감마-리놀렌산

3. 역사

달맞이꽃의 종자유에서 처음 분리되었다. 달맞이꽃은 아메리카 원주민들이 몸의 붓기를 치료하기 위해 재배하였다. 달맞이꽃 종자유는 17세기에 유럽에 소개되었고, 인기 있는 민간 요법이 되어 왕의 만병통치약(king's cure-all)이라는 이름을 얻었다. 1919년에 헤이더슈카(Heiduschka)와 루프트(Lüft)는 달맞이꽃 종자에서 기름을 추출하고, 발견한 특이한 리놀렌산을 γ-리놀렌산이라고 명명했다. γ-리놀렌산의 정확한 화학 구조는 나중에 라일리(Riley)에 의해 밝혀졌다.^[3]

4. 식이 공급원

5. 대사 경로

인체는 리놀레산을 원료로 하여 Δ⁶-불포화 지방산 효소에 의한 탈수소화 반응을 통해 감마-리놀렌산을 생산할 수 있지만, 대부분은 음식물을 통해 섭취한다. 감마-리놀렌산은 체내에서 2개의 탄소가 증가되어 디호모-γ-리놀렌산을 거쳐 아라키돈산이 되며, 아라키돈산 연쇄 반응에 의해 생리 활성 작용이 강한 프로스타글란딘, 류코트리엔 등 각종 에이코사노이드의 원료가 된다.^[1]

γ-리놀렌산은 아라키돈산 및 에이코사펜타엔산(EPA)과 함께 에이코사노이드의 세 가지 공급원 중 하나이다. 다이호모-γ-리놀렌산은 프로스타글란딘인 PGH₁의 전구체이며, PGH₁은 차례로 PGE₁ 및 트롬복산인 TXA₁을 형성한다. PGE₁과 TXA₁은 모두 항염증제이다. 트롬복산 TXA₁은 혈관 확장을 유도하고, 결과적으로 혈소판을 억제하며,^[10] TXA₁은 트롬복산인 TXA₂의 전염증 특성을 조절(감소)시킨다. PGE₁은 면역계 기능 조절에 역할을 하며, 의약품인 알프로스타딜로 사용된다.

아라키돈산 및 에이코사펜타엔산과 달리 다이호모-γ-리놀렌산은 류코트라이엔을 생성할 수 없다. 그러나 다이호모-γ-리놀렌산은 아라키돈산으로부터 전염증성 류코트라이엔의 생성을 억제할 수 있다.^[11]

6. 효과

γ-리놀렌산은 항염증성 유도체의 원료가 되는 디호모-γ-리놀렌산으로 변환될 수 있다. 신체는 γ-리놀렌산으로부터 다이호모-γ-리놀렌산을 생성할 수 있다. 다이호모-γ-리놀렌산은 프로스타글란딘인 PGH₁의 전구체이며, PGH₁은 차례로 PGE₁ 및 트롬복산인 TXA₁을 형성한다.^[10] PGE₁과 TXA₁은 모두 항염증제이다. 트롬복산 TXA₁은 혈관 확장을 유도하고, 결과적으로 혈소판을 억제하며,^[10] TXA₁은 트롬복산인 TXA₂의 전염증 특성을 조절(감소)시킨다. PGE₁은 면역계 기능 조절에 역할을 하며, 의약품인 알프로스타딜로 사용된다.

아라키돈산 및 에이코사펜타엔산과 달리 다이호모-γ-리놀렌산은 류코트라이엔을 생성할 수 없다. 그러나 다이호모-γ-리놀렌산은 아라키돈산으로부터 전염증성 류코트라이엔의 생성을 억제할 수 있다.^[11]

γ-리놀렌산은 일반적으로 전염증성 산인 오메가-6 지방산이지만, 항염증성을 가지고 있다. 디호모-γ-리놀렌산은 염증 반응을 조절하는 데 중요한 역할을 하는 프로스타글란딘 E1(PGE1)의 전구체이다.

7. 건강과 의약

γ-리놀렌산은 데이비드 호로빈에 의해 가슴 통증 및 습진을 포함한 다양한 질병에 대한 의약품으로 홍보되었다. 호로빈의 달맞이꽃 종자유 마케팅은 영국 의학 저널에 의해 윤리적으로 의심스러운 것으로 기술되었다.^[12] 2002년에 영국 의약품 및 건강관리 제품 규제청은 습진 치료제로 달맞이꽃 종자유에 대한 마케팅 허가를 철회했다.^[13]

감마-리놀렌산은 항염증성 유도체의 원료가 되는 디호모-γ-리놀렌산으로 변환되는 반면, 디호모-γ-리놀렌산은 염증성 유도체의 원료가 되는 아라키돈산으로 변환된다. ω-6 지방산의 섭취가 과도하다고 여겨지고 있으며, 달맞이꽃(''Oenothera biennis'') 종자에서 얻는 달맞이꽃 종자유는 감마-리놀렌산이 풍부하여 식물성 기름 및 건강 보조 식품으로 널리 이용되고 있다.

7. 1. 아토피 피부염

참조

_[1] 논문 Importance of dietary gamma-linolenic acid in human health and nutrition
_[2] 간행물 8章危険なサプリ http://www.kinjo-u.a[...] 金城学院大学/日本脂質栄養学会
_[3] 서적 Gamma-Linolenic Acid: Recent Advances in Biotechnology and Clinical Applications https://books.google[...] AOCS Press 2007-12-07
_[4] 서적 Vegetable Fats and Oils (volume 123 of American Chemical Society monograph series) Reinhold
_[5] 저널 Determination of the structure of cholesterol inhibitor II isolated from high-protein barley flour (HPBF)
_[6] 저널 High level accumulation of gamma linolenic acid in transgenic safflower (Carthamus tinctorius) seeds 2011-08-19
_[7] 저널 GLA: Uses and New Sources http://www.adoniskis[...] 2005-05
_[8] 저널 Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah http://www.ukm.my/js[...] 2017-11-28
_[9] 저널 Fatty acid metabolism in health and disease: the role of delta-6-desaturase http://www.ajcn.org/[...]
_[10] 웹인용 Introduction to the Eicosanoids http://themedicalbio[...] 1996–2013 themedicalbiochemistrypage.org, LLC 2013-07-23
_[11] 저널 Evening primrose oil and borage oil in rheumatologic conditions http://www.ajcn.org/[...] 2007-12-07
_[12] 저널 David Horrobin
_[13] 저널 Evening primrose oil for atopic dermatitis: Time To Say Goodnight
_[14] 저널 Clinical effects of undershirts coated with borage oil on children with atopic dermatitis: a double-blind, placebo-controlled clinical trial. https://www.ncbi.nlm[...]