타타르산

3. 스테레오화학 (광학 이성질체)

자연에서 발견되는 형태의 산은 '''데스트로 타르타르산''' 또는 '''L-(+)-타르타르산''' (구식 명칭 ''d''-타르타르산)이다. 자연적으로 얻을 수 있기 때문에, 에난티오머 및 메조 이성질체보다 저렴하다.^[12] 현대 교과서에서는 자연 형태를 (2''R'',3''R'')-타르타르산 '''('''L'''-(+)-타르타르산)''', 그 에난티오머를 (2''S'',3''S'')-타르타르산 '''('''D'''-(-)-타르타르산)'''이라고 한다. ''메조'' 이성질체는 (2''R'',3''S'')-타르타르산 또는 (2''S'',3''R'')-타르타르산으로 불린다.

주석산은 두 개의 비대칭 탄소를 가지므로, L-(+)-주석산(2''R'',3''R''), D-(-)-주석산(2''S'',3''S''), 메조주석산(2''R'',3''S'')의 세 종류의 이성질체가 존재한다. 프랑스의 루이 파스퇴르가 라세미체 (DL체)의 주석산염(주석산나트륨암모늄)을 그 결정 형태를 바탕으로 광학 분할하는 데 성공하여, 광학 이성질체의 개념을 역사상 처음으로 제시한 것으로 알려져 있다. 천연에는 비교적 L체가 많이 존재한다. 메조주석산은 천연에는 존재하지 않으며, 카이랄성을 가지지 않는다. 또한, 라세미체는 포도산이라고 불린다.

DL-타르타르산 (라세미산) (1:1 비율일 때)		메조타르타르산
덱스트로타르타르산 (L-(+)-타르타르산)	레보타르타르산 (D-(−)-타르타르산)

3. 1. 결정 구조

4. 생산

4. 1. L-(+)-주석산

4. 2. 라세미 주석산

4. 3. 메조주석산

5. 반응성

L-(+)-타타르산은 여러 반응에 참여할 수 있다. L-(+)-타타르산을 철(II) 염의 존재 하에 과산화수소로 처리하면 디하이드록시말레산이 생성된다.^[22]

:HO₂CCH(OH)CH(OH)CO₂H + H₂O₂ → HO₂CC(OH)C(OH)CO₂H + 2 H₂O

디하이드록시말레산은 질산으로 산화되어 타트로산이 될 수 있다.^[22]

6. 유도체

주석산의 중요한 유도체는 다음과 같다.

• 주석산나트륨암모늄: 최초로 거울상 이성질체로 분리된 물질이다.
• 주석산수소칼륨(크림 오브 타르타르): 요리에 사용된다.
• 로셸염(주석산나트륨칼륨): 특이한 압전 특성을 가지고 있다.
• 타르타르 구토제(주석산안티몬칼륨): 용해제로 사용된다. 다이아이소프로필 주석산은 비대칭 합성에 촉매로 사용된다.

7. 응용

주석산과 그 유도체는 제약 분야에서 다양한 용도로 사용된다.^[22] 예를 들어, 구연산과 함께 발포성 염의 생산에 사용되어 경구 투여 약물의 맛을 개선한다.^[22] 안티몬 칼륨 유도체인 타르타르 토는 소량으로 기침 시럽에 거담제로 포함된다.

주석산은 산업적 용도로도 여러 가지 응용 분야가 있다. 이 산은 칼슘 및 마그네슘과 같은 금속 이온을 킬레이트하는 것으로 관찰되었다. 따라서 토양 비료에서 미량 영양소를 착화하고 알루미늄, 구리, 철 및 이들 금속의 합금으로 구성된 금속 표면을 세척하는 킬레이트제로 농업 및 금속 산업에서 사용되었다.^[20]

주석산은 식품 첨가물로 사용이 허가되어 베이킹 파우더나 산미료 등으로 식품에 첨가된다. 의약 분야에서는 수용성을 개선하기 위해 주석산의 염으로 공급되는 경우가 있다. 유기 합성 화학 분야에서는 광학 분할제로서 사용되는 외에, 유도체가 비대칭 촉매 등으로 사용되고 있다(주석산 디에틸을 사용하는 샤프리스 산화가 유명하다).

스모방에서는 찬코에 사용하는 폰즈는 시판되는 것을 구입하는 것이 아니라, 주석산을 뜨거운 물에 녹여 그것을 간장에 섞어 향을 내기 위해 감귤류를 짜 넣는 경우가 있다.^[38][39]

"피로를 회복한다", "장 기능을 좋게 한다" 등으로 말해지고 있지만, 사람에 대한 유효성·안전성에 대해서는 과학적으로 신뢰할 수 있는 충분한 데이터가 없다.^[40] 쥐를 사용한 실험에서는 인·칼슘의 장관으로부터의 흡수를 저해한다는 데이터가 얻어지고 있다.^[41]

8. 안전성 및 독성

8. 1. 인체

8. 2. 개

참조

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