알코올

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1. 개요

알코올은 하이드록시기(-OH)를 포함하는 유기 화합물의 일종으로, 탄소 원자에 결합된 탄화수소기의 수에 따라 1차, 2차, 3차 알코올로 분류된다. 알코올은 하이드록시기의 수에 따라 1가, 2가, 3가 알코올 등으로 분류되며, 알킬기의 수에 따라 0차, 1차, 2차, 3차 알코올로도 구분된다. 알코올은 분자 내 수소 결합으로 인해 탄화수소에 비해 끓는점이 높고, 물에 대한 용해도가 다르며, 금속과의 반응, 에스터화 반응, 산화 반응, 탈수 반응 등 다양한 화학 반응을 보인다. 알코올은 용매, 연료, 소독약 등으로 널리 사용되며, 메탄올, 에탄올, 프로판올 등이 주요 알코올로 사용된다. 특히 에탄올은 술의 주요 성분이며, 산업용으로도 널리 활용된다. 알코올은 독성을 가질 수 있으며, 메탄올과 에틸렌글리콜은 특히 유해하며, 관련 법률에 의해 관리된다.

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알코올
화학 정보
IUPAC 명칭	알코올
일반적인 명칭	알코올
화학식	R3COH
작용기	-OH (수산기)
일반 특성
정의	분자 내에 하나 이상의 수산기(-OH)를 가진 유기 화합물
어원	아랍어 الكحل (al-kuḥl)에서 유래, 원래는 "코울"을 의미
추가 정보
참고	IUPAC Gold Book 정의 참조: 알코올 Patai's Chemistry of Functional Groups 시리즈 중 수산기 참조

2. 분류

알코올은 하이드록시기(-OH)와 결합한 탄소 원자의 특성에 따라 다양한 방식으로 분류할 수 있다.

알코올의 분류(왼쪽부터 메탄올, 1차 알코올, 2차 알코올, 3차 알코올)

알킬기 수에 따른 분류: 하이드록시기가 결합하고 있는 탄소 원자에 결합하는 알킬기(R)의 수에 따라 0차 알코올, 1차 알코올, 2차 알코올, 3차 알코올로 분류된다.^[48] 메탄올은 탄소 원자 간 결합이 없지만, 산화되어 포름알데하이드가 되므로 일반적으로 1차 알코올에 포함된다.
저급 알코올과 고급 알코올: 탄소 수가 적은 알코올을 저급 알코올, 탄소 수가 많은 알코올을 고급 알코올이라고 부르는 경우가 있다.^[40] 저급 알코올은 무색의 액체이며, 고급 알코올은 납상의 고체이다.
'''n가 알코올:''' 결합하는 히드록시기의 수가 n개인 알코올을 '''n가 알코올'''이라고 한다.^[40]

2. 1. 하이드록시기 수에 따른 분류

알코올은 탄소 원자에 결합하는 하이드록시기(-OH)의 수에 따라 1가 알코올, 2가 알코올, 3가 알코올 등으로 분류한다. 대표적인 1가 알코올로는 메탄올, 에탄올 등이 있다. 2가 알코올은 글라이콜(glycol^영어)이라는 총칭으로 불리기도 하며, 대표적인 2가 알코올로는 에틸렌 글라이콜, 프로필렌 글라이콜 등이 있다. 이밖에 알코올 분자에 붙는 하이드록시기의 수에 따라서 3가 알코올, 4가 알코올 등의 다가 알코올이 존재한다.

결합하는 히드록시기의 수가 n개인 알코올을 '''n가 알코올'''이라고 한다.^[40] '''2가 알코올'''은 특히 글리콜이라고도 불리며,^[42] 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 예가 있다. 글리콜은 일반적으로 점성이나 비점이 높다. '''3가 알코올'''의 대표적인 예로는 글리세롤이 있다.^[43]

2. 2. 알킬기 수에 따른 분류

알코올은 하이드록시기(-OH)와 결합하고 있는 탄소 원자에 결합하는 알킬기(R)의 수에 따라 0차 알코올, 1차 알코올, 2차 알코올, 3차 알코올로 분류된다.^[48] 탄소 원자는 총 4개의 공유 전자쌍을 형성할 수 있는데, 이 중 1개는 하이드록시기와 결합하고 있기 때문에 알킬기의 수에 따라 3차 알코올까지만 존재하고, 4차 알코올은 없다.

0차 알코올: 탄소 원자에 알킬기가 결합하지 않은 알코올을 말하며, 메탄올만이 0차 알코올에 속한다.
1차 알코올: 하이드록시기와 결합하고 있는 탄소 원자에 알킬기가 1개 결합한 알코올 분자를 말하며, 에탄올, 프로판올 등이 대표적이다.^[48] 1차 알코올은 두 번 산화될 수 있는데, 한 번 산화되어 수소 원자 2개를 잃으면 알데하이드가 되고, 알데하이드가 다시 한번 산화되어 산소 원자와 결합하면 카복실산이 된다.^[48]
2차 알코올: 하이드록시기와 결합하고 있는 탄소 원자에 알킬기가 2개 결합한 알코올 분자이며, 한 번 산화되어 케톤을 생성한다.^[48]
3차 알코올: 하이드록시기와 결합한 탄소 원자에 알킬기가 3개 결합한 알코올 분자를 말하며, 산화가 불가능하다.^[48]

비공식적인 환경에서는 각각 1°, 2°, 3°라는 약어를 사용하기도 한다.^[23]

2. 3. 저급 알코올과 고급 알코올

탄소 수가 적은 알코올을 저급 알코올, 탄소 수가 많은 알코올을 고급 알코올이라고 부르는 경우가 있다.^[40] 저급 알코올은 무색의 액체이며, 고급 알코올은 납상의 고체이다.

3. 역사

에탄올은 발효 또는 증류된 술의 형태로 수천 년간 사람들이 만들고 소비해왔다.^[47] 포도주 증기의 가연성은 이미 아리스토텔레스(기원전 384~322년), 테오프라스토스(기원전 371년경~287년), 플리니우스(23/24~79년)와 같은 고대 자연 철학자들에게 알려져 있었다.^[5] 그러나 2세기와 3세기 로마 이집트 속주에서 더욱 발전된 증류 기술이 개발되었음에도 불구하고, 곧바로 알코올 분리로 이어지지는 않았다.^[6]

자비르 이븐 하이얀(9세기)의 저술에서 처음 발견되었는데, 끓는 포도주에 소금을 첨가하면(염 효과 증류) 포도주의 상대 휘발성이 증가하여 생성되는 증기의 가연성이 향상될 수 있다는 것이었다.^[7] 포도주의 증류는 알킨디(801년경~873년), 알 파라비(872년경~950년)의 아랍 저술과 알 자흐라위(라틴어: 아부르카시스, 936~1013)의 『키타브 알타스리프』(라틴어: 『리베르 세르바토리스』) 28권에서 확인할 수 있다.^[8]

12세기에 소금을 넣고 포도주를 증류하여 '아쿠아 아르덴스'(aqua ardens, '타는 물', 즉 알코올)를 생산하는 방법이 여러 라틴어 저술에 등장하기 시작했고, 13세기 말까지 서유럽 화학자들 사이에서 널리 알려진 물질이 되었다.^[9] 타데오 알데로티(1223~1296)의 저술에는 수냉식 증류기를 사용한 반복적인 분별 증류를 통해 알코올을 농축하는 방법이 설명되어 있으며, 이를 통해 90%의 알코올 순도를 얻을 수 있었다.^[10] 에탄올의 약효는 아르날드 드 빌라노바(1240~1311)와 존 오브 루페시사(1310년경~1366)에 의해 연구되었는데, 후자는 그것을 모든 질병을 예방할 수 있는 생명 유지 물질('아쿠아 비타에'(aqua vitae), '생명의 물', 존은 포도주의 '퀴닌텐스'(quintessence)라고도 불렀다)로 여겼다.^[11]

알코올(alcohol^영어)의 어원에 대해서는 정확한 기원이 밝혀지지 않았지만, ""이 정관사이기 때문에 아랍어에서 유래한 것으로 여겨진다. 12세기에 이슬람 사회의 연금술 발견을 대중을 위해 번역한 여러 유럽 번역가들에 의해 알코올은 증류 기술과 함께 그 증류액으로서 유럽에 소개되었다.

많은 사전에서는 الكحل^ar ()에서 유래했다는 설을 소개하고 있다. 은 아랍어 원래 의미로는 살균제와 눈썹화장에 사용되던 안티몬 삼황화물()의 매우 미세한 분말을 의미한다. 즉, "매우 고운"이라는 뜻이며, 에탄올이 물에 비해 고운 점에서 유래했다고 생각된다.

『Oxford English Dictionary^영어』에 따르면, 1672년 이후 영국에서 유통된 설에 따르면, 안티몬 삼황화물은 천연 광석인 휘안광을 밀폐된 용기 안에서 승화시켜 정제한다. 이러한 점에서 다른 정제 기술을 포함하여 증류 일반을 가리키는 말이 되었고, 그 후 증류액인 에탄올을 가리키는 말로 변화한 것으로 생각된다.

하지만 이 설에 대한 반론도 있으며, 코란에 있는 الغول^ar ()이 어원이라는 설이 있다. 구울의 원래 의미는 정령(spirit^영어)이나 악마(demon^영어)이며, "와인의 성질을 부여하는 것"이라는 의미이다. 덧붙이자면 천체의 "Algol^영어"도 어원을 الغول^ar에 둔다. "spirits^영어"나 "spirits of wine^영어"이 알코올의 의미로 동의어이기 때문에 서구 사회 언어에서는 널리 받아들여지고 있다. 어원 "알코올" = "악마"는 1930년대 미국 금주법 시대에 선전 목적으로 사용되었다.

일본에는 에도 시대에 네덜란드어 alcohol^nl()가 도입되어 네덜란드어 발음 그대로 일본어에서도 "알코'''홀'''"(로마자: )로 표기·발음되었다.^[44] 쇼와 초기 무렵에는 "alcohol^영어"에 해당하는 물질을 "알코홀", "알코올", "주정", "에틸 알코올", "에탄올", "목산화에탄", "메틸카비비놀" 등으로 다양하게 불렀기 때문에, 1931년(쇼와 6년) 4월 자원국이 표준 용어를 정하여 발표할 때 "알코올"로 표기·발음이 통일되었다.^[45]

4. 명명법

국제순수 및 응용화학연합(IUPAC) 화학 명명법에서는 하이드록시기(-OH)가 가장 우선순위가 높은 작용기인 모든 물질에 "-ol" 접미사를 사용한다.^[19] 간단한 알코올을 명명할 때, 알케인 사슬의 이름에서 말단의 'e'를 제거하고 접미사 ''-ol''을 추가한다. 예를 들어, 알케인 사슬 이름 "에탄"에서는 "에탄올"이 된다.^[19] 필요한 경우, 하이드록시기의 위치는 알케인 이름과 ''-ol'' 사이에 숫자로 표시한다. 프로판의 경우 프로판-1-올(), 프로판-2-올()과 같이 표현한다.^[19]

IUPAC 명명법은 과학 논문과 같이 물질의 정확한 식별이 중요한 글에서 사용된다. 만약 더 높은 우선순위의 작용기(예: 알데하이드, 케톤, 또는 카복시산)가 존재하는 경우, 접두사 ''하이드록시-''를 사용한다.^[19] 예를 들어, 1-하이드록시-2-프로파논()이 있다.^[20]

알코올 예시 및 표현
바람직한 IUPAC 명명법	기타 체계적 명칭	일반 명칭	차수
프로판-1-올	1-프로판올, n-프로필 알코올	프로판올	1차
프로판-2-올	2-프로판올	이소프로필 알코올, 이소프로판올	2차
시클로헥사놀			2차
2-메틸프로판-1-올	2-메틸-1-프로판올	이소부틸 알코올, 이소부탄올	1차
tert-아밀 알코올	2-메틸부탄-2-올, 2-메틸-2-부탄올	TAA	3차

두 개 이상의 하이드록시기를 가지는 화합물을 다가알코올이라고 한다. 다가알코올은 하이드록시기의 위치 번호 목록 다음에 접미사 -디올, -트리올 등을 사용하여 명명한다. 예를 들어, (프로필렌글리콜)의 경우 프로판-1,2-디올이다.

하이드록시기가 방향족 고리의 sp² 탄소에 결합되어 있는 경우, 이 분자는 별도로 페놀로 분류되며 페놀의 명명을 위한 IUPAC 규칙을 사용하여 명명된다.^[21]

덜 정식적인 맥락에서는 알코올을 해당 알킬기의 이름에 "알코올"이라는 단어를 붙여 부르는 경우가 많다. 예를 들어, 메틸알코올, 에틸알코올 등이다. 프로필알코올은 직선 프로판 사슬의 끝 탄소 원자에 하이드록시기가 결합되어 있는지, 중간 탄소 원자에 결합되어 있는지에 따라 ''n''-프로필알코올 또는 이소프로필알코올이 될 수 있다. 만약 분자의 다른 작용기가 우선순위를 갖는 경우 알코올 작용기는 "히드록시-" 접두사를 사용하여 표시한다.^[22]

종류	IUPAC 명명법	일반적인 이름
일가 알코올	메탄올	목정(木精)
	에탄올	알코올, 소독용 알코올
	프로판-2-올	이소프로필알코올, 소독용 알코올
	부탄-1-올	부탄올, 부틸알코올
	펜탄-1-올	펜탄올, 아밀알코올
	헥사데칸-1-올	세틸알코올
다가 알코올 (당알코올)	에탄-1,2-다이올	에틸렌글리콜
	프로판-1,2-다이올	프로필렌글리콜
	프로판-1,2,3-트리올	글리세롤
	부탄-1,2,3,4-테트라올	에리트리톨, 트레올
	펜탄-1,2,3,4,5-펜톨	자일리톨
	헥산-1,2,3,4,5,6-헥솔	만니톨, 소르비톨
	헵탄-1,2,3,4,5,6,7-헵톨	볼레미톨
불포화 지방족 알코올	프로프-2-엔-1-올	알릴알코올
	3,7-다이메틸옥타-2,6-다이엔-1-올	제라니올
	프로프-2-인-1-올	프로파르길알코올
지환족 알코올	시클로헥산-1,2,3,4,5,6-헥솔	이노시톨
지환족 알코올	5-메틸-2-(프로판-2-일)시클로헥산-1-올	멘톨

일반명에서는 보통, 대응하는 알킬기의 명칭에 "alcohol"이라는 단어를 붙여 명명한다(예: 메틸 알코올(methyl alcohol), 에틸 알코올(ethyl alcohol)). ''n''-프로필 알코올은 프로판의 말단(1번) 탄소에 하이드록시기가 치환된 1차 알코올()을 말하며, ''n''-프로필기()에 하이드록시기가 결합한 구조이다. 이소프로필 알코올은 프로판의 중심(2번) 탄소에 하이드록시기가 치환된 2차 알코올()을 말하며, 이소프로필기()와 하이드록시기가 결합한 구조이다. 이소프로필 알코올은 2차 알코올이기 때문에, ''sec''-프로필 알코올이라고도 불린다. "''tert''-" 접두사는 3차 알코올을 나타낸다(예: ''tert''-부틸 알코올). 2개의 하이드록시기를 가진 2가 알코올의 경우에는, 2가의 치환기 명칭(에틸렌, 프로필렌 등)에 "글리콜"이라는 단어를 붙인다(예: , 프로필렌 글리콜).

IUPAC 명명법에 따르면 위에 언급된 일반명도 사용 가능하지만, IUPAC이 권장하는 조직명에서는 대응하는 알케인 사슬의 명칭의 어미 "-e"를 "-ol"로 바꾸어 명명한다(예: 메탄올, 에탄올). 하이드록시기의 위치는 결합하고 있는 탄소가 말단에서 몇 번째인지를 나타내는 숫자를 "-ol" 앞에 붙인다(예: 프로판-1-올, 프로판-2-올). 그 외에도 치환기가 있고, 하이드록시기가 주 작용기가 되지 않는 경우 "하이드록시"라는 단어를 앞에 붙여 나타낸다(예: 2-하이드록시프로판산). 또한 다가알코올의 경우 "-ol"을 "-디올"(2가 알코올), "-트라이올"(3가 알코올)과 같이 -ol 앞에 숫자를 붙여 명명하며, 위치 번호는 동일한 방식으로 붙인다.

5. 성질

알코올 분자는 하이드록시기(-OH) 때문에 극성을 띤다. 하이드록시기는 서로, 그리고 대부분의 다른 화합물과 수소 결합을 형성할 수 있다.^[25] 이러한 수소 결합 때문에 알코올은 비슷한 분자량을 가진 탄화수소나 에테르보다 끓는점이 높다. 예를 들어 에탄올의 끓는점은 78.29 °C이지만, 탄화수소인 헥세인은 69 °C, 디에틸 에테르는 34.6 °C이다.^[31]

알코올의 하이드록시기는 친수성을 가지는 반면, 알킬기는 소수성을 가진다. 메탄올, 에탄올, 프로판올과 같이 분자량이 작은 알코올은 하이드록시기가 분자의 성질에 더 큰 영향을 주어 물에 잘 섞인다. 반면, 탄소 사슬이 길어질수록 알킬기의 영향이 커져 물에 대한 용해도가 감소한다. 1-부탄올은 물에 중간 정도로 녹는다.^[25]

6. 반응

알코올은 다양한 화학 반응에 참여한다.

DMSO에서 알코올(및 물)의 pKa는 약 29~32이다. 결과적으로, 알콕사이드(및 수산화물)는 이 용매에서 강력한 염기이자 친핵체로 작용한다(예: 윌리엄슨 에테르 합성). 특히, DMSO에서 알콕사이드나 수산화물은 알킨의 탈양성자화를 통해 상당한 평형 농도의 아세틸리드 이온을 생성하는 데 사용될 수 있다(파보르스키 반응 참조).^[36]^[37]

삼차 알코올은 염산과 반응하여 삼차 알킬 클로라이드를 생성한다. 일차 및 이차 알코올은 티오닐 클로라이드 및 다양한 인 클로라이드 시약을 사용하여 해당 클로라이드로 전환된다.^[38]

마찬가지로, 일차 및 이차 알코올은 삼브롬화인을 사용하여 알킬 브로마이드로 전환된다.

: 3 R-OH + PBr3 -> 3 RBr + H3PO3

Barton-McCombie 탈산소화에서는 알코올이 라디칼 치환 반응에서 트리부틸주석 수소화물 또는 트리메틸보란-물 착물을 사용하여 알케인으로 탈산소화된다.

한편, 산소 원자는 비결합 전자쌍을 가지고 있어 강산(예: 황산)이 존재할 때 약한 염기로 작용한다.

보다 더 제어된 탈수 반응을 위해서는 크산토겐산 에스터를 생성해야 한다.

삼차 알코올은 강산과 반응하여 카르보 양이온을 생성한다. 이 반응은 탈수 반응과 관련이 있으며, 예를 들어 ''tert''-부틸 알코올에서 아이소부틸렌이 생성된다. 특수한 종류의 탈수 반응에는 트리페닐메탄올과 특히 그 아민 치환 유도체가 포함된다. 산으로 처리하면 이러한 알코올은 물을 잃고 안정적인 카르보 양이온을 생성하는데, 이는 상업용 염료이다.^[39]

알코올은 알데히드나 케톤, 에스터 등을 수소화리튬알루미늄 등으로 환원하여 얻을 수 있다. 알데히드, 케톤이나 에폭사이드, 트리옥산은 그리냐르 시약 등의 유기금속을 첨가한 후 가수분해하면 알코올을 생성한다. 에스터를 가수분해하면 알코올과 카르복시산으로 분해된다. 유기붕소화합물이나 유기규소화합물은 산화적으로 분해하면 알코올로 변한다. 전자의 분해는 히드로붕소화와 함께 알켄에서 알코올로 변환하는 합성 경로가 된다.

알켄에 히드록시기 두 개를 첨가하여 1,2-다이올로 만들 수 있다. 사산화오스뮴, 샤플리스 비대칭 디히드록시화가 사용된다. 특히 후자는 알켄에 대해 입체선택적으로 산화를 수행할 수 있다.

6. 1. 금속과의 반응

알코올은 나트륨과 같은 알칼리 금속이나 알칼리 토금속과 반응하여 수소 기체(H₂)를 발생시킨다. 이렇게 알코올과 금속이 반응하여 생성된 물질을 알콕사이드(alkoxide)라고 부른다. 이 반응은 탄소 수가 같을 때 알코올과 작용기 이성질체 관계인 에터를 구별할 때 사용된다.^[35]

:2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

물의 pKa 값이 약 16~19인 알코올은 일반적으로 물보다 약한 산이다. 수소화나트륨이나 나트륨과 같은 강염기와 반응하여 일반식이 (R은 알킬기, M은 금속)인 염, 즉 알콕사이드를 형성한다.^[35]

:2 R-OH + 2 NaH -> 2 R-O-Na + 2 H2

:2 R-OH + 2 Na -> 2 R-O-Na + H2

알코올의 산도는 용매화의 영향을 강하게 받는다. 기체 상태에서 알코올은 물보다 산성이 더 강하다.^[35]

알코올은 매우 약하지만 산으로서의 성질을 나타낸다. 따라서 양성자성 용매(protic solvents)라고 불린다. 메탄올을 제외하고는 물보다 약하고, 암모니아 또는 아세틸렌보다는 강한 산이며, 히드록시기에서 양성자를 방출하는 약산이다. 공액 염기(RO^-)는 알콕시드 음이온이라고 불린다. 약산의 공액 염기라는 것에서 알 수 있듯이, 알콕사이드는 강력한 염기로 알려져 있다.

알코올의 히드록시기에서 양성자를 제거한 음이온이 금속과 생성하는 염을 '''알콕시드'''(alkoxide)라고 한다. 알코올 히드록시기의 산성도가 작기 때문에 일반적으로 강염기성을 나타내며, 강한 친핵체이기도 하다. 금속으로는 알칼리 금속, 특히 나트륨, 칼륨이 사용되는 경우가 많다. 그러나 메탄올, 에탄올 등 비교적 산성도가 큰 경우 마그네슘이 사용되는 경우도 있다.

6. 2. 에스터화 반응

에스터는 과일 등 생물체에 흔히 존재하는 물질로, 분자량이 작은 것은 휘발성이 크며 아름다운 향기를 가지고 있다. 에스터는 알코올과 카복실산으로부터 합성할 수 있는데, 이 반응을 에스터화 반응이라고 한다.

알코올은 진한 황산이 촉매로 작용하면 카복시산과 반응하여 에스터를 형성한다.^[31] 이때 분자 간에 탈수 작용이 일어나 물이 생성되며, 공업적으로 에스터를 제조할 때는 수득률을 높이기 위해 황산을 더 첨가하거나 딘-스타크 증류 장치(Dean-Stark apparatus)를 이용한다.^[31] 일반적인 반응식은 아래와 같다.

:R-OH + R'-COOH → R-COO-R' + H₂O

이와 같이 2개의 분자에서 물 한 분자가 빠져나오면서 두 분자가 결합하는 반응을 축합 반응이라고 한다. 에스터화 반응은 역반응도 가능한데, 에스터에 물을 넣고 가열하면 카복실산과 알코올이 생성된다. 이 반응은 가수 분해 반응이라고 한다.

카복시산은 피셔 에스터화 반응에서 알코올과 반응한다. 이 반응은 일반적으로 진한 황산과 같은 촉매를 필요로 한다.^[31]

다른 유형의 에스터도 유사한 방식으로 제조된다. 예를 들어, 토실(토실레이트) 에스터는 피리딘에서 알코올과 4-톨루엔술폰일 클로라이드의 반응으로 생성된다.^[31]

카르복시산 등 옥소산과의 탈수 축합(혹은 산 할로겐화물과의 반응)에서는 에스터가 된다.^[31]

6. 3. 산화 반응

1차 알코올은 산화되어 알데하이드 또는 카복실산이 생성된다.^[48] 2차 알코올의 산화는 케톤을 생성한다. 3차 알코올은 산화되기 어렵다.

1차 알코올의 산화 과정. 알데하이드와 알데하이드 수화물을 거쳐 최종적으로 카복실산이 생성된다.

1차 알코올을 카복실산으로 직접 산화하는 과정은 일반적으로 해당 알데하이드를 통해 진행되며, 알데하이드는 물과 반응하여 ''알데하이드 수화물''로 변환된 후 카복실산으로 더 산화된다.

1차 알코올을 알데하이드로 전환하는 데 유용한 시약은 일반적으로 2차 알코올을 케톤으로 산화하는 데에도 적합하다. 여기에는 콜린스 시약과 데스-마틴 과요오드산이 포함된다. 1차 알코올을 카복실산으로 직접 산화하는 것은 과망가니즈산칼륨 또는 존스 시약을 사용하여 수행할 수 있다.

1차 알코올은 PCC로 산화시키면 알데히드, 과망가니산칼륨으로 산화시키면 카르복시산으로 변한다. 2차 알코올을 PCC로 산화시키면 케톤을 얻을 수 있다. 스와른 산화, 데스-마르틴 산화, 존스 산화는 알코올로부터 카르보닐 화합물을 얻는 명명 반응으로 사용된다. 3차 알코올은 산화되기 어렵고, 일반적인 산화제로는 산화되지 않는다.

6. 4. 탈수 반응

알코올은 분자 내에서 제거 반응을 통해 알켄을 생성한다. 이 과정에서 물이 빠져나오는 탈수 반응이 진행된다. 일반적으로 이러한 반응에서는 자이체프 법칙에 따라 가장 안정한 알켄이 생성된다. 이러한 분자 내 탈수 반응은 1차 알코올의 경우 비교적 고온에서 일어나지만 알코올의 차수가 높아지면 실온 정도의 온도에서도 일어난다. 아래의 그림은 산 촉매 하에서 일어나는 에탄올의 분자 내 탈수 반응으로, 에텐이 생성된다.

7. 용도

알코올은 오랜 역사 동안 다양한 용도로 사용되어 왔다. 가장 널리 사용되는 알코올은 에탄올이며, 산업용 용매, 자동차 연료, 화학 산업의 원료 등으로 널리 쓰인다. 술에 관한 법과 세금 등의 이유로, 다른 용도로 쓰이는 공업용 에탄올에는 데나토늄벤조에이트처럼 불쾌한 맛을 내거나, 메탄올처럼 독성이 있는 물질을 넣어 변성 알코올을 만든다.^[47]

가장 단순한 형태의 알코올은 메탄올이다. 용매, 연료, 원료 등으로 쓰인다. 에탄올과 달리 메탄올은 매우 독성이 강하다.^[47]

알코올은 용매나 연료로 쓰인다. 에탄올은 독성이 낮으며 물질을 녹이는 성질이 뛰어나기 때문에 약품이나 향수 등의 용매로 쓰인다. 에탄올은 술의 주요 성분이기도 하다. 또 소독 용도로도 사용된다.

산업용 알코올의 주요 용도는 다음과 같다.^[25]

메탄올: 주로 포름알데히드 생산과 연료 첨가제로 사용된다.
에탄올: 주로 알코올 음료, 연료 첨가제, 용매, 병원 기구 소독에 사용된다.^[26]
1-프로판올, 1-부탄올, 이소부틸알코올: 용매 및 용매 전구체로 사용된다.
C6~C11 알코올: 가소제(예: 폴리염화비닐)로 사용된다.
지방 알코올(C12~C18): 세제의 전구체이다.

과학 및 산업 분야에서 알코올류는 시약, 화합물 합성 원료, 세척제, 공업용 용매, 유기 용매, 연료, 소독약 등으로 널리 사용된다. 최첨단 기술 분야에서는 휘발유 또는 유해한 배기가스를 발생시키는 탄화수소의 대체재로서 더욱 청정하게 연소하는 에탄올이나 메탄올을 사용하는 기술이 확립되었다.

또한 알코올류 중 에탄올은 생체에 대한 독성이 비교적 낮고, 음용까지 가능하며, 물에 비해 비극성 물질을 잘 용해시키는 성질을 가지고 있어 의약품, 향수, 바닐라와 같은 식물 추출물의 용매로 자주 사용된다. 주류 제조 공정에서도 에탄올이 양조된다.

8. 제조

에탄올은 에테인에 하이드록시기가 결합된 형태로, 발효 또는 증류된 술의 형태로 수천 년간 사람들이 만들고 소비해왔다. 산업용 용매, 자동차 연료, 화학 산업의 원료 등으로 널리 쓰인다. 술에 관한 법과 세금 등의 이유로, 다른 용도로 쓰이는 공업용 에탄올에는 데나토늄벤조에이트처럼 불쾌한 맛을 내거나, 메탄올처럼 독성이 있는 물질을 넣어 변성 알코올을 만든다.^[47]

메탄올은 가장 단순한 형태의 알코올로, 과거에는 나무를 건류하여 얻었기에 목정(木精)이라고도 불렸다. 에탄올과 달리 메탄올은 매우 독성이 강하여, 10 ml의 소량으로도 시신경이 파괴되어 실명할 수 있으며, 30 ml로도 사망할 수 있다.^[47]

포도주 증기의 가연성은 아리스토텔레스(기원전 384~322년), 테오프라스토스(기원전 371년경~287년), 플리니우스(23/24~79년)와 같은 고대 자연 철학자들에게 이미 알려져 있었다.^[5] 그러나 2세기와 3세기 로마 이집트에서 더욱 발전된 증류 기술이 개발되었음에도 불구하고, 곧바로 알코올의 분리가 이어지지는 않았다.^[6] 자비르 이븐 하이얀(9세기)은 끓는 포도주에 소금을 첨가하면(염 효과 증류) 포도주의 상대 휘발성이 증가하여 생성되는 증기의 가연성이 향상될 수 있다는 것을 발견했다.^[7] 포도주의 증류는 알킨디(801년경~873년)와 알파라비(872년경~950년)의 아랍 저술과 알자라위(936~1013)의 저술에서 확인할 수 있다.^[8] 12세기에 소금을 넣고 포도주를 증류하여 '아쿠아 아르덴스'(aqua ardens, '타는 물', 즉 알코올)를 생산하는 방법이 여러 라틴어 저술에 등장하기 시작했고, 13세기 말까지 서유럽 화학자들 사이에서 널리 알려졌다.^[9]

타데오 알데로티(1223~1296)는 수냉식 증류기를 사용한 반복적인 분별 증류를 통해 알코올을 농축하는 방법을 설명했으며, 이를 통해 90%의 알코올 순도를 얻을 수 있었다.^[10] 에탄올의 약효는 아르날드 드 빌라노바(1240~1311)와 존 오브 루페시사(1310년경~1366)에 의해 연구되었는데, 후자는 그것을 모든 질병을 예방할 수 있는 생명 유지 물질('아쿠아 비타에'(aqua vitae), '생명의 물')로 여겼다.^[11]

많은 알코올은 하이드록실화(hydroxylation)를 통해 생성된다. 하이드록실라아제(hydroxylase)와 옥시다아제(oxidase)라고 불리는 효소들이 이 과정을 촉진한다. 나일론 생산에 사용되는 시클로헥사놀(cyclohexanol)과 같은 많은 산업용 알코올들은 하이드록실화를 통해 생산된다.

치글러 공정에서는 에틸렌과 트리에틸알루미늄을 반응시킨 후 산화 및 가수분해를 통해 직쇄 알코올을 생산한다.^[25] 1-옥탄올의 이상적인 합성 과정은 다음과 같다.

:Al(C2H5)3 + 9 C2H4 -> Al(C8H17)3

:Al(C8H17)3 + 3O + 3 H2O -> 3 HOC8H17 + Al(OH)3

이 공정은 다양한 알코올을 생성하며, 이들은 증류를 통해 분리된다.

많은 고급 알코올은 알켄의 히드로포르밀화 반응 후 수소화 반응을 통해 생산된다.^[25]

:RCH=CH2 + H2 + CO -> RCH2CH2CHO

:RCH2CH2CHO + 3 H2 -> RCH2CH2CH2OH

이러한 공정은 세제에 유용한 지방 알코올을 제공한다.

산업적으로 중요한 저분자량 알코올 중 일부는 알켄에 물을 첨가하여 생산된다. 에탄올, 이소프로판올, 2-부탄올, tert-부탄올은 이러한 일반적인 방법으로 생산된다. 직접법과 간접법의 두 가지 방법이 사용된다. 직접법은 일반적으로 산 촉매를 사용하여 안정한 중간체의 생성을 피한다. 간접법에서는 알켄을 황산에스테르로 전환한 다음 가수분해한다. 직접 수화 반응은 에틸렌(에틸렌 수화 반응)^[33] 또는 증류된 원유의 분획을 크래킹하여 얻은 다른 알켄을 사용한다.

수화 반응은 또한 에틸렌 옥사이드로부터 디올인 에틸렌글리콜을 생산하는 데에도 산업적으로 사용된다.

에탄올은 효모가 존재하는 환경에서 포도당(흔히 전분으로부터 얻어짐)의 발효를 통해 얻어진다. 이 과정에서 이산화탄소가 함께 생성된다. 에탄올과 마찬가지로 부탄올도 발효 과정을 통해 생산될 수 있다. ''사카로마이세스'' 효모는 이상의 온도에서 이러한 고급 알코올을 생산하는 것으로 알려져 있다. ''클로스트리디움 아세토부틸리쿰'' 박테리아는 셀룰로오스(역시 알코올의 일종)를 이용하여 산업 규모로 부탄올을 생산할 수 있다.^[34]

1차 알킬 할라이드는 수용액 NaOH 또는 KOH과 반응하여 친핵성 지방족 치환 반응을 통해 알코올을 생성한다. 2차 및 특히 3차 알킬 할라이드는 대신 제거(알켄) 생성물을 생성한다. 그리냐르 시약은 카르보닐기와 반응하여 2차 및 3차 알코올을 생성한다. 관련 반응으로는 바르비에 반응과 노자키-히야마 반응이 있다.

알데하이드 또는 케톤은 환원되어 붕수소화나트륨 또는 수소화알루미늄리튬(산성 후처리 후)을 생성한다. 이소프로폭시드알루미늄을 사용하는 또 다른 환원 반응은 메르바인-폰도르프-베를레이 환원이다. 노요리 비대칭 수소화는 β-케토에스터의 비대칭 환원이다.

알켄은 진한 황산을 촉매로 사용하는 산 촉매 수화 반응에 참여하여 일반적으로 2차 또는 3차 알코올을 생성한다. 알켄 환원 및 수화를 통한 2차 알코올의 생성은 다음과 같다.

하이드로붕소화-산화 및 옥시수은화-환원은 유기 합성에서 더욱 신뢰할 수 있다. 알켄은 N-브로모숙신이미드 및 물과 할로하이드린 생성 반응에서 반응한다. 아민은 다이아조늄염으로 전환될 수 있으며, 이는 가수분해된다.

많은 알코올은 효모를 이용하여 과일이나 곡물을 발효시켜 얻을 수 있다. 이 중에서 음용도 가능한 에탄올만이 발효법으로 상업적으로 생산되어 연료나 음료 용도로 사용된다. 또한, 연료용이라면 예를 들어 에틸렌을 원료로 하여 공업적으로 생산하는 경우도 있다.

다른 알코올은 천연가스, 석유 또는 석탄의 부산물에서 공업적으로 생산된다. 직쇄(直鎖)로 탄소가 짝수 개인 고급 알코올은 유지를 가수분해하여 얻는 지방산을 환원하여 제조한다. 가장 간단한 알코올인 메탄올은 촉매 존재하에 일산화탄소를 수소로 환원하면 얻을 수 있다.

:{CO} + {2H2} + 촉매 -> CH3OH

9. 독성

에탄올 이외의 알코올에는 글리세린이나 당처럼 생물에게 필수적인 물질도 있지만, 메탄올처럼 강한 독성을 가진 것도 있다. 독성의 유무나 강도는 종류에 따라 다양하다.^[47]

종종 독성이 문제가 되는 알코올에는 메탄올과 에틸렌글리콜이 있다. 이들은 체내에서 대사되어 비교적 강한 산을 생성하기 때문에 산증을 일으켜 장기 손상을 유발하고, 심하면 사망에 이르게 할 수 있다. 따라서 탄산수소나트륨을 정맥 주사하여 혈액의 산성화를 억제하는 치료를 하기도 한다.

메탄올은 대사 생성물인 개미산에 의해 실명을 일으키는 것으로 알려져 있다.^[47] 이러한 알코올은 에탄올과 대사 경로가 경쟁하기 때문에, 잘못 마셨을 경우에는 에탄올을 다량 투여하여 관리한다. 이를 통해 효소에 의해 대사되기 전에 체외로 배출되도록 하거나, 대사되더라도 소량씩 대사되어 해가 적게 한다. 엽산을 정맥 주사하여 개미산의 대사를 촉진해 피해를 줄이기도 한다.

그 외에도, 알코올 탈수소효소 억제제인 포메피졸을 투여하여 대사 속도를 늦추고, 대사되기 전에 체외로 배출되도록 한다. 혈액 투석 등의 처치를 통해 혈액 중에 순환하는 알코올류나 개미산 등의 대사산물을 제거하기도 한다.

메탄올과 에틸렌글리콜은 다른 단순 알코올보다 독성이 더 강하다. 이들의 대사는 에탄올의 존재에 영향을 받는데, 에탄올은 간 알코올 탈수소효소에 대한 친화력이 더 높기 때문이다. 이러한 방식으로 메탄올은 소변으로 그대로 배설된다.^[28]^[29]^[30]

단순 알코올은 급성 독성이 낮다. 수 밀리리터 정도는 견딜 수 있다. 펜타놀, 헥사놀, 옥타놀 및 더 긴 사슬 알코올의 경우 LD50(반수 치사량)은 2~5 g/kg(쥐, 경구)이다. 에탄올은 급성 독성이 더 낮다.^[27] 모든 알코올은 경미한 피부 자극제이다.^[25]

10. 관련 법률 (한국)

한국에서는 법률상 많은 알코올류가 연료 및 위험물로 취급된다.^[1]

소방법(1948년 7월 24일~) 위험물 저장시설 관련 법률^[1]
: 제3장 위험물^[1]
: 제10조 지정수량 이상의 위험물은 저장소(차량에 고정된 탱크에서 위험물을 저장하거나 취급하는 저장소(이하 "이동탱크저장소"라 한다). 이하 같다.) 이외의 장소에서 이를 저장하거나 제조소, 저장소 및 취급소 이외의 장소에서 이를 취급해서는 안 된다. 다만, 소관 소방장 또는 소방서장의 승인을 받아 지정수량 이상의 위험물을 10일 이내의 기간, 임시로 저장하거나 취급하는 경우에는 그러하지 아니하다.^[1]
:: 일정 수량 이상의 알코올류는 위험물 제4류 알코올류의 규정에 따른 저장시설에 보관해야 한다.^[1]
단, 소방법에서 위험물을 정의하는 동법 별표 제1에서는, 제4류 위험물 "알코올류"는 탄소 원자가 3개 이하인 일가의 포화알코올(메탄올, 에탄올, 프로판올)로 규정되어 있으며, 부탄올은 동 "제2석유류", 에틸렌글리콜·글리세린은 동 "제3석유류"로 규정되어 있다.^[1]

그중 에탄올은 음용되는 경우 시민의 안전·공공질서 및 풍속을 지키기 위해 약물로 취급되어 규제된다.^[1]

또한, 음용 에탄올은 주세법의 대상이 되어 고액의 세금이 부과되므로, 공업용 등에서는 첨가물을 넣어 음용 불가능하게 한 것(변성알코올)이 유통된다.^[1]

11. 주요 알코올

알코올류는 생체 내 주요 대사물질 중 하나로, 다양한 종류가 널리 존재한다. 납은 세틸알코올 등의 고급 알코올이며, 지방(중성지방)은 글리세롤과 지방산의 에스터이다. 당류도 알코올의 일종으로, 케토스나 알도스의 카르보닐기가 환원된 에리트리톨, 자일리톨, 소르비톨 등은 당알코올이라고 불린다.

11. 1. 단순 알코올

가장 단순한 형태의 알코올은 메탄올(메틸알코올)이다. 예전에는 나무를 건류하여 얻었기에 목정(木精)이라고도 한다. 에탄올과 냄새와 성질이 비슷한 투명한 액체로, 끓는점은 64.7 °C이다. 용매, 연료, 원료 등으로 쓰인다. 에탄올과 달리 메탄올은 매우 독성이 강하여, 10 ml의 소량으로도 시신경이 파괴되어 실명할 수 있으며, 30 ml로도 사망할 수 있다.^[47]

가장 널리 사용되는 알코올은 에탄올(에틸알코올)로, 에테인에 하이드록시기가 결합된 형태이다. 에탄올은 발효 또는 증류된 술의 형태로 수천년간 사람들이 만들고 소비해왔다. 끓는점이 78.4 °C인 가연성의 투명한 액체로, 산업용 용매, 자동차 연료, 화학 산업의 원료 등으로 널리 쓰인다. 술에 관한 법과 세금 등의 이유로, 다른 용도로 쓰이는 공업용 에탄올에는 데나토늄벤조에이트처럼 불쾌한 맛을 내거나, 메탄올처럼 독성이 있는 물질을 넣기도 한다. 이런 에탄올을 변성 알코올이라고 한다.

11. 2. 저급 알코올

알코올류는 생체 내 주요 대사 물질 중 하나이며, 생체 내에 다양한 종류의 알코올이 널리 존재한다. 납은 세틸알코올 등 고급 알코올이며, 지방(중성지방)은 글리세롤과 지방산의 에스터이다. 당류도 알코올이다. 케토스나 알도스의 카르보닐기가 환원된 에리트리톨이나 자일리톨, 소르비톨 등은 당알코올이라고 불린다.

이소프로필알코올(2-propanol) : 소독용 알코올의 한 종류.
에틸렌글리콜(ethane-1,2-diol) : 라디에이터 부동액의 주성분.
글리세롤(propane-1,2,3-triol) : 지방이나 천연 유지 트리글리세리드(triacylglycerols)의 성분.

11. 3. 고급 알코올

지방족 알코올이라고도 불리는 고급 알코올은 일반적으로 탄소 원자 수가 6개 이상,^[40] 또는 8~22개 이상인 알코올을 가리킨다. 탄소 원자 수가 많을수록 친수성이 약해진다.^[40] 주로 천연 지방이나 유지를 가수분해하여 얻는다. 여기서 '고급'이란 가격이 비싸다거나 품질이 좋다는 의미가 아니다. 고급 알코올에는 다음과 같은 종류가 있다.

카프릴 알코올(capryl alcohol) (1-옥탄올): 탄소 원자 8개
라우릴 알코올(lauryl alcohol) (1-도데칸올): 탄소 원자 12개
미리스틸 알코올(myristyl alcohol) (1-테트라데칸올): 탄소 원자 14개
세틸 알코올(세타놀)(cetyl alcohol)(또는 palmityl alcohol, 1-헥사데칸올): 탄소 원자 16개
스테아릴 알코올(stearyl alcohol) (1-옥타데칸올): 탄소 원자 18개
올레일 알코올(oleyl alcohol) (''cis''-9-옥타데센-1-올): 탄소 원자 18개, 불포화 결합 포함.
리놀레일 알코올(linoleyl alcohol) (9''Z'',12''Z''-옥타데카디엔-1-올): 탄소 원자 18개, 불포화 결합 포함.

알코올류는 생체 내 주요 대사물질 중 하나이며, 생체 내에 다양한 종류의 알코올이 널리 존재한다. 납은 세틸알코올 등 고급 알코올이며, 지방( 중성지방)은 글리세롤과 지방산의 에스터이다. 당류도 알코올의 일종으로, 케토스나 알도스의 카르보닐기가 환원된 에리트리톨, 자일리톨, 소르비톨 등은 당알코올이라고 불린다.

11. 4. 알콕사이드

알코올의 하이드록시기에서 양성자를 제거한 음이온이 금속과 생성하는 염을 '''알콕사이드'''(alkoxide)라고 한다. 알코올 하이드록시기의 산성도가 작기 때문에 일반적으로 강염기성을 나타내며, 강한 친핵체이기도 하다. 금속으로는 알칼리 금속, 특히 나트륨, 칼륨이 사용되는 경우가 많다. 그러나 메탄올, 에탄올 등 비교적 산성도가 큰 경우 마그네슘이 사용되는 경우도 있다.

메톡시나트륨
에톡시나트륨
에톡시마그네슘

참조

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알코올