라우르산
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1. 개요
라우르산은 중성지방의 구성 성분인 포화 지방산으로, 코코넛 밀크, 코코넛 오일, 월계수 오일 등 다양한 식물과 모유, 우유 등에서 발견된다. 비누와 화장품 제조, 어는점 내림 실험 등에 사용되며, 과산화다이라우로일의 전구체로도 활용된다. 라우르산은 항균 작용을 보이며, 혈중 콜레스테롤 수치에 영향을 미치지만, 심혈관계 질환과의 관련성은 아직 불확실하다.
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| 라우르산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
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| IUPAC 명칭 | 도데칸산 (dodekansan) | 
| 다른 이름 | n-도데칸산 (dodekansan) 도데실산 (dodesilsan) 도데코산 (dodekosan) 라우로스테아르산 (lauroseuteareusan) 불비크산 (bulbikeusan) 1-운데칸카르복실산 (undekankareuboksilssan) 두오데실산 (duodesilsan) C12:0 (지질 번호)  | 
| 약칭 | C12:0 | 
| 식별 정보 | |
| IUPHAR 리간드 | 5534 | 
| CAS 등록번호 | 143-07-7 | 
| UNII | 1160N9NU9U | 
| ChEBI | 30805 | 
| ChEMBL | 108766 | 
| PubChem CID | 3893 | 
| ChemSpider ID | 3756 | 
| KEGG | C02679 | 
| SMILES | O=C(O)CCCCCCCCCCC | 
| InChI | 1/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14) | 
| InChIKey | POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYAP | 
| 표준 InChI | 1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14) | 
| 표준 InChIKey | POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N | 
| EINECS | 205-582-1 | 
| 성질 | |
| 분자식 | C12H24O2 | 
| 분자량 | 200.32 | 
| 외관 | 흰색 분말 | 
| 냄새 | 월계수유의 약한 냄새 | 
| 밀도 | 1.007 g/cm3 (24 °C) 0.8744 g/cm3 (41.5 °C) 0.8679 g/cm3 (50 °C)  | 
| 녹는점 | 43.8 °C | 
| 끓는점 | 297.9 °C | 
| 끓는점 주석 | 282.5 °C (512 mmHg) 225.1 °C (100 mmHg)  | 
| 점도 | 6.88 cP (50 °C) 5.37 cP (60 °C)  | 
| 굴절률 | 1.423 (70 °C) 1.4183 (82 °C)  | 
| 용해도 | 37 mg/L (0 °C) 55 mg/L (20 °C) 63 mg/L (30 °C) 72 mg/L (45 °C) 83 mg/L (100 °C)  | 
| 증기압 | 2.13E-06 kPa (25 °C) 0.42 kPa (150 °C) 6.67 kPa (210 °C)  | 
| pKa | 5.3 (20 °C) | 
| LogP | 4.6 | 
| 용해도 (메탄올) | 12.7 g/100 g (0 °C) 120 g/100 g (20 °C) 2250 g/100 g (40 °C)  | 
| 용해도 (아세톤) | 8.95 g/100 g (0 °C) 60.5 g/100 g (20 °C) 1590 g/100 g (40 °C)  | 
| 용해도 (에틸 아세테이트) | 9.4 g/100 g (0 °C) 52 g/100 g (20 °C) 1250 g/100 g (40 °C)  | 
| 용해도 (톨루엔) | 15.3 g/100 g (0 °C) 97 g/100 g (20 °C) 1410 g/100 g (40 °C)  | 
| 다른 용매 용해도 | 알코올, 다이에틸 에터, 페닐s, 할로알케인s, 아세테이트s에 용해됨 | 
| 열전도율 | 0.442 W/m·K (고체) 0.1921 W/m·K (72.5 °C) 0.1748 W/m·K (106 °C)  | 
| 구조 | |
| 결정 구조 | 단사정계 (α-형) 삼사정계, aP228 (γ-형)  | 
| 공간군 | P21/a, No. 14 (α-형) P1, No. 2 (γ-형)  | 
| 점군 | 2/m (α-형) 1 (γ-형)  | 
| 격자 상수 a | 9.524 Å | 
| 격자 상수 b | 4.965 Å | 
| 격자 상수 c | 35.39 Å (α-형) | 
| 격자 상수 β | 129.22° | 
| 열화학 | |
| 연소열 | 7377 kJ/mol | 
| 연소열 주석 | 7425.8 kJ/mol (292 K) | 
| 열용량 | 404.28 J/mol·K | 
| 생성 엔탈피 | -775.6 kJ/mol | 
| 위험성 | |
| 신호어 | 위험 | 
| H 문구 | H412 | 
| P 문구 | P273 | 
| 인화점 | 113 °C | 
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 글리세릴 라우레이트 | 
| 기타 관련 화합물 | |
| 기타 관련 화합물 | 운데칸산 트리데칸산 도데칸올 도데카날 소듐 라우릴 설페이트  | 
2. 발견
중성지방의 구성 성분인 라우르산은 코코넛 밀크, 코코넛 오일, 월계수 오일, 팜핵유(팜유와 혼동하지 말 것)에서 지방산 함량의 약 절반을 차지한다.[31][32] 사람의 모유(전체 지방의 6.2%), 우유(2.9%), 염소젖(3.1%)에서도 발견된다.[31]
2. 1. 다양한 식물에서 존재함
중성지방의 구성 성분인 라우르산은 코코넛 밀크, 코코넛 오일, 월계수 오일, 팜핵유(팜유와 혼동하지 말 것)에서 지방산 함량의 약 절반을 차지한다.[31][32] 라우르산은 사람의 모유(전체 지방의 6.2%), 우유(2.9%), 염소젖(3.1%)에서도 발견된다.[31]| 식물 | 함량(%) | 
|---|---|
| Attalea speciosa (바바수 야자) | 50% (바바수 오일) | 
| Attalea cohune (코휸 야자) | 46.5% (코휸 오일) | 
| Astrocaryum murumuru (무루무루 야자) | 47.5% (무루무루 버터) | 
| 코코넛 오일 | 49% | 
| Pycnanthus kombo (아프리카 육두구) | 자료 없음 | 
| Virola surinamensis (야생 육두구) | 7.8~11.5% | 
| 복숭아 야자 씨앗 | 10.4% | 
| 빈랑나무 열매 | 9% | 
| 대추야자 씨앗 | 0.56~5.4% | 
| Durio graveolens (두리안의 한 종류) | 1.31%[33] | 
| 마카다미아 너트 | 0.072~1.1% | 
| 자두 | 0.35~0.38% | 
| 수박 씨앗 | 0.33% | 
| Citrullus lanatus (에구시 멜론) | 자료 없음 | 
| 호박꽃 | 205 ppm | 
| 호박 씨앗 | 472 ppm | 
| Viburnum opulus | 0.24~0.33% | 
2. 2. 곤충
라우르산은 트라이글리세라이드의 구성 성분으로서, 코코넛 밀크, 코코넛 오일, 월계수유, 팜핵유(팜유와 혼동하지 말 것)의 지방산 함량의 약 절반을 차지한다.[10][11] 그 외에는 비교적 흔하지 않다. 또한, 인간의 모유 (총 지방의 6.2%), 소의 우유 (2.9%), 염소의 우유 (3.1%)에서도 발견된다.[10]검은 병정파리(환형동애등에, ''Hermetia illucens'')에는 지방 100mg 당 30~50mg의 라우르산이 함유되어 있다.
3. 특성
라우르산은 다른 지방산과 마찬가지로 저렴하고, 저장 수명이 길며, 비독성이며 취급하기 안전하다. 라우르산은 주로 비누와 화장품 제조에 사용된다. 수산화 나트륨과 반응시켜 라우르산 나트륨을 만드는데, 이는 코코넛 오일과 같은 다양한 오일의 비누화를 통해 얻을 수 있다. 이러한 전구 물질들은 라우르산 나트륨과 다른 비누의 혼합물 형태로 얻을 수 있다.[32]
3. 1. 물리화학적 특성
라우르산나트륨은 비누나 샴푸에 많이 사용되는 라우르산 유도체이다. 라우르산은 비극성 탄화수소 사슬과 극성 카르복실산 부위를 가지고 있어 물과 같은 극성 용매와 기름 모두에 상호 작용할 수 있다. 이러한 특성으로 인해 계면활성제로서 물을 기름에 녹일 수 있으며, 샴푸가 머리카락이나 두피에서 기름을 제거할 수 있게 한다.라우르산은 저렴하고 보존성이 뛰어나며, 무독성이어서 취급하기 쉽기 때문에 어는점 내림의 과학 실험에 자주 사용된다. 실온에서는 고체이지만 끓는 물로 쉽게 녹일 수 있으므로 다양한 용질을 녹여 분자량을 결정하는 데 사용할 수 있다.
라우르산을 환원하면 1-도데칸올을 생성한다.
사람의 피부에서 다양한 항균 작용이 일어난다.[20]
3. 2. 흡수
중간 사슬 중성 지방의 95%가 간문맥을 통해 흡수되지만, 라우르산은 단지 25~30%만이 간문맥을 통해 흡수된다.[34]4. 이용
라우르산은 여러 가지 용도로 사용된다.
라우르산은 저렴하고, 유통기한이 길며, 무독성이어서 취급하기에 안전하다. 이러한 특성으로 인해 비누와 화장품 생산, 어는점 내림을 이용한 과학 실험 등에 사용된다.
라우르산을 환원하면 1-도데칸올을 생성한다. 사람의 피부에서 다양한 항균 작용이 일어난다.[20]
라우르산은 코코넛 오일, 팜유 등에 많이 존재한다. 그 외에 사람의 모유나 버터 등에도 존재한다.
가오는 라우르산을 최대 10% 이상 축적하는 공생디니움속(''Symbiodinium영어'' Sp.)의 와편모조류를 발견하여 글리세린, 질소, 인 등을 공급하여 배양함으로써 바이오매스 자원으로 이용하기 위한 기초 연구를 진행하고 있다.[21]
4. 1. 비누와 화장품
라우르산은 저렴하고 유통기한이 길며, 무독성이어서 취급하기에 안전하다. 라우르산은 주로 비누와 화장품 생산에 사용된다. 이러한 목적을 위해 라우르산은 수산화 나트륨과 반응하여 라우르산 나트륨을 생성하는데, 이는 비누이다. 가장 일반적으로, 라우르산 나트륨은 검화를 통해 다양한 오일, 예를 들어 코코넛 오일로부터 얻어진다.[11]라우르산은 과산화다이라우로일의 전구체이다.[4] 점막 조직을 약간 자극하지만 독성은 매우 낮아 비누나 샴푸에 많이 사용된다. 라우르산나트륨은 이 화합물의 가장 일반적인 유도체이며, 위의 목적에 사용된다. 비극성 탄화수소 사슬과 극성 카르복실산 부위를 가지고 있어 물과 같은 극성 용매와 기름 모두에 상호 작용할 수 있으며, 계면활성제로서 물을 기름에 녹일 수 있다. 샴푸가 머리카락이나 두피에서 기름을 제거할 수 있는 것은 이 때문이다.
아브라야자의 종자에서 채취하는 팜유는 계면활성제, 세제, 비누 등을 제조하기 위한 공업 원료로 사용된다.
4. 2. 어는점 내림 실험
실험실에서 라우르산은 어는점 내림을 이용해 미지의 물질의 몰 질량을 조사하는 데 사용될 수 있다. 라우르산은 순수 화합물의 녹는점(43.8°C)이 비교적 높기 때문에 편리하다. 라우르산의 어는점 내림 상수는 3.9 °C·kg/mol이다. 라우르산을 미지의 물질에 녹여 냉각시키고, 그 혼합물이 어는 온도를 측정함으로써 미지의 물질의 몰 질량을 알아낼 수 있다.[35]라우르산은 저렴하고 보존성이 뛰어나며, 무독성이어서 취급하기 쉽기 때문에 어는점 내림의 과학 실험에 자주 사용된다. 실온에서는 고체이지만 끓는 물로 쉽게 녹일 수 있으므로 다양한 용질을 녹여 분자량을 결정하는 데 사용할 수 있다.
4. 3. 기타 이용
라우르산은 저렴하고 유통기한이 길며, 무독성이며 취급하기에 안전하여 주로 비누와 화장품 생산에 사용된다. 라우르산은 수산화 나트륨과 반응하여 비누의 일종인 라우르산 나트륨을 생성한다. 라우르산 나트륨은 검화를 통해 코코넛 오일 등 다양한 오일로부터 얻어진다.[11]라우르산은 과산화다이라우로일의 전구체이다.[4] 라우르산나트륨은 라우르산의 가장 일반적인 유도체로, 점막 조직을 약간 자극하지만 독성이 매우 낮아 비누나 샴푸에 많이 사용된다. 비극성 탄화수소 사슬과 극성 카르복실산 부위를 가지고 있어 물과 같은 극성 용매와 기름 모두에 상호 작용할 수 있으며, 계면활성제로서 물을 기름에 녹일 수 있기 때문에 샴푸가 머리카락이나 두피에서 기름을 제거할 수 있다.
라우르산은 저렴하고 보존성이 뛰어나며 무독성이어서 취급하기 쉬워 어는점 내림 과학 실험에 자주 사용된다. 실온에서는 고체이지만 끓는 물로 쉽게 녹일 수 있으므로 다양한 용질을 녹여 분자량을 결정하는 데 사용될 수 있다.
라우르산을 환원하면 1-도데칸올을 생성한다.
사람의 피부에서 다양한 항균 작용이 일어난다.[20] 라우르산은 코코넛 오일, 팜유 등에 많이 존재하며, 특히 아브라야자의 종자에서 채취하는 팜유는 계면활성제, 세제, 비누 등을 제조하기 위한 공업 원료로 사용된다. 그 외에 사람의 모유나 버터 등에도 존재한다.
가오는 라우르산을 최대 10% 이상 축적하는 공생디니움속 (''Symbiodinium'' Sp.)의 와편모조류를 발견하여 글리세린, 질소, 인 등을 공급하여 배양함으로써 바이오매스 자원으로 이용하기 위한 기초 연구를 진행하고 있다.[21]
5. 잠재적인 약효
라우르산은 생체 외 실험에서 여드름 치료에 유용한 성분이 될 수 있다고 제안되었으나, 사람을 대상으로 한 임상 시험은 아직 실시되지 않아 이러한 잠재적인 이익을 평가하기 어렵다.[36][37]
라우르산은 다른 지방산보다 혈장 콜레스테롤을 증가시키지만, 대부분 고밀도 지질단백질(HDL) ("좋은" 혈중 콜레스테롤) 증가에 기인한다. 결과적으로 라우르산은 포화 또는 불포화된 다른 지방산보다 총 HDL 콜레스테롤에 더 좋은 효과를 나타낸다.[38] 일반적으로 총 HDL 혈장 콜레스테롤 수치의 감소는 아테롬성 동맥경화증에 대한 위험 감소와 연관성이 있다.[39] 그럼에도 불구하고 2003년에 밝혀진 총 LDL 혈장 콜레스테롤 수치에 영향을 미치는 식품들에 대한 광범위한 메타 분석에서 라우르산이 관상 동맥 질환에 미치는 효과는 불확실했다.[40] 코코넛 오일(라우르산이 거의 절반)에 대한 2016년의 리뷰는 심혈관계 질환 위험에 대한 효과에 대해서도 비슷하게 결론을 내리지 못하였다.[34] 라우르산은 세포 산화 환원 항상성을 유지함으로써 암세포의 세포자멸사를 유도하고 정상 세포의 증식을 촉진한다.[16]
5. 1. 항균 작용
생체 외 실험에서 라우르산을 포함한 일부 지방산이 여드름 치료에 유용한 성분이 될 수 있다고 제안되었으나, 사람을 대상으로 한 임상 시험은 아직 실시되지 않아 이러한 잠재적인 이익을 평가하기 어렵다.[36][37] 사람의 피부에서 다양한 항균 작용이 일어난다.[20]6. 생물학적 이용
라우르산은 문맥 정맥을 통해 95%가 흡수되지만, 라우르산의 경우는 25~30%만 문맥 정맥을 통해 흡수된다.[14][15] 라우르산은 세포 산화 환원 항상성을 유지함으로써 암세포의 세포자멸사를 유도하고 정상 세포의 증식을 촉진한다.[16]
라우르산은 다른 많은 지방산보다 총 혈청 지단백질을 더 많이 증가시키지만, 대부분 고밀도 지단백질 (HDL)을 증가시킨다. 그 결과 라우르산은 "포화 또는 불포화 지방산을 통틀어 총 HDL에 가장 긍정적인 영향을 미치는" 것으로 특징지어진다.[17] 일반적으로, 낮은 총/HDL 혈청 지단백질 비율은 죽상 동맥 경화증 발생률 감소와 상관관계가 있다.[18] 그럼에도 불구하고, 총 LDL/혈청 지단백질 비율에 영향을 미치는 식품에 대한 2003년의 광범위한 메타 분석은 라우르산이 관상 동맥 질환 결과에 미치는 순 효과가 여전히 불확실하다는 것을 발견했다.[19] 코코넛 오일(라우르산이 거의 절반을 차지함)에 대한 2016년 검토에서도 심혈관 질환 발생률에 대한 영향에 대해 유사하게 결론을 내리지 못했다.[15]
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http://ajcn.nutritio[...] 
                        
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