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카복실화

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목차

1. 개요

카복실화는 유기화학에서 탄소 원자에 카복실기를 도입하는 반응을 의미하며, 그리냐르 시약과 유기 리튬 화합물을 이용한 카복실화는 유기 할로젠화물을 카복실산으로 전환하는 고전적인 방법으로 알려져 있다. 아스피린의 전구체인 살리실산 나트륨을 이산화 탄소로 처리하여 상업적으로 생산하는 콜베-슈미트 반응이 대표적이며, 촉매를 이용한 카복실화 방법도 연구되고 있다. 생화학에서는 이산화 탄소를 당과 결합시키는 과정으로, 루비스코에 의해 촉매되는 탄소 고정 반응이 대표적이며, 단백질의 글루탐산 잔기를 카복시글루탐산으로 전환하는 번역 후 변형도 카복실화의 한 예이다.

2. 유기화학

카복실화는 유기화학에서 표준적인 변환 과정이다.[26] 유기 화학에서는 다양한 카복실화 프로토콜이 존재하는데, 가장 일반적인 것은 친핵체 (그리냐르 시약)와 드라이아이스[18] 또는 폼산[19][20]을 이용한 카복실화이다.

2. 1. 그리냐르 시약 및 유기 리튬 화합물을 이용한 카복실화

카복실화는 유기화학에서 표준적인 전환 과정이다.[26] 특히 그리냐르 시약과 유기 리튬 화합물의 카복실화는 유기 할로젠화물을 카복실산으로 전환시키는 고전적인 방법이다.[27]

아스피린의 전구체인 살리실산 나트륨은 석탄산 나트륨(페놀의 나트륨 염)을 고온(390 K), 고압(100 기압)에서 이산화 탄소로 처리하여 상업적으로 제조된다. 이 방법은 콜베-슈미트 반응으로 알려져 있다. 생성된 살리실산염의 산성화로 살리실산이 생성된다.

아스피린 합성에 사용되는 콜베-슈미트 반응


많은 상세한 절차가 《유기 합성》(Organic Syntheses) 저널에 설명되어 있다.[28][29][30]

카복실화에 관여하는 촉매에는 N-헤테로고리 카벤[31] 및 은을 기반으로 하는 촉매가 있다.[32]

2. 2. 콜베-슈미트 반응

아스피린의 전구체인 살리실산 나트륨은 페놀의 나트륨 염인 페놀 나트륨을 고압(100 기압) 및 고온(390 K)에서 이산화 탄소로 처리하여 상업적으로 제조된다. 이는 콜베-슈미트 반응으로 알려진 방법이다.[27] 생성된 살리실산염을 산성화하면 살리실산이 생성된다.

많은 상세한 절차는 저널 ''유기 합성''에 설명되어 있다.[28][29][30]

2. 3. 촉매를 이용한 카복실화

카복실화에 관여하는 촉매에는 N-헤테로고리 카벤[31] 및 은을 기반으로 하는 촉매가 있다.[32]

3. 생화학

생화학에서 카복실화는 탄소 기반 생명체가 대기 중의 이산화 탄소를 당과 결합시키는 중요한 반응이다. 이 반응은 주로 루비스코에 의해 촉매된다. 또한, 단백질의 글루탐산 잔기가 카복시글루탐산으로 번역 후 변형되는 것 역시 카복실화의 한 예시이다.

카복시글루탐산의 구조

3. 1. 루비스코와 탄소 고정

탄소 기반의 생명체는 대기 중의 이산화 탄소를 당과 결합시키는 카복실화에서 비롯된다. 이 과정은 일반적으로 루비스코에 의해 촉매된다. 이러한 카복실화 반응을 촉매하는 효소인 루비스코(리불로스 1,5-이중인산 카복실화효소/산소화효소)는 아마도 지구 상에서 가장 풍부하게 존재하는 단일 단백질이다.[33][34][35]

리불로스 1,5-이중인산의 카복실화를 보여주는 캘빈 회로

3. 2. 비오틴 의존성 카복실화효소

아세틸-CoA 카복실화효소, 메틸크로토닐-CoA 카복실화효소, 프로피오닐-CoA 카복실화효소, 피루브산 카복실화효소를 포함한 많은 카복실화효소는 비오틴을 보조 인자로 필요로 한다.[36] 이들 효소는 생체 내에서 다양한 대사 경로에 관여한다.[36] EC 번호 분류 체계에서 카복실화효소는 촉매하는 반응에 따라 분해효소(EC 4) 또는 연결효소(EC 6)로 분류된다.

또 다른 예로는 단백질에서 글루탐산 잔기를 카복시글루탐산으로 전환시키는 번역 후 변형이 있다. 이는 주로 혈액 응고 캐스케이드에 관여하는 단백질, 특히 혈액 응고인자 II, VII, IX, X, 단백질 C, 단백질 S, 일부 뼈 단백질에서 일어난다. 이러한 변형은 이들 단백질이 기능하는 데 필요하다. 카복실화는 간에서 일어나며, γ-글루타밀 카복실화효소에 의해 촉매된다.[37] γ-글루타밀 카복실화효소는 보조 인자로 비타민 K를 필요로 한다.[38] 카복시글루탐산은 활성에 필수적인 칼슘과 결합한다.[39] 예를 들어 프로트롬빈에서 칼슘 결합은 단백질이 혈소판의 원형질막과 결합하여 손상 후에 프로트롬빈을 활성 트롬빈으로 절단하는 단백질과 밀접하게 연결되도록 한다.[40]

3. 3. 번역 후 변형

단백질에서 글루탐산 잔기가 카복시글루탐산으로 번역 후 변형되는 것은 카복실화의 또 다른 예시이다. 이는 주로 혈액 응고 과정에 관여하는 단백질, 특히 혈액 응고인자 II, VII, IX, X, 단백질 C, 단백질 S, 그리고 일부 뼈 단백질에서 일어난다. 이러한 변형은 단백질이 기능하는 데 필요하다. 카복실화는 간에서 일어나며, γ-글루타밀 카복실화효소에 의해 촉매된다.[37] 이 효소는 보조 인자로 비타민 K를 필요로 한다.[38] 카복시글루탐산은 활성에 필수적인 칼슘 이온과 결합한다.[39]

3. 3. 1. γ-글루타밀 카복실화효소

단백질의 글루탐산 잔기가 카복시글루탐산으로 번역 후 변형되는 것은 주로 혈액 응고 과정에 관여하는 단백질과 일부 뼈 단백질에서 일어난다. 특히 혈액 응고인자 II, VII, IX, X, 단백질 C, 단백질 S에서 이러한 변형이 발견된다.[37] 카복실화는 간에서 일어나며, γ-글루타밀 카복실화효소가 이 반응을 촉매한다.[37] 이 효소는 보조 인자로 비타민 K를 필요로 한다.[38] 카복시글루탐산은 활성에 필수적인 칼슘 이온과 결합한다.[39] 예를 들어 프로트롬빈의 경우, 칼슘 결합을 통해 혈소판의 원형질막과 결합하여 손상 부위에서 프로트롬빈이 활성 트롬빈으로 절단되는 반응이 촉진된다.[40]

참조

[1] 서적 Oxford English Dictionary http://www.oed.com Oxford University Press
[2] 서적 Oxford English Dictionary http://www.oed.com Oxford University Press
[3] 논문 Reactions of Carbon Dioxide with Carbon-Carbon Bond Formation Catalyzed by Transition-Metal Complexes 1988-08
[4] 논문 Frontiers, Opportunities, and Challenges in Biochemical and Chemical Catalysis of CO2 Fixation
[5] 논문 Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Barium Reagents: (E)-4,8-Dimethyl-3,7-Nonadienoic Acid
[6] 논문 1-Adamantanecarboxylic Acid
[7] 논문 1-Methylcyclohexanecarboxylic Acid
[8] 논문 N-Heterocyclic carbene (NHC)–copper-catalysed transformations of carbon dioxide
[9] 논문 Silver-catalyzed carboxylation
[10] 논문 Enhanced translation of a chloroplast-expressed RbcS gene restores small subunit levels and photosynthesis in nuclear RbcS antisense plants 2004-04
[11] 논문 Rubiscolytics: fate of Rubisco after its enzymatic function in a cell is terminated https://boris.unibe.[...]
[12] 논문 Rubisco: still the most abundant protein of Earth? 2013-04
[13] 웹사이트 Biotin – Fact Sheet for Health Professionals https://ods.od.nih.g[...] Office of Dietary Supplements, US [[National Institutes of Health]] 2017-12-08
[14] 문서 OMIM - gamma-glutamyl carboxylase https://www.ncbi.nlm[...] 2004-10
[15] 논문 Processive post-translational modification. Vitamin K-dependent carboxylation of a peptide substrate
[16] 논문 Direct identification of the calcium-binding amino acid, gamma-carboxyglutamate, in mineralized tissue
[17] 서적 Biochemistry W. H. Freeman and Company
[18] 문서 REGIO- AND STEREOSELECTIVE CARBOXYLATION OF ALLYLIC BARIUM REAGENTS: (E)-4,8-DIMETHYL-3,7-NONADIENOIC ACID http://www.orgsynth.[...]
[19] 문서 '1-ADAMANTANECARBOXYLIC ACID' http://www.orgsynth.[...]
[20] 문서 '1-METHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID'
[21] 논문 Processive post-translational modification. Vitamin K-dependent carboxylation of a peptide substrate
[22] 논문 Direct identification of the calcium-binding amino acid, gamma-carboxyglutamate, in mineralized tissue
[23] 서적 Biochemistry W. H. Freeman and Company
[24] 서적 Oxford English Dictionary http://www.oed.com Oxford University Press
[25] 서적 Oxford English Dictionary http://www.oed.com Oxford University Press
[26] 논문 Reactions of Carbon Dioxide with Carbon-Carbon Bond Formation Catalyzed by Transition-Metal Complexes 1988-08
[27] 논문 Frontiers, Opportunities, and Challenges in Biochemical and Chemical Catalysis of CO2 Fixation
[28] 논문 Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Barium Reagents: (E)-4,8-Dimethyl-3,7-Nonadienoic Acid
[29] 논문 1-Adamantanecarboxylic Acid
[30] 논문 1-Methylcyclohexanecarboxylic Acid
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[37] OMIM gamma-glutamyl carboxylase https://www.ncbi.nlm[...] 2004-10
[38] 저널 Processive post-translational modification. Vitamin K-dependent carboxylation of a peptide substrate
[39] 저널 Direct identification of the calcium-binding amino acid, gamma-carboxyglutamate, in mineralized tissue
[40] 서적 Biochemistry W. H. Freeman and Company


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