오메가-9 지방산
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1. 개요
오메가-9 지방산은 동물성 지방과 식물성 기름의 구성 성분 중 하나이다. 올레산과 에루크산이 산업적으로 중요한 오메가-9 지방산이며, 올리브유, 마카다미아 오일 등에 올레산이, 유채씨, 겨자씨 등에 에루크산이 함유되어 있다. 오메가-9 지방산은 불포화 지방으로부터 인체에서 생성될 수 있어 필수 지방산으로 분류되지 않는다. 필수 지방산이 결핍된 경우, 포유류는 올레산을 변형하여 미드산을 생성한다. 식물은 올레산을 통해 오메가-6 지방산과 오메가-3 지방산을 합성한다.
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- 알켄산 - 올레산
올레산은 동물성 및 식물성 기름에 널리 분포하는 오메가-9 지방산으로, 다양한 용도로 사용되며 LDL 콜레스테롤 감소 등의 긍정적 효과가 있지만 과다 섭취 시 부작용을 유발할 수 있다. - 알켄산 - 리놀레산
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| 오메가-9 지방산 | |
|---|---|
| 개요 | |
| 종류 | 불포화 지방산 |
| 다른 이름 | ω-9 지방산, n-9 지방산 |
| 특징 | |
| 설명 | 오메가-9 지방산은 지방산 사슬의 오메가 탄소에서 9번째 탄소에 이중 결합을 갖는 불포화 지방산의 한 종류이다. |
| 필수 지방산 여부 | 인체 내에서 합성 가능하므로 필수 지방산은 아니다. |
| 합성 조건 | 충분한 양의 필수 지방산인 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산이 존재해야 한다. |
| 합성 방해 | 이들 지방산이 부족할 경우, 오메가-9 지방산 합성이 저해될 수 있다. |
| 종류 | |
| 올레산 | 가장 흔한 오메가-9 지방산이며, 올리브유를 비롯한 다양한 식물성 기름과 동물성 지방에 존재한다. |
| 에루크산 | 평지씨유와 겨자씨유에 다량 함유되어 있다. |
| 미드산 | 부신백질이영양증 환자의 혈장에 축적되는 지방산이다. |
2. 배경
일부 오메가-9 지방산은 동물성 지방과 식물성 기름의 일반적인 성분이다.[6] 산업에서 중요한 두 가지 오메가-9 지방산은 다음과 같다.
- 올레산 (18:1, ''n''−9): 올리브유, 마카다미아기름 및 기타 단일불포화 지방의 주 성분.[6]
- 에루크산 (22:1, ''n''−9): 유채, 월플라워씨 및 겨자씨에서 발견된다.[6] 에루크산의 함량이 높은 유채는 건성유로 그림 및 코팅에 상업적으로 사용하기 위해 재배된다.[6] 카놀라유는 유채의 재배 품종으로부터 생산되며, 경우에 따라서는 유전적으로 변형되어 에루크산을 거의 함유하고 있지 않다.
오메가-3 지방산 및 오메가-6 지방산과는 달리 오메가-9 지방산은 필수 지방산으로 분류되지 않는다. 이것은 불포화 지방으로부터 인체에서 생성될 수 있어서 필수적으로 섭취하지 않아도 되기 때문이며, 오메가-6 이중 결합이 없어서 에이코사노이드를 형성하는 반응에 참여하지 못하기 때문이다.[6]
필수 지방산이 결핍된 심각한 조건 하에서, 포유류는 올레산을 신장시키고 탈포화시켜서 미드산(20:3, ''n''−9)을 생성한다.[6] 이것은 필수 지방산의 실질적인 공급원이 없는 식이 요법을 하는 채식주의자 및 준채식주의자를 대상으로 한 연구에서 적은 정도로 기록되었다.[7]
식물, 미생물, 사람을 포함한 동물의 체내에서는, 지방산 합성효소에 의해 아세틸 CoA와 말로닐 CoA로부터 직쇄의 포화 지방산이 만들어진다. 순차적으로 아세틸 CoA가 추가 합성되므로 원칙적으로 지방산은 짝수의 탄소수가 된다. 체내에 잉여의 당질, 단백질 등이 존재하면 아세틸 CoA를 거쳐, 포화 지방산의 합성이 진행된다. 지방산 합성이 탄소수 18 (스테아르산)에 도달하면, 체내에서 스테아로일 CoA 9-탈포화 효소 (Δ9-지방산 탈포화 효소)에 의해 스테아르산의 w9 위치에 이중 결합이 생성되어 ω-9 지방산의 단일 불포화 지방산인 올레산이 생성된다. 예를 들어 돼지의 체지방인 라드와 소의 체지방인 헤트에는 올레산이 전체 지방 중 50% 가까이 포함되어 있다. 모유의 전체 지방 중 1/3이 올레산으로 채워져 있다.
이 올레산으로부터, 식물이나 미생물 내에서, ω6 위치에 이중 결합을 만드는 Δ12-지방산 탈포화 효소에 의해 올레산의 이중 결합이 하나 더해져 ω-6 지방산인 리놀레산이 생성되고, 이어서 ω3 위치에 이중 결합을 만드는 Δ15-지방산 탈포화 효소에 의해 리놀레산의 이중 결합이 더욱 하나 더해져 ω-3 지방산인 α-리놀렌산이 생성된다. 사람을 포함한 동물의 체내에는 리놀레산도 α-리놀렌산도 만드는 효소가 존재하지 않으므로, 이들 불포화 지방산을 필수 지방산으로 섭취해야 한다.
3. 오메가-9 지방산의 합성
3. 1. 오메가-9 지방산으로부터 오메가-6, 오메가-3 지방산의 합성 (식물)
4. 오메가-9 지방산 목록
일부 오메가-9 지방산은 동물성 지방과 식물성 기름의 흔한 구성 요소이다.
산업적으로 중요한 두 가지 오메가-9 지방산은 다음과 같다.
- 올레산 (18:1, ''n''−9)은 올리브 오일, 마카다미아 오일 및 기타 단일 불포화 지방의 주요 구성 요소이다.
- 에루크산 (22:1, ''n''−9)은 유채, 금잔화 씨앗 및 겨자씨에서 발견된다. 에루크산 함량이 높은 유채는 그림 및 코팅에 사용되는 건성유로 상업적 용도로 재배된다. 카놀라유는 에루크산이 거의 없도록 개량되거나, 경우에 따라 유전자 변형된 유채 식물의 재배 품종에서 생산된다.
필수 지방산(EFA) 결핍의 심각한 조건에서 포유류는 올레산을 연장하고 불포화시켜 미드산(20:3, ''n''−9)을 만든다.[1] 이는 EFA의 상당한 공급원이 없는 식단을 따르는 채식주의자와 세미 채식주의를 따르는 한 연구에서 더 적은 정도로 문서화되었다.[2]
| 일반 이름 | 지질 이름 | 화학명 |
|---|---|---|
| 하이포제산 | 16:1 (n−9) | (Z)-hexadec-7-enoic acid |
| 올레산 | 18:1 (n−9) | (Z)-octadec-9-enoic acid |
| 엘라이드산 | 18:1 (n−9) | (E)-octadec-9-enoic acid |
| 곤도산 | 20:1 (n−9) | (Z)-eicos-11-enoic acid |
| 미드산 | 20:3 (n−9) | (5Z,8Z,11Z)-eicosa-5,8,11-trienoic acid |
| 에루크산 | 22:1 (n−9) | (Z)-docos-13-enoic acid |
| 신경산 | 24:1 (n−9) | (Z)-tetracos-15-enoic acid |
| 시메닉산 | 26:1 (n−9) |
참조
[1]
웹사이트
Mead acid
http://www.lipomics.[...]
2006-02-14
[2]
저널
Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans
1990-03-01
[3]
문서
I章 最新の脂質栄養を理解するための基礎 ― ω(オメガ)バランスとは？
http://www.kinjo-u.a[...]
[4]
웹사이트
Mead acid
http://www.lipomics.[...]
2006-02-14
[5]
웹사이트
Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans
http://intl.ajcn.org[...]
1990-01-01
[6]
웹인용
Mead acid
http://www.lipomics.[...]
2006-02-14
[7]
저널
Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans
https://archive.org/[...]
1990-03-01
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