박층 크로마토그래피
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1. 개요
박층 크로마토그래피(TLC)는 혼합물의 분리 및 분석에 사용되는 크로마토그래피 기술이다. 고정상과 이동상 간의 상호 작용 차이를 이용하여 화합물을 분리하며, 정상 액체 TLC와 역상 TLC로 분류된다. TLC는 반응 모니터링, 화합물 확인, 혼합물 분리 및 정제, 순도 검정 등 다양한 분야에 활용되며, UV 램프, 발색 시약 등을 사용하여 시료를 시각화한다.
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| 박층 크로마토그래피 | |
|---|---|
| 개요 | |
| 종류 | 크로마토그래피 |
| 분석 대상 | 비휘발성 혼합물 |
| 기술 정보 | |
| 약어 | TLC |
| 분류 | 크로마토그래피 |
| 관련 기술 | HPTLC 종이 크로마토그래피 아가로스 겔 전기영동 SDS-PAGE |
2. 원리
반응 혼합물에 녹아있는 생성물과 반응물의 극성에 따라 이동상 역할을 하는 용매의 선택이 중요해진다. 화합물 분리는 고정상에 대한 인력 차이와 용매에 대한 용해도 차이로 발생한다.[9] 서로 다른 용매나 용매 혼합물은 서로 다른 분리를 제공한다.[5]
2. 1. 분배 계수
화합물은 고정상에 대한 인력 및 용매에 대한 용해도 차이로 인해 분리된다.[9] 결과적으로 화합물과 이동상은 고정상에 있는 결합 부위를 놓고 경쟁한다.[9] 시료 혼합물 내의 서로 다른 화학 화합물들은 분배 계수의 차이로 인해 서로 다른 속도로 이동한다.[10]2. 2. 지연 인자 (Rf)
화합물의 분리는 고정상에 대한 인력의 차이와 용매에 대한 용해도의 차이로 인해 발생한다.[9] 결과적으로 화합물과 이동상은 고정상에 있는 결합 부위를 놓고 경쟁한다.[9] 시료 혼합물 내의 서로 다른 화학 화합물들은 분배 계수의 차이로 인해 서로 다른 속도로 이동한다.[10] 서로 다른 용매 또는 서로 다른 용매 혼합물은 서로 다른 분리를 제공한다.[5] 지연 인자 (''R''f)는 결과를 정량화하는데, 주어진 물질이 이동한 거리를 이동상이 이동한 거리로 나눈 값이다.
정상 액체 크로마토그래피 TLC에서 고정상은 화학적 극성을 띤다. 실리카겔은 정상 액체 크로마토그래피 TLC에서 매우 흔하게 사용된다. 시료 혼합물 내의 더 극성이 큰 화합물은 극성 고정상과 더 강하게 상호 작용한다. 결과적으로 극성이 큰 화합물은 덜 이동하고 (작은 ''R''f를 나타냄) 극성이 작은 화합물은 플레이트 위로 더 높이 이동한다 (더 높은 ''R''f).[10] 더 극성이 큰 이동상 또한 플레이트에 더 강하게 결합하여 화합물과 결합 부위를 놓고 더 경쟁하며, 더 극성이 큰 이동상은 또한 극성 화합물을 더 잘 용해시킨다.[10] 따라서 TLC 플레이트의 모든 화합물은 극성 용매 혼합물에서 플레이트 위로 더 높이 이동한다. "강한" 용매는 화합물을 플레이트 위로 더 높이 이동시키고 "약한" 용매는 덜 이동시킨다.[11]
고정상이 C18-작용화된 실리카 플레이트와 같이 비극성인 경우, 이를 역상 TLC라고 한다. 이 경우, 비극성 화합물은 덜 이동하고 극성 화합물은 더 많이 이동한다. 용매 혼합물 또한 정상 액체 크로마토그래피 TLC보다 훨씬 더 극성이 클 것이다.[11]
3. 종류
TLC는 고정상의 종류, 이동상의 종류, 전개 방식 등에 따라 여러 종류로 나눌 수 있다. 고정상에 따른 분류에는 실리카겔을 사용하는 정상 TLC와 C18-작용화된 실리카를 사용하는 역상 TLC가 있다. 전개 방식에 따른 분류에는 2차원 전개가 있다.
3. 1. 고정상에 따른 분류
가장 일반적인 고정상은 실리카겔이며, 그 외에 알루미나, 셀룰로오스 등이 사용된다.- 정상 TLC (Normal-phase TLC, NPTLC): 극성 고정상(예: 실리카겔)과 상대적으로 비극성인 이동상을 사용한다. 극성이 큰 물질은 고정상에 강하게 흡착되어 느리게 이동하고, 극성이 작은 물질은 빠르게 이동한다.[10]
- 역상 TLC (Reversed-phase TLC, RPTLC): 비극성 고정상(예: C18-작용화된 실리카)과 상대적으로 극성인 이동상을 사용한다. 극성이 작은 물질이 고정상에 강하게 흡착되어 느리게 이동하고, 극성이 큰 물질은 빠르게 이동한다.
3. 2. 전개 방식에 따른 분류
'''2차원 전개''' (2차원 박층 크로마토그래피)는 복잡한 혼합 시료를 효과적으로 분리하기 위해 두 번 전개하는 기술이다.
2차원 전개는 크게 두 가지 방법으로 나뉜다.
- 단일 고정상에서 첫 번째와 두 번째 전개 용매를 변경하여 2차원 전개하는 방법:
- 사각형 TLC 판의 한쪽 모서리를 원점으로 하여 시료를 놓는다. 이때, 용매에 담그는 여백을 고려하여 직교하는 양변에서 적절한 위치에 시료를 놓는다.
- 원점이 아래로 가도록 하여 첫 번째 전개를 수행한다. 그러면 TLC 판의 어깨 부분에 스폿이 일직선으로 전개된다.
- TLC 판을 충분히 건조시켜 첫 번째 용매의 영향을 제거한다.
- 첫 번째 전개 시 원점이 있던 변을 아래로 하여 전개 용매를 변경한 후 두 번째 전개를 수행한다.
- 스트라이프 모양으로 두 종류(예: 순상 및 역상)의 고정상을 가진 TLC 판을 사용하여 각 고정상에서 2차원 전개하는 방법:
- 한쪽 고정상은 한쪽 변에서 1/5~1/4의 폭으로 도포되어 있다.
- 첫 번째 전개는 해당 고정상대의 장변 방향으로 시료를 전개한다.
- 첫 번째 전개에서 전개한 고정상을 원점으로 하여 두 번째 전개를 수행한다.
4. 구성 요소
TLC는 TLC 플레이트, 전개 용매, 전개조, 시료 주입 도구 등으로 구성된다.
이동상 (전개 용매)이동상은 시료를 용해시켜 TLC 플레이트 위로 이동시키는 역할을 한다. 분리하고자 하는 화합물의 극성에 따라 적절한 용매를 선택해야 하는데, 단일 용매 또는 여러 유기 용매를 혼합하여 최적의 분리 조건을 찾는다.[9][13]
일반적으로 극성 화합물은 극성 용매에, 비극성 화합물은 비극성 용매에 잘 용해된다. 정상 TLC에서 고정상은 극성을 띠기 때문에 극성이 큰 화합물은 덜 이동하고 (작은 ''R''f 값을 가짐), 극성이 작은 화합물은 더 높이 이동한다 (더 높은 ''R''f 값을 가짐).[10] 반대로 역상 TLC에서는 고정상이 비극성이므로 비극성 화합물이 덜 이동하고 극성 화합물이 더 많이 이동한다.[11]
용리열은 용매의 극성 정도를 나타내는 척도로, 용매 선택에 참고할 수 있다.[5] 정상 TLC에서 가장 흔한 용매 혼합물은 덜 극성인 화합물의 경우 에틸 아세테이트/헥산이고, 더 극성인 화합물의 경우 메탄올/디클로로메탄이다.[14] 역상 TLC에서는 테트라하이드로푸란, 아세토니트릴, 메탄올과 물을 혼합하여 사용한다.[14]
지연 인자(''R''f)는 주어진 물질이 이동한 거리를 이동상이 이동한 거리로 나눈 값으로, 결과를 정량화하는 데 사용된다. 순상 TLC에서는 ''R''f 값과 용매 강도 파라미터(''P'') 사이에 양의 상관관계가 있으므로, 이를 바탕으로 혼합 용매를 찾는다.
용매 강도 파라미터(''P'')는 아래 표와 같다.
| 용매 | P |
|---|---|
| 헥산 | 0.0 |
| 디이소프로필 에테르 | 2.4 |
| 1-프로판올 | 3.9 |
| 테트라하이드로푸란 | 4.2 |
| 아세트산 에틸 | 4.3 |
| 2-프로판올 | 4.3 |
| 클로로포름 | 4.4 |
| 에틸 메틸 케톤 | 4.7 |
| 1,4-다이옥산 | 4.8 |
| 에탄올 | 5.2 |
| 피리딘 | 5.3 |
| 아세톤 | 5.4 |
| 아세트산 | 6.2 |
| 아세토니트릴 | 6.2 |
| 메탄올 | 6.6 |
| 물 | 9.0 |
이동상의 안정제HPLC급 용매 외에는 안정제가 첨가될 수 있다. 예를 들어 클로로포름에는 0.3%~1%의 에탄올이 안정제로 포함되어 있다.[1]
테일링이 발생하면 목적 물질과 동일한 치환기를 갖는 물질을 극소량 첨가하여 분리를 개선할 수 있다. 예를 들어 아민에는 트리에틸아민이나 피리딘을, 카르복실산에는 폼산이나 아세트산을, 히드록시기에는 메탄올을 첨가한다.[1]
4. 1. TLC 플레이트 (고정상)
TLC 플레이트는 보통 시판되며, 재현성을 높이기 위해 표준 입자 크기 범위를 갖는다.[4] TLC 플레이트는 실리카겔과 같은 흡착제를 황산 칼슘(석고)과 같은 소량의 비활성 결합제와 물을 섞어 만든다.[18] 이 혼합물은 유리, 두꺼운 알루미늄 호일, 또는 플라스틱과 같은 반응성이 없는 지지체 위에 두꺼운 슬러리 형태로 도포된다. 만들어진 플레이트는 건조 후 110 °C 오븐에서 30분 동안 가열하여 '활성화'시킨다.[18] 흡착층의 두께는 분석 목적일 경우 보통 약 0.1mm~0.25mm이고, 조제 TLC의 경우 약 0.5mm~2mm이다.[19] 다른 흡착제 코팅으로는 알루미늄 산화물(알루미나) 또는 셀룰로스가 있다.[18]4. 2. 이동상 (전개 용매)
이동상은 시료를 용해시켜 TLC 플레이트 위로 이동시키는 역할을 한다. 분리하고자 하는 화합물의 극성에 따라 적절한 용매를 선택해야 하는데, 단일 용매 또는 여러 유기 용매를 혼합하여 최적의 분리 조건을 찾는다.[9][13]일반적으로 극성 화합물은 극성 용매에, 비극성 화합물은 비극성 용매에 잘 용해된다. 정상 TLC에서 고정상은 극성을 띠기 때문에 극성이 큰 화합물은 덜 이동하고 (작은 ''R''f 값을 가짐), 극성이 작은 화합물은 더 높이 이동한다 (더 높은 ''R''f 값을 가짐).[10] 반대로 역상 TLC에서는 고정상이 비극성이므로 비극성 화합물이 덜 이동하고 극성 화합물이 더 많이 이동한다.[11]
용리열은 용매의 극성 정도를 나타내는 척도로, 용매 선택에 참고할 수 있다.[5] 정상 TLC에서 가장 흔한 용매 혼합물은 덜 극성인 화합물의 경우 에틸 아세테이트/헥산이고, 더 극성인 화합물의 경우 메탄올/디클로로메탄이다.[14] 역상 TLC에서는 테트라하이드로푸란, 아세토니트릴, 메탄올과 물을 혼합하여 사용한다.[14]
지연 인자(''R''f)는 주어진 물질이 이동한 거리를 이동상이 이동한 거리로 나눈 값으로, 결과를 정량화하는 데 사용된다. 순상 TLC에서는 ''R''f 값과 용매 강도 파라미터(''P'') 사이에 양의 상관관계가 있으므로, 이를 바탕으로 혼합 용매를 찾는다.
다음은 용매 강도 파라미터(''P'')를 나타내는 표이다.
| 용매 | P |
|---|---|
| 헥산 | 0.0 |
| 디이소프로필 에테르 | 2.4 |
| 1-프로판올 | 3.9 |
| 테트라히드로푸란 | 4.2 |
| 아세트산 에틸 | 4.3 |
| 2-프로판올 | 4.3 |
| 클로로포름 | 4.4 |
| 에틸 메틸 케톤 | 4.7 |
| 1,4-다이옥산 | 4.8 |
| 에탄올 | 5.2 |
| 피리딘 | 5.3 |
| 아세톤 | 5.4 |
| 아세트산 | 6.2 |
| 아세토니트릴 | 6.2 |
| 메탄올 | 6.6 |
| 물 | 9.0 |
4. 2. 1. 이동상의 안정제
HPLC급 용매 외에는 안정제가 첨가될 수 있다. 예를 들어 클로로포름에는 0.3~1%의 에탄올이 안정제로 포함되어 있다.[1]테일링이 발생하면 목적 물질과 동일한 치환기를 갖는 물질을 극소량 첨가하여 분리를 개선할 수 있다. 예를 들어 아민에는 트리에틸아민이나 피리딘을, 카르복실산에는 폼산이나 아세트산을, 히드록시기에는 메탄올을 첨가한다.[1]
5. 실험 과정 (절차)
지상 크로마토그래피와 유사하지만, TLC(박층 크로마토그래피) 과정은 더 빠른 실행 속도, 더 나은 분리 성능, 그리고 다양한 고정상을 선택할 수 있다는 장점이 있다.[5] 크로마토그래피 과정 전후에 연필이나 과정에 영향을 미치지 않는 다른 도구를 사용하여 판에 표시할 수 있다.[8]
박층 크로마토그래피 판을 실행하는 데는 네 가지 주요 단계가 있다.[3][8]
'''판 준비:''' 모세관을 사용하여, 농축된 시료 용액 소량을 TLC 판의 하단 가장자리 근처에 묻힌다. 다음 단계 전에 용매가 완전히 증발하도록 둔다. 휘발성이 없는 용매의 경우 진공 챔버가 필요할 수 있다. 가시적인 결과를 얻기에 충분한 화합물이 있는지 확인하기 위해, 스포팅 절차를 반복할 수 있다. 적용 분야에 따라, 여러 개의 다른 시료를 하단 가장자리에서 같은 거리에 한 줄로 배치할 수 있으며, 각 시료는 자체 "레인"에서 판 위로 이동한다.
'''전개 챔버 준비:''' 전개 용매 또는 용매 혼합물을 투명한 용기(분리/전개 챔버)에 1cm 미만의 깊이로 넣는다. 필터 용지 조각(일명 "심지")도 용기 벽을 따라 놓는다. 이 필터 용지는 용매에 닿아야 하며 용기의 상단에 거의 도달해야 한다. 용기를 뚜껑으로 덮고 용매 증기가 용기 내부의 분위기를 포화시키도록 둔다. 이렇게 하지 않으면 분리가 제대로 되지 않고 재현 불가능한 결과가 발생한다.
'''전개:''' TLC 판을 용기에 넣어 시료 반점이 이동상에 잠기지 않도록 한다. 용매 증발을 방지하기 위해 용기를 덮는다. 용매는 모세관 현상에 의해 판 위로 이동하여 시료 혼합물을 만나 판 위로 운반한다(시료 용출). 용매가 판의 상단에 도달하기 전에 판을 용기에서 꺼낸다. 그렇지 않으면 결과가 오해를 불러일으킬 수 있다. 용매가 판을 따라 이동한 가장 높은 지점인 ''용매 전선''을 표시한다.
'''시각화:''' 용매가 판에서 증발한다. 시각화 방법에는 자외선, 염색 등이 있다.
6. 시각화 (검출) 방법
분리된 화합물이 무색인 경우, 다음과 같은 방법으로 시각화한다.
- 블랙라이트 (366 nm 빛) 아래에 판을 두면 형광 화합물이 빛을 낸다.
- 흡착층에 소량의 형광 물질을 첨가하여 UV-C 빛(254 nm) 아래에서 화합물을 확인한다.[4]
- 판을 요오드 증기가 채워진 용기에 넣어 반점을 일시적으로 확인한다.[4]
- TLC 판을 과망가니즈산 칼륨 (가열하지 않음, 산화 가능한 작용기를 위한 것), 닌히드린 (가열, 아민 및 아미노산 검출), 산성 바닐린 (가열, 일반 시약), 인몰리브덴산 (가열하지 않음, 일반 시약) 등의 발색 시약에 담그거나 분무하여 가열한다.[7][16][17]
- 지질의 경우, 극동 블롯 기술을 이용하여 추가 분석을 수행한다.[4]
6. 1. UV 램프
분리되는 화학 물질이 무색일 수 있으므로, 블랙라이트 (366 nm 빛) 아래에 판을 두면 형광 화합물이 빛을 내는 성질을 이용한다. 흡착층에 소량의 형광 화합물(보통 망가니즈 활성화 규산아연)이 포함된 TLC 판은 UV-C 빛(254 nm) 아래에서 일부 화합물을 시각화할 수 있다.[4]
시판되는 TLC 담체에는 UV 지시약 (F254)이 배합되어 있으므로, UV를 조사하면 희미하게 형광을 낸다. 방향족환 등 UV를 흡수하는 샘플은 UV 지시약의 형광을 저해하므로, TLC에 UV를 조사하여 스폿 위치를 확인하는 것이 일반적이다.
6. 2. 발색 시약
분리되는 화학 물질이 무색일 수 있으므로, 반점(스폿)을 시각화하는 여러 방법이 있다. TLC 판에 특정 시약을 분무하거나 담가서 화합물과 반응시켜 색을 띠게 할 수 있다.
- '''요오드''' : 많은 유기 화합물과 반응하여 갈색 반점을 형성한다.[4]
- '''과망가니즈산 칼륨''' : 산화-환원 반응을 통해 불포화 결합이나 알코올, 알데하이드 등을 검출한다.
- '''닌히드린''' : 아미노산과 반응하여 보라색 또는 자주색 반점을 형성한다.
- '''황산''' : TLC 판을 황산 용액에 담그거나 분무한 후 가열하면 유기 화합물이 탄화되어 검은색 반점으로 나타난다.
- '''인몰리브덴산''' : 강산화제인 인몰리브덴산이 환원되면 짙은 녹색으로 변한다.
- '''아니스알데히드''' : TLC 발색 시약으로 사용된다.
6. 3. 기타 방법
분리되는 화학 물질이 무색일 수 있으므로, 반점을 시각화하는 데는 여러 방법이 사용된다.- 흡착층에 소량의 형광 화합물(보통 망가니즈 활성화 규산아연)이 포함된 TLC 판은 UV-C 빛(254 nm) 아래에서 일부 화합물을 시각화할 수 있다. 흡착층은 연두색 형광을 띠고 UV-C 빛을 흡수하는 화합물이 포함된 스팟은 형광을 띠지 않는다.[4]
- 판을 요오드 증기로 채워진 용기에 넣으면 반점이 일시적으로 얼룩진다.[4] 일반적으로 노란색 또는 갈색으로 변한다.
- TLC 판을 얼룩에 담그거나 얼룩으로 분무할 수 있으며, 사용된 얼룩에 따라 때로는 가열된다. 다양한 화학적 작용기에 대해 많은 얼룩이 존재한다.[7][16][17]
- 과망간산 칼륨 (가열하지 않음, 산화 가능한 작용기를 위한 것)
- 닌히드린 (가열, 아민 및 아미노산)
- 산성 바닐린 (가열, 일반 시약)
- 인몰리브덴산 (가열하지 않음, 일반 시약)
- 지질의 경우, 크로마토그램을 폴리비닐리덴 플루오라이드 막으로 옮긴 다음, 예를 들어 질량 분석법과 같은 추가 분석을 수행할 수 있다. 이 기술은 극동 블롯이라고 알려져 있다.[4]
7. 활용 (응용)
박층 크로마토그래피(TLC)는 반응 모니터링, 화합물 확인, 혼합물 분리 및 정제, 순도 검정 등 다양한 분야에 활용된다.[15][4][14][20][21][22]
7. 1. 반응 모니터링
박층 크로마토그래피(TLC)는 반응을 모니터링하는데 유용한 도구이다.[15] TLC 판에는 출발 물질, 반응 혼합물, 그리고 이 둘을 모두 포함하는 공동점(또는 교차점)을 찍는다.[4][14] 출발 물질이 사라지고 새로운 생성물이 나타나는지 확인하여 반응 진행 정도를 빠르고 쉽게 추정할 수 있다.[14] 한 연구에서는 TLC를 유기 반응 스크리닝에 적용하였다.[20] 연구자들은 TLC 판의 공동점 안에서 알코올과 촉매를 직접 반응시킨 후 전개하여 다양한 시약을 작고 쉽게 테스트했다.
7. 2. 화합물 확인
박층 크로마토그래피(TLC)를 이용한 화합물 특성 분석은 반응 모니터링과 유사하다. 출발 물질과 반응 혼합물을 점으로 찍는 대신, 미지의 화합물과 알려진 화합물을 사용한다. 두 점이 동일한 ''R''f 값을 가지고 선택한 시각화 방법에서 동일하게 보인다면 같은 화합물일 수 있다.[21]하지만 공동 용출은 반응 모니터링과 특성 분석 모두를 복잡하게 만드는데, 이는 다른 화합물들이 판의 같은 지점으로 이동하기 때문이다. 이러한 경우, 다른 용매 혼합물이 더 나은 분리를 제공할 수 있다.[21]
7. 3. 혼합물 분리 및 정제
박층 크로마토그래피(TLC)는 소규모 정제에도 유용하다.[22] 분리된 화합물은 플레이트의 서로 다른 영역에 위치하므로, 과학자는 원하는 화합물을 포함하는 고정상 입자를 긁어내어 적절한 용매에 용해시킬 수 있다.[22] 모든 화합물이 용매에 용해되면, 실리카 입자를 걸러내고 용매를 증발시켜 생성물을 분리한다. 두꺼운 실리카겔 코팅이 있는 대형의 준비형 TLC 플레이트는 100mg 이상의 물질을 분리할 수 있다.[22]7. 4. 순도 검정
박층 크로마토그래피(TLC)는 시료의 순도를 확인하는 데 사용될 수 있다. 순수한 시료는 TLC에서 하나의 반점만 나타난다. 불순물이 존재하면 추가적인 반점이 나타나게 된다.8. 추가 정보
- 시그마 알드리치 재팬
- 시세이도
- 간토 화학
- 머크
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