안트라닐산

3. 역사

카를 율리우스 프리츠셰는 1841년에 쪽 염료를 수산화 칼륨과 반응시켜 안트라닐산을 얻었다.^[11][12] 프리츠셰는 반응 생성물로부터 두 종류의 산을 추출하고 결정화했는데, 정제 전의 색깔(금색과 검은색)과 식물 쪽(''Indigofera suffruticosa'')을 따서 이 산들을 크리사닐산과 안트라닐산이라고 명명했다. 전자는 1910년에 이르러서야 인돌실-2-알데히드의 오르토-카르복시 아닐로 확인되었고,^[13] 후자는 이미 1843년에 오귀스트 앙드레 토마 카후르에 의해 살리실아미드로 확인되었다.^[14]

4. 생성

안트라닐산은 여러 경로로 생성될 수 있다. 산업적으로는 무수 프탈산으로부터 아민화 반응을 통해 생성되며, 프탈이미드를 이용하는 방법도 있다. 생성된 프탈아마이드산의 나트륨염은 차아염소산염에 의해 유도된 아마이드기의 호프만 자리옮김을 통해 탈카보닐화된다.^[41] 또한, 수용성 수산화 나트륨에서 하이포아브로민산 나트륨과 프탈이미드로 처리한 후 중화시키는 방법도 사용된다.^[42] 인디고 염료를 식물로부터 얻던 시대에는 인디고를 분해하여 안트라닐산을 얻었으며, 염기 유도 분해를 통해 최초로 얻어졌다.^[43]

4. 1. 산업적 생성

4. 2. 생합성

5. 용도

산업적으로 안트라닐산은 아조 염료 및 사카린 생성에서 중간생성물이다. 안트라닐산 및 안트라닐산 에스터는 자스민과 오렌지를 모방한 향수, 의약품(푸로세미드와 같은 고리 이뇨제) 및 UV 흡수제 뿐만 아니라 금속에 대한 방청제 및 간장에서 살진균제를 제조하는데 사용된다.^[44]

안트라닐산 기반 방충제는 다이에틸톨루아마이드(DEET)의 대체제로서 제안되어 왔다.^[44]

페남산은 안트라닐산의 유도체이며,^[44] 이는 아스피린의 활성 대사산물인 살리실산의 질소 등배전자체이다.^[44] 메페남산, 톨페남산, 플루페남산, 메클로페남산을 포함한 몇몇 비스테로이드성 항염증제들은 페남산 또는 안트라닐산으로부터 유래되며, "안트라닐산 유도체" 또는 "페나메이트"로 불린다.^[45]

안트라닐산은 카드뮴이나 수은 등 많은 금속 이온과 반응하여 킬레이트 착물을 형성한다. 이 안트라닐산 착물은 약산성 조건에서 침전을 생성하기 때문에 금속 이온의 정량 분석에 이용할 수 있다.

6. 반응

안트라닐산은 다이아조늄 양이온 [C₆H₄(CO₂H)(N₂)]⁺을 생성하기 위해 다이아조화 될 수 있다. 다이아조늄 양이온은 벤자인을 생성하거나,^[46] 이량체화되어 다이펜산을 생성하거나,^[47] 메틸 레드 합성과 같은 다이아조늄 커플링 반응에 사용될 수 있다.^[48]

안트라닐산은 포스젠과 반응하여 다용도 시약인 아이사토산 무수물을 생성한다.^[49]

안트라닐산의 염소화는 2,4-다이클로로 유도체를 생성하며, 이는 환원 커플링을 거쳐 바이아릴 화합물을 형성할 수 있다.^[50] 안트라닐산은 카드뮴이나 수은 등 많은 금속 이온과 반응하여 킬레이트 착체를 형성한다. 이 안트라닐산 착체는 약산성 조건에서 침전을 생성하기 때문에 금속 이온의 정량 분석에 이용할 수 있다.

7. 페남산 유도체 (안트라닐산 유도체)

페남산은 안트라닐산의 유도체이며,^[44] 이는 아스피린의 활성 대사산물인 살리실산의 질소 등배전자체이다.^[44] 메페남산, 톨페남산, 플루페남산, 메클로페남산을 포함한 몇몇 비스테로이드성 항염증제(NSAIDs)들은 페남산 또는 안트라닐산으로부터 유래되며, "안트라닐산 유도체" 또는 "페나메이트"라고 불린다.^[45]

8. 안전 및 규제

안트라닐산은 메타콸론 제조에 사용될 수 있어 규제 대상이다. 미국 마약 단속국(DEA)은 안트라닐산을 목록 I 화학물질로 지정하였다.^[51][25]

8. 1. 국제 규제

참조

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_[21] 간행물 Diphenic Acid
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_[23] 간행물 Isatoic anhydride
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