAS 등록 번호	29883-15-6
PubChem CID	656516
UNII	214UUQ9N0H
ChEBI	17019
SMILES (단순화)	O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
MeSH 이름	아미그달린
속성
분자식	C20H27NO11
몰 질량	457.429 g/mol
외형	해당 없음
밀도	해당 없음
녹는점	223–226 °C
끓는점	해당 없음
용해도	H2O: 0.1 g/mL (뜨거운 물), 투명하거나 아주 약간 흐림, 무색
위험성
외부 MSDS	A6005
신호어	경고
H 문구	H302
P 문구	P264, P270, P301+312, P330, P501
NFPA 704	보건: 1 화재: 0 반응성: 0
주요 위험	해당 없음
인화점	해당 없음
자연 발화점	해당 없음
관련 화합물
기타 음이온	해당 없음
기타 양이온	해당 없음
기타 작용기	해당 없음
관련 화합물	비시아닌, 레이트릴, 프루나신, 삼부니그린
추가 정보
아미그달린 결정 구조
아미그달린 골격 구조

2. 화학적 특성

아미그달린은 방향족 아미노산 페닐알라닌에서 유래한 시안 배당체이다. 장미과, 벼과, 콩과 등 다양한 식물에서 흔히 발견된다. 식물 내에서 아미그달린과 이를 가수분해하는 효소는 분리된 위치에 저장되어 조직 손상 시에만 혼합되어 자연 방어 시스템을 제공한다.^[6]

아미그달린은 핵과의 씨앗, 예를 들어 아몬드, 살구 (14g/kg), 복숭아 (6.8g/kg), 자두 (품종에 따라 4g/kg~17.5g/kg) 및 사과의 씨앗 (3g/kg)에 포함되어 있다.^[7] 쓴 아몬드는 ''단맛 커널 [Sk]''이라는 열성 유전자의 차이로 인해 덜 쓴 (또는 단맛) 아몬드에 비해 아미그달린이 훨씬 적게 존재한다.^[8] 쓴 아몬드의 아미그달린 농도는 품종에 따라 33g/kg~54g/kg, 반쯤 쓴 품종은 평균 1g/kg, 단맛 품종은 평균 0.063g/kg으로 품종과 재배 지역에 따라 큰 차이를 보였다.^[9]

아미그달린 분리는 과일에서 씨앗을 제거하고 쪼개서 커널을 얻은 다음 햇볕이나 오븐에 말린 후, 커널을 에탄올로 끓여 용액을 증발시키고 다이에틸 에테르를 첨가하면 미세한 흰색 결정으로 침전된다.^[10] 천연 아미그달린은 키랄 페닐 중심에서 (''R'')-구성을 갖는다. 온화한 염기성 조건에서는 이 입체 중심이 이성질체화되어 (''S'')-에피머인 '''네오아미그달린'''이 된다.^[11]

아미그달린은 장 β-글루코시다제 (에멀신)^[12] 및 아미그달린 베타-글루코시다제 (아미그달라아제)에 의해 가수분해되어 젠티오비오스와 L-만델로니트릴을 생성한다. 젠티오비오스는 추가로 가수분해되어 포도당을 생성하며, 만델로니트릴 (벤즈알데히드의 시안수소산)은 분해되어 벤즈알데히드와 시안화수소를 생성한다. 충분한 양의 시안화수소 (1일 섭취 허용량 : ~0.6 mg)는 시안화물 중독을 일으키며 치명적인 경구 투여량 범위는 체중 0.6mg/kg~1.5mg/kg이다.^[13] 아미그달린 자체는 무독성이지만, 경구 섭취 시 식물에 포함된 효소 에멀신이나 사람의 장내 세균이 가진 효소 β-글루코시다제에 의해 체내에서 분해되어 시안화 수소(청산)을 발생시킨다.^[55]^[56]

시안화 수소는 소량에서는 안전하게 분해되지만, 일정량 이상 섭취하면 구토, 안면 홍조, 설사, 두통 등의 중독 증상을 일으키고, 다량 섭취하면 의식 혼탁, 혼수 등을 일으켜 사망에 이를 수 있다.^[57]^[58]

3. 라에트릴(Laetrile)

라에트릴(Laetrile, 1961년 특허)은 아미그달린의 반합성 유도체이다. 아미그달린을 가수분해하여 합성되며, 주로 살구 씨(''Prunus armeniaca'')에서 추출한다. "레보로테이션"과 "만델로니트릴"의 합성어로, 레보로테이션은 분자의 입체 화학을, 만델로니트릴은 시안화물을 방출하는 분자 부분을 가리킨다.^[14] 500mg 라에트릴 정제에는 2.5~25mg의 시안화 수소가 포함될 수 있다.^[15]

아미그달린처럼 라에트릴은 십이지장(알칼리성)과 장(효소)에서 D-글루쿠론산과 L-만델로니트릴로 가수분해된다. 만델로니트릴은 벤즈알데히드와 시안화수소로 가수분해되며, 충분한 양에서는 시안화물 중독을 일으킨다.^[16]

3. 1. 라에트릴의 작용 기전에 대한 가설

라에트릴의 작용 기전에 대한 주장은 세 가지 가설을 기반으로 한다.^[17]

첫 번째 가설은 암세포에 다량의 베타-글루코시데이제가 포함되어 있어 가수분해를 통해 라에트릴에서 시안화수소(HCN)를 방출한다는 것이다. 정상 세포는 베타-글루코시데이제가 적고 로다네제가 많아 HCN을 덜 독성인 티오시안산염으로 전환하므로 영향을 받지 않는다고 보고되었다. 그러나 나중에는 암세포와 정상 세포 모두에서 극미량의 베타-글루코시데이제가 함유되어 있고 로다네제도 비슷한 양이 함유되어 있음이 밝혀졌다.^[17]

두 번째 가설은 섭취 후 아미그달린이 만델로니트릴로 가수분해되어 간으로 온전히 운반되어 베타-글루쿠로니드 복합체로 전환된 다음 암세포로 운반되어 베타-글루쿠로니다제에 의해 가수분해되어 만델로니트릴과 HCN을 방출한다는 것이다. 그러나 만델로니트릴은 벤즈알데히드와 시안화수소로 해리되며 배당체화에 의해 안정화될 수 없다.^[18]

세 번째 가설은 라에트릴이 발견된 비타민 B-17이라고 주장하며, 암은 "B-17 결핍"의 결과라고 제안했다. 이 형태의 라에트릴을 정기적으로 식이 섭취하면 실제로 모든 암 발생을 예방할 것이라고 가정했다. 생리적 과정, 영양 요구 사항 또는 어떤 결핍 증후군에 대한 증거는 없다.^[19] "비타민 B-17"이라는 용어는 미국 영양 연구소 비타민 명명 위원회에서 인정하지 않는다.^[14] 에른스트 T. 크레브스(구연산 회로를 발견한 한스 아돌프 크레브스와 혼동하지 말 것)는 라에트릴을 의약품이 아닌 영양 보충제로 분류하기 위해 비타민으로 상표를 붙였다.^[20]

3. 2. 라에트릴의 역사

1845년 러시아에서, 1920년대에는 미국에서 아미그달린이 암 치료제로 사용되었으나, 너무 독성이 강하다고 여겨져 사용이 중단되었다. 1950년대에는 독성이 없는 것으로 추정되는 합성 형태가 육류 방부제로 특허를 받았고,^[24] 이후 라에트릴이라는 이름으로 암 치료제로 판매되었다.

미국 식품의약국(FDA)은 1977년에 아미그달린과 라에트릴의 주 간 운송을 금지했다.^[25]^[26] 그 후, 미국 27개 주에서 해당 주 내에서 아미그달린 사용을 합법화했다.^[27]

3. 3. 라에트릴의 효과 및 안전성 논란

여러 연구에서 라에트릴은 암 치료에 효과가 없거나 미미하며, 오히려 시안화물 중독의 위험성이 크다는 결과가 나왔다. 1977년의 통제된 맹검 임상 시험에서 라에트릴은 위약보다 더 이상의 효과를 보이지 않았다.^[29] 메모리얼 슬론 케터링 암센터(MSKCC)는 "레트릴은 어떠한 유익한 효과도 보이지 않았다"고 결론 내렸다.^[29] 2015년 코크란 협력의 체계적 검토에서는 "레트릴 또는 아미그달린이 암 환자에게 유익한 효과가 있다는 주장은 현재까지 신뢰할 만한 임상 데이터로 뒷받침되지 않는다. 레트릴 또는 아미그달린 투여 후, 특히 경구 투여 시 청산가리 중독으로 인한 심각한 부작용의 위험이 상당하다. 따라서 암 치료제로서 레트릴 또는 아미그달린의 위험-이익 균형은 명백히 부정적이다."라고 밝혔다.^[2]

미국 국립 보건원은 아미그달린의 임상 시험에서 암에 대해 거의 또는 전혀 효과가 없다고 결론 내렸다.^[32] 1982년 메이요 클리닉의 175명의 환자를 대상으로 한 임상 시험에서는 한 명을 제외한 모든 환자에게서 종양 크기가 증가했다.^[33] 연구는 "아미그달린(레트릴)은 암 치료제로 효과가 없는 독성 약물이다"라고 결론지었다.^[33]

유럽 식품 안전청은 살구 씨앗의 아미그달린의 잠재적 독성을 연구하여, 살구 씨앗 소비를 권장하는 웹사이트의 권장 사항을 따를 경우 청산가리에 대한 노출은 독성으로 예상되는 용량을 훨씬 초과할 것이라고 보고했다.^[18]

라에트릴 치료의 부작용은 시안화물 중독 증상과 동일하다. 여기에는 메스꺼움 및 구토, 두통, 어지럼증, 붉은 피부색, 간 손상, 비정상적으로 낮은 혈압, 처진 윗 눈꺼풀, 신경 손상으로 인한 보행 곤란, 발열, 정신 착란, 혼수 및 사망이 포함된다.

3. 4. 라에트릴 옹호 및 법적 문제

라에트릴 지지자들은 미국 식품의약국(FDA), 제약 산업, 미국 의학 협회(AMA), 미국 암 학회 등이 미국 국민, 특히 암 환자를 착취하려는 음모론을 제기한다고 주장한다.^[34] 이들은 라에트릴 사용 근거를 암 치료제, 비타민, "전체론적" 영양 요법, 암 통증 치료제 등으로 계속 변경했지만, 어느 것도 유의미한 증거는 없다.^[34]

라에트릴 사용은 많은 사망자를 낳았다.^[34] 1970년대 FDA와 AMA의 단속은 암시장에서 가격 급등, 음모론 확산, 수백만 달러 규모의 밀수 제국 구축을 초래했다.^[35]

일부 미국 암 환자들은 멕시코로 건너가 치료를 받았다. 배우 스티브 맥퀸도 흉막 중피종 치료를 위해 멕시코에서 라에트릴을 포함한 치료를 받다가 사망했다.^[37]

미국 내 라에트릴 지지자로는 국립 암 연구소 세포 화학 연구소 전 수석 화학자 딘 버크^[38], 팔씨름 전국 챔피언 제이슨 베일 등이 있었다. 베일은 살구 씨로 신장암과 췌장암을 완치했다고 거짓 주장했고, 2004년 라에트릴 사기 판매 혐의로 유죄 판결을 받았다.^[39] 법원은 베일이 라에트릴 사기 판매로 최소 50만달러를 벌었다고 밝혔다.^[40]

1970년대 여러 주에서 FDA의 약물 접근 제한 권한에 이의를 제기하며 20개 이상 주에서 라에트릴 사용 합법화 법률을 통과시켰다. 그러나 미국 대 러더퍼드 사건에서 대법원이 주 간 운송을 불법으로 확정하면서^[42] 사용이 급감했다.^[14]^[43] FDA는 라에트릴 판매자에게 징역형을 구형하며, "암 치료 효과가 없는 고독성 제품"이라고 경고한다.^[44]

4. 아미그달린 함유 식품 및 건강 피해

아몬드, 행인두부, 비파주, 비파차, 모과 절임 등 다양한 식품에 아미그달린이 함유되어 있다.^[45] 아미그달린 분해 산물인 벤즈알데히드는 독특한 향을 가지기 때문에 식품에 널리 이용된다.^[45]

비파나 살구 등의 잎과 씨앗은 옛날부터 생약으로 기침약 등에 사용되었는데, 이는 아미그달린의 독성을 소량 이용하여 약으로 사용한 것이다.^[45] 약효를 기대하고 이용할 경우에는 반드시 의료 종사자와 상담하고, 자기 판단으로 섭취하는 것은 피해야 한다.^[45]

미국 국립 암 연구소(NCI)는 아미그달린이 암 치료, 개선, 연명 등에 효과가 없고, 오히려 청산 중독을 일으켜 사망에 이를 수 있음을 지적하고 있다.^[65]^[66] 아미그달린은 과거 비타민 B17으로 취급된 적이 있었지만, 현재는 부정되고 있다.^[48] 생명 활동에 필수적인 영양소가 아니며, 결핍증 사례도 보고되지 않아 비타민의 정의에 부합하지 않는다. 영양 보충제로 사용 시 청산 중독으로 인한 건강 장애나 사망 사례가 다수 보고되고 있어 주의가 필요하다.^[57]^[45] 미국에서는 미국 식품의약국(FDA)에 의해 아미그달린 판매가 금지되어 있다.^[45] 비타민 C와 함께 섭취하면 아미그달린의 독성이 높아지는 사례도 보고되고 있다.^[67]

국립건강·영양연구소는 아미그달린의 건강 효과에 대한 과학적 근거가 없거나 부정되었음에도 불구하고, 건강 효과를 강조한 건강 식품이 끊이지 않고 있으며, 과다 섭취 시 건강 장애를 초래할 위험이 있다고 경고한다.^[45] 후생노동성은 살구와 비파 등의 씨앗을 이용한 레시피 게재에 대해서도 주의를 환기하고 있으며,^[68]^[69] 가정에서 생 살구와 비파 씨앗으로 행인두부를 만들 경우, 몇 분만 끓여서는 시안화물이 모두 제거되지 않는다는 보고가 있다.^[62]

4. 1. 한국의 아미그달린 관련 관리 현황

대한민국에서는 식품의약품안전처에서 식품 내 시안화합물 검출 허용 기준을 설정하고 있으며, 이를 초과하는 식품은 유통 및 판매가 금지된다.^[63] 2018년 국민생활센터는 비파의 잎과 종자를 원료로 한 건강차 4개 품목의 시안 화합물 농도를 측정했다. 종자를 원료로 한 3개 품목에서는 1팩당 시안 화합물이 160~660ppm 검출되었는데, 상품에 기재된 방법으로 우려낸 것은 1.7~7.3ppm으로 건강에 악영향을 미치는 양은 아니었다. 하지만 음용량이나 우려내는 방법에 따라 10ppm을 초과할 가능성이 있어, 국민생활센터는 사업자에게는 품질 관리 철저를, 행정 기관에는 지도 철저를 요구했다.^[63]

4. 2. 소비자 주의 사항

아미그달린은 자체로는 독성이 없지만, 섭취 시 체내에서 분해되어 시안화 수소(청산)를 생성한다.^[55]^[56] 소량의 시안화 수소는 체내에서 안전하게 분해되지만, 일정량 이상 섭취하면 구토, 안면 홍조, 설사, 두통 등의 중독 증상을 일으키며, 다량 섭취 시 사망에 이를 수 있다.^[57]^[58]

잘 익은 과육이나 가공품은 통상적인 섭취량으로는 안전하지만,^[45]^[59] 씨앗에는 아미그달린이 고농도로 함유되어 있어 주의가 필요하다.^[45] 특히, 비파, 살구, 매실 등의 씨앗을 함부로 섭취하지 않도록 해야 한다.

아미그달린 함유 건강 식품 섭취 시에는 다음 사항에 유의해야 한다.

제조사의 안전성 검증 여부를 확인한다.
과다 섭취를 피한다.
특히, 어린이의 경우 소량의 씨앗 섭취로도 중독 증상이 나타날 수 있으므로 각별히 주의한다. 유럽 식품 안전청(EFSA)에 따르면, 작은 살구 씨앗 반 개 정도의 양으로도 어린이에게는 급성 참고 복용량(매일 섭취해도 건강에 악영향을 미치지 않는 양)을 초과할 수 있다.^[58]

후생노동성은 천연 시안 화합물을 함유하는 식품 및 가공품에 대해 10ppm을 초과하는 경우 식품위생법 제6조 위반으로 통지했다.^[61]^[62]^[63]

국민생활센터는 소비자에게 비파 종자 등을 원료로 한 건강 식품 등의 이용 필요성을 신중히 고려하고, 이용 시에는 제조사의 원재료 및 제품의 시안 화합물 농도 조사 여부를 확인하며, 다량 섭취를 피하도록 조언한다.^[63]

매실의 경우, 덜 익은 매실(푸른 매실)은 생식을 피해야 하며,^[72]^[73] 씨앗에는 아미그달린이 과육보다 고농도로 함유되어 있으므로 주의해야 한다.^[45]

참조

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