일염화 아이오딘

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1. 개요

일염화 아이오딘(ICl)은 아이오딘과 염소의 1:1 반응으로 생성되는 화합물이다. 두 가지 동질이성체(α-ICl, β-ICl)로 존재하며, 유기 합성에서 친전자성 아이오딘 공급원이나 탄소-규소 결합 분해 등에 사용된다. 또한, 알켄의 이중 결합에 첨가되어 할로겐화 알칸을 형성하며, 아이오딘 값을 결정하는 와이즈법에도 활용된다.

일염화 아이오딘 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보

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I-Cl 결합 길이 = 232.07 pm

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아이오딘 일염화물 시약 샘플
PIN아이오딘 일염화물
아이오딘(I) 염화물
계통명클로로아이오데인
다른 이름염화 아이오딘
식별자
InChI1S/ClI/c1-2
InChIKeyQZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호7790-99-0
UNII0SMG5NLU45
PubChem CID24640
ChemSpider ID23042
EINECS 번호232-236-7
UN 번호1792
MeSH 이름아이오딘-일염화물
SMILESClI
특성
화학식ICl
몰 질량162.35 g/mol
외형적갈색
밀도3.10 g/cm3
용해도가수분해됨
다른 용매에 대한 용해도CS2에 용해됨
아세트산에 용해됨
피리딘에 용해됨
알코올, 에터, HCl에 용해됨
녹는점27.2 °C (α-형)
녹는점 참고 사항13.9 °C (β-형)
끓는점97.4 °C
구조
위험성
외부 MSDS외부 MSDS
주요 위험부식성, 물과 반응하여 HCl 방출
관련 화합물
기타 할로겐 화합물염소 일불화물
브로민 일염화물
아이오딘 일브로민화물
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2. 제법

아이오딘과 염소를 1:1의 비율로 섞으면 일염화 아이오딘이 생성된다. 화학 반응식은 다음과 같다.

:I2 + Cl2 → 2 ICl

염소 기체를 아이오딘 결정에 통과시키면 갈색 증기 형태의 일염화 아이오딘을 관찰할 수 있다. 짙은 갈색의 액체 일염화 아이오딘을 얻을 수도 있다. 과량의 염소는 가역 반응을 통해 일염화 아이오딘을 삼염화 아이오딘으로 변환시킨다.

:ICl + Cl2 ⇄ ICl3

3. 동위체

일염화 아이오딘은 두 종류의 동위체를 가지고 있다. α-ICl은 27.2 °C의 녹는점을 갖는 검은색 바늘 모양(투과광에 의해 적색)으로 존재하며, β-ICl은 13.9 °C의 녹는점을 갖는 검은색 판 모양(투과광에 의해 적갈색)으로 존재한다.

두 동위체의 결정 구조에서 분자는 지그재그 사슬로 배열되어 있다. β-ICl은 공간군 P21/c를 갖는 단사정계이다.

4. 성질

일염화 아이오딘은 α형과 β형의 2가지 동질이상을 갖는다. α형은 흑색의 침상 결정으로, 적색의 빛을 투과한다. 융점은 27.2℃이다. β형은 흑색의 판상 결정으로, 적갈색의 빛을 투과한다. 융점은 13.9℃이다. β형은 -10℃에서 +5℃ 사이에서 액체에서 고체가 될 때 생성되며, -10℃와 0℃ 사이에서만 안정하게 존재한다. 칼륨, 주석, 알루미늄, 수은, 구리, 비소, 적린, 텔루르 등과는 격렬하게 반응하지만, 나트륨, 마그네슘, 니켈, 등과는 완만하게 반응한다. 금속과의 반응에서는 염화물 및 요오드화물을 생성한다. 물에 용해되어 가수분해되어 차아 요오드산과 염산을 생성한다.

:ICl\ + H2O\ \rightleftarrows\ HIO\ + HCl

많은 유기 용매에 녹지만, 사염화 탄소, 이황화 탄소, 클로로포름, 벤젠 등 무극성 용매에서는 갈색, 메탄올, 에테르, 아세톤, 피리딘, 아세트산 등 극성 용매에서는 황색을 띤다.

4.1. 물리적 성질

일염화 아이오딘은 α형과 β형의 2가지 동질이상을 갖는다. α형은 흑색의 침상 결정으로, 적색의 빛을 투과한다. 융점은 27.2℃이다. β형은 흑색의 판상 결정으로, 적갈색의 빛을 투과한다. 융점은 13.9℃이다. β형은 -10℃에서 +5℃ 사이에서 액체에서 고체가 될 때 생성되며, -10℃와 0℃ 사이에서만 안정하게 존재한다. 칼륨, 주석, 알루미늄, 수은, 구리, 비소, 적린, 텔루르 등과는 격렬하게 반응하지만, 나트륨, 마그네슘, 니켈, 등과는 완만하게 반응한다. 금속과의 반응에서는 염화물 및 요오드화물을 생성한다. 물에 용해되어 가수분해되어 차아 요오드산과 염산을 생성한다.

:ICl\ + H2O\ \rightleftarrows\ HIO\ + HCl

많은 유기 용매에 녹지만, 사염화 탄소, 이황화 탄소, 클로로포름, 벤젠 등 무극성 용매에서는 갈색, 메탄올, 에테르, 아세톤, 피리딘, 아세트산 등 극성 용매에서는 황색을 띤다.

4.2. 화학적 성질

일염화 아이오딘은 α형과 β형의 2가지 동질이상을 갖는다. α형은 흑색의 침상 결정으로, 적색의 빛을 투과한다. 융점은 27.2℃이다. β형은 흑색의 판상 결정으로, 적갈색의 빛을 투과한다. 융점은 13.9℃이다. β형은 -10℃에서 +5℃ 사이에서 액체에서 고체가 될 때 생성되며, -10℃와 0℃ 사이에서만 안정하게 존재한다. 칼륨, 주석, 알루미늄, 수은, 구리, 비소, 적린, 텔루르 등과는 격렬하게 반응하지만, 나트륨, 마그네슘, 니켈, 등과는 완만하게 반응한다. 금속과의 반응에서는 염화물 및 요오드화물을 생성한다. 물에 용해되어 가수분해되어 차아 요오드산과 염산을 생성한다.

: ICl\ + H2O\ \rightleftarrows\ HIO\ + HCl

많은 유기 용매에 녹지만, 사염화 탄소, 이황화 탄소, 클로로포름, 벤젠 등 무극성 용매에서는 갈색, 메탄올, 에테르, 아세톤, 피리딘, 아세트산 등 극성 용매에서는 황색을 띤다.

5. 이용

일염화 아이오딘은 유기 합성에서 유용하게 사용된다. 방향족 아이오딘화물을 합성할 때 친전자성 아이오딘의 공급원으로 사용되며, 탄소와 규소 사이의 결합을 끊는 데에도 사용된다.

일염화 아이오딘은 알켄에 포함된 이중결합에 염소와 아이오딘을 첨가하여 할로겐화알칸을 형성한다.

:RCH=CHR' + ICl → RCH(I)-CH(Cl)R'

이러한 반응이 아지드화 나트륨이 존재하는 조건에서 일어날 경우, 아이오딘-아자이드(일반식: RCH(I)-CH(N3)R’)가 얻어진다.

아세트산에 용해된 일염화 아이오딘을 사용하는 와이즈법은 물질의 아이오딘 값을 결정하는데 사용된다.

일염화 아이오딘은 루이스 산으로 디메틸아세트아미드 및 벤젠과 같은 루이스 염기와 1:1 부착물을 형성한다.