에틸렌다이아민테트라아세트산
1. 개요
에틸렌다이아민테트라아세트산 (EDTA)은 에틸렌다이아민, 폼알데하이드, 시안화나트륨을 사용하여 합성되는 아미노폴리카르복실산으로, 다양한 산업, 의학, 식품, 화장품 및 농업 분야에서 널리 사용되는 킬레이트제이다. EDTA는 금속 이온과 결합하여 금속 중독 치료, 혈액 응고 방지, 식품 보존, 세정제 및 샴푸의 연수화, 그리고 생화학 및 분자생물학 연구 등 다양한 목적으로 활용된다. 그러나 환경에서 쉽게 분해되지 않아 잔류성 유기 오염 물질로 간주될 수 있으며, 대체 물질에 대한 연구가 진행되고 있다. EDTA는 섭취, 흡입, 또는 피부나 눈에 접촉 시 자극을 유발할 수 있으며, 영화 블레이드 (1998)에서 뱀파이어를 죽이는 무기로 등장하기도 한다.
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| IUPAC 명명법 | N,N′-(에테인-1,2-다이일)비스[N-(카복시메틸)글리신] |
|---|---|
| 계통명 | 2,2′,2′′,2′′′-(에테인-1,2-다이일다이나이트릴로)테트라아세트산 |
| 다른 이름 | 에틸렌다이아민테트라아세트산 다이아미노에테인-테트라아세트산 에데트산 (짝산 에데테이트) (INN, USAN) 버센 |
| 약어 | EDTA, H₄EDTA |
|---|---|
| CAS 등록번호 | 60-00-4 (free acid) |
| CAS 등록번호 2 | 6381-92-6 (dihydrate disodium salt) |
| PubChem | 6049 |
| ChemSpider ID | 5826 |
| DrugBank | DB00974 |
| UNII | 9G34HU7RV0 |
| UNII 1 | 7FLD91C86K (dihydrate disodium salt) |
| EINECS | 200-449-4 |
| UN 번호 | 3077 |
| KEGG | D00052 |
| MeSH 이름 | 에데트산 |
| ChEBI | 4735 |
| ChEMBL | 858 |
| RTECS | AH4025000 |
| 베일슈타인 레지스트리 번호 | 1716295 |
| 멜린 | 144943 |
| SMILES | OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O |
| 표준 InChI | 1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) |
| 표준 InChIKey | KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N |
| 분자식 | C₁₀H₁₆N₂O₈ |
|---|---|
| 겉모습 | 무색 결정 |
| 밀도 | 0.860 g/cm³ (20 °C에서) |
| LogP | -0.836 |
| pKa | 2.0, 2.7, 6.16, 10.26 |
| 표준 생성 엔탈피 | −1765.4 ~ −1758.0 kJ/mol |
|---|---|
| 표준 연소 엔탈피 | −4461.7 ~ −4454.5 kJ/mol |
| 투여 경로 | 근육 주사 정맥 주사 |
|---|---|
| ATC 코드 | S01XA05 |
| ATC 보충 | V03 (염) |
| 신호어 | 경고 |
|---|---|
| NFPA 704 | 건강: 1 화재: 0 반응성: 0 |
| LD50 | 1000 mg/kg (경구, 쥐) |
| 다른 알칸산 | 다미노자이드 옥토핀 |
|---|---|
| 관련 화합물 | 트리에틸렌테트라민 테트라아세틸에틸렌다이아민 PMDTA 비스-트리스 프로페인 |
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| CAS 등록번호 | 6381-92-6 |
|---|---|
| KEGG | D01802 |
| SMILES | C(CN(CC(O)=O)CC(=O)O[Na])N(CC(O)=O)CC(=O)O[Na] |
| 몰 질량 | 372.24 |
| 겉모습 | 무색 결정 |
| 녹는점 | 248 °C (분해) |
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킬레이트제 -
글리포세이트
글리포세이트는 광범위하게 사용되는 제초제의 활성 성분으로, 농업, 임업 등 다양한 분야에서 활용되지만, 장기적인 환경 및 건강 영향에 대한 우려와 안전성 논란, 저항성 잡초 문제로 사용 규제 논의가 지속되고 있다. -
킬레이트제 -
갈산
갈산은 탄닌 가수분해로 얻을 수 있는 떫은 맛의 산성 물질로, 철담즙 잉크, 사진술, 지혈제, 산화 방지제 등으로 사용되며 식물, 과일, 차 등에도 존재한다. -
해독제 -
아세틸시스테인
아세틸시스테인(NAC)은 점액 용해 작용을 하는 약물로, 파라세타몰 해독, 호흡기 질환 치료, 간 보호, 항균 효과가 있으며, 일부 부작용과 고용량 투여 시 위험이 존재하고, 현재 다양한 질환에 대한 치료 효과 연구가 진행 중이다. -
해독제 -
프러시안 블루
프러시안 블루는 1706년경 독일에서 우연히 합성된 최초의 안정적이고 내광성이 있는 파란색 안료로, 예술, 군복, 의약품, 분석 화학 등 다양한 분야에서 활용되며 최근에는 배터리 재료로도 연구되고 있다. -
세계 보건 기구 필수 의약품 -
아세트산
아세트산(CH₃COOH)은 식초의 주성분인 카르복실산으로, 다양한 화학적 합성법과 발효법으로 대량 생산되며, 산업 및 일상생활에서 널리 사용되지만 고농도에서는 부식성이 강해 주의해야 한다. -
세계 보건 기구 필수 의약품 -
암로디핀
암로디핀은 디히드로피리딘계 칼슘 채널 차단제로, 고혈압과 협심증 치료에 사용되며 혈관을 이완시켜 혈압을 낮추고 심근으로의 산소 공급을 증가시키지만, 말초 부종이나 현기증 등의 부작용이 있을 수 있고 특정 질환에서는 사용이 금지된다.
2. 합성
EDTA는 에틸렌다이아민, 폼알데하이드, 물, 사이안화 나트륨으로 합성된다. 이 화합물은 1935년 페르디난트 뮌츠(Ferdinand Münz)가 처음 기술했으며, 그는 에틸렌다이아민과 클로로아세트산으로 이 화합물을 제조했다. 오늘날 EDTA는 주로 에틸렌다이아민(1,2-다이아미노에테인), 포름알데히드, 시안화나트륨으로 합성된다. 이 경로는 테트라나트륨 EDTA를 생성하며, 이는 후속 단계에서 산 형태로 전환된다.
:H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
:(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl
이 공정은 매년 약 8만 톤의 EDTA를 생산하는 데 사용된다. 이 경로에서 함께 생성되는 불순물에는 글리신과 니트릴로트리아세트산이 있으며, 이는 부산물인 암모니아의 반응에서 발생한다.
3. 활용
EDTA는 매우 넓은 범위에서 여러 가지 용도로 사용된다. 주요 용도는 다음과 같다.
* 욕조 세제 첨가물: 비누의 음이온 성분과 반응하여 욕조에 때를 만드는 Ca2+ 이온을 제거한다.
* 물 속의 금속 이온 제거.
* 납 중독 치료제: Pb2+ 이온과 강한 친화성을 가진다.
* 식물에 철 성분 공급: 철 이온과의 착물을 이용한다.
* 식용유 산패 방지: 식용유의 산화 반응 촉매인 금속 이온을 제거한다.
* 생화학 및 분자생물학 실험: 효소에 의한 DNA나 단백질 손상을 막기 위해 금속 이온을 제거한다.
* 혈액 응고 방지제.
* 분석화학: 금속 이온 분석, 분리, 제거에 활용된다.
* 완충 용액의 성분.
EDTA는 킬레이트제이며, Ag+, Ca2+, Cu2+, Fe3+, Zr4+ 등 각각 1가, 2가, 3가, 4가의 금속 이온과 킬레이트 착체를 형성한다(킬레이트 결합). 특히 칼슘, 구리, 철(3가), 코발트(3가)와 강하게 결합한다.
3.1. 산업
EDTA는 섬유 산업에서 금속 이온 불순물이 염색된 제품의 색을 변화시키는 것을 막는다. 펄프 및 제지 산업에서는 금속 이온, 특히 Mn2+가 무염소 표백에 사용되는 과산화 수소의 불균등화 반응을 촉매하는 것을 억제한다.
수용액 [Fe(EDTA)]−는 가스 흐름에서 황화 수소를 제거("스크러빙")하는 데 사용된다. 이 변환은 황화 수소를 비휘발성 원소 S으로 산화시켜 수행된다.
:2 [Fe(EDTA)]− + H2S → 2 [Fe(EDTA)]2− + S + 2 H+
이 응용에서 철(III) 중심은 환원되어 철(II) 유도체가 되며, 이는 공기에 의해 재산화될 수 있다. 유사한 방식으로, [Fe(EDTA)]2−를 사용하여 가스 흐름에서 질소 산화물이 제거된다.
세탁 시 물의 경도를 낮추고 보일러 내 스케일을 용해하는 것은 모두 EDTA와 관련된 착화제를 사용하여 Ca2+, Mg2+ 및 기타 금속 이온을 결합시키는 데 의존한다. EDTA에 결합되면 이러한 금속 착물은 침전물을 형성하거나 비누 및 세제의 작용을 방해할 가능성이 줄어든다. 비슷한 이유로, 세척액에는 종종 EDTA가 포함된다. 이와 유사한 방식으로 EDTA는 시멘트 산업에서 시멘트 및 클링커 내의 유리 석회 및 유리 마그네시아를 측정하는 데 사용된다.
중성 부근 또는 그 이하의 pH에서 Fe3+ 이온을 용해시키는 것은 EDTA를 사용하여 수행할 수 있다. 이러한 특성은 수경재배를 포함한 농업 분야에서 유용하다. 그러나 리간드 형성의 pH 의존성을 고려할 때, EDTA는 중성 이상의 토양에서 철의 용해도를 개선하는 데 도움이 되지 않는다. 그렇지 않으면, 중성 pH 부근 및 그 이상에서는 철(III)이 불용성 염을 형성하여 민감한 식물 종에게 생물학적 이용 가능성이 떨어진다.
EDTA가 금속 이온을 킬레이트(착화)하는 성질을 이용하여, 경수 중의 Mg2+나 Ca2+를 킬레이트하여 포집함으로써 연수화할 수 있으며, 그 목적으로 샴푸 등의 화장품에 첨가된다.
EDTA의 주요 산업적 이용은 다음과 같다.
* 공업적 세척 - 중금속 표면에 부착된 칼슘, 마그네슘의 착화 제거.
* 합성 세제의 첨가제 - 칼슘, 마그네슘의 제거 (물의 연수화)
* 사진 공업 - 철(III)-EDTA 착체의 산화제로서의 이용.
* 펄프·제지업 - 비염소계 표백제를 사용할 때 생기는 과산화 수소의 안정화를 목적으로 한 중금속의 착화 제거.
* 섬유 공업 - 표백제 안정화를 위한 중금속 착화 제거.
* 농업 - 주로 석회질 토양에서, EDTA에 철, 아연, 구리를 착화시킨 상태로 뿌려, 그 토양에 부족한 식물의 필수 원소를 보충하는 비료로서의 이용.
EDTA의 기타 이용은 다음과 같다.
* 식료품 - 산화 방지제, 금속 봉쇄제 (유리되어 나온 금속 이온을 착체로서 포획하여 유지 등의 산화를 촉매하지 않도록 한다)로 이용된다. 이러한 용도로부터 "보존료"라고 쓰이는 경우도 있다.
* 유제품·음료 - 유성분 유래의 얼룩 제거.
* 석유 생산 - 무기물의 침전을 방지하기 위한 보어홀에서의 이용.
* 배기 가스 - 질소 산화물의 제거.
* 화장품 - 산화 방지제 (유지의 산화를 촉매하는 금속 이온을 포획)로서의 이용.
3.2. 식품
EDTA는 일부 식품에 보존료 또는 안정제로 첨가되어 금속 이온에 의해 촉매되는 산화 탈색을 방지한다. 식용유에 존재하는 산화 반응의 촉매인 금속 이온을 제거하여 식용유가 썩는 것을 방지할 수 있다.
식료품에서 EDTA는 산화 방지제, 금속 봉쇄제(유리되어 나온 금속 이온을 착체로서 포획하여 유지 등의 산화를 촉매하지 않도록 한다)로 이용된다. 이러한 용도로부터 "보존료"라고 쓰이는 경우도 있다.
3.3. 의학
EDTA는 납 중독 치료제로 사용되어 왔다. 에데트산나트륨칼슘이라는 EDTA 유도체는 킬레이션 요법에서 금속 이온을 결합하는 데 사용되며, 수은 중독 및 납 중독 치료에 사용된다. 이는 과도한 철분을 체내에서 제거하는 데에도 유사하게 사용된다. 이 치료법은 반복적인 수혈의 합병증을 치료하는 데 사용되며, 지중해 빈혈 치료에도 적용될 수 있다.
의학적 진단 및 장기 기능 검사(여기서는 신장 기능 검사)에서 크롬 복합체 [Cr(EDTA)]− (방사성 크롬-51 (51Cr)로)를 정맥 내 투여하고 소변으로의 여과를 모니터링한다. 이 방법은 핵의학에서 사구체 여과율 (GFR)을 평가하는 데 유용하다.
EDTA는 혈액 분석에 광범위하게 사용된다. EDTA는 혈액 검체의 칼슘을 킬레이트화하여 응고 과정을 멈추고 혈구 형태를 보존하여 CBC/FBC용 혈액 샘플의 항응고제이다. EDTA가 들어 있는 튜브는 라벤더 (자주색) 또는 분홍색 뚜껑으로 표시되어 있다. EDTA는 또한 납 검사를 위한 베이지색 뚜껑 튜브에 들어 있으며 미량 금속 검사를 위해 로열 블루 뚜껑 튜브에 사용할 수 있다.
EDTA는 슬라임 분산제이며, 인공 수정체 (IOL) 삽입 중에 세균 성장을 줄이는 데 매우 효과적인 것으로 밝혀졌다. 일부 대체의학 대체의학 시술자들은 EDTA가 항산화제 역할을 하여 활성 산소가 혈관 벽을 손상시키는 것을 막아 죽상경화증을 감소시킨다고 믿는다. 그러나 이러한 생각은 과학적 연구에 의해 뒷받침되지 않으며, 현재 받아들여지는 일부 원칙과 모순되는 것으로 보인다. 미국 식품의약국(U.S. FDA)은 죽상경화증 치료를 위해 EDTA를 승인하지 않았다.
EDTA는 금속 이온을 킬레이트(착화)하는 성질을 이용하여, 경수 중의 Mg2+나 Ca2+를 킬레이트하여 포집함으로써 연수화할 수 있으며, 그 목적으로 샴푸 등의 화장품에 첨가된다. 또는 금속 중독의 치료제로서 처방되는 경우도 있다.
의약품으로서는 급성 고칼슘혈증, 납 중독의 치료에 쓰인다. 또한 일부 채혈관에서 항응고제로 이용된다.
3.4. 화장품
EDTA 염은 공기 중에서 안정성을 향상하기 위해 격리제로 샴푸, 세정제 및 기타 개인 위생 용품에 사용된다. EDTA는 금속 이온을 킬레이트(착화)하는 성질을 이용하여 경수 중의 Mg2+나 Ca2+를 킬레이트하여 포집함으로써 연수화할 수 있으며, 샴푸 등의 화장품에 첨가된다. 금속 중독 치료제로 처방되기도 한다.
EDTA는 유지의 산화를 촉매하는 금속 이온을 포획하여 산화 방지제로도 이용된다.
3.5. 농업
EDTA는 중성 또는 그 이하의 pH에서 Fe3+ 이온을 용해시키는 특성이 있어 수경 재배를 포함한 농업 분야에서 유용하게 사용된다. 하지만 리간드 형성의 pH 의존성 때문에 EDTA는 중성 이상의 토양에서 철의 용해도를 개선하는 데는 도움이 되지 않는다. 중성 pH 부근 및 그 이상에서는 철(III)이 불용성 염을 형성하여 식물에 생물학적 이용 가능성이 떨어지기 때문이다.
EDTA는 주로 석회질 토양에서 철, 아연, 구리를 착화시킨 상태로 뿌려, 토양에 부족한 식물의 필수 원소를 보충하는 비료로 사용된다.
3.6. 생화학 및 분자생물학
생화학 및 분자생물학에서 이온 고갈은 금속 의존성 효소를 비활성화하는 데 일반적으로 사용되는데, 이는 금속 효소의 반응성을 분석하거나 DNA, 단백질, 다당류의 손상을 억제하기 위함이다. EDTA는 금속 이온 킬레이션과는 별개로 dNTP 가수 분해 효소(Taq 중합 효소, dUTPase, MutT), 간 아르기나제 및 서양 고추 냉이 과산화 효소에 대한 선택적 효소 억제제로 작용한다.
EDTA는 또한 다양한 금속 단백질 분해 효소를 억제하는 것으로 알려져 있으며, 억제 방법은 촉매 활성에 필요한 금속 이온의 킬레이션을 통해 발생한다. EDTA는 퇴적물에서 중금속의 생체 이용률을 테스트하는 데에도 사용될 수 있다.
과학 분야에서 EDTA는 금속 이온 포집제로 이용되며, 생물학이나 분자 생물학에서 효소의 불활성화제로 널리 사용된다.
3.7. 기타
EDTA는 매우 다양한 용도로 사용된다.
* 비누의 음이온 성분과 반응하여 욕조에 때를 만드는 Ca2+ 이온을 제거하기 위해 욕조 세제 첨가물로 사용된다.
* 물 속의 금속 이온을 제거하는 데 사용된다.
* Pb2+ 이온과 강한 친화성을 가져 납 중독 치료제로 사용된다.
* 철 이온과의 착물은 식물에 철 성분을 공급하는 데 사용된다.
* 식용유의 산화 반응 촉매인 금속 이온을 제거하여 식용유가 썩는 것을 방지한다.
* 생화학 및 분자 생물학 실험에서 효소에 의한 DNA나 단백질 손상을 막기 위해 금속 이온을 제거하는 목적으로 사용된다.
* 혈액 응고 방지제로 사용된다.
* 분석화학에서 금속 이온 분석, 분리, 제거에 활용된다.
* 완충 용액의 성분으로 사용될 수 있다.
* 섬유 산업에서 금속 이온 불순물이 염색 제품의 색상을 변경하는 것을 방지한다.
* 펄프 및 제지 산업에서 금속 이온, 특히 Mn2+가 과산화 수소의 불균등화 반응을 촉매하는 것을 억제한다.
* [Fe(EDTA)]−는 가스 흐름에서 황화 수소를 제거하는 데 사용된다.
* [Fe(EDTA)]2−는 가스 흐름에서 질소 산화물을 제거하는 데 사용된다.
* 실험실에서 금속 이온 제거에 널리 사용된다.
* 생화학 및 분자 생물학에서 금속 의존성 효소를 비활성화하여 금속 효소 반응성을 분석하거나 DNA, 단백질, 다당류 손상을 억제한다.
* 금속 이온 킬레이션과는 별개로 dNTP 가수 분해 효소, 간 아르기나제, 서양 고추 냉이 과산화 효소에 대한 선택적 효소 억제제로 작용한다.
* 수의학 안과학에서 콜라게나제 억제제로 동물의 각막 궤양 악화를 방지한다.
* 조직 배양에서 칼슘에 결합하여 세포 사이 카데린 결합을 방지하는 킬레이트제로 사용된다.
* 조직 병리학에서 탈회제로 사용된다.
* 다양한 금속 단백질 분해 효소를 억제한다.
* 퇴적물에서 중금속의 생체 이용률을 테스트하는 데 사용될 수 있다.
* [Fe(EDTA)]−의 산화 특성은 사진술에서 은 입자를 용해하는 데 사용된다.
* 원자력 발전소 연료봉에서 녹(부식된 금속)을 제거하는 데 사용된다.
* 경수 중의 Mg2+나 Ca2+를 킬레이트하여 연수화하기 위해 샴푸 등의 화장품에 첨가된다.
* 금속 중독 치료제로 처방되기도 한다.
주요 이용법:
* 공업적 세척: 중금속 표면에 부착된 칼슘, 마그네슘 착화 제거.
* 합성 세제 첨가제: 칼슘, 마그네슘 제거 (물의 연수화).
* 사진 공업: 철(III)-EDTA 착체의 산화제로 이용.
* 펄프·제지업: 비염소계 표백제 사용 시 과산화 수소 안정화를 위한 중금속 착화 제거.
* 섬유 공업: 표백제 안정화를 위한 중금속 착화 제거.
* 농업: 석회질 토양에 부족한 식물 필수 원소 (철, 아연, 구리) 보충 비료.
기타 이용법:
* 식료품: 산화 방지제, 금속 봉쇄제로 이용되며, "보존료"로 표기되기도 한다.
* 유제품·음료: 유성분 유래 얼룩 제거.
* 석유 생산: 무기물 침전 방지를 위한 보어홀에서의 이용.
* 배기 가스: 질소 산화물 제거.
* 화장품: 산화 방지제로 이용.
* 의약품: 급성 고칼슘혈증, 납 중독 치료, 일부 채혈관에서 항응고제로 이용.
* 치과 치료: 치아 근관 세척 (무기물 제거).
* 기타 치료: 해독, 킬레이션 치료 등.
과학 분야 이용:
* 금속 이온 포집제, 효소 불활성화제.
* 킬레이트 적정의 킬레이트제.
* 완충액.
* 스페로플라스트 작성.
4. 안전성
섭취 시 자극이 있을 수 있으며, 위장, 신장에 이상을 일으킬 수 있다. 흡입을 하거나 피부에 닿을 때 자극이 있을 수 있다. 눈에 접촉 시 또한 자극이 있을 수 있으며, 눈 손상을 일으킬 수 있다.
EDTA는 낮은 급성 독성을 나타내며, LD50(랫트)은 2에서 2.2g/kg이다. 실험 동물에서 세포 독성과 약한 유전 독성을 모두 나타내는 것으로 밝혀졌다. 경구 투여 시 생식 및 발달에 영향을 미치는 것으로 나타났다. 동일한 연구에서는 대부분의 화장품 제형에서 EDTA에 대한 경피 노출과 에어로졸화된 화장품 제형에서 EDTA 흡입 노출 모두 경구 투여 연구에서 독성이 나타나는 수준보다 낮은 노출 수준을 생성한다는 사실도 밝혀졌다.
5. 환경 문제
EDTA는 미생물에 의해 잘 분해되지 않아 수처리 과정이 다소 까다롭다. 일반적으로 차아염소산 나트륨을 넣어 산화 분해하는 방법을 쓰지만, 중금속 등이 함께 있을 때는 사전에 실험을 해보아야 한다.
유럽에서는 EDTA 사용을 규제하고 있다. 세계 보건 기구(WHO)에서는 마시는 물의 수질 가이드라인을 0.6mg/L로 정했는데, 이는 EDTA가 아연과 킬레이트 결합을 하여 몸속 아연 흡수를 방해하고, 아연 결핍을 일으킬 수 있기 때문이다.
5.1. 분해
EDTA는 매우 널리 사용되어 잔류성 유기 오염 물질인지에 대한 의문이 제기되어 왔다. EDTA는 다양한 산업, 제약 및 기타 분야에서 많은 긍정적인 기능을 수행하지만, EDTA의 수명은 환경에 심각한 문제를 야기할 수 있다. EDTA의 분해는 느리게 진행되며, 주로 햇빛이 있을 때 비생물적으로 발생한다.
표면수에서 EDTA를 제거하는 가장 중요한 과정은 400nm 미만의 파장에서 직접적인 광분해이다. 빛 조건에 따라, 표면수에서 철(III) EDTA의 광분해 반감기는 11.3분에서 100시간 이상까지 다양할 수 있다. FeEDTA가 분해되면 EDTA 자체는 아니지만, 트리아세테이트(ED3A), 디아세테이트(EDDA) 및 모노아세테이트(EDMA)의 철 복합체가 생성된다. EDDA 및 EDMA의 92%는 20시간 내에 생분해되는 반면 ED3A는 훨씬 더 높은 저항성을 보인다. Mg2+ 및 Ca2+과 같이 환경에 풍부한 EDTA 종은 더 오래 지속된다.
많은 산업 폐수 처리 공장에서 미생물을 사용하여 EDTA를 약 80%까지 제거할 수 있다. 그 결과 ED3A와 이미노다이아세트산(IDA)이 생성되며, 이는 골격과 아세틸 그룹 모두 공격받았음을 시사한다. 일부 미생물은 EDTA에서 질산염을 형성하는 것으로 밝혀졌지만, pH 9.0-9.5의 적당한 알칼리 조건에서 최적으로 기능한다.
하수 처리장에서 분리된 여러 세균 균주가 EDTA를 효율적으로 분해한다. 특정 균주에는 Agrobacterium radiobacter ATCC 55002, BNC1, BNC2, 그리고 균주 DSM 9103과 같은 Pseudomonadota의 하위 분기가 포함된다. 세 균주는 유사한 호기성 호흡 특성을 공유하며 그람 음성 세균으로 분류된다. 광분해와 달리, 킬레이트 종은 분해되기 위해 철(III)에만 국한되지 않는다. 각 균주는 여러 효소 경로를 통해 다양한 금속-EDTA 복합체를 고유하게 소비한다. Agrobacterium radiobacter는 Fe(III) EDTA만 분해하는 반면, BNC1과 DSM 9103은 철(III) EDTA를 분해할 수 없으며 칼슘, 바륨, 마그네슘, 망가니즈(II) 복합체에 더 적합하다. EDTA 복합체는 분해 전에 해리가 필요하다.
미생물에 의한 분해가 어려워 수처리 과정에서 다소 난이도가 높은 처리가 필요하다. 일반적으로 차아염소산 나트륨을 첨가하여 산화 분해하는 방법이 사용되지만, 중금속 등이 공존하는 환경에서는 사전 실험이 필요하다.
유럽에서는 EDTA 사용이 규제되고 있다. 세계 보건 기구(WHO)는 음용수 수질 가이드라인으로 0.6mg/L를 제시하고 있는데, 이는 EDTA가 아연을 킬레이트화하여 음용수로부터 아연 섭취를 불가능하게 만들어 아연 결핍을 유발할 수 있다는 점을 우려한 조치이다.
5.2. 환경 규제
미생물에 의한 분해가 어려워 수처리 과정에서 다소 난이도가 높은 처리가 필요하다. 일반적으로 차아염소산 나트륨 첨가에 의한 산화 분해법이 사용되지만, 중금속 등이 공존하는 환경에서는 사전 실험이 필요하다.
유럽에서는 사용이 규제되고 있다. 또한, 세계 보건 기구(WHO)에서는 음용수 수질 가이드라인으로 0.6 mg/L을 정하고 있다. 이는 EDTA가 아연을 킬레이트화하여 음용수로부터 아연 섭취가 불가능해져 아연 결핍에 빠질 수 있다는 점을 우려한 조치이다.
6. EDTA 대체 물질
환경 안전에 대한 관심은 아미노폴리카르복실산인 EDTA의 생분해성에 대한 우려를 불러일으켰고, 이러한 우려는 대체 아미노폴리카르복실산에 대한 연구를 장려한다. 대체 킬레이트제로는 니트릴로트리아세트산(NTA), 이미노디숙신산(IDS), 폴리아스파르트산, S,S-에틸렌다이아민-N,N′-디숙신산(EDDS), 메틸글리신디아세트산(MGDA), 그리고 L-글루탐산 N,N-디아세트산, 테트라나트륨 염(GLDA)이 있다.
1998년부터 상업적으로 사용된 이미노다이석신산(IDS)은 7일 만에 약 80%가 생분해된다. IDS는 칼슘과 매우 잘 결합하며 다른 중금속 이온과 안정적인 화합물을 형성한다. 킬레이션 후 독성이 낮을 뿐만 아니라, IDS는 대규모로 수확할 수 있는 애그로박테리움 투메파시엔스(BY6)에 의해 분해된다. 관련된 효소인 IDS 에피머라제와 C-N 리아제는 어떠한 보조 인자도 필요로 하지 않는다.
폴리아스파르트산은 IDS와 마찬가지로 칼슘 및 기타 중금속 이온과 결합한다. 폴리아스파르트산은 부식 방지제, 폐수 첨가제, 농업용 고분자 등 다양한 실용적 응용 분야에 사용된다. 폴리아스파르트산을 기반으로 한 세탁 세제는 세계 최초로 EU 플라워 에코라벨을 받은 세탁 세제였다. 폴리아스파르트산의 칼슘 결합 능력은 약물이 탑재된 나노 운반체를 뼈로 표적화하는 데 활용되어 왔으며, 섬유에서 입자에 이르기까지 다양한 물리적 형태로 폴리아스파르트산을 기반으로 한 하이드로겔을 제조하면 용액에서 킬레이트화된 이온을 쉽게 분리할 수 있다. 따라서, 폴리아스파르트산은 EDTA보다 약하지만, 이러한 특징과 생체 적합성 및 생분해성으로 인해 여전히 실행 가능한 대안으로 간주될 수 있다.
구조 이성질체인 에틸렌다이아민-N,N′-디석신산 (EDDS)는 S,S 형태에서 생분해성이 매우 높다.
트리소듐 다이카복시메틸 알라니네는 메틸글리신다이아세트산(MGDA)이라고도 하며, 68% 이상의 높은 생분해율을 보이지만, 다른 많은 킬레이트제와 달리 적응된 박테리아의 도움 없이도 분해될 수 있다. 또한, EDDS 또는 IDS와 달리 MGDA는 높은 안정성을 유지하면서도 더 높은 온도를 견딜 수 있으며, 전체 pH 범위에서도 안정적이다. MGDA는 효과적인 킬레이트제로, 니트릴로트리아세트산 (NTA)과 비슷한 동원 능력을 가지고 있으며, 산업용수 및 신장 결석 환자의 소변에서 수산화칼슘 제거에 사용된다.
7. 대중 문화
영화 블레이드(1998)에서 EDTA는 뱀파이어를 죽이는 무기로 사용되며, 뱀파이어의 피와 접촉하면 폭발한다.