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아세테이트

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목차

1. 개요

아세테이트는 아세트산의 음이온 또는 에스터를 통칭하는 용어이다. 아세테이트 이온은 CH3CO2-, C2H3O2-, 또는 CH3COO-로 표기하며, 다양한 화학적 성질을 나타낸다. 아세테이트는 염, 에스터, 생물학적 역할 등 다양한 형태로 존재하며, 생물학적 과정과 산업 전반에 걸쳐 광범위하게 활용된다. 특히 아세테이트 에스터는 용매, 섬유, 식품 첨가물 등 다양한 용도로 사용되며, 아세테이트 섬유는 셀룰로오스 아세테이트를 사용하여 제조된다. 또한, 아세테이트는 발효 과정에서 생성되거나, 생물학적 반응에 관여하며, 생명체 내에서 다양한 대사 과정에 영향을 미친다.

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아세테이트 - [화학 물질]에 관한 문서
개요
IUPAC 명칭아세테이트
다른 이름에탄산염
식별
CAS 등록번호71-50-1
UNII569DQM74SC
펍켐 CID175
켐스파이더 ID170
SMILESCC(=O)[O-]
InChI1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1
InChIKeyQTBSBXVTEAMEQO-REWHXWOFAL
표준 InChI1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1
표준 InChIKeyQTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M
속성
화학식CH3COO-
짝산아세트산
위험성
주요 위험해당사항 없음
인화점해당사항 없음
자연 발화점해당사항 없음
참고 문헌0-471-60180-2

2. 명명법 및 화학식

염의 염의 일부인 경우, 아세트산 이온의 화학식은 CH3CO2-, C2H3O2-, 또는 CH3COO-로 표기한다. 화학자들은 종종 아세테이트를 OAc− 또는, 덜 흔하게는 AcO−로 나타낸다. 따라서 HOAc는 아세트산, NaOAc는 아세트산 나트륨, EtOAc는 아세트산 에틸의 기호로 사용된다.[1] (Ac는 아세틸기 CH3CO의 일반적인 기호이기 때문이다.[2][3]) 이는 악티늄의 기호와 혼동해서는 안 된다. 문맥에 따라 구별해야 한다. 예를 들어, 아세트산 나트륨의 화학식은 "NaC2H3O2" 대신 "NaOAc"로 줄여 쓸 수 있다. OAc 약어를 사용할 때는 과아세트산과의 혼동을 피해야 한다.

계통명은 ''에타노에이트'' 이지만, 흔히 사용되는 ''아세테이트''가 IUPAC 명명법에서 선호하는 이름으로 남아있다.[4]

3. 구조

아세테이트 음이온(영어)은 탄소 원자 2개, 수소 원자 3개, 산소 원자 2개로 구성된다. 탄소 원자 하나는 수소 원자 3개와 단일 결합을 하고, 다른 탄소 원자는 산소 원자 하나와 이중 결합, 다른 산소 원자와 단일 결합을 한다. 단일 결합된 산소 원자는 음전하를 띤다. 아세테이트 음이온은 공명 구조를 가지며, 두 탄소-산소 결합은 부분적인 이중 결합 성격을 가진다.

계통명은 '에타노에이트'(ethanoate)이지만, 흔히 사용되는 '아세테이트'가 IUPAC 명명법에서 선호하는 이름이다.[4]

3. 1. 아세테이트 이온의 표현

아세테이트 음이온의 공간 충전 모형


아세테이트 음이온의 공 막대 모형


아세테이트 음이온의 공명 혼성체


아세테이트 음이온의 정규형


염의 염의 일부인 경우, 아세트산 이온의 화학식은 CH3CO2-, C2H3O2-, 또는 CH3COO-로 표기한다. 화학자들은 종종 아세테이트를 OAc− 또는, 덜 흔하게는 AcO−로 나타낸다. 따라서 HOAc는 아세트산, NaOAc는 아세트산 나트륨, EtOAc는 아세트산 에틸의 기호로 사용된다.[1] (Ac는 아세틸기 CH3CO의 일반적인 기호이기 때문이다.[2][3])

4. 염

아세테이트 음이온


많은 아세테이트 염은 이온성으로, 물에 잘 녹는 경향이 있다. 가정에서 흔히 접하는 아세테이트는 아세트산 나트륨으로, 식초와 탄산수소 나트륨("베이킹 소다")을 혼합하여 만들 수 있는 흰색 고체이다.

전이 금속은 아세테이트에 의해 착화될 수 있다. 아세테이트 착물의 예로는 아세트산 크롬(II)과 염기성 아세트산 아연이 있다.

상업적으로 중요한 아세테이트 염으로는 염색에 사용되는 아세트산 알루미늄, 아세트아미드의 전구체인 아세트산 암모늄, 그리고 이뇨제로 사용되는 아세트산 칼륨이 있다. 세 염 모두 무색이며 물에 잘 녹는다.[5]

5. 에스터

아세테이트 에스터


아세테이트 에스터는 일반적인 화학식 CH3CO2R (R은 유기기)을 갖는 화합물이다. 아세테이트 에스터는 시장에서 아세테이트의 지배적인 형태이다. 아세테이트 염과 달리 아세테이트 에스터는 종종 액체이며, 친유성이고, 때로는 휘발성이 있다. 이들은 무해하고 종종 달콤한 냄새가 나며, 가격이 저렴하고, 일반적으로 독성이 낮기 때문에 인기가 있다.

아세트산 생산량의 거의 절반은 페인트의 구성 요소인 폴리비닐 알코올의 전구체인 비닐 아세테이트 생산에 소비된다. 아세트산의 두 번째로 큰 용도는 셀룰로스 아세테이트 생산에 소비된다. "아세테이트"는 섬유 또는 아세테이트 디스크와 같은 다양한 제품 생산에 사용되는 셀룰로스 아세테이트의 속어이다. 셀룰로스 아세테이트는 많은 가정용 제품에서 발견될 수 있다. 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 아이소프로필 아세테이트, 에틸헥실 아세테이트 등 많은 산업용 용매가 아세테이트이다. 부틸 아세테이트는 식품에 사용되는 향료이다.[5]

6. 생물학적 역할

아세테이트는 생물학에서 흔한 음이온이다. 주로 아세틸 조효소 A의 형태로 유기체에 의해 활용된다.[6]

아세트산 나트륨(체중 1kg당 20 또는 60mg)을 복강 내 주사하면 민감한 쥐에서 두통을 유발하는 것으로 밝혀졌으며, 에탄올의 산화로 인한 아세테이트가 숙취를 유발하는 주요 요인으로 제안되었다. 혈청 아세테이트 수치가 증가하면 뇌를 포함한 많은 조직에 아데노신이 축적되며, 에탄올 투여 후 아데노신 수용체 길항제 카페인을 쥐에게 투여하면 통각 수용 행동이 감소하는 것으로 나타났다.[7][8]

아세테이트는 알려진 면역 조절 특성을 가지고 있으며, 호흡기 병원균인 ''Haemophilus influenzae''와 같은 병원성 세균에 대한 선천적 면역 반응에 영향을 미칠 수 있다.[9]

7. 발효

아세트산은 불균등화 반응을 거쳐 메탄과 이산화 탄소를 생성할 수 있다.[11][12]

:CH3COO− + H+ → CH4 + CO2 Δ''G''° = −36 kJ/mol

이 반응은 발효 대사 과정에서 메탄 생성 고세균 고세균에 의해 촉매된다. 하나의 전자가 아세트산의 카르보닐기(전자 공여체)에서 메틸기(전자 수용체)로 전달되어 각각 CO2와 메탄 기체를 생성한다.

7. 1. 아세틸 CoA에서 아세테이트로의 발효

피루브산은 피루브산 탈수소효소에 의해 아세틸-코엔자임 A (아세틸-CoA)로 전환된다. 이 아세틸-CoA는 기질 수준 인산화를 통해 ATP를 생성하면서 ''대장균''(E. coli)에서 아세트산으로 전환될 수 있다. 아세트산 형성은 인산 아세틸전이효소와 아세트산 키나아제, 두 가지 효소를 필요로 한다.[10]

혼합 산 발효 경로는 ''대장균''(E. coli)을 포함하는 장내세균과의 특징이다.


:아세틸-CoA + 인산 → 아세틸 인산 + CoA

:아세틸 인산 + ADP → 아세트산 + ATP

7. 2. 아세테이트의 발효

아세트산은 불균등화 반응을 거쳐 메탄과 이산화 탄소를 생성할 수 있다.[11][12]

:CH3COO− + H+ → CH4 + CO2 Δ''G''° = −36 kJ/mol

이 불균등화 반응은 발효 대사 과정에서 메탄 생성 고세균 고세균에 의해 촉매된다. 하나의 전자가 아세트산의 카르보닐 기능 (e− 공여체)에서 메틸 그룹 (e− 수용체)으로 전달되어 각각 CO2와 메탄 기체를 생성한다.

8. 아세테이트 섬유

아세테이트 섬유는 셀룰로오스 분자의 수산기(-OH)를 아세틸기(-COCH3)로 치환하여 만든 반합성 섬유이다.[1] 레이온이 목면과 마찬가지로 셀룰로오스 자체인 데 비해, 아세테이트 섬유는 아세틸화된 부분만 합성품이므로 반합성 섬유라고 불린다.[1]

아세테이트 섬유는 물을 흡수하기 쉬운 수산기 대신 아세틸기가 들어가 있기 때문에 레이온에 비해 흡수성이 낮고 건조가 빠르다.[1] 또한 촉감이 좋고 주름이 잘 생기지 않는 장점이 있다.[1]

아세테이트 섬유는 다음과 같은 공정을 거쳐 생산된다.[1]

1. 정제된 린터 또는 고도로 정제한 펄프를 무수초산과 반응시켜 삼초산셀룰로오스를 만든다. 이때 셀룰로오스를 구성하는 포도당 분자의 3개 수산기가 모두 아세틸기로 치환된다.

2. 삼초산셀룰로오스를 50% 초산 중에서 40°C 안팎으로 방치하면 아세틸기의 일부가 다시 수산기로 변하여 이초산셀룰로오스가 된다.

3. 이 용액을 다량의 물 속에 부으면 초산셀룰로오스가 침전된다.

4. 침전된 이초산셀룰로오스(삼초산셀룰로오스는 아세톤에 녹지 않으나, 이초산셀룰로오스는 녹는다)를 무수아세톤에 녹여 약 18%의 이초산셀룰로오스-아세톤 용액을 만든다.

5. 이 용액을 가는 구멍을 통해 공기 중으로 밀어내면 아세톤이 증발하면서 아세테이트 섬유가 남는다. (건식 방사)

레이온은 습식 방사로 생산되는 반면, 아세테이트 섬유는 건식 방사로 생산된다는 차이점이 있다.[1]

이렇게 만들어진 아세테이트 섬유를 감아낸 것을 아세테이트 인견이라 하고, 적당한 길이로 잘라서 아세테이트 스프를 만든다.[1]

참조

[1] 서적 Chemistry Heath
[2] 문서 # RedBook2005에 대한 정보가 부족하여 문서로 분류합니다. 추가 정보가 필요합니다. Red Book 2005
[3] 논문 Rules for abbreviation of protecting groups (IUPAC Technical Report) 2012-11-10
[4] 웹사이트 R-9.1 Trivial and semisystematic names retained for naming organic compounds http://www.acdlabs.c[...] IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry
[5] 서적 Acetic acid Wiley-VCH
[6] 서적 Lehninger, Principles of Biochemistry Worth Publishing
[7] 논문 Acetate Causes Alcohol Hangover Headache in Rats
[8] 뉴스 Is coffee the real cure for a hangover? https://www.newscien[...] 2011-01-15
[9] 논문 Access to highly specialized growth substrates and production of epithelial immunomodulatory metabolites determine survival of Haemophilus influenzae in human airway epithelial cells 2022-01-27
[10] 논문 EcoCyc: a comprehensive database of Escherichia coli biology
[11] 논문 Methane from acetate
[12] 서적 Biochemistry of methane production Wiley
[13] 서적 Advanced Organic Chemistry J. Wiley and Sons


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